Síntesis de Nicotina
Nallely Espinoza Laboratorio de Química Orgánica ll. RESUMEN En el presente trabao de in!estigaci"n se tratara la síntesis de la L#nicotina a tra!$s de !arios tipos de degradaci"n o%idante& por o%idante& por acci"n del ácido ácido cr"mico para para la conser!aci"n del n'cleo de la piridina& sometiendo a una degradaci"n de (o))mann para obtener la N#base *ue ya se encuentra en el tabaco como alcaloide secundario con el nombre de nicotirina. +sí como tambi$n se tratan algunos temas sobre su ,istoria& Salud y adicci"n a esta droga. -+L+R+S /L+0 /L+0E E Nicotina& alcaloide& alcaloide& piridina& pirrol& degradaci"n degradaci"n de (o))man. (o))man. +S1R+/1 2n t,e present in!estigation 3ere spea4 about t,e synt,esis o) L # nicotine t,roug, !arious types o) o%idati!e degradation& by action o) c,romic acid )or t,e conser!ation o) pyridine core& subecting to a (o))mann5s degradation to obtain t,e N # base 3,ic, it is already a secondary al4aloid 3it, t,e name o) nicotirina in snu)).. 6ust as some issues about t,eir ,istory& ,ealt, and addiction to t,is drug are also discussed. 7E89OR:S; Nicotine & al4aloid & pyridine pyridine & pyrrole& (o))man degradation. degradation. 2N1RO:U//2>> compuestos *uímicos presentes en el ,umo del tabaco y el principal causante de la adicci"n así como el causante
de casi ? millones de personas al a@o& de las *ue más de A millones son consumidores del producto y más de ?>> >>> son no )umadores e%pues e%p uestos tos al ,um ,umoo de tab tabaco aco aeno. aeno. /as /asii el B>C de los mil millones de )umadores *ue ,ay en el mundo !i!en en países de ingresos baos o medios. El tabaco mata ,asta a la mitad de
sus consumidores. -or este moti!o se interes"
resulta estimulante y sedante a la !ez. El tabaco
en la síntesis de la nicotina.
ya se consumía por los indígenas de +m$rica
DNicotina nombre com'n *ue se le da a la F S G#H#
desde la $poca pre#colonial. El tabaco se
FI#metilpirrolidin#J#ilG piridina Fnombre *ue le da
descubri" en I=J& cuando /rist"bal /ol"n lleg" a
la 2U-+/G. Es un lí*uido incoloro& *ue se
la tierra de los indios ara,uacos& en las +ntillas.
obscurece en presencia de o%ígeno& ya *ue )orma o%opiridinas y o%obenzinas& ad*uiriendo el olor a tabaco cuando se e%pone al aire. La nicotina está )ormada por una piridina y un pirrol. E%iste en )orma de dos is"meros& la L#nicotina es la )orma acti!a *ue se encuentra en el tabaco. Es un alcaloide deri!ado de la ornitina *ue se encuentra en la planta del tabaco FNicotiana tabacumG& con alta concentraci"n en sus ,oas. /uando se ,abla de la nicotina se
El conocimiento inicial en Europa se realiz" por las cr"nicas de ray artolom$ de las /asas y por el in)orme *ue el )raile Romano -ane le rindi" al rey /arlos 0 en el a@o de I=& en donde describía las !irtudes medicinales de las ,oas de tabaco. En I=& +m$rico 0espucio lo se@alaba como masticatorio por los indígenas en una de las islas de 0enezuela. En IAI>& los ,ombres de /ol"n lle!aron las primeras semillas a Espa@a.
piensa
Los indios i%o*uis de /anadá lo )umaban en IA=A.
inmediatamente en el tabaco pero si la ,istoria de
-ara )inales del siglo 02 el uso del tabaco se
la nicotina está totalmente ligada al tabaco puesto
,abía e%tendido a casi todos los rincones del
*ue de ella se e%trae. La planta del tabaco es
mundo& principalmente gracias a *ue los marinos
originaria de +m$ricaK )ue un cientí)ico&
europeos lo ,abían lle!ado a los países orientales&
naturalista& botánico y zo"logo sueco /arlos
P)rica& etc.
Linneo *ue en ,onor 6ean Nicot& entusiasta partidario del tabaco introduo la denominaci"n de nicotina en su clasi)icaci"n de otánica.
+lgunas de sus utilidades son !eneno para controlar plagas e insectos& dosis del cigarrillo& droga psicoacti!a *ue produce adicci"n a *uien la
El ,ombre a, in,alado el ,umo de sus ,oas desde
consume& en culturas pasadas lo utilizaban para
,ace J.>>> a@os& como se sabe el componente
espantar mos*uitos del mato F/ulti!osG& en la
*uímico principal de la ,oa del tabaco& y *ue la
agricultura
,ace adicti!a& es la nicotina& sustancia *ue
polinizadores. El ugo del tabaco era uno de tantos
)armacol"gicamente tiene un e)ecto doble& pues
t"%icos empleados por los indios americanos para
elimina
las
abeas
y
otros
en!enenar las )lec,as& por la alta to%icidad de la
La constituci"n y con)iguraci"n de la nicotina se
nicotina. + baas concentraciones act'a como
deducen a dos di)erentes tipos de degradaci"n
estimulante.
o%idante. -or acci"n del ácido cr"mico se obtiene
La nicotina& *ue )ue aislada en el a@o IBJB de las ,oas del tabaco por 9. -osselt y L. Reimann. La nicotina se acumula principalmente en las ,oas del tabaco F?=C del contenido total de la plantaG. -ero tambi$n aparece en las )lores FACG en los tallos FIBCG y en las raíces FIHCG. +demás se
el ácido nicotínico con conser!aci"n del n'cleo de la piridina Fde a,í el nombreG *ue conser!a seis de los diez átomos de carbono originales de la nicotina. :e acuerdo con esto& la nicotina debe contener un anillo de piridina sustituido en posici"n ᵝ.
presenta en pe*ue@as cantidades en otras plantas. La posibilidad de obtener tabaco casi e%ento de nicotina& demuestra *ue la presencia de alcaloide no es necesaria para la e%istencia de la planta. -ero )ue ,asta el a@o I>=& +. -ictet estableci" la )"rmula de la estructura mediante síntesis total.
