AISLAMIENTO DE CINAMALDEHÍDO DE LA CANELA POR DESTILACIÓN AL VAPOR
RESULTADOS CARACTERÍSTICA
Temperatura destilación Volu Volume men n dest destil ilad ado o obte obteni nido do Tiempo de destilación Tiempo de secado Peso beaker Peso Peso beak beaker er + cina cinama mald ldeh ehído ído Peso del cinamald cinamaldehído ehído obtenido obtenido Color cinamaldehído Aspecto cinamaldehído Olor cinamaldehído
RESULTADO o
97 C 15 mL apro aprox. x. 34 minutos 70 minutos 16.41 g 16.4 16.46 6g 0.05 g Amarillo Aceitoso Concentrado de canela
Tabla No. 1 Resultados
La canel canela a fue reduci reducida da a pequeñ pequeños os pedaz pedazos os que se precip precipita itaron ron en el microd microdest estila ilador dor,, formando una espuma al alcanzar 93ºC de temperatura. Luego de 16 minutos de someter al calor el microdestilador se obtuvo una gota de color blanco con olor fuerte de canela. 34 minutos más tarde, se recolectó aproximadamente 15mL de destilado. El proceso se termino cuando empezó a destilar agua pura. Finalmente, después de realizar el procedimiento indicado se expuso al calor el producto durante 70 minuto min utos, s, obteni obteniend endo o una pequeñ pequeña a canti cantidad dad de un líquid líquido o viscos viscoso o amari amarillo llo con un olor olor concentrado de canela. No se midió el índice de refracción del aceite debido a que se cristalizó, por esta razón, sólo se calculó el porcentaje de rendimiento con la siguiente ecuación: donde, R: rendimiento ·100 R A: masa o volumen de compuesto B Sin purificado embargo, cabe resaltar resaltar que la concentración de cinamaldehido en de la muestra mezcla inicial de aceites B: Masa o volumen =
A
esenciales procedente de la canela puede variar entre el 60 y 70% [1], en promedio 22.5%, por lo tanto, el rendimiento sería: 3.5g*22.5%= 0.79g → R= (0.05g/0.79g)*100= 6.32%
ANÁLISIS DE RESULTADOS El rendimiento fue 6.32% debido posiblemente a: El estado de la canela, es decir, esta podría haber estado sometida a ciertos factores como temperatura y radiación que afectan su composición química. •
Durante la destilación no se adicionó agua para evitar la pérdida de vapor (la destilación debe ser continua) por lo tanto, disminuyó la cantidad de destilado que se podía obtener (menor tiempo de destilación). En las extracciones con el hexano no se trasvasó completamente la fase orgánica. Durante el proceso de secado en algunos momentos el producto alcanzó el punto de ebullición, representando pérdidas de cinamaldehído. La canela contiene otros compuestos orgánicos (eugenol, geraniol, etc.)[2], en mayor cantidad se encuentra el cinamaldehído lo cual garantiza que el producto final sea principalmente cinamaldehído. •
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SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO 1. ¿Cuál es el objeto de agregar sulfato de sodio anhídro en la práctica? Se utilizar para secar las trazas de agua existentes en la fase final orgánica, es decir, es un desecante. Como la miscibilidad entre el agua y el solvente es grande y las curvas de equilibrio líquido-vapor de sus soluciones parecidas, la eliminación del agua debe hacerse por medio de desecantes. [3] 2. Describa el procedimiento para realizar una destilación al vapor a macroescala. Generalmente este tipo de destilación es utilizada en la industria de perfumería y alimentos (saborizantes) que extraen aceites esenciales. La destilación puede ser directa, cuando la planta (raíces, ramas, hojas, bayas, pétalos) se coloca en agua que se calienta hasta ebullición, o tratarse de destilación al vapor cuando la planta se pone sobre una rejilla y se calienta el agua por debajo pasando el vapor a través de ella (se utilizan balones de hasta 8000 o 10000 litros para colocar la hierba), el calor y el vapor rompen las células vegetales que contienen aceite esencial y se libera la esencia en forma de vapor que junto con el vapor de agua y a través de un tubo pasa por tanques de refrigeración donde los vapores se convierten de nuevo en líquidos que se recogen en cubas al final del proceso: el vapor se condensa formando un destilado acuoso y la esencia de la planta en un aceite esencial que, por ser más ligero que el agua, asciende a la zona superior de la cuba y puede separarse fácilmente la fase acuosa.[4] 3. Realice una comparación entre el anterior proceso y el realizado en esta práctica. El proceso realizado en esta práctica no es propiamente una destilación al vapor debido a que, en esta no se utilizó vapor saturado o sobrecalentado, es decir, generado fuera del equipo principal (en un balón solamente con agua) sino que la canela estuvo en contacto directo con el agua generadora de vapor. [5] Además, a macroescala se utilizan equipos (torre de destilación) que permiten obtener mayor cantidad del compuesto, pureza y concentración. 4. Qué desventajas podrían citarse de la destilación al vapor, considerada como método de separación y purificación. Una desventaja de este tipo de destilación es que a los aceites volátiles les puede faltar algún componente que no sea lo suficientemente volátil o que se pierda durante la destilación. Un ejemplo notable es el aceite de rosas, en el cual el alcohol feniletílico se
