INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 2:
“OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓ OXID ACIÓN N DE N-B N-BUTANOL UTANOL” GRUPO: 2IV47 EQUIPO: 2
INTEGRANTES: •
•
•
HERNANDEZ MENDEZ ROBERTO LLANOS GUERRERO AXEL ANTONIO REYES VALENCIA JORGE LUIS
PROFRA: TIERRABLANCA TIERRABLANCA GUDIÑO BERENICE BERENICE
FECHA DE ENTREGA: !" # !$ # 2!%
Contenido ¿DE QUE TRATA LA PRACTICA?&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&$ ASPECTOS TEORICOS&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&4 PROPIEDADES FISICAS&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&4 PROCESOS DE OTENCION&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&4
'( O)*+,-*./ +0 ,1-310:&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 5 -( H*+6,,-*./ +0 ,189*/:&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& % +( A-*1,-*./ +0 6*0+01#C6,;:&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&% A!"i#$#ione% ind&%t'i$"e%(&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&7 MECANISMO DE REACCION&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&< O)ETI*OS&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& <
ESPECIICOS&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&< M$te'i$"&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&" M+todo&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&" S&%t$n#i$%&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&! P'o#edi,iento&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&! T$-"$ de d$to%&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& C."#&"o%&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& EFICIENCIA&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& T$-"$ de 'e%&"t$do%&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&2 DISCUSION&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&2 CONCLUSI/N&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&$ i-"io0'$12$&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&4
2
