SINTESIS OBA OBAT KELOMPOK 2 GOLONGAN ALKIL AMIN EFEDRIN
Henny Jayanti
Ika aulia
Imelda yulianti
Muhammad Junaidi
Mi’rajunnisa
Golongan Obat
Nama Kimia
: (1R, 2S)-2-(metthylamino)-1-phenylpropan-1-ol 2S)-2-(metthylamino)-1-phenylpropan 2S)-2-(metthylamino)-1-phenylpropan--1-ol 1-ol hydrochloride Berat Molekul : 201, 0 !emerian : "er#uk atau ha#lur halu", putih, tidak #er#au Kelarutan: mudah larut dalam air, larut dalam etanol, tidak larut dalam eter ($epke" R%, 1&&')
Pemerian Ephedrine terjadi ebagai hal!" p!tih" tida# berba! #rital ata! b!b!# dan gelap aat ter#ena $aha%a& 'al ini m!dah lar!t dalam air dan edi#it lar!t dalam al#ohol&
'itor% Di dalam obat(obatan obat(ob atan traditionil )ionghoa" tanaman obat m* h!*ng + 麻黄 " Ephedra ini$a, mengand!ng bahan !tama e-edrina dan pe!doe-edrina& 'al er!pa j!ga terdapat di em!a prod!$t obat(obatan tanaman %ang mengand!ng ari +e.tra$t, dari pe$ie E-edra& E-edrina diiolai pertama #alin%a oleh Naga%ohi Nagai dari tanaman Ephedra dita$h%a +%n& Ephedra /!lgari, pada tah!n 011& 3ahan %ang bernama oma dari b!#! hind! #!no eperti Rig 4eda" #em!ng#inan adalah ari ephedra" tetapi hal ini maih diperdebat#an&
Indi#ai •
%mpathomimeti$ %mpathomimeti$ amine %ang !m!mn%a dipa#ai ebagai tim!lan" pene#an na-! ma#an" obat pembant! ber#onentrai" pereda hid!ng ter!mbat dan !nt!# mera5at h%poteni %ang berh!b!ngan dengan anaetheia&
6t!r!#t!r 3ang!n
+0R"2S,(2(+meth%lamino,(0( phen%lpropan(0(ol
6intei 1. Sintesis efedrin oleh Neuberg dan Hirsch (tahun 1921) a& Mengg!na#an te#ni# intei tereoele#ti+a%mmetri$,& Fenilaetil#arbinol diperoleh dari rea#i antara ben7aldehid %ang ditambah#an lar!tan #arbohidrat+gl!#oa, dan di-ermentai#an oleh %eat& Opti# a#ti- H terjadi pada 8 0 %ang mer!pa#an #on9g!rai dari L(e-edrin& H H nat!ral C CH3 (rom ermentin* *luco"e) O
C
*
C O
C
OH O
CH3
b& Kem!dian #atalii hidrogenai dengan bant!an metilamin" platin!m dan '2" '2" ehingga terbent!# L(e-edrin e$ara lang!ng dan terbent!# #on9g!rai a%mmetri$ pada 8 2& H *
C
OH
H C
CH3
+2 N-+, !t, +2 C
H *
*
C
CH3
b& Propiophenonedi!baholehioamilnitrit +ionitroo#eton," #em!diandihidrolii& C CH2
CH3
R-.N. C C
O
CH3
+2., +/
C C
CH3
O O
O N OH
$& 6elanj!tn%a e-edrin diperoleh dengan hidrogenai #ataliti# #ataliti# dengan adan%a CH metilamin dan #atali platin!m erta '2 3
+ 2 N-+ N- + , !t, + 2
C
C
CH3
*
CH
CH *
O
O
OH
NH
CH 3
2. Sintesis efedrin efe drin oleh Manske, Johnson dan Skita Skita (tahun 1929) 6intei ini mengg!na#an deri/at aam propionat pada al#ilai Friedel(8ra-t dengan rantai amping mengand!ng : atom #arbon& a& Proe Proe intei dim!lai dengan merea#i#an -enil dengan propionil #lorida& Dengan bant!an Al!mini!m #lorida a#an terbent!# en%a5a 0ll propiophenone& /
