PAPER Sintesis Benzoato de Bencilo

Preparación de Benzoato de metilo a partir de Ácido Benzoico El benzoato es un éster proveniente proveniente del ácido benzoico muy muy importante en la industria farmacéutica farmacéutica para la producción de esencia de rosas y además muy utilizado en perfumería. perfumería.

Química Oránica !!

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Contenido INTRODUCCIÓN .................................................................................." PARTE EXPERIMENTAL......................................................................" !nstrumentación................................................................................" #eactivos...........................................................................................$ Procedimiento eneral.......................................................................$ RESULTADOS......................................................................................$ CÁLCULOS...........................................................................................% &eterminación de reactivo limitante.................................................% 'alor teórico de &ifenilmetanol.........................................................% 'alor e(perimental obtenido de cristales..........................................% #endimiento del producto.................................................................% Porcenta)e de error punto de fusión..................................................% DISCUSIONES .....................................................................................* CONCLUSIONES................................................................... BIBLIOGRAFÍA.....................................................................! ANEXOS...............................................................................................+ ,otorafías.........................................................................................+ #eacción lobal..................................................................................Espectro de Benzoato de metilo.......................................................-





Preparación de Benzoato de metilo partir de /cido Benzoico

Re"#$en 0a esteri1cación es un procedimiento mediante el cual se puede llear a sintetizar un éster. 0os ésteres se producen de la reacción 2ue tiene luar entre los ácidos carbo(ílicos y los alco3oles. 0os ácidos carbo(ílicos sufren reacciones con los alco3oles cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción4 los cuales por lo eneral son un ácido fuerte4 con la 1nalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de aua. El mecanismo se inicia con la protonación del rupo carbonilo del ácido carbo(ílico4 lo 2ue provoca un aumento de la electro1lia de este rupo En el presente informe se pretende sintetizar benzoato de metilo a partir de ácido benzoico por medio de la esteri1cación de ,isc3er. Para lo cual se utiliza un e2uipo de re5u)o y un e2uipo de destilación con el 1n de obtener el Ester re2uerido. Obteniendo como resultado benzoato de metilo a partir de ácido benzoico con un rendimiento del 66."+7 cataloado como un porcenta)e aceptable tomando en cuenta la procedencia de los reactivos utilizados lo 2ue determina 2ue el procedimiento realizado fue el correcto.

P%&%'(%" )&%*e8 Esteri1cación de ,isc3er4 9íntesis de Benzoato de metilo. A'"t(%)t Esteri1cation is a process by :3ic3 you can synt3esize an ester. Esters are produced in t3e reaction :3ic3 ta;es place bet:een carbo(ylic acids and alco3ols. 3e mec3anism beins :it3 protonation of t3e carbonyl roup of t3e carbo(ylic acid4 :3ic3 causes electrop3ilicity increased t3is roup. >3is report is to synt3esize benzoate from benzoic acid t3rou3 ,isc3er esteri1cation. ,or :3ic3 a team re5u( and distillation e2uipment in order to obtain t3e re2uired Ester4 Obtainin as result met3yl benzoate from benzoic acid :it3 a yield of 66."+7 listed as an acceptable percentae considerin t3e oriin of t3e reaents used :3ic3 determines t3e procedure done :as correct.

+e,-o(d" ,isc3er esteri1cation4 9ynt3esis of met3yl benzoate.

?



