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Laboratorio #5 Estereoisomería
Tema 6 Escalamiento
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ESTERIOISOMERIA ESTERIOISOMERIA CIS-TRANS DEL ACIDO A CIDO MALEICO Y FUMARICO Universidad Autónoma de Chiriquí; Facultad de ciencias naturales y exactas; Escuela de Quím Orgánica 234; Estudiantes: Mojica, Fredery 4-778-2088; Arjona, Esteban 4-779-2316
RESUMEN El objetivo de esté laboratorio consistía en observar la formación de isómeros geométrico cis-tran del anhídrido maleico y posteriormente comprobar su pureza midiendo su punto de fusión. Para lo cu pesando 1,03g de anhídrido maleico que se utilizaría en la formación de ácido maleico hidrolizándo de H2O, seguido se calentó en un baño maría para obtener una mayor solubilidad y se en frio c filtramos filtram os colocamos la muestra filtrada junto con el embudo utilizado, en un horno; se secó la m pesó obteniendo 0,75g g de muestra extraída, dándonos un porcentaje de rendimiento de 66% masa inicial y 62,5 % en base al dato de reactivo limitante . Luego se midió su punto de fusión que fu y posee un punto de fusión teórico de 130ºC, logrando un % de error con respecto a la temperatura En el caso del ácido fumárico se partió de 1,0 g de anhídrido maleico, pasando por ácido maleico p por medio de HCl que utilizamos como catalizador el ácido fumárico el cual es menos soluble en estable por su arreglo geométrico, se obtuvo 0,75 g de ácido fumárico , dándonos un porcentaje de r de 53%, se midió el punto de fusión de esté isómero obteniendo 286ºC experimental y posee 287ºC que indica que solo hubo un % de error de 0,35%. Se realizaron pruebas de caracterización caract erización a ambas para saber si las moléculas poseían doble enlace se utilizando KMnO 4 el cual produce MnO 2 el cua chocolate, y para saber si las moléculas presentan grupos COOH se utilizó N-metilo el cual cambia a rojo en medio ácido. Concluyendo que de un compuesto se puede puede obtener su imagen superponible produciendo isómeros geométricos cis-trans además que el establecer una catálisis gran aporte a la isomerización de un compuesto de un enlace doble permanecerán fijos lado del enlace. Fieser, L. (1995). PALABRAS CLAVES Al presentar propiedades diferentes, l Cristalización cis-trans pueden ser distinguidos uno Síntesis proporción en que coexisten en equil Ácidos determinada temperatura, las Isomerización poblaciones de isómeros depende Punto de fusión diferencias en energías libres, ΔGº. No Hidrolisis equilibrio de interconversión se produci OBJETIVOS cuando la barrera rotacional, represen (ΔG ‡ Extraer la cafeína de bebidas que contienen energía libre deon activación Sign up to vote this title cola mediante extracción líquido- líquido. demasiado alta. Peterson W.R. W.R. (1996) Useful Not useful En lo que respecta a las propiedades Determinar la pureza y % de extracción de la isómeros geométricos guardan la mis cafeína.
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MATERIALES Y REACTIVOS Cuadro #1: Materiales
Laboratorio #5 Estereoisomería
Tema 6 Escalamiento
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FASE EXPERIMENTAL
A- OBTENCIÓN DE ÁCIDO MALE
Descripción Tubos de ensayo Gradillas Plancha (calentar) Vaso químico
Cantidad 4 1 1 3
Papel filtro capilares Sistema de filtración(embudo, trípode, pinza) Canicas
2 2 1
Capacidad 14 ml 10 tubos -------100 ml, 250 ml ----------------------
1
--------
1- Pesar 1g de anhidro maleico y disolver con 1 ml de H2O 2- Colocar en baño maria a temperatura de ebullicion por 12 min 3- Sacar los tubos de ensayo y dejar temperar
4-Colocar los tubos en baño co hielo y rascar las paredes para formacion de cristales. 5- Filtrar los cristales en el embudo y llevar al horno a 1
Cuadro #2: Reactivos Descripción ANHÍDRIDO MALEICO
Formula : C₂H₂(CO)₂O Masa molar: 98,06 g/mol Punto de fusión: 53°C ACIDO CLORHIDRICO Formula: HCl Masa Molar: 36.46 g/mol Punto de Ebullición:
Toxicidad
B- OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUM El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilización 1- Repetir los pasos del 1-6 de la par de la 2- Adicionar 1 ml de HCl concentrad Piel. You're Reading a Preview disolver. colocar a reflujo una canica La exposición entrada del tubo. prolongada o repetida Unlock full access with a free trial. 3- Colocar en baño de hielo hasta fo por inhalación puede cristales. originar Download With Free Trial Asma. Filtrar los cristales y lavar con HCl. Causa dificultad para respirar, tos e inflamación y ulceración de nariz, tráquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los
4-LLevar al horno a una tempera 105ºC; Medir su punto de fusion Sign up to vote on this title
C- PRUEBAS DE CARACTERIZA Useful Not useful
1- Prueba con KMNO4: colocar tubo de ensayo una pizaca de
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Tema 6 Escalamiento
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RESULTADOS Y CALCULOS Preparación de 10 ml HCl al 1% VC=VC = =
V
% de rendimiento del ácido maleico %=
() ()
%=
(10 ml )(1%) (100%)
1,03 g
100
%= %
V= 0,1 ml (2 gotas) 2 gotas de ácido concentrado en 10 ml de agua.
