Instituto Federal Fluminense Curso Técnico de Química Análise Química Qualitativa
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Milena Mesquita Godinho Módulo III – Tarde Prof. Christian Campos dos Goytacazes, 09/05/11
Índice 1. Objetivos .......................................... Pág. ___ 2. Fundamentos Teóricos ........................ Pág. ___ 3. Materiais e Vidrarias ........................... Pág. ___ 4. Equipamentos ................................... Pág. ___ 5. Reagentes Usados ............................. Pág. ___ 6. Procedimento .................................... Pág. ___ 7. Reações ........................................... Pág. ___ 8. Cálculos e Resultados ........................ Pág. ___ 9. Conclusão ........................................ Pág. ___ 10. Esquemas …....................................... Pág. ___ 11. Referências bibliográficas .................... Pág. ___ 12. Atividades de Verificação ..................... Pág. ___ 13. Assinatura da autora do relatório .......... Pág. ___
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 1. Objetivos - Preparar o ácido acetilsalicílico; - Executar técnica de refluxo em banho-maria, filtração à vácuo e recristalização.
2. Fundamentos Teóricos 2.1 – Ácido acetilsalicílico O ácido acetilsalicílico foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do ácido salicílico (analgésico inicialmente extraído da casca do salgueiro), pelo químico alemão Felix Hoffmann quando fazia pesquisas para aliviar as dores reumáticas do pai. O novo produto possuía as mesmas características anti-inflamatórias e analgésicas do ácido salicílico, mas não tinha o seu sabor azedo nem era tão irritante para as mucosas. O processo de síntese consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. Técnicas como filtração a vácuo e recristalização podem ser empregadas.
Propriedades Fórmula química
C9H8O4
Massa molar
180.14 g mol-1
Densidade
1,39 g/cm3
Ponto de fusão Ponto de ebulição
135 °C 140 °C
O ácido acetilsalicílico é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios nãoesteróides (AINE), utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetar. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter. Um dos medicamentos mais famosos à base de ácido acetilsalicílico é a Aspirina.
O ácido acetilsalicílico faz parte do grupo AINE (anti-inflamatórios nãoesteroidais). Os AINE são um grupo variado de fármacos que têm em comum a capacidade de controlar a inflamação, de analgesia (reduzir a dor), e de combater a hipertermia (febre). Fazem parte deste grupo medicamentos muito conhecidos, como o ibuprofeno, naproxeno, diclofenaco e paracetamol. O paracetamol, embora possua um mecanismo de ação semelhante e tenha efeito antipirético e analgésico, é praticamente desprovido de efeito antiinflamatório. 2.2 – Ácido salicílico:
Propriedades Fórmula molecular
C7H6O3
Massa molar
138.123 g/mol
Densidade
1.44 g/cm³ (at 20 °C)
Ponto de fusão Ponto de ebulição
159 °C 211 °C (2666 Pa)
O ácido salicílico é um Beta-Hidroxiácido (ß-Hidroxiácido) com propriedades queratolíticas (esfoliantes) e anti-microbianas, o que significa que afina a camada espessada da pele e age evitando a contaminação por bactérias e fungos oportunistas. É um ácido utilizado no tratamento de pele hiperqueratótica, isto é, super espessada, em condições de descamação como: caspa, dermatite seborréica, ictiose, psoríase e acne, problemas que atingem facilmente a ala masculina. É caracterizado ainda por ser um regularizador da oleosidade e também um antiinflamatório potencial. A grande vantagem deste ácido é que apresenta um bom poder esfoliativo e também uma ação hidratante, cuja característica principal é a capacidade de penetração nos poros ajudando na remoção da camada queratinizada com uma ação irritante muito menor que os outros ingredientes. O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e analgésica. Desde 400 a.C, que se sabe que a casca do salgueiro possuía estas propriedades. Em 1827, o seu princípio ativo, a salicilina, foi isolado. Dele se extrai o álcool salicílico, que pode ser oxidado para o ácido salicílico. Porém, descobriu-se depois que este ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar isto foi adicionado um radical acetil à hidroxila
ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo mas também menos potente. O ácido salicílico é biossintetizado do aminoácido fenilalanina. O salicilato de sódio é comercialmente preparado por tratar fenóxido de sódio com uma alta pressão de dióxido de carbono a alta temperatura via a reação de Kolbe-Schmitt. A acidificação da solução do produto dá o ácido salicílico:
Pode ser também preparado pela hidrólise da Aspirina (ácido acetilsalicílico) ou salicilato de metila (óleo de Wintergreen) com um forte ácido ou base. 2.3 – Anidrido acético: É um líquido muito móbil, incolor, com cheiro semelhante ao ácido acético, muito irritante e penetrante. É produzido pela desidratação do ácido acético. É solúvel em água, sendo hidrolisado para dar ácido acético.
