S‌intesis de ciclohexeno

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SINTESIS DE CICLOHEXENO 2IM2 Fonseca Chávez Paola Antonia Gac!a Me"ina Ale#an"a

+&e la "eshi"ataci(n "e :O5 teciaios  sec&n"aios si1&e &n 'ecanis'o E

%$Propiedades físicas y químicas

Objetivos P.M.

$% Il&sta Il&sta las las eacci eacciones ones "e eli'inaci( eli'inaci(n) n) e*ect&an"o &na "eshi"ataci(n "e alcoholes 2% Sintet Sintetiza iza &n al+&en al+&eno o c!clic c!clico o ,% A-lica A-lica &na eacci eacci(n (n "e "e a"ici( a"ici(n n -aa -aa i"enti.ca &n -o"&cto Introducción

P.f. P. eb Densidad Solubilida d Toxicidad

Deshidratación de Alcoholes

Se tata ta'/i0n "e &na eacci(n "e eli'inaci(n% Los ele'entos "el a1&a se eli'inan "e ca/onos a"acentes% Es necesaio &tiliza &n cataliza"o áci"o% áci"o% El áci"o e'-lea"o s&ele se áci"o s&l*3ico 452SO67 o áci"o *os*(ico 45 ,PO67  la eli'inaci(n se lleva a t0'ino se-aan"o los -o"&ctos a 'e"i"a +&e se *o'an con lo c&al se consi1&e "es-laza el e+&ili/io hacia la "eecha% En la "eshi"ataci(n "e alcoholes se o/sevan tes hechos i'-otantes8 





La eactivi"a" elativa "e los alco alcoho hole les s "is' "is'in in& &e e en el o"e o"en8 n8 teciaios 9 sec&n"aios 9 -i'aios% Al1&nos alcoholes "an al+&enos con "istinto es+&eleto ca/ona"o al +&e ca/e es-ea Es &na eacci(n -o'ovi"a -o áci"o%

Estos hechos s&1ieen +&e los ca/ocationes son los inte'e"ios claves en el 'ecanis'o "e esta eacci(n% Se a"'ite

Ciclohexan

Ciclohexen

ol

o

100. 100.16 16 g/mo g/moll 23-25°C 161 0.962 S. en etanol p.s en agua Liquido iitante de o!os " nai#

82.1 82.1 g/mo g/moll -104°C 63 0.811 S. en etanol p.s en agua Liquido iitante de o!os " nai#

Resultados Usan"o el áci"o *os*(ico +&e act3a co'o cataliza"o se "eshi"ata &n alcohol +&e en este caso es &n ciclohe;anol -aa o/tene &n ciclohe;eno% ciclohe;eno% Esto se lleva a ca/o a -ati "e &na "estilaci(n *acciona"a en &n /a
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O/teni"o el "estila"o se &sa &n a1ente "esencante 4s&l*ato "e so"io anhi"o7 -aa eli'ina las tazas "el a1&a  se to'o &na '&esta a la +&e se le a
Discusión La eacci(n +&e lleva'os a ca/o -aa o/tene el ciclohe;eno *&e &na eacci(n "e eli'inaci(n con 'ecanis'o E$) &na

eli'inaci(n cataliza"a -o áci"os> se necesita "e &n áci"o -aa conveti el alcohol en la es-ecie -otona"a +&e -&e"e s&*i la hete(lisis -aa -e"e la 'ol0c&la "e a1&a "0/il'ente /ásica% El 'ecanis'o e$ -esenta co'-etencia con el 'ecanis'o "e s&stit&ci(n n&cleo*!lica &ni'olec&la) sin e'/a1o> *avoece &na eacci(n "e eli'inaci(n es el a&'ento en la te'-eat&a -o eso +&e se &tiliz( &n siste'a a e?&#o) -aa -o"e a&'enta la te'-eat&a  as! *avoece la eacci(n "e eli'inaci(n% La eacci(n "e "eshi"ataci(n "e alcoholes es evesi/le a +&e &n áci"o cataliza la hi"ataci(n "e al+&enos -aa "a alcoholes% Paa evita esta evesi/ili"a" "e la eacci(n "is'in&i'os la te'-eat&a colocan"o el 'ataz "e eacci(n en hielo -aa +&e el áci"o no eaccionaa ota vez -o"&cien"o &n alcohol) a"e'ás esto nos sive -aa evita +&e el ciclohe;ano "es-en"a va-oes% La -&i.caci(n "el -o"&cto se llev( a ca/o -o e;tacci(n) se a"icion( NaCl  Na5CO, *o'an"o "os *ases la c&ales se se-aaon en &n e'/&"o "e se-aaci(n) +&e"an"o en la *ase ac&osa NaCl) Na5CO,  Na,PO6  en la *ase o1ánica o/t&vi'os ciclohe;eno i'-&o con a1&a> -aa -&i.ca la *ase o1ánica en la +&e se enc&enta n&esto co'-&esto sintetiza"o se le a"icion( Na2SO6 anhi"o -aa seca la 'ezcla) -osteio'ente -o "ecantaci(n se se-a( el ciclohe;eno i'-&o -aa te'ina la -&i.caci(n "el ciclohe;eno se "e/i( "e lleva a ca/o &na "estilaci(n -eo en la -áctica se o'iti( este -aso  se -oce"i( a la i"enti.caci(n "el -o"&cto -o 'e"io "e B2@CCl6 El co'-&esto B2@CCl6 -esenta &n colo o#o -o la inteacci(n +&e ha ente a'/os

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS B sin e'/a1o al enta en contacto con &n al+&eno el B se "isocia  -ie"e s& coloaci(n% En la -áctica se o/sev( esa -0"i"a "e coloaci(n -o lo +&e -o"e'os "eci +&e el -oceso se llev( "e *o'a e;itosa *o'an"o &n ciclohe;eno

Cuestionario $%= E;-lica +&0 l!+&i"o se o/tiene en el -i'e "estila"o8 En n&esto -i'e "estila"o se o/tiene el ciclohe;eno  a1&a  aci"o *os*(ico) se eci/e en &n /a
Conclusión El ciclohe;eno o/teni"o) *&e el -o"&cto "e "estila el ciclohe;anol en &n 'e"io áci"o 4áci"o *os*(ico7) -i'eo -aa *o'a el i(n o;onio) "es-&0s &n ca/ocati(n  .nal'ente la sali"a "e &n -ot(n "el ca/ono a"acente esta/ilizan"o la ca1a -ositiva -aa *o'a &n "o/le enlace% Co'-o/a'os +&e o/t&vi'os ciclohe;eno a1e1an"o 1otitas "e /o'o en tetaclo&o) lo +&e "io oi1en a &na eacci(n "e a"ici(n  co'o consec&encia ca'/iaon las -o-ie"a"es "el /o'o 4se "ecolo(7%  Tenien"o en c&enta +&e la eacci(n ealiza"a *&e &na eacci(n evesi/le se t&vieon +&e c&i"a las con"iciones "e te'-eat&a  concentacion "e eactivos  -o"&ctos -aa no o/tene el eactivo oi1inal% Concl&i'os +&e es "e s&'a i'-otancia conoce la in?&encia "e los *actoes +&e 'o"i.can &na eacci(n evesi/le -aa) "e esta 'anea o/tene el es<a"o "esea"o%

Bibliografía •

&i'ica o1anica :o/et Thonton Moison) :o/et Neilson Bo" -a1 66=6=6