0,68g
% de rendimiento del ácido maleico dato teóric o
A- OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MALEICO %=
()
() CUADRO 1: Datos obtenidos en la obtención del ácido maleico 0,68g %= 100 DESCRIPCI N RESULTADOS 1,22 g 1,03 g Peso de Anhi dro m aleico 1,84 g Peso del papel fi ltro %= % 82.80 g Peso i nicial d el embudo 111,43 g Peso del vaso vacío % de error rendimiento 2,46 g Peso del papel co n los You're Reading a Preview cristales ó − 82.86 g Peso del embudo después % = Unlock full access with a free trial. ó de secado 111.43 g Peso del vaso con muestra 1,22g − 0.68 g With Free Trial %= 0.68Download g Peso de Cristales 1,22g obtenidos 66% % = % de Rendimiento 44,3% % de error en rendimiento Exactitud Punto de fusión 131,8ºC experimental 100%-44% (Equivale Sign up = to 56% vote on this title al porcenta 130ºC Punto de fusió n teórico extracción “se anexo este dato solo com Useful Not useful 0,8% % de error del punto de verificación del porcentaje”). fusión Intervalo de fusión
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B- OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMARICO CUADRO 1: Datos obt enidos en la obtención del ácido fumárico DESCRIPCIÓN RESULTADOS 1,00 g Peso de Anhi dro m aleico 1,85 g Peso del papel fi ltro 82.80 g Peso i nicial d el embudo Peso i nicial d el vaso 111,43 g 2,57 g Peso del papel co n los cristales 82.83 g Peso del embudo después de secado 111.43 g Peso final del vaso 0.75 g Peso de Cristales obtenidos 75 % % de Rendimi ento 37.5 % % de error en rendimiento 286 ºC Punto de fusión experimental 287 ºC Punto de fusió n teórico 0,35 % % de error del punto de fusión
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Tema 6 Escalamiento
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% de rendimiento del ácido fu máric al dato teóric o
%=
() () %=
0,75g 1,2 g
100
%= . % % de error rendimiento % =
ó − ó
%=
1,2g − 0.75 g 1,2 g
% = . Exactitud
100%-37,5 % = 62,5% (Equivale al porc
extracción “se anexo este dato solo com Reactivo l imitante y p orcentaje de rendimiento You're Reading averificación Preview del porcentaje”).
C4H2O3 + H2O ----------} C4H4O4 98,06 g/mol 117g / mol 1,0 ℎ
117g acido fumarico
Unlock full access withIntervalo a free trial.
