Test de reconocimiento de aldehídos y cetonas. Zamorano Victor ; Suarez Daniel Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química Facultad de Ciencias Naturales, Matemáticas y del Medio Ambiente Universidad Tecnológica Metropolitana .
En el siguiente informe se presentaran tres tipos de test de reconocimientos los cuales son: A) B) C)
Reconocimiento de aldehídos y cetonas mediante 2,4-DNFH. Reconocimiento de aldehídos y cetonas mediante Clorhidrato de Hidroxilamina. Reconocimiento Reconocimiento de metil cetonas mediante Nitroprusiato Nitroprusiato de sodio.
Fundamentacion Teórica. A) Reconocimiento Reconocimiento de aldehídos aldehídos y cetonas cetonas mediante 2,4-DNFH. El reconocimiento de aldehídos y cetonas mediante 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) se basa en que el grupo grupo carboni carbonilo lo (cetona (cetona o aldehíd aldehído) o) entran en contacto contacto para formar formar una fenilhidrazina fenilhidrazina estable, esta precipita reconociendose reconociendose asi de dos formas una de color amarillo si es aromático (cetona aromática o derivado del benzaldehído) y la otra de color naranjo si es alifático. Sin embargo, embargo, dicha reaccion se ve favorecida en medio ácido ya que este contribuye a la polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbono positivo. Un exceso de acidez en el medio seria perjudicial porque la 2,4-dinitrofenilhidracina forma una sal en la cual el par de electrones no compartidos del átomo del nitrógeno quedan bloqueados por el protón y pierde sus propiedades nucleofílicas.
Reaccion quimica general : O O
+
+ R
1
-
R
2
N
R
O
1
-
+
O
N
H2N
O
N NH
R +
N
-
O
O
2
NH +
N
O
-
+ O
H2O
Mecanismo de reaccion
2,4 DINITROFENILHIDRAZONA Reacción Química especifica:
Reacción de reconocimiento de Acetona ( C3H6O)
Reacción de reconocimiento de Formaldehído (CH 2O)
Reacción de reconocimiento de Benzaldehído (C 7H6O)
Reacción de reconocimiento de Acetofenona (CH 3COC6H5)
Reacción de reconocimiento de Ciclohexanona (C 6H10O)
Acetona (C3H6O)
Formaldehído (CH2O)
Benzaldehído (C 7H6O)
Acetofenona (CH 3COC6H5)
Ciclohexanona (C 6H10O)
Materiales
Reactivos
·
Tubos de ensayos
·
Gotario plástico
· Vaso pp 100mL ilmabor ·
Gradilla
· 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNHF) (p.a.) ·
Etanol 98% p/p (p.a.)
·
Acetona (p.a)
·
Formaldehido (p.a.)
·
Acetofenona (p.a.)
·
Benazldehido (p.a.)
.
Ciclohexanona (p.a)
·
H2O destilada
.
H2SO4 37% p/p (p.a)
Procedimiento Experimental I.- Reacción con 2,4.dinitrofenilhidrazina: 1.- Preparar el reactivo de Brady; masar 0.6 g de 2,4 DNFH y disolver en un tubo de ensayo con aproximadamente 3 ml. de H 2SO4 37% p/p. A un vaso precipitado de 100 mL agregar aproximadamente 5 mL de H 20 y luego adicionar 15mL de EtOH. Vertir el contenido del tubo de ensayo en el vaso precipitado mientras agita. 2.- tabular y disponer de 6 vasos precipitados de 100 ml con : ·
Vaso1: reactivo de Brady (muestra control)
·
Vaso2: Formaldehido
·
Vaso 3: acetona
·
Vaso4: acetofenona
·
Vaso 5 : benzaldehído
.
Vaso 6: Cicohexanona
3.- Verter el reactivo de Brady en 5 tubos de ensayos. 4.- Adicionar 1ml de de cada reactivo a los tuvos de ensayo (con el reactivo de Brady). 5.- Observe coloracion y deducir reconocimiento
B)
Reconocimiento de aldehídos y cetonas mediante Clorhidrato de Hidroxilamina.
Fundamentación teórica La identificación de aldehídos o cetonas mediante clorhidrato de hidroxilamina consiste en que el grupo carbonilo reacciona con el clorhidrato de hidroxilamina originando un compuesto que recibe el nombre de oxima. En vista de que es la hidroxilamina quien reacciona se agrega un reactivo básico para liberar la hidroxilamina a reaccionar con el compuesto carbonílico. Cuando se utiliza como reactivo el clorhidrato de hidroxilamina se libera además acido clorhídrico produciéndose una baja en el pH del medio. Reacción Química General:
Mecanismo de reacción
Reacción Química especifica: Reacción de reconocimiento de Acetofenona (CH 3COC6H5)
Reacción de reconocimiento de Acetona ( C3H6O)
Reacción de reconocimiento de Benzaldehído (C 7H6O)
Reacción de reconocimiento de Formaldehído (CH 2O)
Reacción de reconocimiento de Ciclohexanona (C 6H10O)
Materiales y Reactivos Materiales
Reactivos
·
5 Tubos de ensayos
·
Gotario plástico
· 6 Vaso pp 100mL ilmabor ·
Gradilla
· Clorhidrato de hidroxilamina (p.a.) ·
Etanol 98% p/p(p.a.)
·
Acetona (p.a.)
·
Formaldehido(p.a.)
·
Acetofenona (p.a.)
.
Ciclohexanona(p.a.)
·
Benazldehido (p.a.)
·
H2O destilada
.
hidroxido de sodio 10% p/p (p.a)
.
