Nitración Del Nitrobenceno

Nitración del nitrobenceno Objetivo Obtener nitrobenceno nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica. Explicar la reacción de nitración de benceno. MARCO EOR!CO El "cido nítrico concentrado# en presencia de "cido sulf$rico concentrado concentrado reacciona con el benceno produciendo nitrobenceno % pe&ue'as cantidades de compuestos polinitrados.

El estudiante deber" notar &ue el nitró(eno del (rupo nitro NO) se encuentra unido directamente al anillo. MECAN!*MO+ esta reacción se inicia mediante el ata&ue electro,lico sobre el anillo arom"tico. El reactivo electro,lico# &ue es el ionnitronio# se forma por la acción del "cido sulf$rico sobre el "cido nítrico.-na vez &ue se a formado el ion nitronio# puede atacar el anillo arom"tico. El nitró(eno se une al anillo mediante un par deelectrones &ue ori(inalmente se encontraban en el orbital deslocalizado del anillo# se elimina "cido sulf$rico. El ion carbonio &ue seforma como intermediario se pude representar como íbrido e resonancia de / formas contribu%entes principales# se encuentraestabilizado por resonancia.

0R1C!CA 2 *-*!-C!3N E4ECRO564!CA AROM1!CA+ N!RAC!3N 7E 8ENCENO 9 O8:E!;O. < Conocer una reacción de sustitución electrofílica arom"tica % aprender a aplicar los conceptos

de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración de benceno. < Aprender a controlar las condiciones experimentales &ue favorecen la monosustitución monosustitución % a utilizar las propiedades de los (rupos orientadores a la posición meta del anillo arom"tico para sintetizar un derivado disustituido. En esta pr"ctica una parte de los alumnos preparar" nitrobenceno % la otra mdinitrobenceno. 9 =-6A 7E E*-7!O.  2. *ustitución electrofílica arom"tica+ nitración  ). Reactividad del anillo benc>nico en la sustitución electrofílica arom"tica.  /. Mecanismo de nitración  ?. Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitración  @. ;ariaciones de las condiciones experimentales en una nitración % sus consecuencias  . Ejemplos de a(entes nitrantes  B. !nuencia de la concentración de los a(entes nitrantes % la temperatura en una reacción de nitración  D. C"lculo del rendimiento de la reacción considerando la este&uiometría de la misma. a O8ENC!3N 7E N!RO8ENCENO 9 REACC!3N F)*O? G FNO/ H HC# ?H min NO) ? 9 MAER!A4  2 Matraz bola de ) bocas de 2HH ml  ) Matraces de @H ml  2 Embudo de separación con tapón.

 2 0robeta de )@ ml  2 0orta termómetro.  2 IJ de destilación.  2 A(itador de vidrio.  2 Colector.  2 Recipiente de peltre.  2 Refri(erante con man(ueras.  2 Matraz bola de )@ ml  2 Anillo met"lico. 2 Esp"tula. 2 ermómetro de K2H a ?HH H C. 2 Canasta de calentamiento. 2 8arra ma(n>tica. 2 0arrilla de a(itación 2 Elevador 2 Embudo de ,ltración r"pida. 2 rampa de umedad. 2 Adaptador Ltapón de ule con tubo de vidrio 2 Man(uera de /H cm. 2 ;aso de precipitado de )@H ml 2 Re(ulador 9 *-*ANC!A* Cantidad  1cido nítrico concentrado 2) ml  8enceno 2H ml  *ulfato de sodio anidro @ (  Cloruro de sodio ) (  1cido sulf$rico concentrado 2@ ml  Fidróxido de sodio @ (

 Cloruro de calcio anidro @ ( 9 0ROCE7!M!ENO Colo&ue en el matraz balón de dos bocas 2) ml de FNO/ concentrado m"s una barra ma(n>tica.  adapte en una de las bocas el embudo de separación con 2@ ml de F)*O? concentrado. *umerja el matraz en un ba'o de ielo e inicie la adición de F)*O? conc.# poco a poco % con a(itación Manten(a la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre )HK /HC. Al t>rmino de la adición# colo&ue un porta termómetro con el termómetro L2 Retire el ba'o de ielo % adicione lentamente L) con a(itación vi(orosa L/ 2H ml de benceno# cuide &ue la temperatura de la reacción se manten(a entre ?HK@@C Lenfríe exteriormente con un ba'o de ielo sí es necesario Al ,nalizar la adición del benceno contin$e la a(itación asta &ue cese la reacción exot>rmica % en este momento adapte a la boca principal del matraz balón un refri(erante refri(erante de a(ua en posición de reujo. Adapte la canasta conectada a un re(ulador de calentamiento % esta canasta al matraz balón de dos bocas# caliente asta alcanzar la temperatura de HC por ?H minutos es conveniente &ue durante el calentamiento la a(itación sea vi(orosa para ase(urar el contacto entre las dos capas inmiscibles. 0osteriormente retire el matraz balón del calentamiento# deje enfriar % coló&uelo en un ba'o de a(ua con ielo asta tener una temperatura de )HC Laora en dos fases# fase superior corresponde al nitrobenceno % la fase inferior a la mezcla sulfonítrica residual# trans,>rala al embudo de separación % desece la fase inferior. 4ave el nitrobenceno L? dos veces con 2@ ml de a(ua fría %

