Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniería Química Industrial DIQI Química de los Hidrocarburos Química Orgánica I cademia de Química Orgánica ! Polímeros "aboratorio de Química de los #idrocarburos $eacciones de l%uenos Practica &'rans(ormaci)n de ácido maleico en ácido (umárico* lumno+ Solís ,aballero Eri- Ivan .oleta+ /0123/0425 6rupo+ /I731 Pro(esor+ 8ota 9lores :osé 8aría E%uipo+ ;
Introducción
"os ácido maleico ! (umarico representan las (ormas cis ! trans del ácido butenodioico ! constitu!en el caso representativo de la isomería geométrica cis
mbos is)meros son empleados en la (abricaci)n de resinas ! (ibras sintéticas =poliésteres>? conservadores alimenticios =evitan la oxidaci)n de grasas ! aceites> ! como mordentes en el te@ido de lana ! algod)nA Fundamentos Teóricos
Debido a %ue los al%uenos no tienen rotaci)n libre alrededor del doble enlace? los ácido maleico ! (umarico son estereosimeros =diasterosimeros> puesto %ue tiene los mismo sustitu!entes en cada carbono? pero con di(erente orientaci)n en el espacioA En el compuesto cis los grupos iguales están del mismo lado ! en la (orma trans? en lados opuestos? estos tipos de is)meros son llamados comBn mente is)mera geométricaA Cltimamente se #a aceptado una nomenclatura de las ole(inas del tipo ,ab,cd ! se basa en las reglas de ,a#n Ingold ! Prelog %ue pueden resumirse en los 2 puntos sig+ 1 El o los átomos directamente unido=s> a , de ma!or numero at)mico obtiene=n> ma!or prioridad sí IF.rF,lF9FOFNF,FH / En caso de #aber más de un sustitu!ente con el mismo nBmero at)mico? entonces se consideran los estados de sustituci)n de dic#os sustitu!entes con el mismo orden de precedencia %ue en el 1A
sí+ ,H/.r F <,H/,l F <,H/OH F <,H/,H3 F <,H3 El ácido maleico se obtiene por la des#idrataci)n en medio acido del acido #idroxibutanodioico El acido (umarico se puede obtener por simple calentamiento del acido maleicoG pero la reacci)n es mas rápida ! a menos temperatura? si se utilia como cataliador? alguno de los siguientes compuestos+ H,l ? H.r? l,l3? 9e o nA Posiblemente el mecanismo de la trans(ormaci)n se lleve a cabo a través de la dicci)n 1?2 donde #a! protonaci)n de uno de los grupos carbonilo? lo %ue provoca un corrimiento de los electrones pi de la doble ligadura #acia el carbono del carboxilo al %uedar libre la uni)n sigma de la doble ligadura? gira para adoptar la con(iguraci)n más estable? en donde están grupos carboxilos lo más aleJado posible ! (inalmente? sale el ácido clor#ídrico? provocando un corrimiento de electrones en sentido contrario ! se recupera la doble ligaduraA
"os Is)meros geométricos presentan propiedades %uímicas mu! similares puesto %ue tiene los mismos grupos (uncionalesA Se combinan con el mismo reactivo pero con di(erentes energías de activaci)n ! di(erentes velocidades de reacci)nA "os ácidos maleico ! (umarico reaccionan en (orma semeJante a través de los grupo carboxilo ! de la doble ligaduraA
.romaci)n de los ácido maleico ! (umarico El acido produce la acido
maleico en presencia de bromo mecla de los dos enantiomeros del dibromosuccínicoA En tanto %ue el ácido (umarico en presencia de bromo produce un solo producto? la (orma meso del acido dibromosuccínicoA
9igura 2A1 Enantiomero ObJetivos Especí(icos 1> Explicar por%ue los ácidos maleico ! (umarico son is)meros geométricosA
/> Explicar c)mo se e(ectBa la trans(ormaci)n del ácido maleico en (umarico en el laboratorioA
3> Explicar c)mo pueden di(erenciarse los ácidos maléico ! (umarico mediante algunas propiedades (ísicas ! %uímicasA
2> Explicar la estereo%uímica de los productos de bromaci)n de los acidos maleicos ! (umaricoA ctividades
1 "eer cuidadosamente la práctica? ! de ser necesario ? documentarse en la bibliogra(ía para aclarar los conceptos %ue no se #a!an comprendidoA ctividades en el laboratorio 1 E(ectuar la trans(ormaci)n del ácido maleico en (umaricoA / Determinar los puntos de (usi)n ! ebullici)n de los ácidosA 3 Observar las solubilidades en agua de los ácidosA 2 Observar la solubilidad de los ácidos con soluci)n de bromo en agua ! permanganato de potasioA ; Ktiliar los modelos moleculares para demostrar %ue en la bromaci)n del ácido maleico se obtiene un par de enantiomeros ? ! %ue en la bromaci)n se obtiene el compuesto mesoA
Desarrollo de la prácticaA
$eacciones de instauraci)n a> 9ormaci)n de alo#idrinas A ,olocar en dos tubos de ensa!e una pica de ácido (umaricoA Adicionar 1 ml de una soluci)n de bromo en aguaA A ,alentar a ba@o maríaA b> Hidroxilaci)n A,olocar en / tubos de ensa!e una pica de ácido (umaricoA Adicionar 1 ml de soluci)n de L8nO2A A,alentar a ba@o maríaA
$eporte 1> ,on a!uda de los modelos moleculares escriba en pro!ecciones NeMman C(( los productos de reacci)n de los ácidos maleico ! (umaricoA C(( C((
$
$ $
$
$(( $ Meleico
)umarico
/> $ealiar los cálculos este%uimetricos
8,+
$((
$ )umarico
116,07 g
116,07 g
Masa empleada de ácido maleico: 3 gramos Lo que obtuve de ácido fumarico 2.09 gramos Calculo de la masa teórica del Ácido Clor!drico "olume# empleado de $Cl: 2 mL de $CL %e#sidad del $Cl: &.&9 gr'ml ρ=
$((
$
C((
$ Maleico
$((
(
m ∴ m = ρ ∗v = v
1.19
gr ml
)(
2 ml
)
=2.38
g de HCl
8asa %ue se obtiene de ácido (umarico si se alimentaron 3 gr de ácido maleico 3 gr de Ac maleico
(
1 mol de Ac maleico 116.07 gr de
$esultados de la experimentaci)n
Ac maleico
)(
1 molde
Ac fumarico 1 molde Acmaleico
)(
116.07 grde
Ac Fumarico 1 molde Ac fumarico
)
=3
gr Ac fu
8encionar los usos más importantes de los ácidos malé(ico ! (umarico Usos Ácido Fumárico ¥ Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. ¥
Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez
¥
El ácido umárico es un acidulante alimentario
¥
Se utiliza en bebidas y polvos para
Ácido maleico ¥
!a abricación de resina del poliester del unsaturate, resina de al"uido,
¥
#$sla la pintura, el plasticicer, los pesticidas,
¥
%uede ser agente antis&ptico
Conclusión !os ácidos maleico y umarico son isómeros geom&tricos ya "ue aun "ue tiene la misma órmula "u$mica, tiene una dierente disposición en el espacio.
!a transormación del ácido maleico se llevó acabo por calentamiento y en presencia de un ácido el cual unciono como un catalizador. !os ácidos se pueden dierenciar por su solubilidad en agua, 'el ácido umarico es muc(o más insoluble) pos sus puntos de usión, 'el punto de usión del ácido maleico es más ba*o).