Anaranjado de metilo
Procedimiento Experimental I Reacción con Clorhidrato de Hidroxilamina: 1.- Preparar una solución de clorhidrato de hidroxilamina al 5% en EtOH en un vaso precipitado de 100ml (1g en 19 mL) 2.-Seguido de esto Agregar gotas del indicador (anaranjado de metilo) , para luego agregar unas 3 gotas de NaOH al 10% hasta tomar una coloración amarilla, además dejará al clorhidrato de hidroxilamina como hidroxilamina para explicarse con el mecanismo de reacción. 3.-Adicionar 1 ml de la solucion anterior a cada tubo de ensayo. 4-. Luego de esto agregar 4 a 5 gotas de los reactivos para el reconocimiento de cetonas y aldehidos C) Reconocimiento de metil cetonas mediante Nitroprusiato de sodio. Fundamentacion teorica Los hidrógenos de los átomos de carbono contiguos al grupo carbonilo son relativamente ácidos y pueden ser capturados con bases adecuadas. Cuando tiene lugar esta reacción ácidobase el compuesto carbonílico se convierte en un anión enolato, que es una especie nucleofílica capaz de reaccionar con un buen número de electrófilos. Las metil cetonas en medio alcalino reaccionan con el nitroprusiato de sodio virando a color rojo, luego al agregarle acido acético glacial vuelven a virar hacia un color violeta. Reaccion de nitroprusiato con hidroxido de sodio
Mecanismo de reacción del anión enoláto:
Reacción Química especifica :
Materiales y Reactivos Materiales
Reactivos
·
Tubos de ensayos
·
Metil isobuti cetona
·
Vaso precipitado 50 mL, simax
·
gotario
· nitroprusiato de sodio (p.a.)
·
Gradilla
·
Espátula
·
Balanza acculab lf-620
·
Vidrio reloj 7.9 cm diámetro
·
hidroxido de sodio (p.a.)
·
agua destilada
·
ácido acético glacial (p.a.)
Procedimiento Experimental 1.- Preparación de reactivo nitroprusiato de sodio 1% : En un tubo de ensayo agregue 5 mL de agua destilada. Luego adicione 0.05 g de nitroprusiato de sodio sólido ( utilice enseguida, ya que la solución se oxida rápidamente y la prueba podría no resultar) 2.-Identificación de metil isobutil cetona: En un tubo de ensayo agregue 1 mL de metil isobutil cetona, luego adicione al tubo 1 mL del reactivo preparado anteriormente seguido de esto adicione al tubo un par de gotas de NaOH. Observe el viraje de color, y por ultimo adicione acido acético glacial hasta ver el viraje de color a violeta. 3.-preparación del blanco: En un tubo de ensayo agregue 1 ml de reactivo preparado anteriormente , luego adicione al tubo un par de gotas de NaOH ,observe el viraje de color seguido de esto adicione acido acético glacial hasta ver una decoloración incolora.
Bibliografía http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi http://www.google.cl/imgres? imgurl=http://organica1.org/lab2/benzofenona.gif&imgrefurl=http://organica1.org/lab2/ 97.htm&h=600&w=800&sz=11&tbnid=Bvsid9pIha96aM:&tbnh=90&tbnw=120&prev =/search%3Fq%3DESPECTRO%2BIR%2BDE%2BACETOFENONA%26tbm %3Disch%26tbo %3Du&zoom=1&q=ESPECTRO+IR+DE+ACETOFENONA&usg=__cdhymEbl_LDy m8Ug_GRnFz5wS9U=&docid=IB9AqMKOQVaPM&hl=es&sa=X&ei=Ri9lUYSnIoSE9QTk_YCYAw&ved=0CEwQ9QEwBA&d ur=426 http://www.quimicaorganica.net/aldehidos-cetonas.html http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html http://www.unac.edu.pe/documentos/organizacion/vri/cdcitra/Informes_Finales_Investi gacion/Octubre_2011/IF_DECHECO%20EGUSQUIZA_FIPA/CAPITULO%20N%BA %2010.pdf http://www.google.cl/search?q=ESPECTRO%20RMN%20DE%20FORMALDEH %C3%8DDO&hl=es&biw=1280&bih=933&ie=UTF8&sa=N&tab=iw&ei=_y1lUeW2J4Xo8gTZ8YGQAg#hl=es&q=ESPECTRO+IR+DE+ ACETOFENONA&spell=1&sa=X&psj=1&ei=QS9lUYnYPIe69QSk9YHQCg&ved=0 CCoQBSgA&bav=on.2,or.r_qf.&bvm=bv.44990110,d.eWU&fp=f4a181752509ac30&b iw=1280&bih=933 http://sensei.lsi.uned.es/palo/demos/Q3_0001/g20_g64.htm http://books.google.cl/books? id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA40&lpg=PA40&dq=ESPECTRO+IR+DE+ACETOFENON A&source=bl&ots=z67f8KEi7W&sig=-kG6gHeCkWp9tQQDoWrt6yPmiM&hl=es&sa=X&ei=Ri9lUYSnIoSE9QTk_YCYAw&v ed=0CFYQ6AEwBw http://books.google.cl/books? id=7kqqf47xB1cC&pg=PA86&lpg=PA86&dq=ESPECTRO+IR+DE+ACETOFENON A&source=bl&ots=TMS8QBVMsL&sig=PMvLy_BW0rd_OaKsIfNJfAdEMrU&hl=es &sa=X&ei=Ri9lUYSnIoSE9QTk_YCYAw&ved=0CGIQ6AEwCg#v=onepage&q=ES PECTRO%20IR%20DE%20ACETOFENONA&f=false