Int(od#))i/n 0a esteri1cación es el procedimiento mediante el cual podemos llear a sintetizar un éster. 0os ésteres se producen de la reacción 2ue tiene luar entre los ácidos carbo(ílicos y los alco3oles. 0os ácidos carbo(ílicos sufren reacciones con los alco3oles cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción4 los cuales por lo eneral son un ácido fuerte4 con la 1nalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de aua. 0os ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carbo(ílico y del alco3ol correspondiente4 en una reacción de e2uilibrio como la siuiente8 @A #
provoca un aumento de la electro1lia de este rupo. / continuación4 el metanol ataca al rupo carbonilo protonado para formar un intermedio tetraédrico4 2ue rápidamente4 mediante un proceso de intercambio protónico forma un nuevo intermedio tetraédrico 2ue contiene un e(celente rupo saliente8 el aua. 0a reeneración del rupo carbonilo provoca la e(pulsión de aua y la formación del éster protonado. ,inalmente4 el intercambio protónico con una molécula de aua reenera el catalizador ácido. D@E#H/H&EI4 ?G" En el presente informe se pretende sintetizar benzoato de metilo a partir de ácido benzoico por medio de la esteri1cación de ,isc3er. DJartínez4 'ilaplan4 K
P%(te e01e(i$ent%& In"t(#$ent%)i/n 0os materiales re2ueridos para esta práctica son8

El mecanismo se inicia con la protonación del rupo carbonilo del ácido carbo(ílico4 lo 2ue "


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II MATERIAL

CAPACID AD

Re3(i6e(%nte

MMMMMMMMMMMMMM

Pin2%" 1%(% (e3(i6e(%nte

MMMMMMMMMMMMMM REACTIVO

CANTIDAD

Pi1et% *o&#$7t(i)%

G m0 A)ido 'en2oi)o ?%G m0 Met%no&

".-G 

B%&/n de de"ti&%)i/n So1o(te Uni*e("%&

M%t(%2 E(&en$e,e(

MMMMMMMMMMMM Á)ido "#&34(i)o MMMMMMMMMMM 5id(/0ido de Sodio %G m0

E$'#do de de)%nt%)i/n

S#&3%to MMMMMMMMMMMMde $%6ne"io

M%n6#e(%"

MMMMMMMMMMMM

E"t#3%

Re%)ti*o"

*.$ m0 G.* m0 %7

P(o)edi$iento 6ene(%&

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II de sodio al %7 para eliminar e(cesos de acido benzoico 2ue no reacciono4 porteriormente se lava con con ?.+ m0 de aua destilada. Fna vez completado el proceso de lavado se pasa la solución de benzoato de metilo a un Erlenmeyer y se adiciona sulfato

de manesio an3idro como desecante. 9e tapa el matraz para evitar evaporaciones. 0a solución obtenida se la lleva a un proceso de destilacion para poder obtener el benzoato de metilo.

Re"#&t%do" Tabla I: Datos teóricos

A)ido Ben2oi)o F/($#&% C!5O8

Met%no&

,órmula8 C H OH N8 G.+  ml PJ8 32.04 g

Ben2o%to de $eti&o

3

PM

122 g / mol

Re%)ti*o &i$it%nte

,órmula8 <+@+O? PJ8 136.15 g / mol

#eactivo en e(ceso Elaborado por: Eduardo Díaz

Tabla II: Datos Experimentales

A)ido Ben2oi)o

Met%no&

Ben2o%to de $eti&o

' ".-

'  *.$ m0

'olumen obtenido  ".*%m0

9 Rendi$iento

66."+ 7

Elaborado por: Eduardo Díaz

C:&)#&o"

%



Dete($in%)i/n de (e%)ti*o &i$it%nte 1.27 g C 7 H 6 O 2

3.9 mLC 7 H 6 O 2 ×

1 mL C 7 H 6 O 2

6.4 mLC H 3 OH ×

×

0.81 g C H 3 OH 1 mLC 2 H 5 OH

1 molC 7 H 6 O 2 122 g C 7 H 6 O 2

×

=0.041 molesC 7 H 6 O2 R . limitante

1 mol C H 3 OH 32.04 g C H 3 OH

=

0,17 molesC H 3 OH R.exceso

V%&o( te/(i)o de 'en2o%to de $eti&o 4.95

g C 7 H 6 O2 ×

136.15 g C 8 H 8 O2 122 g C 7 H 6 O 2

=5.52 g C 8 H 8 O2=5.04 mLC 8 H 8 O 2

V%&o( e01e(i$ent%& o'tenido de )(i"t%&e" ' ".*%m0

Rendi$iento de& 1(od#)to %R =

%R =

7#

V Experimental × 100 V Teórico 3.65 mLC 8 H 8 O 2

¿

5.04 g C 8 H 8 O 2

× 100

66."+9

Di")#"ione" 0a aromaticidad es una propiedad de los 3idrocarburos cíclicos con)uados en la 2ue los electrones de los enlaces dobles4 libres de poder circular alrededor de un enlace a otro4 sea enlace doble o simple4 con1eren a la

