Licenciatura En Química Industrial Semestre: Tercero Laboratorio de ciencia básica
QI. Pablo Oscar Martin Acereto Escoffie Práctica No ”Obtención del Nerolina”
Equipo No 1 Jesús Iván Toto Tun Ana de Atocha Tun Navarrete
Fecha de realización: viernes, 4 de noviembre del 2011 Fecha de entrega: lunes, 14 de noviembre del 2011
Practica No.6 Síntesis de Nerolina ANTECEDENTES Se trata de una reacción de sustitución nucleofilica bimolecular a un carbono saturado. El sustrato orgánico es un alcohol, por lo tanto el ataque del nucleofilo (naftol) al Carbono electrofilico provocaría la salida de un grupo saliente ineficaz (OH- base ligeramente fuerte). Por tal motivo se agrega medio ácido para que el hidroxilo se protone y ahora el que funcione como buen grupo saliente sea el agua.
Éteres Los éteres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados. Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:
Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos). Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos). Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico). Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.
Nomenclatura de Éteres - Reglas IUPAC Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de d os grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la p alabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH 2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
Propiedades físicas Las moléculas de los éteres, al carecer de grupos —OH, no pueden asociarse a través de enlaces de hidrógeno, como ocurría en alcoholes y fenoles, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son bastante bajos, comparables a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Así, el dimetiléter (p.e. = - 24 ºC) y el etilmetiléter (p.e. = 11 ºC) son gases a la temperatura ambiente y después ya son líquidos muy volátiles, cuyos puntos de ebullición aumentan regularmente con el peso molecular. Su solubilidad en agua es similar a la de los alcoholes de estructura semejante y peso molecular comparable. Son más solubles en HCl y todavía más en concentrado.
Obtención a) Deshidratación de alcoholes Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico . Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario , dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico . Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:
CH3—CH2OHH2SO4 CH3—CH2OH140º etanol
H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3 dietiléter
Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura). La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
b) A partir de alcoholes (Síntesis de Williamson) La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el método más importante para preparar éteres. Esta reacción es conocida como síntesis de Williamson.
Esta reacción transcurre a través del mecanismo S N2. La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.
Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de emplear alcóxidos impedidos, como tert -butóxido de potasio. Debido a su gran tamaño el tert -butóxido elimina incluso con sustratos primarios.
Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrógenos β el rendimiento de Williamson es muy bueno.
Propiedades químicas Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor ( FeSO4, H4LiAI) antes de la destilación.