¿DE QUE TRATA LA PRACTICA? E/ 0, 0*./ 0 '9= 9/ ,1+03>+ ?6 @0+* +0 1, )*+,-*./ +0 9/ ,1-31& D96,/0 01 0)?06*@0/ 1 ?6*@06 890 0 3* ;90 @/,6 01 089*? +0 @,/06, ,?6?*,+, 110/,6 01 @,6, -/ '9,/1 0@?0,6 01 -,10/,@*0/ +0?9 ?6 0 0 10 ,+*-*/,', +*-6@, +0 ?,* ?06 01 0@'9+ +0 /906 @,06*,1 +0 6,',F ?600/,', ;9, ?6 1 890 0 *', 01 -366 -@?10 / 0 9= @9-3, ?60-**./ +0'*+ 0 , ?0,6 +0 890 0 @,/9= 1, 0@?06,96, -/,/0 0/60 75 + ?6 @0+* +0 9/, 0?,6,-*./ +0 @0-1, 3006/0, +/+0 /906, ;,0 6/*-, 0,', ?6 0/-*@, 1, ;,0 +0',F 06, 1, ,@'*/ ;6@,+, +0 ,1-31 '9>1*-& L, -,/*+,+ ;90 @9 ?-, ?6 +*=06 ;,-60 -@ 1, ;9, 0/ 01 0@'9+ 1, +0*1,-*./ */-@?10, +0 /906, 19-*./& E/ 0, ?6-*-, 0 ?90+0 ,?60-*,6 -@ 0 9/ ?6-0 +0 '0/-*./ +0 ,1+03>+ -@ 0 3,-0 0)?06*@0/,1@0/0&
$
ASPECTOS TEORICOS PROPIEDADES FISICAS N 0 +0 6?60/+06 890 1 ,1+03>+ 1, -0/, 0 ,0@0F0/ 0/ 1, @,6>, +0 9 ?6?*0+,+0 -@ -/0-90/-*, +0 ?006 01 69? -,6'/*1& S*/ 0@',6 0/ 1 ,1+03>+ 01 69? -,6'/*1 0, 9/*+ , 9/ @ +0 3*+6.0/ @*0/6, 890 0/ 1, -0/, 0 9/0 , + 69? 6/*-& E, +*;060/-*, 069-96,1 ,;0-, , 9 ?6?*0+,+0 +0 + ;6@, ;9/+,@0/,10: •
•
L ,1+03>+ 0 )*+,/ -/ ;,-*1*+,+ @*0/6, 890 1, -0/, 1 3,-0/ -/ +*-91,+ L ,1+03>+ 9010/ 06 @ 60,-*= 890 1, -0/, 0/ ,+*-*/0 /9-10;>1*-, 890 0 1, 60,--*./ @ -,6,-06>*-, +0 00 *? +0 -@?90
L ,1+03>+ -0/, ?90+0/ 06 ?60?,6,+ ?6 )*+,-*./ +0 ,1-310 /.1** +0 ,1890/ 3*+6,,-*./ +0 ,189*/ ,-*1,-*./ +0 6*0+01#C6,; -@ @+ +0 @,6 *@?6,/-*,&
PROCESOS DE OTENCION L ,1+03>+ ?90+0/ ?60?,6,60 ?6 =,6* @+ 0/ 1 890 */06=*0/0/ 1, )*+,-*./ 1, 60+9--*./ ?06 3, 890 0/06 0/ -90/, 890 -@ 1 ,1+03>+ 0 )*+,/ 0 60+9-0/ -/ ;,-*1*+,+ +0'0/ 0@?10,60 -/*-, 60,-*= 0?0-*,10&
,( O/.1** +0 ,1890/: L ,1890/ 6@?0/ -/ / ;6@,/+ ,1+03>+ -0/,& S* 01 ,1890/ *0/0 3*+6.0/ =*/>1*- +, ,1+03>+& S* *0/0 + -,+0/, -,6'/,+, ;6@, -0/,&
4
L, /.1** +0 ,1890/ ->-1*- ?6+9-0 -@?90 +*-,6'/>1*-:
L ,1890/ 06@*/,10 6@?0/ ;6@,/+ @0,/,1 890 0?,6, ;-*1@0/0 +0 1, @0-1, ?6 9 ',F ?9/ +0 0'911*-*./&