Cl
C CH2
CH3
C CH2
CH3
Na*ai dan Kanao melaporkan "inte"i" eedrin dari #enelaldehid dan nitro etana dapat dilihat pada reak"i "e#a*ai #erikut :
Identi9#ai Identi9#ai A& pe#tr!m erapan !ltra/iolet lar!tan ;";< b=/ etebal 2 $m pada 22; nm ampai :; nm" men!nj!##an : ma#im!m pada 20 nm" n m" 2> nm dan 2?: nm& Identi9#ai 3& Lar!t#an 0; mg dalam 0 ml air" tambah#an ;"0 ml lar!tan tembaga (II) sulfat P dan 2 ml lar!tan natrium hidroksida P @ terjadi 5arna /iolet& )ambah#an 0 ml eter P" #o$o#@ lapian eter ber5arna /iolet #emerahan" #emerahan" lapian la pian air ber5arna bir!&
Identi9#ai 8& Lar!t#an ; mg dalam 0 ml air" tambah#an ml natri!m hidro#ida ;"0 N dan : ml karbontetraklorida P" #o$o# elama beberapa deti#" biar#an elama 2 menit& Piah# Piah#an an lapian organi#" tambah#an edi#it tembaga P" #o #o$o#@ $o#@ terjadi #e#er!han #e#er!han egera dan etelah 0 ata! 2 menit terbent!# endapan&
Identi9#ai D& Men!nj!##an re#i Klorida %ang Hydrochloridum & tertera pada Ephedrini Hydrochloridum
ene apan #adar )imbang )imbang e#ama 0>; mg" lar!t#an lar!t#an dalam ml larutan raksa (II) asetat P hangat" tambah#an ; ml aseton P&
)itrai )itrai dengan asam perklorat ;"0 ;"0 N mengg!na#an indi#ator lar!tan jen!h merah metil P dalam aseton P" hingga 5arna merah&
0 ml aam p per#lorat er#lorat ;"0 N etara dengan dengan 2;"0> 2;"0> mg 80;'0NO:'8l
Proed!r Kerja Diiap#an alat dan bahan %g dig!na#an 8!$i peralatan )imbang )imbang e#ama e-edrin '$l '$l Lar!t#an dalam 2 ml aam gla$ial PB0; mL ra#a +II, aetat LP B indi#ator #rital /iolet 2 tete )itrai )itrai dengan '8lO hingga 5arna 5arna merah 8atat /ol!me titrai dan hit!ng #adar perenn%a
Manske& Manske& Holes,19!", #he $lkaloids, %traction and Se'aration of %'hedrine and seudoe'hedrine,ol ***, ' "+""++, $cadeic ress. oth, H.J, et al. 19//. 0haraceutical heistr3.olue *. %llis 'or5ood 4iited.*nggris. Hal "9 5 +9 Dep#e RI -arma#ope indoneia
Da-tar P!ta#a
pertan%aan 0&habibi +0, ( Apa#ah ama proed!r dengan penetapan #adar dengan -arma#ope dan pada rea#i #imia terdapat tanda +C ,ma#!dn%a apa ja5aban ama" rea#i titrai beba air& air& pada tanda +C, rea#i pei9# %ait! terhadap #on9g!rai a%metri$ pada 8&
2& & Obat e-edrin mening#at#an te#anan darah melal!i pening#atan $!rah jant!ng dan j!ga men%ebab#an /ao#ontri#i pemb!l!h darah tepi" jela#an ja5aban )er#ai )er#aitt i-at e-edrin %ait! bron# bron#!dilator !dilator menga#ti-#an reeptor adrenegi# #arena tida# ele#timen%ebab#an /ao#ontri#i +pen%empitan pemb!l!h darah,& )erjadi /ao#ontri#i han%a pada aat peng#on!mian obat&
