UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
INFORME N° 9 Y 10 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA QU 325 B TÍTULO: Alquinos / Análisis Cualitativo elemental orgánico ALUMNOS: Adams Perez Fabricio Fabricio
20154134A
Ramirez Fernandez Antonio
20150254B
Sanchez Nuñez Henry
20154084D NOTA
PROFESORES:
Ing. Hermoza Emilia Ing. Viza Cristina
PERIODO ACADÉMICO: 2017-1 REALIZACIÓN DEL LABORATORIO: 07/06/2017 ENTREGA DEL INFORME: 14/06/2017 GRUPO:
15 LIMA PERÚ
ÍNDICE 1. ALQUINOS 1.1. 1.2. 1.3. 1.4. 1.5. 1.6. 1.7.
OBJETIVOS FUNDAMENTO TEORICO DIAGRAMA DE PROCESOS OBSERVACIONES REACCIONES DISCUSION DE RESULTADOS CONCLUSIONES
2. ANALISIS CUALITATICO ELEMENTAL ORGANICO 2.1. 2.2. 2.3. 2.4. 2.5. 2.6. 2.7. 2.8.
OBJETIVOS FUNDAMENTO TEORICO DIAGRAMA DE PROCESOS OBSERVACIONES REACCIONES DISCUSION DE RESULTADOS CONCLUSIONES ANEXO
3. BIBLIOGRAFIA 4. ANEXOS
1.1.
OBJETIVOS
1.2.
Generar un alquino es el gas acetelino. Comprobar las propiedades químicas de los alquinos.
FUNDAMENTO TEÓRICO Los Alquinos son hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen al menos un enlace triple carbono-carbono en la molécula.
Características generales de los alquinos La fórmula empírica general de los alquinos es CnH2n-2. Se conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH, etino), el más simple de los
alquinos.
Nomenclatura de alquinos La IUPAC,ha establecido que para nombrar los alquinos se sustituya la terminación ano de los homólogos alcanos por ino, indicando con números la posición del carbono con el triple enlace de la cadena más larga encontrada.
Estructura y enlace en alquinos El triple enlace está compuesto por dos enlaces perpendiculares entre si, formados por Orbitales p no hibridados y un Enlace sigma formado por Híbridos sp.
Obtención Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con Carbón, el acetileno es un gas barato y fácil de producir.
Propiedades físicas Las propiedades físicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento parecido a la de los Alcanos y Alquenos, Los puntos de fusión y ebullición de los alquinos son ligeramente superiores a los de los alcanos y alquenos correspondientes.
Propiedades químicas Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes. En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente más abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original. Sin embargo los derivados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.
Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada.
1.3.
DIAGRAMA DE PROCESOS
1.4.
OBSERVACIONES Se observa que el carburo de calcio es de color gris.
Al agregar agua al carburo de calcio se observa el desprendimiento de vapores blancos que es el acetileno. a) OXIDACIÓN DEBIL:
Se tiene en un tubo de ensayo KMnO 4, se observa el color fucsia de la solución. Se le agrega agua destilada para notar mejor el cambio de color.
Al burbujear con acetileno, se observa un cambio en la coloración, volviéndose color café, con el tiempo el precipitado color negro sedimenta.
b) OXIDACIÓN DRASTICA:
Se tiene en un tubo de ensayo KMnO 4 + Na2CO3, se observa que la solución es fucsia, se le agrega agua destilada para observar mejor el cambio de color.
Al burbujear con acetileno, cambia a color marrón claro, con precipitado color marrón.
c) BROMACIÓN:
Se tiene una solución de color anaranjada en un tubo de ensayo.
Al hacer burbujear con acetileno, el color disminuye su intensidad hasta hacerse incoloro, no hay formación de precipitado.
d) FORMACIÓN DE HALOIDRINAS:
Se tiene agua de bromo en un tubo de ensayo, se observa el color amarillento.
Al hacer burbujear con acetileno, se observa el desprendimiento de vapores blancos, además disminuye la intensidad de color volviéndose incoloro.
e) FORMACIÓN DE ACETILURO DE COBRE:
Se tiene la solución amoniacal de acetiluro de cobre en un tubo de ensayo, se observa que es de color azul oscuro, a esto se le agrega agua destilada para notar mejor el cambio de color.
Al hacer burbujear con acetileno, este se vuelve más turbio, y se forma precipitado color marrón, luego se calienta y la solución se vuelve verdosa transparente, con precipitado color negro.
1.5.
REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIÓN
Obtención de Gas Acetileno 3C (s) + CaO(s) CaC2(s) + 2 H2O(l)
CaC2 s)
H-C≡C-H(s)
+ CO(g) + Ca(OH)2(s)
(Acetileno) Oxidación Débil 3CHΞCH(g) + 2KMnO4(ac) +4 H2O(l)
2KOH(ac) +
2MnO2(s) + 3 H-CO-CO-H(ac)
Oxidación Drástica 3CHΞCH(g)+6KMnO4(ac)+ Na2CO3(ac)3K2CO3(ac)+2NaOH(ac)+6MnO2(s)+2H-CO-CO-H(ac) Bromación HC≡ CH(g) + Br 2(ac) BrHC═CHBr (ac) HC≡CH(g) + 2 Br 2(ac) Br 2HC – CHBr 2(ac)
Formación de Acetiluro de Plata
Formación de Acetiluro de Cobre HCΞCH(g) + CuCl 2(ac) + 2 NH4OH(ac) Cu-CΞ C-Cu(ac) + 2 NH4Cl(ac) + 2 H2O(l)
Cu-CΞC-Cu(ac) + 2 HNO3(ac) 2 CuNO3(s) + HCΞCH(g)
1.6.
DISCUSION DE RESULTADOS
1.7.
CONCLUSIONES
En la oxidación débil y la oxidación drástica, el color oscuro es debido a la formación del óxido de manganeso que se forma y luego precipita.
En la bromación, esta es una adición electrofilica y se puede adicionar al triple enlace 1 o 2 moles del halógeno bromo, con un mol de Br 2 se obtiene el alqueno dibromado.
En la formación del acetiluro de cobre, esta es una reacción acido-base seguida de precipitación (se forman acetiluros, alquino con metal). El cambio de color es debido a la formación de Cu- C Ξ C-Cu que tiene un color marron-rojo.
ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGÁNICO 2.1.
OBJETIVOS Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se base el análisis cualitativo elemental orgánico.
Identificar a través de reacciones específicas los elementos más comunes que constituyen a los compuestos orgánicos.
Entrenarse en el manejo de pequeñas cantidades de sustancias que requiere este tipo de trabajo analítico.
2.2.
FUNDAMENTO TEORICO
El análisis elemental se define como el conjunto de operaciones que permiten conocer o identificar los elementos y en qué proporción se encuentran en un compuesto químico. Este análisis se desarrolla en dos etapas: Análisis Elemental Cualitativo: si se propone determinar cuáles son los elementos que constituye la sustancia orgánica o la sustancia de estudio. Análisis Elemental Cuantitativo: si se propone determinar la proporción en que se hallan combinados dichos elementos en la sustancia. Los elementos que se encuentran generalmente en los compuestos orgánicos son: Carbono, hidrógeno, oxigeno, nitrógeno , si al calentarse cierta cantidad de una muestra desconocida con la llama luminosa dejando un pequeño residuo es casi seguro que es un compuesto orgánico , que contiene carbono con excepciones estables. Los compuestos orgánicos son combustibles y esta propiedad puede emplearse como un sencillo estado experimental para determinar si un compuesto es orgánico o inorgánico. El conocimiento de los elementos que constituyen los compuestos orgánicos es primordial al tratar de caracterizarlos, sin embargo, y antes de poder realizar los ensayos cualitativos pertinentes, hay que transformar los elementos de forma covalente para los que existe análisis cualitativos de rutina. Los elementos que suelen existir generalmente en los compuestos orgánicos, además del carbono, hidrógeno y oxígeno son el nitrógeno, azufre y los halógenos, siendo estos los que nos importa para el desarrollo del laboratorio.
2.3.
DIAGRAMA DE PROCESOS
2.4.
OBSERVACIONES El sodio se calienta hasta observar al formación de un glóbulo metálico, momento en el cual se agrega la muestra problema.
Se calienta el tubo para que todo el contenido se carbonice y luego, se introduce el tubo en un pequeño vaso precipitado que contiene agua destilada.
Se observa que el tubo se quiebra debido a la diferencia de temperaturas.
Al hervir la mezcla, se observa que se vuelve de color turbio, por lo que se pasa a filtrar.
El precipitado blanco se elimina en la filtración y como resultado obtenemos una solución casi incolora (verdosa transparente).
Para identificar la presencia de nitrógeno, se tiene sulfato ferroso y filtrado en un tubo de ensayo, luego se calienta y se agrega ácido sulfúrico, se observa que la solución se vuelve de color azulado.
Para identificar la presencia de azufre, se tiene el filtrado y ácido acético en un tubo de ensayo, y a esto se le agrega acetato de plomo, observamos la formación de precipitado negro después de calentarlo.
Para identificar los halógenos, el filtrado se acidificó con 5 gotas de HNO3 1:1, se observa que se acidificó ya que el papel tornasol azul se tornó rojo). Cuando esta solución se calienta y se coloca un papel filtro humedecido con acetato de plomo, se observa que se oscurece el papel humedecido por la formación de PbS. Cuando el papel humedecido deja de oscurecerse, es porque ya no hay presencia sulfuros o cianuros. Finalmente, al agregarle nitrato de plata a la solución se forma un precipitado blanco.
2.5.
