PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE HIDROCARBUROS.
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PRACTICA N° 4
PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE HALOGENUROS DE ALQUILO.
NOMBRE
E:mail
Astudillo Piamba Linda Jineth
[email protected]
Medina Mazabuel Robinson Yesid
[email protected]
Pérez Burbano Cristian Camilo
Laboratorio 1 de Química Orgánica General, Biología, Facultad de ciencias naturales, exactas y de la educación, Universidad del Cauca.
Grupo N° 1
Fecha de realización de la práctica: 17/09/2015
Fecha de entrega de informe: 24/09/2015.
RESUMEN:
Los halogenuros de alquilo son aquellos compuestos que en su estructura orgánica presentan uno o más átomos de halógeno (F,Cl,Br,I) unidos a un carbono saturado con hibridación sp3. Los halógenos se utilizan en las industrias química, de tratamiento de aguas, de plásticos, farmacéutica, papelera, textil, militar y petrolífera. Además de que intervienen en todas las reacciones químicas ya sea adición, sustitución formación de ácidos; en esta práctica usaremos distintos métodos que nos permiten caracterizar estos compuestos halógenos, tales como fusión con Sodio, prueba de ignición, prueba de belstein, pruebas de solubilidad con agua y éter de petróleo.
Abstract
Alkyl halides are those compounds in organic structure having one or more halogen atoms (F, Cl, Br, I) attached to a saturated carbon with halogen sp3.Los hybridization used in the chemical, water treatment , plastics, pharmaceutical, paper, textile, military and oil. Besides involved in all chemical reactions either addition, substitution formation of acids; in this practice we will use different methods that allow us to characterize these halogens, such as sodium fusion, ignition test, test belstein, solublidad test with water and petroleum ether compounds.
OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS:
ENSAYO DE SOLUBILIDAD ENAGUA:
Tabla 1 Pruebas de solubilidad con agua.
TUBO
OBSERVACION
1: Diclorometano
INSOLUBLE. Se forman dos fases, quedando en la parte de abajo del tubo diclorometano y arriba agua
2-Bromobutano
INSOLUBLE. Se aprecian dos fases, en la parte de abajo el 2-bromobutano
3: Bromobenceno
INSOLUBLE. Al igual que en los casos anteriores se observan dos fases, por lo tanto es una mezcla heterogénea.
2.3. ENSAYO DE SOLUBILIDAD CON ETER DE PETRÓLEO
Tabla 2. Pruebas de solubilidad en éter de petróleo.
TUBO
OBSERVACION
1: Diclorometano
SOLUBLE. Mezcla homogénea, se forma una sola fase incolora.
2-Bromobutano
SOLUBLE. Se forma una sola fase.
3: Bromobenceno
SOLUBLE. Se observó una sola fase mezcla homogénea.
2.4 PRUEBA DE IGNICION
Tabla 3. Observaciones de la prueba de ignición
MUESTRA
Observaciones
2-Bromobutano
Cerillo en punto de ignición: se expone el cerillo de madera en su punto de ignición no encendido y se tiene que al acercarlo al interior del crisol este se apaga de inmediato.
Cerillo encendido: Al exponer la muestra al cerillo encendido esta se enciende por instante evidenciando una flama de color verde que posteriormente se extingue con gran facilidad.
Bromobenceno
Cerillo en punto de ignición: a diferencia de la prueba con el 2-bromobutano, en este caso se pudo observar como el cerillo mantenía su punto de ignición intensamente.
Cerillo encendido: en este caso también se evidencia una flama que a diferencia de la anterior esta es de color naranja y esta se mantiene por unos segundos hasta que se consume la muestra en totalidad.
2.5 PRUEBA DE BEILSTEIN:
Tabla 4. Observaciones de la prueba de BEILSTEIN
MUESTRA
OBSERVACIONES
2-Bromobutano
Al exponer el alambre de cobre impregnado con la muestra se puede observar que la flama que se forma alrededor es de color verde intenso.
