EXTRACCIÓN DE NICOTINA EQUIPO: 8 GR UPO 5FM2
MARCOS CRUZ GERARDO; SANDOVAL OLVERA CLAUDIA
RESUMEN: Se realizo la extracción de nicotina de tabaco comercial (cigarrillos) Montana Shots. La nicotina se encuentra en forma de sales derivadas del ácido málico en las hojas de la planta por lo que es necesario comenzar una “digestión” con la
adición de una base fuerte la cual la vuelva soluble e n solventes orgánicos. La nicotina obtenida se trató con ácido pícrico a fin de formar su respectiva sal y así poder cristalizar el producto obtenido, el cual se cuantifico para obtener la cantidad de nicotina contenida por cigarrillo y se efectuaron pruebas de identificación, CCF impregnada con trietilamina, así como determinación del punto de fusión.
INTRODUCCIÓN: El compuesto nicotina es un alcaloide de formula química C10H14N2 que puede presentarse en forma de malato, nitrato o nicoteína. Es uno de los pocos alcaloides naturales líquidos no oxigenados, incoloro, oleaginoso y volátil. Es extremadamente toxico, con olor parecido a la piridina y sabor picante; caustica y con capacidad para formar vapores en aire caliente. En concentraciones con el aire toma un color marrón oscuro y es el responsable del característico olor del tabaco 1.
Fig ura 2. Reacción de la adición de Ca(OH)2
Para ello fue necesario tratar la muestra con 100 mL de hidróxido de calcio al 10 % ya que el carácter básico de la nicotina hace que sea posible la formación de dos especies iónicas solubles en agua (figura 1b-c.) por aditivos ácidos que pudieran contener los cigarros, la manera en que en la puede la nicotina encontrase en la naturaleza es como un ácido derivado del ácido málico presente en el tabaco; sin embargo, con la adición de hidróxido de calcio se proporciona el medio necesario para llevar a cabo una reacción acido-base (figura 2) y así obtener el alcaloide en su forma libre también conocido como nicotina desligada. Posterior a la adición de base se dejó transcurrir un periodo de 2 horas y se pre-filtro
La nicotina es un componente principal de los cigarrillos y se usa terapéuticamente para ayudar a dejar de fumar. La concentración de nicotina a nivel del cigarrillo es muy variable, dependiendo de la pureza del tabaco, de sus medios de conservación y de las alteraciones a que va a ser sometido en su tratamiento comercial.
ANA A NA L IS IS Y D IS C US IO ION N DE R E S UL ULTA TA D OS : La nicotina (figura 1a.) es una molécula conformada por dos anillos heterocíclicos, piridina y pirrolidina ambas contienen un átomo de nitrógeno que le otorgan un carácter básico a la molécula, principal propiedad química que presentan la mayoría de los alcaloides y que permite aislarlos por diversas técnicas de separación. De acuerdo con la anterior se llevó a cabo una extracción líquidolíquido para poder aislar nicotina de 20 cigarros (26.6 g) elaborados por BRITISH AMERICAN TOBACCO MÉXICO (BATM).
para eliminar los fragmentos solidos del cigarro, la disolución aislada se filtró sobre celita a vacío, la celita permite retener partículas de tamaño coloidal formadas por los aditivos presentes y así obtener o btener la mayor cantidad de nicotina sin impurezas, el filtrado obtenido se extrajo con cloruro de metileno y durante el proceso de extracción se adiciono salmuera para desestabilizar las emulsiones formadas, la fase acuosa se desechó mientras que a la fase orgánica se eliminó el cloruro de metileno mediante una destilación a vacío en un rotavapor quedando únicamente un residuo aceitoso impregnado en la paredes del matraz que se diluyo con 1 mL de agua y 2 mL de metanol, seguido de la adición de 2 mL de ácido pícrico (pKa= 0.42) acido sumamente fuerte que efectúa una reacción acido-base con la nicotina (figura 3.) generando preferentemente a la especie di protonada. Ya que, aunque la nicotina cuenta con dos átomos básicos de nitrógeno con pka 3.12 (pirrolidina) y 8.02 (piridina) estos son ligeramente básicos, por ello en presencia de ácidos medianamente débiles no se protonan ambos átomos o en su defecto solo el de la piridina puesto que teóricamente
Fig ura 1. a) Nicotina y especies iónicas formadas en medio acido b) monoprotonada ; c) di protonada.
La técnica de extracción se fundamenta en la afinid ad que presenta cierto soluto (en este caso la nicotina) hacia determinado disolvente.
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resulta ser más básico que la pirrolidina, pero en presencia de ácidos fuertes se protonan ambos átomos por lo que e n la práctica se obtiene la sal de la nicotina en forma de di picrato de nicotinio.
punto de fusión obtenido fue menor por presencia de humedad en la muestra.
CONCLUSIONES:
Se realizó la extracción de nicotina de un producto comercial (cigarrillos) Montana Shots obteniendo un rendimiento de 0.2 de di picrato de nicotinio. Se obtuvo un rf derivado de una cromatografía de placa fina de 0.325 y un punto de fusión experimental de 194 °C Fig ura 3. Reacción para la formación de di picrato de nicotinio
REFERENCIAS:
CROMATOGRAFIA: se realizó una cromatografía en placa fina en donde se llevó a cabo un cambio de pH al eluir primero la placa en trietilamina. Los resultados obtenidos muestran trazas de nicotina que no reaccionaron presentes en el dipricrato con un valor de rf de 0.575. En cambio, el producto obtenido muestra un rf en la mancha de mayor concentracion de 0.325 correspondiente el rf del dipricrato. En la segunda aplicación que corresponde a la fase acuosa se puede observar que no hay rastros de nicotina por lo cual se puede concluir que se extrajo por completo de la muestra de tabaco comercial
1.- J. J. Moreno Arnedillo. (2003). Tabaquismo. Programa para dejar de fumar 2. Ed. España: Ediciones Díaz de Santos. Pag. 20-21 2.- Nicotina. Recuperado de: https://www.revvapor.com/blogs/news/14535449-que-es-la-nicotina 3.- Ingredientes contenidos en cigarro. Recuperado de: http://www.batmexico.com.mx/group/sites/bat_9yaad9.nsf/vwPages WebLive/DO9YAEVA?opendocument
Figura 4. cromatograma eluido en N= nicotina C= fase acuosa después de la extracción, P= di pricrato
RENDIMIENTO: Se obtuvo un rendimiento experimental de 0.2 g de di picrato de nicotina y haciendo los cálculos correspondientes se obtuvo que por cada cigarrillo hay una cantidad de 0.3 mg de nicotina y de acuerdo con los datos proporcionados por la empresa BATM la cantidad contenida en cigarrillo se encuentra en un intervalo de 0.11.2 mg, por lo que el rendimiento experimental entra en el rango esperado.
Tabla 1. Cantidad de nicotina contenida por cigarrillo según BATM.
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PUNTO DE FUSIÓN:
Se obtuvo un punto de fusión experimental de 194 °C, el reportado es de 210 °C pero por cromatografía se puede concluir que el producto extraido esta puro por lo cual el 2