'( O)*+,-*./ +0 ,1-310: L ,1-310 ?6*@,6* 0-9/+,6* 0 )*+,/ ?,6, +,6 ,1+03>+ -0/, 60?0-*=,@0/0& D0'0/ @,60 ?60-,9-*/0 0/ 1, )*+,-*./ +0 ,1-310 ?6*@,6* ?90 890 '60)*+,/ , -*+ -,6')>1*- 0/ ?600/-*, +0 )*+,/0 890 -/0/,/ ,9,& E/ 0 -, +0'0 6,',F,60 -/ 60,-*= ,/3>+6 -@ 01 -16-6@, +0 ?*6*+*/ 0/ +*-16@0,/ PCC( , 0@?06,96, ,@'*0/0&
L ,1-310 0-9/+,6* +,/ -0/, ?6 )*+,-*./& S0 0@?10,/ -@ )*+,/0 ?06@,/,/, +*-6@, 6*.)*+ +0 -6@&
L, )*+,-*./ 9?/0 1, ?6+*+, +0 + 3*+6.0/ +01 ,1-31& L ,1-310 06-*,6* / ?90+0/ )*+,6 ?90 890 -,60-0/ +0 3*+6.0/ '60 01 -,6'/& 5
L ,1-310 ,1>1*- '0/->1*- 0 6,/;6@,/ 0/ ,1+03>+ -0/, ?6 )*+,-*./ -/ +*.)*+ +0 @,/,/0 0/ ,-0/,& E, 60,--*./ *0/0 9/, 010=,+, 010-*=*+,+ / )*+, ,1-310 890 / 0 0/-90/60/ 0/ +*-3, ?*-*/0&
-( H*+6,,-*./ +0 ,189*/: L ,189*/ 0 ?90+0/ 3*+6,,6 M,6K=/*K= ;6@,/+ -0/, '*0/ ,/*M,6K=/*== ?,6, ;6@,6 ,1+03>+&
+( A-*1,-*./ +0 6*0+01#C6,;: L, */6+9--*./ +0 69? ,-*1 0/ 01 %
'0/-0/ ?06@*0 1, ?60?,6,-*./ +0 -0/, -/ -,+0/, ,6@*-,&
A!"i#$#ione% ind&%t'i$"e%( U/ +0 1 ,1+03>+ 890 @,6 ,?1*-,-*./ */+96*,1 *0/0 0 01 @0,/,1 . ,1+03>+ ;.6@*- 890 0 9*1*, ;9/+,@0/,1@0/0 ?,6, 1, '0/-*./ +0 60*/, ;0/.1*-, 0/ 1, 01,'6,-*./ +0 0)?1*= ?0/,06*61 01 06,/*6, +0 ?0/,06*61 TNPE( ,> -@ 0/ 1, 01,'6,-*./ +0 60*/, ,189>+*-, ?1*960,/ 0)?,/+*+& T,@'*/ 0 9*1*, 0/ 1, 01,'6,-*./ +0 9/ +0 1 11,@,+ ?1*- -/*- 890 0 9*1*,/ ;9/+,@0/,1@0/0 0/ 1, 9*9-*./ +0 ?*0, @01*-, 0/ ,9@.=*10 @,89*/,6*, ;/,/06*, ,> -@ ?,6, -9'*06, 60*0/0 , 1 -3890 0/ 1, @,/9;,-96, +0 ,?,6, 01-6*-&
E ?1*- 60-*'0/ 01 /@'60 +0 POM ?1*)*@0*10/( O ( n+ 1) H
C
O Co(CO)8 H HO hexano, frio
(CH2) n CH2OH Polioximetileno
(CH3CO)2O
CH3 C
O O
(CH2)n
CH2 O
C
CH3
Delrin
O6, ?1*@06*,-*./ +,/ 19,6 , 1, '0/-*./ +0 ?1*- 60*/, ',6/*-0 890 0 9*1*,/ ?,6, 1, ?60--*./ +0 'F0 ,> -@ 0/ 1, 01,'6,-*./ +0 ?*/96,& L, ;6@*-, 890 0 9*1*, -@ ?,/01 +0 60=0*@*0/ 0 9/ ?1>@06 +01 @0,/,1& E1 ,-0,1+03>+ 0,/,1( 0 9*1*, -@ @,06*, ?6*@, ?,6, 1, '0/-*./ +0 -*+ ,-*- ,/3>+6*+ ,-*- ?,6, 1, 01,'6,-*./ +0 +*1=0/0& E1 '0/,1+03*+& 0 9*1*, -@ */06@0+* 0/ 01,'6,-*/0 */+96*,10 +0 -16,/0 @0+*-,@0/ ?06;9@0&
7
MECANISMO DE REACCION
O)ETI*OS •
•
