Tema: Obtención de Hidrocarburos Insaturados. Objetivos:: Química Orgánica I

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS BIOQUIMICA CLÍNICA Química Orgánica I Asignatura: Número de práctica: 7 Obtención de hidrocarburos hidrocarburos insaturados

Fecha de realización: Integrantes:

19-12-2018  

Gusqui Cristhian Jácome Bryan

Nota:

Fecha de entrega: 02-01-2019 Grupo N°: 4

Tema: Obtención de Hidrocarburos Insaturados. Objetivos: 

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Obtener en forma experimental un alqueno (etileno) y un alquino (acetileno) Identificar los hidrocarburos insaturados formados a través de reacciones químicas. Concluir entre las diferencias que experimentan los hidrocarburos saturados e insaturados a través de reacciones de halogenación y oxidación.

Introducción Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos.

Alquenos Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con dos átomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple, como puedes ver ver bajo estas líneas. líneas. Observa que los carbonos e hidrógenos implicados implicados en el doble enlace están en el mi mismo smo plano.(SC, 2012) Alquinos Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los alquenos, a partir del butino hay que numerar la posición del triple enlace, enlace, y aparecen aparecen isómeros de posición. Además, Además, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos alcanos y alquenos, alquenos, dando lugar a isómeros de cadena. .(SC, 2012) El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino

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Resultados: 

Describir observaciones y reacciones de formación alquenos y alquinos

La formación de alquinos no se llevó a cabo debido a que el reactivo para este proceso no se encontraba disponible en el laboratorio, pero por otra parte el alqueno si se formó experimentalmente por parte de los estudiantes. o Observaciones Observaciones del proceso por el cual se obtuvo el alqueno: En el tubo de desprendimiento se colocó etanol el cual era incoloro y ácido sulfúrico el que a su vez también incoloro y de olor penetrante, al contacto de estas dos sustancias se produjo una reacción con burbujeo y emisión de abundante gas, al colocar arena se vio como el burbujeo disminuía un poco. o Reacción de formación: Deshidratación de alcoholes 1. El primer paso consiste en la protonación del grupo -OH, ya que el oxígeno es un nucleófilo por sus dos pares de electrones no compartidos y, por lo tanto, reacciona con el protón disociado del ácido sulfúrico empleado en la práctica:

2. El desplazamiento de la reacción va hacia los productos y por tratarse de un ácido fuerte en los reactivos como es el ácido sulfúrico la reacción no es reversible y la única opción para que se estabilice la estructura formada es que la molécula de agua se separa dejando la carga positiva en el carbono carbono que estaba estaba unido el el oxígeno.

3. Al darse el carbocatión se da inestabilidad y para recuperar estabilidad sale uno de los protones (hidrógeno) del carbono adyacente y con el par



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Reacciones de identificación

Hidrocarburos Alquenos

Agua de bromo

Solución KMnO4

Combustión

Reaccionó cuando se colocó el gas emitido por el tubo de desprendimiento, el agua de bromo paso de un color amarillento a transparente. La reacción tomó unos segundos en finalizar

Reaccionó cuando se colocó el gas emitido por el tubo de desprendimiento, el KMnO4 paso de un color morado intenso a café claro que al pasar el tiempo se decantó dando a entender que era un precipitado, el sobrenadante era transparente. La reacción fue casi inmediata.

Al contacto con la flama del mechero el gas que emitía el tubo de desprendimiento produjo una llama azulada por lo que se considera que el gas es inflamable.

Observaciones

Las reacciones desarrolladas produjeron alquenos, que al estar en contacto con el agua de bromo la reacción fue más lenta a comparación que con el permanganato permanganato de potasio, además que en esta última se evidenció la presencia de un precipitado.



Gráficos:

Figura 1. Reacción de obtención de etileno Autor: Jacome, B



Figura 2. Pruebas de identificación del alqueno Autor: Jacome, B Conclusiones: 

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Se pudo obtener experimentalmente un alqueno ya que, mediante el empleo de etanol y ácido sulfúrico colocados en un tubo de desprendimiento, con la ayuda de arena y del calor para favorecer la formación del producto logramos tener, en el laboratorio, C2H4 (etileno) el cual efectivamente es un alqueno por su composición y estructura con doble enlace de unión entre los dos carbonos presentes en en la molécula. Pudimos identificar al alqueno mediante las reacciones químicas elaboradas para el informe presente, las cuales fueron dadas a conocer anteriormente en este escrito, evidenciando que claramente si se obtiene el alqueno en esas condiciones y con esos reactivos empleados durante la práctica. El alqueno obtenido es etileno y si se aplica la teoría explicada en clase por el docente se llega a la conclusión que, por el proceso de deshidratación de alcoholes con ácido sulfúrico, en presencia de calor y con un proceso similar a E1 en el punto medio de la reacción de formación se logra adquirir entre los productos un alqueno y por el tipo de alcohol empleado en la práctica sabemos que de este a través del proceso estudiado se obtiene C 2H4. Existen diferencias entre los hidrocarburos saturados que son los alcanos y los insaturados que en el caso realizado serían solo los alquenos, y esto se pudo comprobar mediante la realización de pruebas como fue someter a estos a reacciones con agua de bromo y permanganato de potasio, para los alcanos se



también por este motivo la oxidación no se dio con el permanganato de potasio, además de que se trata de compuestos con enlaces simples los que son difíciles de romper como para ceder electrones que pasen a formar nuevos enlaces y den paso a la oxidación, por otro lado están los alquenos que en tanto a su estabilidad es menor a la del alcano viendo así que no es específicamente necesario la presencia de luz para que un halógeno ingrese a la estructura de un alqueno y que la reacción de cambio de color en el agua de bromo es mucho más rápida por la reactividad que tienen los alquenos, también cabe recalcar que al darse un enlace doble es solo superposición de orbitales π que no es lo mismo en fuerza y estabilidad que un σ por ende el enlace π podrá disociarse con facilidad

y entrar el halógeno velozmente a través de ese enlace que se rompe y deja los electrones libres para formar nuevos enlaces simples, finalmente la oxidación si se da en los alquenos ya que el enlace π mencionado se puede rompe r y pasa a formar nuevos enlaces con el permanganato lo que hace posible la reacción positiva, aquí la reacción inclusive puede ser tan rápida que no solo se oxidará sino que a la vez se formara el MnO 2 (precipitado). Recomendaciones: 

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Mantener el tubo de desprendimiento en movimiento durante el tiempo que se lo tiene en contacto con la llama del mechero ya que de no hacerlo y mantenerlo fijo a la llama este podría explotar. Una vez terminadas las pruebas raspar el contenido del tubo y arrojarlo al basurero, no mandarlo por el lavabo. lavabo.

Bibliografía: 

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Químicas, D. d. (2008). LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA. Recuperado el 10 de 07 de 2018, de http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/Ing http://www.bib.uia.mx/gs dl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas CienciasQuimicas/lqoa007.pdf /lqoa007.pdf SC, A. (2012). Obtención del Etileno en el laboratorio. [Texto]. Recuperado el 10 de 07 de 2018, de http://quimica4equipo5.b http://quimica4equipo5.blogspot.com logspot.com/2012/03/obtencion/2012/03/obtenciondel-etileno-en-el-laboratorio.html

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