Practica 9 y 10 Organica IV Trimiristina Acido Miristico

UNAM FACULTAD DE QUIMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA IV PRACTICA 9 Y 10

Obtención de !cid" #i$%&tic" P'$te 1( Ai&'#ient" de t$i#i$i&tin' de ' n)e* #"&c'd' P'$te +( Re'cción de ,'-"ni.c'ción ,'-"ni.c'c ión Palencia Palencia Reyes R. R . Andrea Clave 518

INTRODUCCION L' #i$%&tic' " !$b" de ' n)e* #"&c'd' /M$i&tic' e& )n 23ne$" de !$b"e& -e$enni4"i"& de ' 4'#ii' de '& M$i&tic'ce'e -$"cedente de '& I&'& de '& E&-eci'& /en ' 'ct)'id'd '& i&'& M")c'& en Ind"ne&i'( E&t"& !$b"e& &"n ' 4)ente de d"& e&-eci'& de$i5'd'& de 4$)t"6 ' n)e* #"&c'd'  e #'ci&( L' t$i#i$i&tin' e& e t$i2ic3$id" /" t$i'ci2ic3$id" de !cid" #i$%&tic"( Un t$i2ice$id" e& )n 3&te$ c"#-)e&t" -"$ t$e& #"3c)'& de !cid"& 2$'&"& /i2)'e& " di4e$ente&  )n' de 2ice$" /17+78 -$"-'n"t$i"( C"#" t"d"& "& %-id"&7 e& in&")be en '2)' -e$" &")be en &"5ente& "$2!nic"& -"c" -"'$e& c"#" et'n"7 bencen" 7c"$"4"$#"7 dic"$"#et'n"  3te$( L' t$i#i&tin' &e -)ede enc"nt$'$ en ' n)e* #"&c'd'  -)ede &e$ e:t$'%d' #) &en&i'#ente #edi'nte e '2$e2'd" de c"$)$" de #etien" /C;+C+  .t$'ción $!-id' -"$ 2$'5ed'd /.t$'ción &i#-e c"n )n e#b)d"  '2"dón( E .t$'d" &e $ec"2e en )n b'ón de c)' &e ei#in' e &"5ente -"$ de&ti'ción en )n $"t'5'-"$( E 'ceite "btenid" de ' de&ti'ción &e $ec$i&t'i*' de 'cet"n' " 'cet't" de eti"  e -$"d)ct" e& t$i#i$i&tin' c$i&t'in' /P)nt" de 4)&ión6 <<<= >C( P'$' "btene$ e !cid" #i$%&tic" ' -'$ti$ de ' t$i#i$i&tin' &e -)ede $e'i*'$ )n' &'-"ni.c'ción( L' &'-"ni.c'ción e& )n' ?id$ói&i& 'c'in' de "& t$i2ic3$id"&7  )n" de &)& -$"d)ct"& e& @'bón /' &' de &"di" " ' &' de -"t'&i" de !cid" 2$'&"  &e -)ede &e-'$'$ de #edi" 'c)"&" -"$ '2$e2'd" de )n' &' c"#" N'C( P"$ " t'nt" &e -)ede c""c'$ e c$i&t' "btenid" de 'ceite7 '2$e2'$ O;  en et'n"  $e)@'$( L)e2"7 &e ''de ;C c"ncent$'d"  &e .t$' e -$eci-it'd" "btenid"7 e !cid" #i$%&tic"/P)nt" de 4)&ión6 <8<>C(

E !cid" #i$%&tic" e& )n !cid" 2$'&" c"n 4ó$#)' )%#ic' C1;+HO+  T'#bi3n '#'d" !cid" tet$'dec'n"ic"7 e& )n !cid" 2$'&" c"#n &'t)$'d"7 c"n ' 4ó$#)' #"ec)'$ C;8/C;+1+COO;( Un #i$i&t't" e& ' &' " 3&te$ de !cid" #i$%&tic"( Recibió &) n"#b$e -"$ ' n)e* #"&c'd' /M$i&tic' 4$'2$'n&J  &) #'ntec' tiene <  t$i#i$i&tin'7 )n t$i2ic3$id" c"#-)e&t" -"$ t$e& #"3c)'& de !cid" #i$%&tic"( Ade#!& de en ' n)e* #"&c'd'7 e&te !cid" &e enc)ent$' en e 'ceite de -'#'7 #'ntec'  e&-e$#'ceti7 ' 4$'cción c$i&t'i*'d' de 'ceite de 2$'&' de b'en'(