Bromobenceno
Con la muestra de Bromobenceno se tiene que la flama es de color amarillo en el centro y en su parte superior toma un color verde.
2. ANALISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS EN SOLUBILIDAD EN AGUA.
En este caso de la solubilidad en agua la ley de los semejantes no aplica en la mezcla de H2O (polar) y halógenos (polar). Porque no hay formación de puentes de hidrogeno, la tensión presente en los halógenos es muy fuerte, lo cual impide la penetración del H2O. El agua se mantiene en la parte superior porque los halógenos son más densos y permanecen abajo.
El agua es un disolvente muy utilizado, debido a los polos (positivo y negativo) que posee, por esta razón es un compuesto polar. Tanto el diclorometano, 2-bromobutano y el bromobenceno son compuestos con polaridades bajas, lo que los hace insolubles en agua porque no son capases de establecer puentes de hidrogeno, además estos compuestos tienen bajos momentos dipolares; seguidamente en cada caso se observaron dos fases con diferente orden, esto debido a las densidades de los haluros de alquilo, que son: el diclorometano (densidad 1,33 g/cm³), El 2-bromobutano (densidad 1.27 g/cm³); y el bromobenceno (densidad 1.50 g/cm³). Debido a esto podemos observar que la densidad de los haluros de alquilo es mayor a la del agua (1.0 g/ml). Y por esta el agua queda en la parte superior del tubo.
SOLUBILIDAD EN ETER DE PETRÓLEO
El éter de petróleo es un disolvente orgánico natural típico, que posee una baja polaridad y debido a que tanto el diclorometano, 1-bromobutano y el bromo benceno son compuestos que poseen también bajas polaridades las mezclas si se solubilizaron, en este caso, la idea de que lo similar disuelve lo similar es de gran ayuda para entender la solubilidad.
Entonces, las muestras empleadas en este laboratorio son halogenuros de alquilo, insolubles en agua por su falta de capacidad de formar puentes de hidrogeno, y a su vez solubles en éter de petróleo, debido a su polaridad, pues estos son sustancias ligeramente polares, las cuales se disuelven fácilmente en este disolvente apolar.
2.4 PRUEBA DE IGNICION
Como objetivo esta práctica es identificar la inflamabilidad en ambos compuestos a lo que se tuvo que el 2-brobutano es inflamable, dando una llama de color verde con la característica de que se extingue muy rápidamente esta característica puede darnos una idea sobre la naturaleza de la muestra. Comparada con la de la muestra de Bromobenceno que forma su llama de color naranja arriba y azul en la parte media, entonces tenemos que Los hidrocarburos alifáticos dan llama luminosa sin dejar residuo carbonoso; los hidrocarburos aromáticos dan llama luminosa, desprenden abundantes humos carbonosos como en el caso experimentado por nosotros. En otros casos las sustancias oxigenadas suelen dar llama azulada y las sustancias nitrogenadas, dan olor a cabello quemado.
Por tanto se llegaría a clasificar las dos muestras en:
2-bromobutano H.C Alifatico.
Bromobenceno H.C oxigenado.
Reacciones:
2-bromobenceno:
Br
Chispa
+ O2 8CO2 + 9H2O +Br2O + E
Bromobenceno:
BrBr
Br
Br
+ O2 chispa 2CO2 +5H2O +
Br2O + E
2.5 PRUEBA DE FUSION CON SODIO
La prueba de fusión con sodio, se emplea con el fin de identificar elementos presentes en una sustancia, se usa la alta reactividad, alta solubilidad y bajo punto de fusión para determinar la presencia de halógenos, nitrógeno y azufre en una muestra.
Se introdujo una pequeña muestra de sodio metálico (solido), en un tubo de ensayo el cual se calienta suavemente y alejados de la llama para evitar sobrecalentamiento de la muestra, a 1 min, se observa el desprendimiento de vapor.