EF0@?1*-,6 01 @+ ?,6, '0/06 ,1+03>+ @0+*,/0 1, )*+,-*./ +0 ,1-310& C/-06 , @*-6 0-,1, 9/ ?6-0 +0 +0*1,-*./& <
ESPECIICOS # C/-06 1, 0-90/-*, +0 )*+,-*./ +0 9/ ,1-31& # C@?6',6 1, */90/-*, +0 1, 0@?06,96, 0/ 9/, +0*1,-*./ +0 00 *? # L10=,6 , 1, ?6-*-, 9/ @+ +0 '0/-*./ +0 ,1+03>+
M$te'i$" • • • • • • • • • • •
M,6, ',1./ +0 $ '-, C19@/, +0 +0*1,-*./ C/0-6 $ =>, T,?./ E@'9+ +0 0?,6,-*./ T06@.@06 P6, 06@.@06 P,66*11, 01-6*-, B,1, @,/*-, C906? +0 0'911*-*./ B,1,/, ,/,1>*-,
• • • • • • • • • • •
"
E?91, V*+6* +0 601F P6'0, T*/, A*,+6 +0 =*+6* V, +0 ?60-*?*,+ ! @1 V, +0 ?60-*?*,+ 5! @1 P*/, +0 $ +0+ P*/, /90 M,/906, B@', 01-6*-,
M+todo •
A+*-*./ -/ +0*1,-*./
S&%t$n#i$% • • • • • •
/#'9,/1 D*-6@, +0 ?,* H2C62O7( A9, H2O( Á-*+ 91;6*- H2SO4( C,6'/, +0 -,1-* N,2CO$( S91;, +0 +* ,/3>+6*+ N,2SO4(
P'o#edi,iento & 2& $& 4&
M0+*@ 2&% @1 +0 /#'9,/1 0/ 1, ?6'0, A60,@ 01 '9,/1 ,1 @,6, ',1./ +0 $ '-, M/,@ 01 089*? ?,6, ,+*-*./ -/ +0*1,-*./ C,10/,@ 01 '9,/1 3,, 890 0@?0. , 0'911*6 7$ C( */ ,*,6
5& P0,@ &< +0 2C62O7 0/ 1, ',1,/, ,/,1>*-, -/ 01 =*+6* +0 601F %& M0+*@ 5 @1 +0 H2O 1 ,60,@ 0/ 01 =, +0 ?60-*?*,+ +0 5! @1 7& M0+*@ 2 @1 +0 H2SO4 1 ,60,@ 0/ 01 =, +0 ?60-*?*,+ +0 ! @1 <& M0-1,@ 01 +*-6@, +0 ?,* -/ 01 ,9, ,60,@ 10/,@0/0 01 -*+ 91;6*- -/ ,*,-*./ "& A60,@ 1, @0-1, 91;-6.@*-, 0/ 01 0@'9+ +0 0?,6,-*./ !&E@?0,@ , ,60,6 1, @0-1, 91;-6@*-, , , , -/ ,*,-*./ &C/61,@ 1, 0@?06,96, 3,, 890 1, @0-1, 91;-6.@*-, 0 06@*/. 2&D0F,@ -,10/,6 ?6 5 @*/ @ $&P0,@ +0 -,6'/, +0 +* 0/ 1, ',1,/, ,/,1>*-, -/ 01 =*+6* +0 601F 4&L,=,@ 01 =, +0 ?60-*?*,+ +0 5! @1 5&M0+*@ -/ 1, ?6'0, 5 @1 +0 ,9, %&M0-1,@ 01 -,6'/, +0 +* -/ 01 ,9, 7&V06*@ 1, 19-*./ +0 -,6'/, +0 +* 0/ 1, '0/-*./ +01 +0*1,+ ?,6, 0?,6,6 1, ;,0 6/*-, <&L,=,@ 01 0@'9+ +0 0?,6,-*./ "&P,,@ 1, 0?,6,-*./ ,1 0@'9+ +0 0?,6,-*./ 2!&S0?,6,@ 1, ;,0 ,-9, +0 1, ;,0 6/*-, 2&R0-9?06,@ 1, ;,0 6/*-, 22&M0+*@ 01 =19@0/
T$-"$ de d$to% *o"&,en n3 -&t$no" 4,"5
PM de" n3-&t$no"
2.6
74.2
g
4 mol ¿
PM de" -&ti'$"de62do g
*o"( -&ti'$"de62do 4,"5
72.
.!
