Reactividad y Caracterización de Hidrocarburos

REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS 1

 Jenny Carolina Rincón Vallejo Vallejo 20122150081 2  Andrés Bernal Ballen 1,2  Universidad Distrital rancisco José de Caldas 1  !st"diante #"$%ica or&'nica (, 2 )ro*esor   Bo&ot', D+C+, 0 de a-ril de 201. 

RESUME RESUMEN: N: En la práctica se realizó varias pruebas para la identificación de hidrocarburos,  primero fue la prueba de solubilidad en agua y H 2SO4  ue es algo caracter!stico, ninguno se solubilizo en estas sustancias debido a su no polaridad, las pruebas de reactividad se realizaron "r 2#$$l4 lo ue evidenciaba un cambio de coloración en los alcanos en presencia de luz ultravioleta, la prueba con permanganato fue positiva en el tolueno ya ue es un un aromático mono mono sustituido y  por %ltimo, la combustión ue es una caracter!stica general de los hidrocarburos, en esta se pudo observar la coloración y la parecencia de humo ue evidenciaba la reacción& PALABRAS CLAVE' solubilidad, reacción, instauración, enlace, polaridad ABSTRAC: (n practice several tests for identification of hydrocarbons )as carried out, first )as the test )ater solubility and H 2SO4 )hich is characteristic, none )as solubilized in these substances due to their non*polarity, reactivity testing )ere performed "r 2 # $$l4 as evidencing a change in color of al+anes in the presence of ultraviolet light, the test permanganate )as positive in toluene as it is an aroma aromatic tic monosu monosubst bstitu ituted ted and finally finally,, the the combus combustio tionn is a gen genera erall charac character terist istic ic of  hydrocarbons, this )ill be able observe coloring and smo+e parecencia evidencing the reaction& KEYWORDS: solubilidad, reacción, instauración, enlace, polaridad INTRODUCCIÓN El metano $H 4-, es el más sencillo de los compuestos orgánicos& orgánicos& Este se forma en la naturaleza por  descomposición bacteriana de la celulosa en ausencia de aire& El metano es el primer miembro de la famili familiaa de los hidroc hidrocarb arburo uross satura saturado doss o alcano alcanos& s& .as propie propiedad dades es u!mi u!micas cas del metano metano son son caracter!sticas de todo el grupo& .a falta de reactividad de los alcanos frente a la mayor!a de los reactivos ácidos, bases y agentes o/idantes y reductores-, a temperatura ambiente, e/plica el nombre de 0parafinas1& .as reacciones ue fundamentalmente son de sustitución, pero con escasa velocidad velocidad de reacción reacción [1]& .os alcanos son apolares, por lo ue se disuelven en disolventes orgánicos o dbilmente polares y son hidrófobos& En estos entre mayor es el n%mero de carbonos es mayor las fuerzas intermoleculares y cohesión aumentando su densidad [2]& En los aluenos se caracteriza por su doble enlace $3$, el etileno $H 23$H2-, es el primer  miembro de la seria de los aluenos&  diferencia de los alcanos los aluenos son muy reactivos a temperatura ambiente& El punto reactivo es el doble enlace, ue puede saturarse por la adición de otras molculas [1]& .os aluenos son insolubles en agua, pero muy solubles en l!uidos no polares como el ter, benceno, cloroformo y ligronia, son menos densos ue el agua, el punto de ebullición aumenta con el n%mero creciente de carbonos al igual ue en los alcanos, son dbilmente polares, debido al momento dipolar [3].

.os acetilnicos o aluinos presentan un grado de instauración superior a las de los aluenos& Su caracter!stica distintiva es un triple enlace $5$, el acetileno $H5$H es el primer trmino de la serie y el más importante& l igual ue los aluenos, lo aluinos presentan reacciones de adición, dando positiva la reacción de "aeyer& Sin embargo el triple enlace terminal 6*$5$H- comunica un apreciable grado de acidez en la molcula, especialmente al hidrogeno terminal, pudiendo sustituirse directamente por el sodio [1]& En los aluinos debido a su forma más regular tienen temperaturas de ebullición más altas, igual ue si densidad esta es mayor ue las correspondientes a la de alcanos y aluenos, tienen una polaridad muy dbil, son solubles en disolventes apolares e insolubles en agua [4]& En lo aromáticos la planaridad de las molculas influye en su propiedades f!sicas, su densidad es mayor ue la de los alifáticos, igual ue el aumento de punto de fusión y ebullición, estos aumetan al aumentar el peso molecular& El benceno es muy volátil y sus vapores son inflamables y to/icos, los hidrocarburos aromáticos flotan sobre el agua y son muy pocos solubles en ella, pero un poco más ue los alcanos& Son miscibles en teres, vetonas, alcoholes, ácidos carbo/!licos y por ellos un  buen disolvente industrial [4].