Propriedades Fórmula molecular
C4H6O3
Massa molar
102.1 g/mol
Aparência
líquido claro
Densidade
1.08 g/cm³, líquido
Ponto de fusão
−73.1 °C
Pon to de ebulição
139.8 °C
Aplicações - Fabricação de aspirina na indústria farmacêutica. - Fabricação de fibras e plásticos a base de acetato de celulose. - Agente de acetilação e desidratação na síntese de produtos orgânicos para a indústria química e farmacêutica. - Na obtenção de acetato de vinil. - Para a síntese de colorantes, perfumes e explosivos. - Agente de esterificação do amido. - Reativo para filmes de cinema não inflamáveis. - Na indústria têxtil, para a obtenção de acetato raiom. - Reativo para a fabricação de vernizes, lubrificantes e lacas para aeronaves.
3. Materiais e vidrarias - Condensador de bolas (01); - Erlenmeyer de boca esmerilhada de 250 mL (01); - Mangueira de borracha (04); - Suporte universal (01); - Garras (02); - Proveta de 10 mL (01); - Proveta de 50 mL (01); - Pipeta Pasteur (01); - Becker de 250 mL (01); - Becker de 100 mL (01); - Papel de filtro (02); - Kitassato (01); - Funil de Buchner (01); - Rolha de silicone (02); - Tubo em forma de L (01);
4. Equipamentos - Capela de exaustão (110 v); - Banho-maria (220 v)
- Bomba a vácuo (110 v); - Estufa de secagem (220 v);
5. Reagentes - Ácido Salicílico (C7H6O3) P.A; - Ácido sulfúrico concentrado P.A; - Anidrido acético (C 4H6O3) P.A; - Água deionizada (H 2O); - Etanol absoluto P.A; - Ácido acetilsalicílico (C9H8O4).
6. Procedimentos 6.1 – Síntese do ácido acetilsalicílico: - Pesou-se 5 g do ácido salicílico P.A e transferiu-se para um Erlenmeyer de 250 mL; - Na capela, adicionou-se ao Erlenmeyer 10 mL de anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado; - Agitou-se e aqueceu-se os reagentes em refluxo, em banho-maria, a 60°C durante 20 minutos; - Transferiu-se o conteúdo do Erlenmeyer para um Becker de 250 mL. Deixou-se a mistura esfriar até a temperatura ambiente e adicionou-se 50 mL de água deionizada gelada; - Filtrou-se o sistema a vácuo, lavando os cristais com pequena quantidade de água deionizada gelada. Secou-se o papel de filtro com o AAS produzido em estufa a 50°C. 6.2 – Recristalização do AAS: - Dissolveu-se 4 g de AAS em 10 mL de etanol absoluto, em banho-maria a 60°C, utilizando o Becker de 100 mL; - Adicionou-se ao Becker 30 mL de água gelada e este ficou em repouso; - Filtrou-se o sistema a vácuo e deixou-se na estufa a 50°C.