4 mol ¿
C."#&"o% V1& '9*6,1+03>+ =1& /#'9,/1
(
PM butiraldehido PM n− butanol
)
g mol g 74.11 mol 72.11
V1& '9*6,1+03>+ 2&% @1
¿
2&5 @1
V1& 0.6*- 2&5 @1 EFICIENCIA
/
(
)
valor experimental x 100 valor teorico
/
(
.5 ml 2.5 ml
)
x 100 =20
T$-"$ de 'e%&"t$do% *o"( te7'i#o 4,"5
E8#ien#i$ 495
(;
<
DISCUSION C@ ?+0@ ,?60-*,6 0/ 01 -1-91 +0 1, 0-*0/-*, /906 0)?06*@0/ ;90 +0-*0/0 , 890 ;90 +01 2! */=19-6,/+ ;,-60 , +*-9*+ -@ 1,
;9, 0/ 01 0@'9+ 89* 9/ @,/0F */-660- +0 1, 0@?06,96, -/-0/6,-*/0 +0 1 60,-*= +*;060/0 , 1, 0,'10-*+, 0/0 6& C,'0 +0,-,6 890 01 ?6+9- '0/*+ ,?0/, ,1-,/,', 1 !&% @1 6, 6,./ ?6 1, 890 ?+0@ F9*-,6 01 =,16 +0 1, 0-*0/-*,& U/ ;,-6 ,@'*/ *@?6,/0 , -/*+06,6 0 890 , 1, 36, +0 0?,6,6 1, ;,0 6/*-, * / 0 9= 9/, '90/, ?60-**./ ?,60 +0 /906 ?6+9- 0 ?9+ 3,'06 *+ F9/ -/ 01 ,1-31 890 0 ;6@. 0 +0'*+ , 890 01 @+ +0 0?,6,-*./ / 0 0 @9 0),- =,6>, 0/ 1, +060, +0 -,+, ?06/,&
C@ ?+0@ =06 01 ?6+9- /,1@0/0 '0/*+ 0 @9 ?- ,9/890 -/ 9/ 16 ;9060 -,6,-06>*- ,1 *9,1 890 9/, -/*0/-*, @, 0?0,&
CONCLUSI/N E1 'F0*= +0 1, ?6-*-, 0 -9@?1*. '9=*@ 01 ,1+03>+ ?6 01 @+ +0 )*+,-*./ +0 ,1-310 9*1*,/+ 9/, @0-1, 91;-6@*-, -@ /906 ,0/0 )*+,/0 01 /#'9,/1 -@ /906 60,-*= ,> 16,@ '0/06 01 '9*6,1+03*+ 9/ +0 1 ;,-60 *@?6,/0 0/ /906, 60,--*./ +0 )*+,-*./ 0 01 0/06 9/ -/61 +0 1, 0@?06,96, 0/60 75#, ,1-31 '9>1*- 890 / 60,--*/ -*+ '9,/*- @ ,9, 890 06,/ 60,--*/0 / +00,+, ?06*6@0/0 9=*@ 890 /096,1*,6 00 ,-*+ =1=*/+1 9/, ,1 +0?9 0/ 9/ 0@'9+ +0 0?,6,-*./ 0?,6,6 /906, ;,0 6/*-, +0 1, ;,0 ,-9,& E/ ',0 , 'F0*= ?9+*@ ,?60-*,6 +0 ;6@, 0)?06*@0/,1 00 ?6-0 890 * '*0/ 0 0/-*11 *0/0 9/ -/61 06*- 0/ 1, -/+*-*/0 +0 ?06,-*./ , 890 9/ 0666 ,1,6,6>, 1, 60,--*./ +0 )*+,-*./ =1=*0/+ /906 ?6-0 */0-*0/0& E1 ?6-0 890 110=,@ , -,' 0 9,+ 0/ 1, */+96*, , 890 1 ,1+03>+ *0/0/ *@?6,/0 ,?1*-,-*/0 -@ 0/ 1, ;,'6*-,-*./ +0 60*/, ?1*- 06@0,'10 -@ 9*9-*./ +0 ?*0, @01*-, 0/ 1 ,9 */+96*, +/+0 / @9 9,+&
Hernández Méndez
Llanos Guerrero
Reyes Valencia
Roberto
Axel Antonio
Jorge Luis
i-"io0'$12$
•
•
•
M66*/ R& B+ R& ""<(& Q9>@*-, 6/*-, 89*/, 0+*-*./& M)*-: A++*/ 010& O)*+,-*./ +0 ,1-310& 2!5 22 +0 ,'6*1(& *K*?0+*, L, 0/-*-1?0+*, 1*'60& 0-3, +0 -/91,: !$:!! @,6 7 2!% +0+0 3?:0&W*K*?0+*,&6W*/+0)&?3?*10O)*+,-* C$B$/+0,1-3101+*+<"72!<$ &
S1@/ T& "7"(& Q9>@*-, 6/*-,& M0)*-: L*@9,&