MATERIALES Y MTODOS. M!"#$%!&#': 7ubos de ensayo, pipetas de 8 y 9m., espátula, termómetro, tubos para punto de ebullición, mechero, varilla de vidrio, gradilla, papel aluminio, refractómetro& R#!("%)*': $loroformo, bromo en tetracloruro de carbono, acetona, ciclohe/ano, tricloruro de aluminio, ácido sulf%rico concentrado, permanganato de potasio al 2:, pentano, tolueno& M#"*+*&*,-! a/ )r"e-as de sol"-ilidad En agua' se colocó 9m. de cada muestra en unos tubos de ensayos previamente rotulados se a;adió 2m. de agua y se registró su solubilidad& En ácido sulf%rico' se colocó en uno de los 9 tubos de ensayo <,9m. de H 2SO4, se adiciono gota a gota agitando constantemente 2 gotas de hidrocarburo y se registró su solubilidad =ndice de refracción' se observó el !ndice de refracción de cada hidrocarburo&  b- 6eactividad' l$l>#$H$.>' se mezcló 8m. de cloroformo en un tubo de ensayo con 2 gotas de hidrocarburo, en otro tubo se agregó <,9g de l$l>, se sublimo por calentamiento a llama directa, el sólido sublimado se puso en contacto con el cloroformo& "romo en tetracloruro de carbono' se agregó 8m. de hidrocarburo en tubos de ensayo, y se adiciono 9 gotas de "r 2#$$l4 agitando constantemente, la mitad de la solución se agregó en otro tubo de ensayo envuelto en papel aluminio& El tubo envuelto en papel se llevó a un lugar oscuro, mientras el otro se de?ó en luz directa&

@ermanganato de potasio' en tubos de ensayo se agregó 9 gotas de muestra de hidrocarburo con 2 gotas de permanganato de potasio 2:, se observó la coloración de cada mezcla& $ombustión' se colocó en una espátula > gotas de hidrocarburo y se acercó a la llama en la campana de e/tracción, se observó la llama y la presencia de humo&

RESULTADOS Y DISCUSIÓN: Se realizó pruebas de solubilidad para cada hidrocarburo en agua y en ácido sulf%rico&

Tabla 1. ol"-ilidad

de idrocar-"ros

SO.A"(.(BB HIDROCARBURO ORMULA #/ !,0! 7olueno $CH9$H> insoluble @entano $9H82  parcialmente ciclohe/ano $CH82 insoluble "enceno $CHC insoluble

#/ H2SO4 (nsoluble @arcialmente (nsoluble (nsoluble

En la tabla 8, se puede observar la solubilidad e/perimental de diferentes hidrocarburos en agua y en H2SO4 , se puede notar ue ninguno fue soluble en agua ni en H 2SO4, debido a ue tiene enlaces no polares y el agua tiene enlaces polares lo ue nos les permite a los alcanos formar enlaces de hidrogeno& l igual ue en los alcanos los aluenos son insolubles en agua debido a ue tambin son no polares& El tolueno y benceno son insolubles en agua, se uedan en la parte superior pero no son miscibles& & Se puede evidencia ue los hidrocarburos son solubles en compuestos no polares orgánicos& Tabla 2. 3ndice de re*racción de idrocar-"ros

HIDROCARBURO 7olueno @entano ciclohe/ano "enceno

EPERIMENTA TEÓRICO L 8,4D> 8,4D 8,>9F 8,>9F 8,424 8,42 8,4FD 8,9<8

Se tomó el !ndice de refracción de estos cuatro hidrocarburos y se realizó la comparación con el teórico& An rayo de luz lleva asociados un campo elctrico y un campo magntico& .os

átomos y las molculas, ue tiene electrones en movimiento, tambin tienen campos elctricos y magnticos asociadosG por consiguiente, un rayo de luz y grupo de molculas  pueden interactuar entre s! de varias formas& Ana posibilidad implica una interacción entre

la luz y los electrones de la molcula ue induce una oscilación electrónica en el interior de la misma&  continuación, los dipolos oscilantes remiten la energ!a absorbida casi instantáneamente, aunue no necesariamente en fase con la luz incidente& .a recombinación de la luz remitida cambiada de fase con el rayo incidente da como resultado el fenómeno conocido por refracción& .a e/tensión en ue la luz se ha refractado se puede medir y se e/presa mediante el !ndice de refracción& Be todos los mtodos f!sicos, el !ndice de refracción es, probablemente, la medida más sensible de la polarización, de los electrones de un sistema molecularG cuanto más polarizables sean los electrones, mayor será la perturbación del rayo de luz y mayor el !ndice de refracción& [4] Be lo anterior y teniendo en cuenta los valores de (6 calculados en el laboratorio, podemos discutir ue los electrones de los hidrocarburos aromáticos "enceno, 7olueno- son más  polarizarles ue los hidrocarburos saturados $iclohe/ano, @entano-&