Se añade una cantidad de etanol y agua, y se pone en una plancha de calentamiento a 290 ºC observando mayor salida de vapor
Se filtra a gravedad, y con ayuda del papel de pH medimos el valor resultante, del filtrado al cual se le agregan unas gotas de HNO3 para acidificar la solución, teniendo los resultados así:
Verde: Básico (Coloración inicial sin añadir HNO3)
Naranja-Amarillo: Acido leve +4/+5 (1/2gota de HNO3)
Rojo: Acido (1 gota de HNO3)
El resultado obtenido en nuestra prueba fue la tinción de color amarillo en un papel de pH indicando que la acidez, se encontraba entre +4 y +5; al tener esta solución se agrega una cantidad de Nitrato de Plata (AgNO3), y al hacerlo se observa un precipitado final en el tubo de ensayo de color blanco grisáceo, indicando presencia de Ag Cl, el cual es un halógeno.
AgNO3 + NaX AgX + NaNO3
X=Halógeno (F, Cl, Br, Cl, I)
2.6 PRUEBA DE BEILSTEIN:
Como se pudo observar, la prueba fue positiva para ambas muestras determinando por ende que ambas muestras son compuestos halogenados, pero sin embargo se obtuvieron resultados distintos ya que en el caso del 2-Bromobutano solo se presenció una flama de color verde, en tanto que el Bromobenceno presento una flama de color amarillo y verde podríamos atribuir esto a sus estructuras ya que son diferentes en el caso del 2-bromobutano tenemos que este cuenta con dos enlaces carbono bromo ,1 más que el Bromobenceno por tanto la flama verde es más evidente y visible en la muestra de 2-bromobutano, también debemos tener en cuenta las estructuras ya que una de las muestras cuenta con una estructura lineal y la otra cuenta con una cadena cíclica, en cuanto a la llama amarilla se puede atribuir a una combustión incompleta de la muestra o a un mal procedimiento ya que en el proceso con el Bromobenceno una parte de la cobertura plástica del alambre se encendió.
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:
Se verifico la solubilidad de los halogenuros de alquilo en diversos solventes, también se lograron reconocer ciertas reacciones que de producen sobre los halogenuros de alquilo y sus diversas características.
Se pudo concluir que los derivados halógenos son de gran utilidad en la vida de los seres humanos debido a sus útiles aplicaciones además de que son base de síntesis; pero por otra parte también se logró identificar el alto grado de contaminación ambiental además del deterioro de la salud.
En general para determinar teóricamente si un compuesto es soluble en otro compuesto se analizan las estructuras de cada uno y se acude a la siguiente ley: "lo semejante disuelve lo semejante".
Las pruebas como ignición, fusión con sodio y prueba de Bleisntein , nos permiten realizar la caracterización de algunos compuestos como 2-bromobutano, clorobenceno y bromo-benceno
PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS:
5.1 ¿Qué significan los términos disolvente ecológico y química verde?
Disolvente Ecológico
Compuesto principalmente de hidrocarburos alifáticos y nafténicos, con un contenido máximo de 1% de compuestos aromáticos en el peso.
Se emplean como disolventes para la limpieza y desengrase industrial. Combinado con emulsificantes son también indicados en la formulación de productos de limpieza, así como agentes dispersantes en el tratamiento de descontaminación del agua. Tienen poder suficiente para disolver pesticidas, tales como las piretrinas y los piretroides sintéticos.
el disolvente ecológico es una mezcla de disolventes orgánicos, alcoholes, cetonas y ésteres poseen capacidad de disolver pinturas, esmaltes y barnices con amplio espectro de uso. Toxicidad baja, no tiene olores molestos, y nulo contenido en hidrocarburos aromáticos.