molécula una estabilidad mayor 2ue la conferida si dic3os electrones permanecieran 1)os en el enlace doble. El benzoato de metilo al ser un compuesto aromatico y al poseer estructuras en resonancia es un compuesto altamente estable por lo 2ue es posible mantenerlo en un *


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II recipiente sin 2ue reaccione con el medio. 0a calidad de los reactivos utilizados en la síntesis de benzoato de metilo no fueron GG7 puros y alunos de ellos además4 3an pasado muc3o tiempo sin ser utilizados4 es por esta razón 2ue el rendimiento de la síntesis no pudo llear al rendimiento teórico. Es importante mantener a una temperatura adecuada la solución al momento de la destilación puesto 2ue le benzoato de metilo es una substancia 2ue se descompone a una temperatura muy pró(ima a su punto de ebullición

0a esteri1cación de ,isc3er para la síntesis de benzoato de metilo es una reacción muy utilizada a nivel industrial puesto 2ue el reactivo en e(ceso empleado en esta síntesis Detanol o metanol es un reactivo poco costoso lo 2ue permite su síntesis sin perdida económica.

Bi'&io6(%3;% •

•

Con)&#"ione" Jediante la práctica realizada4 se obtuvo benzoato de metilo a partir de ácido benzoico con un rendimiento del 66."+7 cataloado como un porcenta)e aceptable tomando en cuenta la procedencia de los reactivos utilizados lo 2ue determina 2ue el procedimiento realizado fue el correcto ,inalmente se puede decir 2ue es importante tomar en cuenta 2ué reactivo es el limitante y cuál es el 2ue está en e(ceso4 de esta forma4 podemos saber cuánta cantidad de reactivo se necesita para elaborar cierto producto4 y de iual manera usar este dato para determinar el rendimiento de la reacción.

•

#ot34 D?G% ,ic3a de seuridad benzoato de metiloR recuperado el ?GG%?G* 3ttps8:::.carlrot3.comdo:n loadssdbes-9&BS-6G-SE9SE 9.pdf J9&94 D?G 1c3a de seuridad recuperada el G*G%?G* 3ttp8:::.sciencelab.comms ds.p3pTmsds!d--?"G$% /ne(os de prácticas de oránica recuperada el G*G%?G* 3ttp8personal.us.esdeonza louploads&ocenciaQu 7<"7/&mica7?GOr 7<"7/nica 7?G!!&ocumentoSespectrosSQ OS!!7?G?G$M?G%.pdf •

ECURED. DG de septiembre

de ?G%. #ecuperado el G de octubre de ?G%4 de Balanza /nalítica 8 3ttp8:::.ecured.cuinde(. p3pBalanzaSanalitica •

@E#H/H&EI4 9. D?$ de Jayo de ?G". Laboratorio Químico. #ecuperado el 6 de Octubre de ?G%4 de 0aboratorio Químico8 6


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 3ttps8:::.tplaboratorio2uimi co.comlaboratorioM 2uimicomaterialesMeM instrumentosMdeMunM laboratorioM2uimicobalanzaM analitica.3tml •

Jartínez4 !.4 'ilaplan4 E.4 K
Fniversidad de /licante.

+



Ane0o" Foto6(%3;%"

Gráfco 1: E"uipo de re#uo utilizado en la síntesis de $enzoato de !etilo

Grafco 3: Solución de $enzoato de metilo.

Gráfco 2: Separación de la %ase org&nica ' la %ase acuosa en el embudo de decantación

-



Re%))i/n 6&o'%&

G

E"1e)t(o de 'en2o%to de 'en)i&o

F#ente E(traído de los ane(os de prácticas de oránica

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