OBJETIVOS

Ai&'$ )n t$i2ic3$id" de )n -$"d)ct" n't)$' -"$ e:t$'cción &"id"i)id" E4ect)'$ )n' $e'cción de ?id$"i&i& b!&ic' de )n t$i2ic3$id"

IPOTESIS

Obtene$ e !cid" #i$%&tic" ' -'$ti$ de ' t$i#i$i&tin' 'i&'d' de ' n)e* #"&c'd'

REACCION Tri!iris"ina CH3

O O CH2Cl 2 Nuez moscada

12 CH3

O O

12

O

CH3 O

12

#cid$ !ir%s"ic$ CH3

O O

12 CH3

O O

+  3 NaOH

12

O

O

OH

H 2O

+ 3 H3C

OH CH3CH2OH

O Na 12

OH

CH3 O

12

3 HCl

H2O

O 3 NaCl

+

3 H3C

O H 12

&ECANIS&O DE REACCION #cid$ !iris"ic$ OH O

CH3

O O

12 CH3

O O O

-

+ 3 HO

O HO

12

O

O 3 NaCl

+

3 H3C

•

H 2O O H

12

RESU'TADOS P'$te 1 T$i#i$i&tin'

-

-

O

12

3 HCl

CH3 12

O

CH3 O

-

O HO

-

CH3

OH

+

12 CH3 12

O

OH OH

3 HO

+ 3 H3C

O Na 12

M'&' teó$ic' M'&' e:-e$i#ent' P)nt" 4)&ión P)nt" 4)&ión en e 'b"$'t"$i"

1<(0 2 +(08
1( Rendi#ient" %R •

=

2.035 g 15 g

× 100

13.56

=

P'$te + Acid" Mi$i&tic"

M'&' teó$ic' M'&' e:-e$i#ent' P)nt" 4)&ión P)nt" 4)&ión en e 'b"$'t"$i" 1( Rendi#ient" %R

=

0.1317 g 0.158 g

× 100

0(1
83.35

=

+( C$"#'t"-'c' N" &e "b&e$5ó '2n d't" en ' c$"#'t"-'c' -e$" debió de 5e$&e '&%(  

D"nde 1( cid" #i$i&tic" +( T$i#i$i&tin'

1

2

DISCUSION DE RESU'TADOS

En ' -$i#e$' -'$te de ' -$'ctic' &e "bt)5" ' t$i#i$i&tin' c"n )n $endi#ient" de 18 7 &e -)ede deci$ )e 4)e )n $endi#ient" b'@"7 -e$" ' c"nte#-'$ )e ' n)e* #"&c'd' n" &"" c"ntiene t$i#i$i&tin'7 &e '.$#' &) e:it"&' "btención( ,e "bt)5" )n -)nt" de 4)&ión de <KC e c)' '.$#' )e e -$"d)ct" e& t$i#i$i&tin'( En ' &e2)nd' &e&ión de 'b"$'t"$i" &e "bt)5" e !cid" #i$i&tic" c"n )n $endi#ient" de H8(8<7 e&te $endi#ient" e& 't"7 " )e '.$#' )e e t$'b'@" de 'b"$'t"$i" 4)e c"$$ect"( ,e t)5" )n -$"be#' ' $ec$i&t'i*'$ e -$eci-it'd" c"n #et'n" ' )e &e ''dió en e:ce&"( A -e&'$ de e&t" &e "bt)5" )n' 2$'n c'ntid'd de !cid" #i$i&tic"( C"#" -)nt" d e4)&ión &e "bt)5" e 9KC " )e '.$#' ' "btención de -$"d)ct"(

