Jurnal percobaan pembuatan asam piktrat dengan mekanisme substitusi elektrofilikDeskripsi lengkap
Jurnal percobaan pembuatan asam piktrat dengan mekanisme substitusi elektrofilik
kimia organik
Reaksi Substitusi
Elektofilik Alifatik Kimia Organik
Adisi elektrofilik terajadi pada banyak reaksi pada senyawa yang mengandung karbon-karbon ikatan rangkap -dengan kata lain alkena.
Reaksi SubstitusiDeskripsi lengkap
organic chemistry
form substitusi obatDeskripsi lengkap
tepung talasDeskripsi lengkap
OrganikDeskripsi lengkap
Full description
Kriptografi adalah ilmu yang mempelajari kerahasiaan berita, dalam hal ini adalah kerahasiaan sebaris huruf atau lebih yang di rahasiakan dengan melakukan Enkripsi dengan menggunakan kunci…Full description
Dunia otomotif dan bengkel sepeda motor, istilah swap engine dan swap spare part pada bagian chasiss, kelistrikan dan mesin, bukan hal yang asing lagi. Banyak yang mendasari kenapa hal tersebut...
Full description
disosiasi dan substitusi liganFull description
disosiasi dan substitusi ligan
Substitusi Elektrofilik Terhadap Benzena
Elektrofilik berarti satu elektron (spesi yang bermuatan positif atau mempunyai orbital kosong) + dengan notasi umum E . Cincin benzena kaya elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil (mengalami reaksi subtitusi elektrofilik) dengan mekanisme sebagai berikut : +
Tahap 1 : Pembentukan elektrofil E (cepat)
Tahap 2 : Serangan E terhadap cincin benzene (lambat sebagai langkah penentu penen tu laju
+
reaksi/RDS)
[5]
+
Pengambilan H dari cincin benzene oleh suatu elektrofil (cepat) Dari mekanisme diatas kita dapat mengambil contoh Klorinasi. Reaksi benzena dengan klorin
berjalan sangat lambat tanpa katalis, tetapi menjadi sangat cepat bila ada katalis. Apa yang dilakukan oleh katalis? Ia bertindak sebagai asam lewis dan mengonversi klorin menjadi elektrofili kuat dengan membentuk suatu kompleks dan mempolarisasikan ikatan C — C. C. Alasan mengapa diperlukan elektrofili kuat akan menjadi jelas sebentar lagi. Elektrofili mengikat salah satu atom karbon pada cincin benzena, menggunakan dua elektron pi dari awan pi untuk 3 membentuk ikatan sigma dengan atom karbon cincin. Atom karbon ini menjadi terhibridisasi sp terhibridisasi sp . Cincin benzene bertindak sebagai donor elektron pi, atau nukleofili,terhadap reagen elektrofilik. Karbokation yang dihasilkan ialah i'on benzenonium' , dengan muatan positif terdelokalisasi oleh resonansi pada atom karbon orto orto dan dan para paraterhadap terhadap atom karbon yang dilekati oleh atom klorin; 3
artinya orto orto dan dan para para terhadap atom karbon karbon sp sp ' . Ion benzenonium mirip seperti karbokation alilik, tetapi muatan positifnya terdelokalisasi pada tiga atom karbon, bukan hany dua. Meskipun distabilkan oleh resonansi dibandingkan dengan karbokation lain, energi resonansinya jauh lebih rendah daripada cincin benzene awalnya. Sunstitusi diselesaikan dengan melepaskan satu proton 3 dari atom karbon sp karbon sp , yaitu atom yang sama yang telah dilekati oleh elektrofilik. Alasan mengapa elektrofili harus kuat, dan mengapa yang terjadi ialah substitusi dan bukan adisi, sekarang menjadi jelas. Pada langkah 1, energi stabilisasi (energi resonansi) dari cincin aromatik telah hilang, karena perusakan sistem pi aromatik. Perusakan ini, yang disebabkan oleh adisi elektrofili pada salah satu karbon cincin, memerlukan energi dan elektrofili kuat. Pada langkah 2, energi resonansi aromatik tercapai kembali dengan melepaskan satu proton. Hal ini tidak akan [6] terjadi karbokation intermedietnya mengadisi nukleofili.
Jenis-Jenis Reaksi Substitusi Elektrifilik [sunting | sunting sumber ]
a. Halogenisasi
Klorin atau bromin dimasukkan ke dalam cincin aromatik dengan menggunakan halogen bersam-sama dengan besi halidanya yang sesuai sebagai katalis (yaitu, Cl2 + FeCl3 atau Br 2 + FeBr 3). Biasanya reaksi dilaksanakan dengan menambahkan halogen perlahan-lahan pada
campuran senyawa aromatik dan serbuk besi. Besi bereaksi dengan halogen membentuk besi halida, yang kemudian mengkatalisis halogenisasi. Flourinasi dan iodinasi langsung pada cincin [8] aromatik juga dimungkinkan tetapi memerlukan metode khusus.
b. Nitrasi 3
pereaksi adalah asam nitrat (HNO ) dengan katalisator asam sulfat (H2SO4) dan mekanisme 3
+
-
pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut: (HNO ) + (H2SO4) → NO2 + HSO4 + H2O
c. Alkilasi
Pereaksi adalah alikil halida (R-X) adalah katalisator AlX3 atau FeX3 dan mekanisme + + [9] pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : R-X + AlX3/FeX3 → R + Al X4/Fe X4
d. Asilasi
Friedel-Crafts berlangsung dengan cara yang sama dengan alkilasi. Elektrofili berupa kation asil yang dihasilkan dari turunan asam, biasanya suatu asil halida. Reaksi ini menjadi rute umum yang bermanfaat untuk pembentukan keton aromatik.
[10]
e. Sulfonasi
Pereaksi adalah asam sulfat (H2SO4) berasap dengan mekanisme pembentukan elektrofil adalah + sebagai berikut : (H2SO4) → SO3 + H20 Pada reaksi asilasi dengan elektrofil R dapat terjadi penataan ulang ion karbonium untuk mencapai bentuk yang paling stabil. Sedangkan pada + sulfonasi H yang dilepaskan oleh cincin digunakan kembali oleh elketrofil yang dikenal sebagai back bonding .
