Aislamiento de Cinamaldehido

AISLAMIENTO DE CINAMALDEHIDO DE LA CANELA POR DESTILACION AL VAPOR Boris Steven Perez (1429649) [email protected]

Departamento de Química*, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A. 2536.

Fecha de Entrega: 13 septiembre de 2014.

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OBJETIVOS

General: Reconocer la destilación por arrastre con vapor como un método eficaz de separación y purificación de sustancias orgánicas insolubles o pocos solubles en agua.

termómetro insertado, cuyo bulbo se introduce frente al tubo lateral por donde salen los gases. Estos, a salir, se encuentran con una temperatura menor en el refrigerante que los condensa de nuevo y sale el líquido a través de una alargadera a un erlenmeyer u otro recipiente donde se recoge. [1]

Específicos: 

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Llevar a cabo el aislamiento de cinamaldehido de la canela, utilizando arrastre con vapor de agua. Conocer los materiales y los compuestos a trabajar, sus riesgos y para qué sirven.

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Metodología experimental:

El aislamiento del cinamaldehido de la canela por destilación es muy sencillo:

Tipo de destilación utilizada en la práctica:

Destilación simple: Se usa para la separación de líquidos con punto de ebullición inferiores a 150º a presión atmosféricas de impurezas no volátiles o de otros líquidos miscibles que presenten un punto de ebullición al menos 25º superior al primero de ellos. En la destilación simple se utiliza un matraz de fondo redondo, conectado a un matraz se coloca un tapón con un

1. En el balón de fondo redondo de 50 ml del micro destilador se deposito dos piedras de ebullición. 2. Se colocaron más o menos 2 gramos de astillas de canela, con una pipeta graduada se midieron 25 ml de agua más o menos, conociendo que por su índice de error no quedan bien medidos sus mililitros. 3. En un plato metálico o baño de arena, se puso la arena a calentar, cuando la arena ya estaba más o menos caliente, se coloco el balón redondo encima de la arena para

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hervir el agua y la canela.( la canela tiende a formar espuma por lo cual se debe tener cuidado para prevenir la contaminación del destilado con partículas de canela) Se ubico un termómetro por el hueco que tiene el tapón, que quede a una distancia cercana al micro destilador para registrar la temperatura, (el tapón debe quedar bien cerrado para que no se evapore el líquido y se pierda la prueba que se va a hacer). En el tapón quedo un hueco, así que el termómetro se recubrió con cinta de enmascarar hasta que quedara bien tapado el hueco y no se dañara la prueba. Se registra la temperatura del termómetro la cual debe estar a una temperatura cercana a los 100°C, si se excede hay que bajarle la temperatura a la estufa. Cuando ya empieza el destilado, es decir cuando cae la primera gota del liquido lechoso de agua y cinamaldehido en el erlenmeyer, que está en un baño de hielo para que no se evapore el liquido, a partir de ahí, de la primera gota se empezó a contar una hora. Se estuvo pendiente de que en el balón donde se encuentra la canela y el agua se empieza a bajar mucho, hay que adicionarle agua, para no dejarlo evaporar.( el agua se agrega usando un gotero y retirando momentáneamente el termómetro. Después que ya se completo la hora se retira el erlenmeyer y el montaje de todo. Después con el destilado del erlenmeyer se extrajo con 3

porciones sucesivas de 6 ml de hexano. Se adiciono TODO el líquido de él destilado y 6 ml de hexano en un embudo de separación, se revolvieron los dos líquidos juntos suavemente, se abrió el embudo boca arriba y se libera presión. 10. El agua y cinamaldehido quedo abajo en la mezcla y el hexano con cinamaldehido quedo arriba en la mezcla, se abre la llave de paso en el embudo para que pase el agua con cinamaldehido, que cae en un erlenmeyer, el hexano con cinamaldehido que queda arriba, se saca el liquido por la parte de arriba del embudo sacando el tapón y el liquido se vierte en un vaso precipitado. Este procedimiento se repite 3 veces. 11. El extracto combinado se les agrego sulfato de sodio para secar. 12. La solución seca de hexano se transfirió a otro vaso precipitado y el sulfato de sodio se lavo. 13. El extracto combinado que estaban contenidos en el vaso precipitado, se coloco a calentar suavemente en un baño de arena hasta su evaporación, se mira si hay aceite resultante, pero no quedo aceite si no un aroma agradable.

Análisis y discusión: En la práctica el objetivo fue obtener el componente menos volátil; el componente más volátil que es el agua, se desecha. Sin embargo, la finalidad principal de la destilación es obtener el componente más volátil en forma pura. (Por ejemplo, la eliminación del agua de

la glicerina evaporando el agua, se llama evaporación, pero la eliminación del agua del alcohol evaporando el alcohol se llama destilación, aunque se usan mecanismos similares en ambos casos) [2]. En la teoría de la destilación a vapor dice que si dos líquidos insolubles se calientan, ninguno de los dos es afectado por la presencia del otro (mientras se le remueva para que el líquido más ligero no forme una capa impenetrable sobre el más pesado) y se evaporan en un grado determinado solamente por su propia volatilidad. El porcentaje de cada componente en el vapor solo depende de su presión de vapor a esa temperatura. [3]. En la destilación por arrastre de vapor se llevo a cabo la vaporización selectiva de un componente volátil, el cinamaldehido, sustancias que poseen presión de vapor baja y punto de ebullición altos. Lo anterior se logro por medio de la ebullición del agua, generando vapor directamente en el seno de la mezcla, esto se denomina vapor de arrastre. En la practica el comportamiento que tuvo la temperatura a lo largo de la destilación, la cual, fue creciendo y creciendo gradualmente hasta quedarse quieta o equilibrarse o estabilizarse en 98°C, esto se puede explicar porque a medida que la temperatura se eleva, la presión del vapor del agua sube y también la del vapor del cinamaldehido. La estabilización de la temperatura se da ya que no existen cambios en la presión de vapor o en la composición de los vapores de la mezcla. En este experimento se pudo observar como un proceso tan fácil o sencillo,