La naturaleza de estos sustituyentes se descubri" mediante una degradaci"n o%idante de deri!ado
La FSG#F#G#nicotina FIG o simplemente nicotina& es FlG metilado ,asta el grado de sal de piridinio& pues el principal alcaloide del tabaco FNicotiana en $l n'cleo de la piridina es el más lábil& de modo tabacumG. La nicotina ,a sido muy estudiadaK *ue debe degradarse antes *ue el anillo de la puede e%istir bao tres )ormas en la mezcla pirrotidina. /omo producto )inal de la reacci"n se pro!eniente de un cigarrillo; nicotina no produce el ácido ,igrínico le!"giro FN# protonada FIG& nicotina mono#protonada FJG y metilprolinaG. nicotina di#protonada FHG. El primer paso consisti" en la preparaci"n de N#F ᵝ# piridilG#pirrol FllG por cale)acci"n de la sal de la ᵝ# aminopiridina con el ácido m'cico& reacci"n *ue se desarrolla de )orma semeante a la )orma del pirrol a partir de una sal am"niaca del ácido E-ER2MEN1+/2
m'cico.
1ambi$n la )ase inmediata& la emigraci"n del resto
Se sintetizo la L#Nicotina *ue es el principal
de ᵝ#piridilo desde el nitr"geno del pirrol al átomo
alcaloide presente en la mayoría de los cigarrillos
de carbono situado en posici"n & *ue se produce
comercialesK sin embargo& constituye s"lo uno de
espontáneamente a temperaturas más altas& ,a sido
los más de =>>> compuestos ,allados en el ,umo
descrita como una reacci"n general de todos los
del tabaco. El contenido real de nicotina en el
productos de N#sustituci"n del pirrol. En #F ᵝ#
tabaco puede !ariar de >&J a A&>C& pero en general
piridilG#pirrol FlllG *ue resulta& se encuentra
es de I a JC en los tabacos para )umarK por otra
)ormado el es*ueleto carbonado de la nicotina. Es
parte& se ,a encontrado *ue pocos de esos
necesario metilar el n'cleo del pirrol en el
productos contienen más del >&JC de alcaloides
nitr"geno e ,idrogenarlo ,asta *ue se trans)orme
con un grupo amino secundario.
en anillo de pirrolidina. La N#metilaci"n del n'cleo del pirrol presenta algunas di)icultades puesto *ue el anillo del piridina es el *ue siempre su)re el ata*ue. -or ello es necesario preparar antes el producto de dimetilaci"n Fl0G y someter $ste a una degradaci"n de (o))mann para obtener la N#base F0G& *ue ya se encuentra en el tabaco como alcaloide secundario con el nombre de nicotirina;
S"lo una parte de la nicotina presente en el tabaco es transportada al ,umo del cigarrillo& ,abi$ndose identi)icado más de H> bases relacionadas estructuralmente con la nicotina en el ,umo. 1ras in,alar el ,umo del tabaco& la concentraci"n de nicotina en la sangre aumenta rápidamente y& en menos de I> o J> segundos& llega al cerebro un alto ni!el de nicotina Fcon mayor rapidez *ue si se inyectara por !ía intra!enosaG. +lrededor del > por I>> de la nicotina in,alada en el tabaco se absorbe en los pulmones& siendo relati!amente pe*ue@a en la absorci"n de la boca. La nicotina es muy soluble en el agua y en los lípidos& como consecuencia& rápidamente se distribuye a todos los teidos y )luidos corporales. Entre cada in,alaci"n de ,umo de tabaco se
RESUL1+:OS 8 :2S/US2
absorbe I>> y J>> ng de nicotina. inalmente la nicotina se distribuye rápidamente desde los
pulmones a la sangre& y de $ste a todos los teidos
F=G4e,urst& ./. 1obacco& Jnd ed.K Longman;
y )luidos corporales. Esta droga ataca el sistema
London& IBI.
ner!ioso central creado así una adicci"n. REEREN/2+S FIG. 7lages. 1ratado de Química Orgánica.
FAGStedman& R.L. 1,e /,emical /omposition o) 1obacco and 1obacco Smo4e. /,em. Re!. I?B& ?B& IAH#J>.
1OMO lll. /ampos especiales. Editorial Re!ert$.
F?GSc,meltz& 2.K (o))man& :. Nitrogen T
Re!. ?>?#?>.
/ontaining /ompounds in 1obacco and 1obacco
FJGErnest L. +bel. Mari,uana& 1abaco& alco,ol y Reproducci"n. Ediciones :íaz de santos. Re!. ??# ?B FHGOrganizaci"n Mundial de la Salud. Nota descripti!a n. HH. 6ulio de J>IA.
Smo4e. /,em. Re!. I& & JA#HII. FGeno3itz& N. L. et al. (andboo4 o) E%perimental -,armacology J>>.