CONC'USION

,e "bt)5" e !cid" #i$%&tic" ' t$'53& de ' t$i#i$i&tin' ' c)' &e "bt)5" de ' n)e* #"&c'd'

CUESTIONARIO

1( Có#" &e -)ede tene$ )n' #e@"$ e.cienci' de ' e:t$'cción de ' t$i#i$i&tin'

C'#bi'nd" e di&"5ente -"$ )n" #en"& -"'$ +(Di2' c"#" c"#-$)eb' )e e -$"d)ct" de ' e:t$'cción e& t$i#i$i&tin'( P"$ ' dete$#in'ción de &) -)nt" de 4)&ión( 8( Q)3 "t$"& di&"5ente& -)eden &e$ )tii*'d"& -'$' ' e:t$'cción de ' t$i#i$i&tin' de ' n)e* #"&c'd' n?e-t'n"7 3te$ de -et$óe" " et'n"( (P"$ )3 e et'n" e& c"#n#ente e#-e'd" -'$' e:t$'e$ '2ente& &'b"$i*'nte&7 &e -"d$%' )&'$ 3te$ et%ic" " c"$"4"$#" Debid" ' )e ' 2$'n #'"$%' de '& &)&t'nci'& &"n &")be&( <(E:-ic'$ c"#" e dic"$"#et'n"  e #et'n" )tii*'d"& en e&te e:-e$i#ent" -)eden &e$ &e-'$'d"&  $ec)-e$'d"& -'$' )&'$&e n)e5'#ente( E dic"$"#et'n"  e #et'n" &e -)eden "btene$ -"$ de&ti'ción 4$'cci"n'd'( 1(A ?'ce$ ' c"#-'$'ción ent$e "& -)nt"& de 4)&ión de -$"d)ct"  e 'cid" #i$%&tic"7 -)ede &'be$ c"n ce$te*' )e e -$"d)ct" de ' $e'cción e& 'cid" #i$%&tic" ,%7 -"$)e e $e'cti5" -$i#'$i" e& ' t$i#i$i&tin'  tiene )n -)nt" de 4)&ión #'" ' 'cid" #i$%&tic" -"$ " )e &i e -)nt" de 4)&ión de -$"d)ct" e& &i#i'$ ' de 'cid" #i$i&tic" &e c"n.$#' c"n ce$te*' e -$"d)ct" de ' $e'cción( +( Q)3 e5idenci' de -$"cedi#ient" e:-e$i#ent' &)2ie$e )e e -$"d)ct" 'i&'d" e& e 'cid" #i$%&tic"  n" ' t$i#i$i&tin' " )n -$"d)ct" de c"#-etenci' de $e'cción A $ec$i&t'i*'$7 &e "b&e$5' )n -$"d)ct" di4e$ente en c)'nt" ' &) '&-ect" 4%&ic" ' )e e& )n c$i&t' b'nc"  ' t$i#i$i&tin' e$' )n -"5" n" &e "b&e$5'b'n "& c$i&t'e&( 8( Q)3 e4ect" -)ede tene$ e -$"cedi#ient" de 'i&'#ient"7 &i ' di&")ción 'c)"&' de 'cid" c"$?%d$ic" ' +0 55 &"" c"ntiene e 1 de !cid" c"$?%d$ic" L' 5e"cid'd en ' $e'cción  ' c'ntid'd nece&'$i' -'$' 4"$#'$ e -$eci-it'd"( (P"$ )3 e& #et'n"  n" et'n"7 e di&"5ente ide' -'$' ' $ec$i&t'i*'ci"n de 'cid" #i$i&tic" E #et'n" e& #!& -"'$ )e e et'n" -"$ " )e e& #'& &")be(

BIB'IO(RA)IA *""+s,--es.i/i+edia.$r0-i/i-&yris"ica *""+s,--es.i/i+edia.$r0-i/i-C281cid$3!irC2ADs"ic$ *""+s,--es.i/i+edia.$r0-i/i-Tri!iris"ina