Química verde
La química verde es una serie de principios que reducen o eliminan el uso o generación de sustancias peligrosas en el diseño, manufactura y aplicación de productos químicos. Al ofrecer alternativas de mayor compatibilidad ambiental, nuevas formas de sintetizar sustancias químicas para lograr una química más amigable con la salud y el entorno tratando de mejorar los productos o procesos disponibles actualmente cuya peligrosidad es mayor y que son usados tanto por el consumidor como en aplicaciones industriales, la química verde promueve la prevención de la contaminación a nivel molecular.
"Al ofrecer alternativas de mayor compatibilidad ambiental, comparadas con los productos o procesos disponibles actualmente cuya peligrosidad es mayor y que son usados tanto por el consumidor como en aplicaciones industriales, la química verde promueve la prevención de la contaminación a nivel molecular".
La química verde se basa en 12 principios formulados originalmente a finales de los años 90 del pasado siglo por Paul Anastas y John Warner en su libro Green Chemistry: Theory and Practice.
"Mediante el diseño y la innovación a nivel molecular, la química verde se ha constituido como una poderosa herramienta que contribuye a:
reducir el riesgo químico asociado al uso y manufactura de los productos químicos;
reducir o eliminar el impacto ambiental de las aguas residuales y la dispersión de contaminantes en la atmósfera;
reducir el uso intensivo del agua y la energía;
reducir el impacto ambiental de los productos químicos una vez usados; y
minimizar el flujo de materia desde los recursos naturales no renovables hasta los procesos productivos".
5.2 Explique detalladamente cual era el daño que generaban los CFC a la capa de ozono.
Los clorofluorocarbonos son un conjunto de sustancias químicas producidas por el hombre, que lleva más de un siglo acumulándose. Estas sustancias contenedoras de cloro se encuentran en los refrigerantes, los aerosoles, y los solventes. Debido a su larga existencia y el hecho de que no se lavan con la lluvia, es posible para los CFCs elevarse hacia la capa de Ozono, donde al estar expuestas a la radiación ultravioleta la molécula sufre una ruptura. A medida que ésta se descompone libera cloro y bromo a la capa de Ozono. Estos dos químicos son responsables del daño y agotamiento de la capa de Ozono. Por cada átomo de cloro liberado, 100.000 moléculas de Ozono son destruidas.
Explique detalladamente por qué en el ensayo de Beilstein, al calentar la muestra de haluro de alquilo se produce luz de un determinado color? ¿Qué relación tiene este principio con el equipo de absorción atómica?
El procedimiento tiene más valor como ensayo negativo, en caso de no aparecer coloración ya que determinadas sustancias orgánicas, tales como derivados de piridina, urea, etc, pueden dar como positivo el ensayo sin que haya halógenos. Una llama verde indica Halógenos, aunque no permite distinguir entre ellos, dada la percepción personal de los colores verdes azulados.
Explique al menos 3 aplicaciones de los haluros de alquilo en la vida diaria.
Los haluros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los sustituyentes. Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro, se emplean como disolventes; en aquellos donde el sustituyente es el flúor se emplean como refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean como pesticidas.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Dickson T.R. Introducción a la química, Edit Publicaciones cultural 16ª ed México 1999 pp.532.
PAGINAS DE INTERNET:
http://elementos.org.es/sodio. Fecha de visita: 21/09/15
http://intranet.pyma.com/images/documentacion/638052PY.pdf, Fecha de visita: 21/09/15
http://www.istas.net/web/index.asp?idpagina=3463, Fecha de visita: 21/09/15.
http://www.planetseed.com/es/laboratorio/agua-y-solubilidad, Fecha de visita: 21/09/15.
http://www.cosmos.com.mx/wiki/cxsx/bromobenceno-bromuro-de-fenilo, Fecha de visita: 21/09/15.
http://www.planetseed.com/es/laboratorio/agua-y-solubilidad
http://www.cosmos.com.mx/wiki/cxsx/bromobenceno-bromuro-de-fenilo