despu>s con solución solución de NaOF al 2HP L2H ml cada vez# asta pF B L@ % ,nalmente lave una vez con a(ua. *e&ue el nitrobenceno $medo en un matraz Erlenme%er de @H ml con sulfato de sodio o cloruro de calcio anídro L % trans,>ralo por decantación a una bola de destilación de )@ ml. @ Adapte al matraz bola el e&uipo necesario para destilar LB el nitrobenceno# utilice el refri(erante de aire. El nitrobenceno tiene un p. eb. 7e )2HK)22CG BH mm F( % 2<K 2tica.  2 IJ de destilación. 2 Elevador  2 A(itador de vidrio. 2 Matraz Qitazato de )@H con man(uera  2 Colector. 2 Embudo de ,ltración r"pida.  2 Recipiente de peltre. 2 rampa de umedad.  2 Refri(erante con man(ueras. 2 Adaptador Ltapón de ule con tubo de vidrio

 2 Matraz bola de )@ ml 2 Man(uera de /H cm. 9 0ROCE7!M!ENO. Colo&ue en el matraz balón de dos bocas 2) ml de FNO/ concentrado m"s una barra ma(n>tica % adapte en una de las bocas el embudo de separación con 2@ ml de F)*O? concentrado. *umerja el matraz en un ba'o de ielo e inicie la adición de F)*O? conc.# poco a poco % con a(itación Manten(a la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre )HK /HC. Al t>rmino de la adición# colo&ue un porta termómetro con el termómetro L2. Retire el ba'o de ielo % adicione lentamente L) con a(itación vi(orosa L/ @ ml de benceno# cuide &ue la temperatura de la reacción se manten(a entre ?HC Lenfríe exteriormente con un ba'o de ielo sí es necesario Al ,nalizar la adición del benceno contin$e la a(itación asta &ue cese la reacción exot>rmica % en este momento adapte a la boca principal del matraz balón un refri(erante refri(erante de a(ua en posición de reujo. Adapte la canasta conectada a un re(ulador de calentamiento % esta al matraz balón de dos bocas# caliente asta alcanzar la temperatura de 2HHC por ?@ minutos es conveniente &ue durante  el calentamiento la a(itación sea vi(orosa para ase(urar el contacto entre las dos capas inmiscibles L/.  ranscurr  ranscurrido ido el tiempo de reujo# vierta lentamente lentamente Lcon a(itación a(itación la mezcla mezcla de reacción en 2@H ( de ielo  Colecte el mKdinitrobenceno crudo en un embudo bucner % recristalice en etanol# separe el sólido recristalizado por ,ltración al vacío# se&ue % pese el mKdinitrobenceno. Calcule rendimiento en base a la reacción.

El mKdinitrobenceno tiene un p.f. de D<.@C. 9 NOA* L2 El bulbo del termómetro debe estar en contacto con la mezcla de reacción. L) A(re(ue el benceno a la mezcla sulfonítrica en porciones de 2K) ml L/ 7ebido a &ue el benceno es poco soluble en la mezcla sulfonítrica se re&uiere a(itación vi(orosa. vi(orosa. 7e esta a(itación depende el >xito de la nitración L? !nvesti(ue la densidad del nitrobenceno nitrobenceno % del a(ua# antes de eliminar cual&uiera de las fases L@ En caso de &ue al ,nal de los lavados del nitrobenceno nitrobenceno con solución de NaOF al 2HP# >ste &uedar" b"sico# lave con a(ua asta pF B L Caliente a ba'o María asta &ue aclare el nitrobenceno. Elimine el sulfato de sodio o cloruro de calcio anidro por decantación o ,ltración LB 0recaución# no destile asta se&uedad# debido a &ue pueden existir al(unos productos de polinitración &ue sean explosivos. 9 8!84!O=RA56A 2 R. . 8reSster % C. A. ;ander Terf.# Curso 0r"ctico de uímica Or("nica# /9. Edición# Editorial Alambra# Espa'a L2
AddisonKTesle% 0ublisin( Compan%# !nc.# -.*.A.# L2xico L2xico# L2