TUGAS SINTESIS OBAT

TUGAS SINTESIS OBAT (FA2231) PEMBUATAN PEMBUATAN ASAM THIOSALISILAT THIOSALI SILAT dan PEMBUATAN PEMBUATAN ASAMEFENAMAT ASAME FENAMAT

Oleh : Elya Khoirunnisa Maesaroh 10714013

Sains dan Teknologi Fa!asi Sekola" Fa!asi Ins#i#$# Teknologi Band$ng 2%1&

I' PEMBUATAN ASAM THIOSALISILAT Asam thiosalisilat merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karboksil dan gugus sulur ungsional! "umus molekul dari asam thiosalisilat adalah #$%4&'%(&#O)%(! Asam thiosalisilat disebut *uga asam )+mer,aptoben-oat atau asam )+ sulanylben-oat! Asam thiosalisilat digunakan sebagai salah satu bahan baku .aksin! /embuatan asam thiosalisilat dapat dapat dilakukan dengan sintesis dari senyawa  ben-ena! /embuatan dimulai dengan mengubah ben-ena men*adi ortho+ylene! "eaksi ini dilakuakan dengan ,ara dua kali alkilasi menggunakan metode riedl+#rat dengan metil klorida &#%3#l( yang menghasilkan ortho+ylene! 2erikut adalah gambar reaksi dari alkilasi ben-ena!

'etelah terbentuk o+ylene maka dilakukan sintesis agar terbentuk asam antranilat! /ada reaksi ini dimulai dengan oksidasi o+ylene dengan menggunaka  )O dan  air menghasilkan phthali, anhydride! /htali, anhydride ini akan diubah men*adi senyawa hidrat yang dilakukan dengan reaksi penambahan amonia dan gugus hidrat! %asil dari reaksi ini adalah senyawa phtali, dengan gugus amida yaitu phtalamide! 'etelah itu5 phtalamide direaksikan dengan menggunakan metode reaksi pembentukan %oman yang dilakukan dalam kondisi basa menggunakan natrium hipoklorit &6a#lO( dan natrium hidroksida &6aO%( yang menghasilkan asam antanilit!

'etelah pembentukan asam antranilit inilah yang akan dibuat men*adi asam thiosalisilat! /ada proses pertama dimulai dengan penambahan asam klorida pekat dan natrium nitrit yang dilarutkan dalam air panas yang ditambahkan pasa asam antranilit! /roses ini dilakukan hingga men,apai suhu rendah yaitu sekitar  o#!

/roses selan*utnya adalah menambahkan kristal natrium sulida &6a )'!%)O(dan serbuk belerang yang ditambahkan dengan pelarutan pada suhu yang panas! /enambahan natrium sulida ini akan membentuk senyawa karboksilat yang memiliki gugus sulida yaitu asam dithiosalisilat! 8ntuk mengurangi kelebihan sulur pada asam dithiosalisilat5 maka endapan asam dithiosalisilat ini dimasukkan ke dalam anhidrat natrium karbonat &soda abu(! Kemudian di,ampurkan dengan 9in, dan asam thiosalisilat diendapkan dalam asam klorida pekat!

adi5 se,ara keseluruhan proses pembuatan asam thiosalisilat dapat dilakuakn dengan ,ara berikut :

II' PEMBUATAN ASAM MEFENAMAT Asam meenamat merupakan senyawa turunan asam antranilat yang merupakan golongan obat anti inlamasi nonsteroid &A;6'(! "umus molekul dari asam meenamat adalah #1%1 6O) ! /ada penggunaannya asameenamat digunakan untuk meredakan nyeri atau sakit gigi &Muna5 14( /embuatan asam meenamat dapat dapat dilakukan dengan sintesis dari senyawa garam natrium dari asam )+bromoben-oat! /roses pembuatan ini dimulai dengan mereaksikan asam )+bromoben-oat dengan )53+ dimethylaniline! /ada reaksi ini akan menghasilkan ,opper &;;( a,etate  yang merupakan hasil samping! 'etelah itu5 kedua senyawa yang telah direaksikan ditambah dengan K )#O3!

'etelah terbentuk suatu senyawa baru5 maka direaksikan dalam kondisi asam menggunakan asam klorida pekat! /enambahan asam klorida ini berungsi untuk  membentuk gugus karboksilatt! 'etalah penambahan asam klorida tersebut yang akan terbentuk men*adi asam meenamat!

adi5 se,ara keseluruhan proses pembuatan asam meenamat dapat dilakukan dengan ,ara berikut :

AFTA PUSTA*A

#hapman5 '! ! #hem! 'o,! 1)5 1)75 171+177! Kalle and #ompany5 Ku-netso.5 A! A!> /oddubnyi5 ;! '!> Kuliko.a5 O! A!> Mil?otin5 ;! M!> 'ergee.5 '! A! ;n "8 )1@74$5 #A 13:))4@> )00)! Mohammad Asi5 'tudy o Anthranyli, A,id Beri.ati.es: Meenami, A,id and ;ts arious Analogues!C Ameri,an ournal o Medi,ine 'tudies5 .ol! )5 no! 1 &)014(: )4+30