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SINTESIS DE BENZOATO DE ETILO
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Enríquez Luis (
[email protected]), Campo Luis (
[email protected]).
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Química, ciencias naturales exactas y de la educación, Universidad del Cauca.
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Grupo No 2.
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Fecha de realización de la práctica: 15/04/2013 Fecha de entrega de informe: 22/04/2013
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RESUMEN
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Se realizó en un matraz la síntesis de benzoato de etilo a partir de ácido benzoico y etanol
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realizándose la reacción en medio acido tal como lo es el Ácido Sulfúrico (H2SO4), se somete la
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mezcla a reflujo durante 90 minutos. Se deja enfriar a temperatura ambiente el matraz con su
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contenido y se modifica el aparato disponiéndolo para una destilación fraccionada, para destilar el
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exceso de etanol, se adiciona el residuo del matraz a un embudo de separación que contiene agua,
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se extrae con éter etílico, y se neutraliza con NaHCO3 al 10% ,un lavado con agua destilada. La
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fase orgánica se seca con Na2SO4 y se filtra a gravedad, se destila el éter obteniéndose el
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benzoato de etilo, al cual se le realizara la prueba del d el ácido hidroxámico.
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RESULTADOS
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Observaciones:
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ácido benzoico con etanol es una sustitución del grupo hidroxilo (-OH) del ácido por un grupo
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alcóxido (-OR) del alcohol catalizada por el ácido sulfúrico, con un exceso de etanol para
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desplazar el equilibrio hacia el éster. Es una reacción exotérmica por la presencia del ácido
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sulfúrico por lo tanto dicha reacción se realizó en un baño de hielo, seguido del reflujo se procede
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a destilar el exceso de etanol, en un embudo de separación que contiene agua se adiciona el
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contenido del matraz adicionando éter etílico en igual cantidad de agua se realiza 3 veces este
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proceso y se s e observa dos d os fases la acuosa que está en la parte inferior del embudo y la orgánica o rgánica en
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la parte superior, la fase organica se adiciona en un erlenmeyer y se neutraliza con una solucion
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de NaHCO3 al 10% esto se observa en el papel indicador,se adiciona poco a poco Na2SO4 para
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secar la fase organica, se filtra a gravedad,la fase organica lleva a un matraz para destilar el eter
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etilico, el residuo del matraz es el ester a la cual se le realiza la prueba con acido hidroxamico la
La síntesis del benzoato de etilo se realiza en reflujo, ya que la reacción del
Síntesis de benzoato de etilo
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cual da positiva porque presenta un cambio de coloracion la solucion, se torna color violeta
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indicando la presencia del ester.
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Imagen N° 1 Erlenmeyer lado izquierdo Prueba con acido Hidroxamico, Matraz lado derecho
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ester obtenido.
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Tabla 1. Cantidad de sustancia.
Sustancia
gramos
Acido benzoico
6.0208g
volumen
etanol
20 mL
Ácido Sulfúrico
0.6 mL
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ANÁLISIS DE RESULTADO
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Se realizó una esterificación de Fisher teniendo en cuenta que en procesos industriales de
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producción de esteres se lleva a cabo este mecanismo, mec anismo, sabiendo que se s e utiliza un exceso de etanol
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y como catalizador un ácido (en este caso ácido sulfúrico), (etanol porque industrialmente es más
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económico y se puede utilizar en exceso).
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El volumen de etanol obtenido es 15 mL lo cual es el volumen indicado según la relación
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estequiometria de la reacción esos 15 mL son el exceso de etanol en la solución.
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El compuesto obtenido según la reacción y el método de síntesis llevado a cabo es el benzoato de
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etilo el cual por medio de la prueba con ácido hidroxámico dio positivo tornándose la solución de
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color violeta, esto demostrando la presencia del éster en el compuesto sintetizado.
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Mecanismo de Reacción para obtención del benzoato de etilo
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CONCLUSIÓN
La esterificación de Fischer es un proceso industrialmente económico porque implica la
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utilización de solventes comunes y económicos, dando como resultado esteres a bajos
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costos de producción.
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Observando los productos obtenidos se denota la obtención del exceso de alcohol
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utilizado en la esterificación posteriormente destilado y con fines de reutilización para
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siguientes esterificaciones, lo cual indica la economía en el proceso.
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Observar detalladamente el momento del reflujo de la solución ya que si el vapor de la
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solución que contiene etanol sobrepasa 1/3 de la altura del condensador hay pérdida de
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etanol lo cual influiría en el rendimiento de la obtención del etanol porque la
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esterificación ayuda a la no perdida y reutilización del alcohol.
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PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
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Escribir un mecanismo para la reacción de esterificación catalizada por el ácido benzoico con
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etanol.
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En este experimento se emplea un exceso de etanol para desplazar el equilibrio hacia la
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formación del éster. Describa otros métodos para obtener el mismo resultado. Otro método a
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¿Por qué se utiliza NaHCO3 al 10% en la extracción?, ¿Qué sucedería si se utilizara NaOH al
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5%?
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En la neutralización con bicarbonato de sodio (NaHCO3), se realizó al 10% para poder separar.
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No se realizó el lavado con el hidróxido de sodio (NaOH), debido a que sucede una reacción
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entre un éster y el hidróxido de sodio. Los productos de la reacción son una sal carboxilato de
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sodio y el respectivo alcohol.
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¿Cuáles son los primeros auxilios que se deben prestar a una persona que ha ingerido ácido
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benzoico? En caso de ingerir el ácido benzoico benzo ico se debe lavar la boca con agua. Si está es tá consciente
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suministrar abundante agua. No inducir el vómito, si se presenta administrar más líquidos.
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Mantener la víctima abrigada y en reposo. Buscar atención médica inmediatamente
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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Wade, L.G, College W: Química Orgánica 5ª ed. Graw-Hill, 2004, cap 21, pag 981
15
Ficha de seguridad ácido benzoico, disponible en internet URL:
16
http://corquiven.com.ve/esp/MSDS%5CMSDS-ACIDO_BENZOICO.pdf
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Proponga un espectro RMN 1H y 13C para el producto obtenido.
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