REACCIONES Reacción de muestra problema con Sodio C. H. N. S. X NaCN + Na2S + NaX + NaOH EtOH + Na° EtONa + H2 Reacción en la Identificación del Nitrógeno 6NaCN
+
FeSO4
Na4(Fe(CN)6)
3 Na4(Fe(CN)6) + 2 (FeSO4)3
+ Na2SO4
Fe4(Fe(CN)6 + 6Na2SO4 Azul Prusia Ferriocianuro ferrico
Reacción en la Identificación del Azufre Na2S + (CH3COO)2Pb
PbS↓ + 2 CH3COONa
Reacción en la Identificación del Halógeno (halógeno desconocido) Identificación del Cloro
Identificación del Bromo
Identificación del Yodo
CONCLUSIONES
2.6.
En la identificación del nitrógeno, la aparición del precipitado característico de azul de Prusia indica la presencia de nitrógeno.
En la identificación del azufre, se identifica al azufre si se forma el sulfuro de plomo que es un precipitado de color negro.
En la identificación de halógenos, se calienta para eliminar los rastros de ácido cianhídrico o ácido sulfhídrico. Se identifica la presencia del halógeno por el color, en este caso obtuvimos el bromo cuando se formó un precipitado denso de color amarillo-crema.
El nitrato de plata al filtrado cuando contiene sulfuros en forma de ácidos y cianuros como ácido cianhídrico, el ion plata reaccionaría primero con los ácidos que contienen sulfuros y cianuros f ormando complejos, por esta razón se hace que se evaporen primero estos compuestos.
3. ANEXO APLICACIONES ALQUINO Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua lentamente, y luego se mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama delgada y de alta temperatura. P roducci ón de acetileno
El carburo de calcio, fue muy utilizado en la antigüedad en las llamadas lámparas de carburo, carburero o lámpara de gas acetileno. El proceso era el siguiente: La lámpara se llenaba de agua, después se introducía el carburo de calcio que generaba acetileno al reaccionar con el agua (es un acetilenógeno), después se encendía y el acetileno (H2C2) prendía, generando luz. Quedaba un residuo de óxido de calcio (CaO) convertido en hidróxido de calcio, Ca(OH)2, debido a la presencia de agua. CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2 Producción de cianamida de calcio
Con nitrógeno a altas temperaturas (905 °C) el carburo de calcio da cianamiduro de calcio (CaNCN), que a su vez puede ser utilizado como fertilizante o como producto de partida de en reacciones posteriores. CaC2 + N2 → CaCN2 + C Éste era uno de los primeros procesos que permitió la fijación del nitrógeno del aire (en cuya composición el nitrógeno molecular, N2, ocupa un 78%, pero resulta poco reactivo).
APLICACIONES ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO Los campos de aplicación de esta técnica son múltiples y van desde el análisis de combustibles fósiles (carbón, coque, gasolina, aceite minerales) hasta la industria farmacéutica y la química fina, pasando por el análisis de suelos, industrial alimenticia, cerámicas, etc.
Producto: Carbón. Coque. Combustibles. Gasolinas. Aceites minerales o
Control de calidad; contenido en carbono, nitrógeno, hidrógeno y azufre; poder calorífico en sólidos y líquidos, contenidos en azufre (polución).
Producto: compuestos orgánicos y organometálicos: drogas, cosméticos, productos de síntesis orgánica e inorgánica. Productos farmacéuticos. o
Control de calidad sobre productos elaborados y materias activas; investigación.
Dentro de las aplicaciones podemos tener en cuenta el equipamiento que se tiene para dicho análisis, tal es el caso del Analizador Multi N/C 3100. Este equipo determina el contenido total de carbono y nitrógeno en muestras acuosas, pudiéndose llevar a cabo la diferenciación del contenido en carbono en sus formas orgánica e inorgánica. Esta determinación se realiza mediante la digestión termocatalítica de la muestra en presencia de un catalizador de platino. Este analizador, por su amplio rango de medición y su alto grado de automatización, puede emplearse en el análisis de muestras de diversa procedencia, tales como:
Purificación de agua (análisis de agua potable, aguas residuales y de deshechos en instalaciones de purificación industriales, aguas salinas y de mar).
Control del medio ambiente (análisis de aguas superficiales que normalmente no contienen TOC pero sí altas concentraciones salinas y altos valores de TIC)
Farmacia, medicina, biotecnología (determinación de TC y TN de agua ultrapura)
Centrales eléctricas y laboratorios (determinación de TOC en centrales eléctricas y lugares de generación de vapor)
4. BIBLIOGRAFIA
“Análisis Elemental Orgánico”. Consultado el 09/11/15:
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_12.pdf
“Análisis Elemental”. Universidad Nacional de Alicante. Consultado el
09/11/15: http://sstti.ua.es/es/instrumentacion-cientifica/unidad-de-rayosx/analisis-elemental.html
“Analizador para muestras acuosas Analytikjena multi N/C 3100”. Análsiis
Elemental. Servicio de Apoyo a la Investigación (SAI) – Universidad de Murcia. Consultado el 09/11/15: https://suicsaiumu.wordpress.com/instrumentacion/instrumentacion/analisi s-elemental/
http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html