Tabla 3. Coloración de idrocar-"ros en l"4 y osc"ridad 

HIDROCARBURO 7olueno @entano ciclohe/ano "enceno

OSCURIDA D naran?a oscuro marrón marrón marrón

LUZ incoloro naran?a incoloro amarillo

Se tomó una porción de hidrocarburo en un tubo de ensayo en presencia de "r 2#$$l4 una parte se llevó a la luz directa y el otro a la oscuridad, se pudo observar ue estos en presencia de luz ultravioleta pierden coloración& En los alcanos se presenta la halogenación en presencia de luz, se coloca la muestra con "r 2#$$l4 en la oscuridad no se ven cambios pero a la luaz la solución se decolora y desprende "rH, esta reacción se llama fotohalogenacion [4]& En el benceno y el tolueno se ve un cambio de coloracion, pero estos no reaccionan ya ue la halogenacion de un aromatico se realiza en precencia de un acido de .e)is&

8-

2Tabla 4. Reacción con 6n7 

HIDROCARBU DECOLORAC RO IÓN 7olueno Si

@entano ciclohe/ano "enceno

o o o

Se agregó 9 gotas de hidrocarburo en diferentes tubos de ensayo con 2 gotas de IJnO 4 , se observó su coloración ue se muestra en la tabla 4& Este ensayo generalmente se realiza para la identificación de aluenos, esta se da por o/idación dando lugar a una coloración diferente de la sustancia& En los alcanos no se dio decoloración ya ue este es inerte en presencia de IJnO 4, por lo cual no hay reacción& .os aromáticos son resistentes a la o/idación como el benceno, pero cuanto est esta sustituido por e?emplo en el tolueno este reacciona dando lugar al acido benzoico& .as cadenas pegadas a los anillos aromáticos se o/idan completamente uedando con un grupo * $OOH-, para ue esto suceda con mas eficacia se emplea el de IJnO 4 y calor&

>Tabla 5. Co%-"stión

HIDROCARBURO HUMO 7olueno si @entano

no

ciclohe/ano

poco

"enceno

si

LLAMA marilla amarillo * azul amarillo * azul marilla

Se realizó una prueba de combustión con los hidrocarburos, se tomaron > gotas en una espátula y se  puso a llama directa, los resultados se muestran en la tabla 9& .os hidrocarburos son combustibles, y arden en presencia de o/igeno atmosfrico y llama& En los alcanos y aluenos se presenta una combustión completa lo ue se corrobora en el laboratorio, dando produciendo $O 2 y agua& En dicha reacción tiene lugar la ruptura de la totalidad de los enlaces ue posee la cadena, y la formación de enlaces nuevos, con gran estabilidad, lo ue lleva al desprendimiento de mucha energ!a en este tipo de reacciones& En los aromáticos se dio una combustión incompleta& C 5  H 12+ 8O 2 →5 CO 2+ 6 H 2 O

C 7  H 9 + 9 O 2 → 7 CO 2+ 4 H 2 O

 4 9-

C 6  H 12+ 9 O2 → 6 CO2 + 6 H 2 O

 C-

C 6  H 6 + 15 / 2 O2 → 6 CO2 + 3 H 2 O

 -

.os hidrocarburos se pueden identificar por espectro infrarro?o

Tomado de: datateca.unad.edu.co

Figura 1+ !sectro (R de e9ano

En la figura 8 se puede ver el espectro (6 de un he/ano, se puede identificar por ue preseta bandas caracter!sticas del carbono S@ > entre 2DD< y 2F<
Tomado de: datateca.unad.edu.co

Figura 2. !sectro (R de 1:e9eno

En la figura 2 se ve el espectro (6 del 8*he/eno, este presenta dos bandas caracter!sticas de aluenos e >, caracter!stica de una cadena&

Tomado de: datateca.unad.edu.co

Figura 3. !sectro (R de1: e9ino

En la figura >, se puede ver el espectro (6 de 8* he/ino, este se caracteriza por tener se;ales de hibridación del carbono sp en >> ue identifican una cadena&

Tomado de: Morrison, química orgánica

Figura 4+ !sectro (R de "n aro%'tico

En la figura 4 se muestra el espectro de un compuesto aromático, se identifica por tener la huella del  benceno en la región de 2<<< a 8F<2<< cm *8 se identifica ue tipo de grupo funcional esta presente&

CONCLUSIONES Se pueden realizar diferentes pruebas para el reconocimiento de un hidrocarburo, a pesar de ue estos poseen $ e H no para todos resultan las mismas pruebas& .os alcanos debido a la instauración ue Son insolubles en agua debido a su polaridad son solubles en compuestos orgánicas,

REERENCIAS: K8L Solano E&, @racticas de laboratorio de u!mica orgánica&, Aniversidad de Jurcia&, Jurcia&, 8DD8 K2L& lcanos y cicloalnanos' propiedades reactividad y fuentesG disponible en' http'##)))&liceoagb&es#uimiorg#docencia#te/tos#7EJ>&pdf  K>L& Jorrison 6&, u!mica organica&, 9M edición&,adison Nisley &, Je/ico&, 8DD<

K4L& @rimo&, u!mica orgánica básica y aplicada' de la molcula a la industriaG 7omo (*&, editorial revete&, "arcelona 8DDC&