presentasi kuliah Alkaloid (KOBA).ppt

ALKALOID

ALKALOID

Senyawa metabolit sekunder yang minimal mengandung satu atom nitrogen, sebagaian besar membentuk cincin heterosiklik dan memiliki sifat fisiologis tertentu

H3CO

N

COOH NH2

H3CO

CH2CH2NH2

CH3

NH2

N

Ornitrin

H3CO

Nikotin Meskalin

H

O H

HO

HO N

N H

H3CO

NH2

Isopilitierin

N H

N

KLASIFIKASI ALKALOID-1

BERDASARKAN CINCIN HETEROSIKLIK NITROGEN

 Alkaloid

pirolidin  Alkaloid piperidin  Alkaloid kuinolin  Alkaloid isokuinolin  Alkaloid indol

N

N

Pirolidin

Piperidin

N

N

N

Kuinolin

 

Isokuinolin

Indol

KLASIFIKASI ALKALOID-2

BERDASARKAN ASAL USUL TUMBUHAN YANG MENGANDUNG ALKALOID

 Alkaloid

Tembakau  Alkaloid Kina  Alkaloid Amaryllidaceae  Alkaloid Erythrina  Dll

KLASIFIKASI ALKALOID-3 BERDASARKAN ASAL USUL BIOGENESIS

ADA 3 JENIS

 Alkaloid

alisiklik yang berasal dari asam amino ornitrin dan lisin  Alkaloid aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin, dan 3,4-dihidroksi fenilalanin  Alkaloid jenis indol yang berasal dari triptofan COOH COOH

COOH NH2

NH2 NH2

NH2

Ornitrin

Lisin

NH2

Fenilalanin COOH

COOH

NH2

NH2 N H

HO

Tirosin

Triptofan

ALKALOID ASIKLIK

OH O COOH

CH2OH

NH2 NH2

N N CH3

Ornitrin

Retronesin

Higrin

CH2OH

O COOH N NH2

Lisin

NH2

 

N H

Isopeletierin

Lupinin

ALKALOID FENILALANIN COOH

N(CH3)2

NH 2 HO  

Fenilalanin

Hordenin

H3CO

O

N

N OH

CH 3

H3CO

O OCH 3

Laudanosin

OCH 3

 

Berberin OCH 3

HO

OCH 3 H3CO

O

O

NCH 3

NCH 3

HO

HO Morfin

 

Kodein

ALKALOID INDOL HO

COOH

NH2

NH2

N H

N H

 

Triptofan

Serotonin

OPO3H2

N(CH3)2 N(CH 3)2 N H

N H

Philosibin

 

H

Gramin HOOC NCH3

H HO N H3CO

NH N

Asam Lisergat

Kuinin N

N

O

NCH3 H

N

O

O

NH

Striknin Asam Lisergat D ietilamida

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN ORNITRIN

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN LISIN

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TIROSIN

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TIROSIN-1BENZIL ISOKUINOLIN

BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TRIPTOFANALKALOID INDOL

KEGUNAAN ALKALOID  Obat

: Dekongestan (Efedrin), analgesik (Morfin, Kodein, Heroin), obat batuk (Kodein), antimalaria (Kuinin), antikanker (Vinkristin, Vinblastin)

 Insektisida: 

Hormon

Nikotin : Epinafrin (Adrenalin)

 Disalahgunakan

sebagai Narkoba/ Napza: Stimulan (Nikotin, Amfetamin, Kafein, Kokain), Depresan (Barbiturat), Halusinogen (Meskalin, Asam lisergat dietil amida)