7. Reações
Mecanismo da reação:
Primeiro passo do mecanismo reacional
Segundo passo do mecanismo reacional
Terceiro passo do mecanismo reacional
8. Cálculos e resultados 8.1 – Síntese do AAS: Massa de ácido salicílico: 5,00 g Massa de ácido acetilsalicílico produzida: não foi possível pesar. 8.2 – Recristalização do AAS: Massa de AAS antes da recristalização: 4,05 g Massa de AAS + papel de filtro após a recristalização: 2,71 g Massa do papel de filtro: 0,95 g
Massa de AAS recristalizado: 1,76 g Rendimento: 43,46% Cálculo do rendimento: 4,05 g de AAS 100% 1,76 g de AAS x x = 43,46% de rendimento
9. Conclusão A partir dos experimentos, é possível concluir que: - o ácido acetilsalicílico pode ser obtido através da reação de síntese do ácido salicílico; - o rendimento obtido a partir da recristalização foi baixo, talvez causado por falhas durante o procedimento; - não pode haver nenhuma gota de água no meio reacional. Caso contrário, o anidrido acético reagiria com a água, formando ácido acético, e não reagiria com o ácido salicílico; - o aquecimento da amostra foi feito no banho-maria para que o ácido acetilsalicílico não se degradasse com altas temperaturas, já que a temperatura máxima atingida pelo banho é de 100°C Obs: A estufa de secagem usada no experimento estava com defeito. Em conseqüência disto, o produto da reação de síntese (AAS) queimou e não foi possível calcular o rendimento da reação.
10. Esquemas
11. Referências bibliográficas Sites (acessados no dia 07/05/2011): http://lebm.geleia.net/disc/QO/relat/trabalho4.pdf http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico http://pt.wikipedia.org/wiki/Anti-inflamat%C3%B3rios_n%C3%A3o_esteroides http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico
12. Atividades de verificação a) Fazer a equação da reação de preparação do ácido acetilsalicílico.
b) Com as quantidades utilizadas na prática, calcule a quantidade teórica de AAS a ser produzida.
C7H6O3 + C4H6O3 C2H4O2 + C9H8O4 C7H6O3 – 1 mol = 138 g C4H6O3 – 1 mol = 102 g Densidade C4H6O3 = 1,08 g/mL →
1 mol Ácido Salicílico 138 g x 5,00 g x = 0,03623 mol de Ácido Salicílico
1,08 g Anidrido Acético 1 mL y 10 mL y = 10,8 g Anidrido Acético 1 mol Anidrido Acético 102 g z 10,8 g z = 0,10588 mol Anidrido Acético 1 mol Acido Salicílico 1 mol Anidrido Acético 0,03623 mol Ácido Salicílico 0,03623 mol Anidrido Acético
Ácido Salicílico – Reagente Limitante 0,10588 mol - 0,03623 = 0,06965 mol de Anidrido Acético em excesso 1 mol Anidrido Acético 102 g 0,06965 mol de Anidrido Acético k k = 7,1043 g (massa de anidrido em excesso) 1 mol Ácido Salicílico 1 mol AAS 0,03623 mol Ácido Salicílico 0,03623 mol AAS 1 mol AAS 180 g 0,03623 mol AAS w w = 6,5214 g
Resposta: Teoricamente, com as quantidades utilizadas na prática, seria produzido 6,5214 g de AAS. c) Qual a função da água na lavagem dos cristais e por que ela deve estar gelada? Os cristais devem ser lavados para aumentar a eficiência da filtração. A água deve estar gelada para que os cristais de AAS se formem mais rapidamente
d) Qual a função do ácido sulfúrico na reação? O ácido sulfúrico é o doador do próton H + da reação. e) Por que na recristalização do AAS o aquecimento é realizado em banho-maria? Para que o aquecimento seja brando e não destrua a molécula orgânica. f) O AAS é um ácido forte? Não. O AAS é um ácido fraco, pois encontra-se, predominantemente, em sua forma não ionizada.
13. Assinatura da autora do relatório __________________________________ Milena Mesquita Godinho