Di#et?'#in"-$idine /DMAP i& ' de$i5'ti5e "4 -$idine it? t?e c?e#ic' 4"$#)' /C;8+NC<;N( T?i& c"")$e&& &"id i& "4 inte$e&t bec')&e it i& #"$e t?'n 107000: #"$e b'&ic t?'n -$idine7 "in2 t" t?e ind)cti5e eect "4 t?e NMe+ &)b&tit)ent( Bec')&e "4 it& ?i2? b'&icit7 DMAP i& ' )&e4) n)ce"-?iic c't'&t 4"$ ' 5'$iet "4 $e'cti"n& &)c? '& e&te$i.c'ti"n& it? 'n?d$ide&7 t?e B'i&;i#'n $e'cti"n7 ?d$"&i'ti"n&7 t$it'ti"n7 t?e ,te2ic? $e'$$'n2e#ent7 ,t')din2e$ &nt?e&i& "4  'ct'#& 'nd #'n #"$e( C?i$' DMAP 'n'"2)e& '$e )&ed in Sinetic $e&")ti"n e:-e$i#ent& "4 #'in &ec"nd'$ 'c"?"& 'nd E5'n& '):ii'$ t-e '#ide&(< = P$e-'$'ti"n "4 DMAP

E&te$i.c'ti"n c't'&tedit M'in '$tice6 ,te2ic? e&te$i.c'ti"n In t?e c'&e "4 e&te$i.c'ti"n it? 'cetic 'n?d$ide& t?e c)$$ent 'cce-ted #ec?'ni&# in5"5e& t?$ee &te-&( Fi$&t7 DMAP 'nd 'cetic 'n?d$ide $e'ct in ' -$e e)iib$i)# $e'cti"n t" 4"$# 'n i"n -'i$ "4 'cet'te 'nd t?e 'cet-$idini)# i"n( In t?e &ec"nd &te- t?e 'c"?" 'tt'cS& t?e 'cet 2$")- "4 t?e 'cet-$idini)# i"n t" 4"$# 'n e&te$( In t?i& &te- t?e 'cet'te c")nte$i"n 'ct& '& ' b'&e t" $e#"5e t?e -$"t"n 4$"# t?e 'c"?" ?ie t?e 'c"?" 'ct& '& ' n)ce"-?ie 'nd 4"$#& ' c"5'ent b"nd it? t?e 'cet 2$")-( T?e b"nd 4$"# t?e 'cet 2$")- t" t?e c't'&t 2et& ce'5ed t" 2ene$'te t?e c't'&t 'nd t?e e&te$( T?e de&c$ibed b"nd 4"$#'ti"n 'nd b$e'Sin2 -$"ce&& $)n& &nc?$"n")& c"nce$ted it?")t t?e '--e'$'nce "4 ' tet$'?ed$' inte$#edi'te( T?e 'cetic 'cid 4"$#ed i t?en -$"t"n'te t?e DMAP( In t?e '&t &te- "4 t?e c't'tic cce t?e '):ii'$ b'&e /)&)' t$iet?'#ine "$ -$idine de-$"t"n'te& t?e -$"t"n'ted DMAP7 $e4"$#in2 t?e c't'&t( T?e $e'cti"n $)n& t?$")2? t?e de&c$ibed n)ce"-?iic $e'cti"n -'t?' i$$e&-ecti5e "4 t?e 'n?d$ide )&ed7 b)t t?e #ec?'ni&# c?'n2e& it? t?e -' 5')e "4 t?e 'c"?" )&ed( F"$ e:'#-e7 t?e $e'cti"n $)n& t?$")2? ' b'&e c't'*ed $e'cti"n -'t?' in t?e c'&e "4 ' -?en"( In t?i& c'&e7 DMAP 'ct& '& ' b'&e 'nd de-$"t"n'te& t?e -?en"7 'nd t?e $e&)tin2 -?en"'te i"n 'dd& t" t?e 'n?d$ide(H ,'4et DMAP ?'& ' $e'ti5e ?i2? t":icit 'nd i& -'$tic)'$ d'n2e$")& bec')&e "4 it& 'biit t" be 'b&"$bed t?$")2? t?e &Sin( It i& '&" c"$$"&i5e(9