pierde en la porción acuosa del destilado y el aceite de azahar en el cual el aceite destilado contiene una cantidad mínima de antranilato de metilo. También se pueden presentar procesos colaterales como polimerización y resinificación de los terpenos; hidrólisis de ésteres; destrucción térmica de algunos componentes; no es aplicable a flores. [6] 5. A 50ºC la presión de vapor de agua es de 94 mmHg, y la del bromobenceno de
17 mmHg. Calcule la composición del destilado en el arrastre con vapor bromobenceno a la presión de 110 mmHg, y compare el resultado con el que se obtiene en la destilación en las mismas condiciones a presión atmosférica. WA MN MAPA = A A= WB MBNB MBPB
[7] donde, Wn= masa molar (n) * Presión (n) Wa = Peso del agua en el vapor Wb = Peso del bromobenceno en el vapor Bromobenceno→C6H5Br Bromobenceno a 94 mmHg Wa= 18 g/mol*94mmHg → Wa =1692 g mmHg/mol Wb= 157 g/mol *17 mmHg →Wb=2669 g mmHg/mol WA 0.63 (composición del destilado) = WB Bromobenceno a 110 mmHg Se toma como referencia el agua Wa= 18 g/mol*94mmHg →Wa =1692 g mmHg/mol Wb= 157 g/mol *110 mmHg →Wb=17270 g mmHg/mol WA 0.10 (composición del destilado) = WB Bromobenceno a 760 mmHg Wa=1692 g mmHg/mol Wb= 157 g/mol*760mmHg → Wb= 119320 g mmHg/mol WA 0.01 (composición del destilado) = WB 6. ¿Cuándo se utiliza la destilación al vapor para separar y purificar sustancias?
Este método se aplica para separar sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles de otras que no lo son. Es una técnica muy utilizada para aislar productos naturales de sus fuentes de origen. Para que una destilación por arrastre sea exitosa, el componente a aislar debe tener una presión de vapor mayor que la de cualquier otro componente en la mezcla (como material polimérico, sales inorgánicas, etc.). [8] También se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullición de sólidos que no se arrastran.
7. ¿Qué otros solventes (mínimo 3) se podrían utilizar en remplazo del hexano? Explique. Se puede remplazar el hexano con cloroformo, clorometano o acetona ya que sus puntos de ebullición son bajos (ver tabla No. 2) y pueden evaporarse fácilmente. Además, sus densidades son similares a la del hexano. [9 y 1] LÍQUIDO
PUNTO DE EBULLICIÓN ºC (1 atm)
DENSIDAD g/mL (20ºC)
Hexano Cloroformo Clorometano Acetona
68.7 61.0 -24.2 56.3
0.675 1.480 1.475 0.790
Tabla No. 2 Densidad y punto de ebullición de algunos solventes orgánicos
CONCLUSIONES Aunque el rendimiento fue 1.43% - teniendo en cuenta que es un proceso a microescala lo que representa un menor rendimiento frente a un proceso a macroescala en el cual se emplea mayor cantidad de material – se logró obtener cinamaldehído, por tanto, se demuestra que con esta técnica se pueden separar sustancias orgánicas insolubles o poco solubles en agua a presión atmosférica y a temperaturas inferiores a 100˚C, que tienen elevados puntos de ebullición, en este caso 252ºC. Cabe descartar que, a los aceites destilados les puede faltar algún componente que no sea lo suficientemente volátil o que se pierda durante la destilación, lo cual disminuye el rendimiento del proceso. El producto de la destilación (liquido blanco con olor a canela) se logró separar en dos fases: acuosa y orgánica, utilizando el hexano, debido a que este es un compuesto orgánico que disuelve otros compuestos semejantes (en este caso, cinamaldehído) por lo tanto, la fase orgánica está compuesta por cinamaldehído y hexano; este último es evaporado. [8]
BIBLIOGRAFÍA [1] http://www.computerhuesca.es/~fvalles/tabldensi.htm (Consultado 8-Marzo-2010 Hora 9:54pm) [2] http://www.botanical-online.com/medicinalscanela.htm (Consultado 8-Marzo-2010 Hora 11:30pm) [3] Química Orgánica. Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio. Lydia Galalgovsky Kurman. Editorial Universitaria de Buenos Aires. Quinta Edición. Página 95. [4] Manual de procesos químicos en la industria. Tomo II. George T. Austin. Editorial McGraw-Hill: México. Quinta Edición. Páginas 573-579. [5] http://www.iocd.unam.mx/organica/1311/1311pdf10.pdf (Consultado 8-Marzo-2010 Hora 10:58pm)
[6] http://www.eafit.edu.co/NR/rdonlyres/E5DAC709-C033-4BBF-893978683B9EC5C0/0/Cuaderno30.pdf
(Consultado 23-Febrero-2010 Hora 11:18pm) [7] http://wwwprof.uniandes.edu.co/~infquimi/programaspdf/BLabQO-I.pdf (Consultado 23-Febrero-2010 Hora 11:23pm) [8]http://www.quimica.uns.edu.ar/Edicion/Apuntes/21/Guia%20de%20TP%20de %20P_Q_O_2009.pdf (Consultado 23-Febrero-2010 Hora 11:15pm) [9] http://www.cienytech.com/tablas/Tabla-miscibilidades-cruzada.pdf (Consultado 8-Marzo-2010 Hora 11:47pm)