puede ser tan útil, para extraer elementos que son usados a nivel industrial. La condición más importante para este tipo de destilación pueda ser aplicada, es que tanto el cinamaldehido como el resto de la materia prima que proviene de la canela, sean insolubles en agua, esto permite que la separación del agua y la sustancia orgánica se dé fácilmente.  A pesar de que se recogió una cantidad muy buena del destilado y fue hexano como solvente en la extracción, la cantidad obtenida fue de nada, ni siquiera una gota, eso se debe que la extracción de aceites vegetales es un difícil proceso, esto se puede deber a que muchas de las materias primas utilizadas, han sido sometidas a altas temperaturas y pueden que no sean resistentes a altas temperaturas o el proceso del secado que probablemente quita cantidades significativas de componentes, en este caso fue el cinamaldehido de la canela que nosotros necesitamos. Para ver si la practica fue exitosa había que calcular el índice de refracción el cual nos indicaba la pureza del cinamaldehido obtenido que en nuestro caso no fue ninguno, no se pudo llevar a cabo, impidiéndonos comprobar el éxito de la practica. Puede ser por márgenes de error que fueron: 

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Incertidumbre de los instrumentos de medición como la pipeta graduada, la probeta. También pudo ser por la jeringa que estaba mala y devolvía un poco del líquido de hexano y no se completaban los 6 ml.

Solución de las preguntas: 1. Se tiene la solución de un liquido A y una sustancia orgánica B, inmiscibles. Cada parte de la solución, al ser calentado tienen diferentes presiones de vapor y de allí se parte para encontrar una relación molar entre los componentes A y B que se encuentran en el vapor. En esta ecuación vemos los peso que existen entre los peso de A (WA) y B (WB) en el vapor con su respectiva masa molecular de A (MA) y de B (MB) y el numero de moles de A (NA) y B (NB), que igualmente siendo la relación de la masa molecular década uno de los componentes (A, B) y la presión de vapor de los mismos (PA, PB). Por lo anterior esta ecuación se constituye como la base de la purificación y la separación de sustancias por destilación al vapor. 2. proceso de destilación a macro escala, se utilizan balones hasta de 8000 a 10000 litros para colocar la hierba, esto se coloca sobre una rejilla y se calienta el agua por debajo pasando el vapor de agua a través de ella. El calor rompe las células vegetales que contienen aceite esencial y se libera en forma de vapor que junto con el vapor de agua y a través de un tubo pasa por tanque de refrigeración que se convierte de nuevo en líquidos la esencia de la planta en un aceite vegetal, que por ser más ligero que el agua, asciende a la zona superior de la cuba y puede separarse fácilmente la fase acuosa. 3. en proceso de destilación a macro escala, lo considero mucho más eficiente que el utilizado en el laboratorio ya que es más fácil separar la esencia vegetal que por ser más ligera que el agua

asciende a la zona superior de la cuba y puede separarse más fácilmente, en cambio en el laboratorio para sacar el aceite tenía que mezclarse con el hexano y después hervirse para después obtener el aceite. 4. destilación de vapor tiene la desventaja de tener un mayor coste inicial de la inversión en el equipo necesario para ejecutar el proceso con éxito. Usted necesitará algún tipo de formación inicial con el fin de operar el equipo y se debe tener cuidado en la conducción del proceso, porque se trabaja con altas temperaturas, una fuente de calor, recipientes a presión y aceites volátiles. Un costo final escondido en el proceso es el costo de mantenimiento y reparación de sus equipos.

BIBLIOGRAFIA

6. se usa la destilación al vapor cuando los componentes son sustancias inmiscibles en agua, además deben presentar una condición especial, que es que tengan puntos de ebullición alto. Este tipo de destilación también es usada para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas. Es el principal a usarse para la extracción de aceites esenciales que son volátiles y por lo tanto arrastrables por el vapor de agua.

Microescale.Experimentshttp://ww w.grupoprevenir.es/fichasseguridad-sustanciasquimicas/0279.htm

http://www.alambiques.com/tecnicas_dest ilacion.htm ([1], [2], [3]) •

7.  La destilación al vacío se utiliza cuando el líquido tiene un punto de ebullición excesivamente alto o descompone a alta temperatura. Se sustituye este método por la destilación al vapor cuando las sustancias del proceso son insolubles o poco solubles en agua, a pesar de que ambos procesos se aplica a sustancias con altos puntos de ebullición.

Conclusiones: La destilación al vapor es un método eficaz de obtención pura, pero no es un buen método de rendimiento, ya que la obtención de cinamaldehido no se aprecio en la práctica ni siquiera una gota del aceite, solo se obtuvo el aroma, es casi obsoleto comparado con la cantidad de canela utilizada en la práctica. Este proceso es eficaz cuando se tienen materiales con mayores puntos de ebullición que el agua.

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