de fusión
287ºC – 2.86 ºC= 1º C(alto grado de pu
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1mol de acido fumarico 1mol de anidro maleico 1mol de anhidro maleico
% de error del punto de fusió n
1mol de acido fumarico 98,06 g de anhidro maleico
= 1,2 g de ácido fumárico 1,0g C4H2O3 = 1,2 g C4H4O4
% =
ó −
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Useful
ó
287º − 286º
= useful %Not 287 ºC
% = ,
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REACCIONES Obtención de ácido maleico y fumárico a partir de anhidro maleico
Reacciones de caracterización
Hidroxilacion de los alquenos
Reacciones de los indicadore Anhidro maleico
cido Maleico
Ácido Fumárico
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cido Maleico Sign up to vote on this title
de viraje del indicador Imagen1: zona metilo Useful
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de 56% en rendimiento. Para determin de este compuesto determinamos s fusión por medio de un fusionometro, es como un criterio de pureza. Obtuvimos fusión para esté isómero (ácido male Negativa Positiva 131,8ºC. El punto de fusión teórico de e es de 130ºC, dándonos un porcenta respecto a la temperatura de fusión Imagen2: KMNO4 en presencia de un alquenos Para determinar la presencia de dobl utilizó KMnO4 el cual debe de cambiar un purpura a un chocolate cuando es po DISCUSION DE RESULTADOS tubo de ensayo se colocó una pizca de extraída de ácido maleico y se le agreg A. OBTENCIÓN DE ÁCIDO MALEICO 1% y se observó un cambio de color d Se observa que para obtener está molécula chocolate indicando la presencia del e partimos de la hidrolizarían del anhídrido maleico. La reacción es: HOOC-CH=CH-COOH El anhídrido maleico también conocido como cis(purpura) →CO2 + MnO2 (Incolor 1,4-butenodioico anhídrido, es un compuesto ocurre lo mismo para la prueba del áci orgánico de fórmula molecular C 2H2 (CO)2 y en su Para determinar la existencia de grupos estado puro es un sólido incoloro o blanco con un en la sustancia extraída se utilizó naran olor acre, de punto de fusión 52,8ºC y punto de el cual reacciona con sustancia extraíd ebullición 202ºC. Cuando esta molécula anhídrida de tonalidad siempre y cuando sea se hidroliza (se le agrega H20) se forma ácido prueba. Se colocó en un tubo de ensay maleico. Sikes, P. 1985. de la muestra extraída más 1mL de You're Reading ametilo Preview Si se parte del anhídrido maleico ocurre primero una y se observó que si hubo cambio hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una naranja a rojo. El naranja de metilo es Unlock full access with a free trial. molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo, de pH, es decir determina la presenc formándose el ácido correspondiente (ácido maleico hidronio en una sustancia, en este cas Download With Free Trial cis-(z)). Está nueva molécula conocida como ácido la existencia del grupo ácido carboxílic maleico presenta propiedades diferentes al lo que cambia es la estructura del naran anhídrido maleico ya que posee una nueva cuando esta se encuentra en un med estructura. Este ácido maleico tiene un punto de notó el cambio de color de naranja (p fusión de 130ºC y un punto de ebullición de 135ºC, (pH=3-4). es muy soluble en H 2O. Sign up to vote on this title Este compuesto es mucho más ácido lo que indica B. OBTENCION DEL ACIDO FUMARIC Useful Not useful que la tendencia a ionizarse del grupo carboxílico se Se partió de anhídrido maleico pasand ve exaltada por el segundo grupo no saturado en maleico cis-(z) para obtener ácido fumár posición máxima. Ya que este isómero cis es el que
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en una molécula está dado por su arreglo tridimensional en el espacio. F.A. Carey & R.J. Sundb erg, (2000). Luego de obtener los cristales estos se pesaron obteniendo 0,75 g de ácido fumárico a partir de 1,0g de anhídrido maleico, dándonos un porcentaje de rendimiento de 75% en base al peso inicial de la muestra y un 62.5% en base al dato obtenido en el cálculo de reactivo limitante, con un % de error de 37,5%. Para comprobar su grado de pureza se procedió a medir su punto de fusión por medio de un fusionometro dándonos 286ºC para un porcentaje de error de 0,35%. Las pruebas de caracterización para esta muestra son las mismas que se realizaron con el ácido maleico ya que son isómeros geométrico, es decir, poseen la misma cantidad de átomos y doble enlaces pero con grupos orientados de forma diferente. En la molécula de ácido fumárico los grupos carboxílicos se encuentran de forma contraria lo que le permite ser más estable.
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Las pruebas de caracterización son hora de determinar los diferen funcionales ya que estos nos dirigen más directa hacia el compuesto dese BIBLIOGRAFÍAS
Fieser, L. (1995). Química fundamental. Disponible http://www.quimicaorganica.org/ books/870-quimica-organica-fun fieser.html Peterson W.R. (1996). For nomenclatura química orgánica EDUNSA - Ediciones y d universitarias S.A. Vollhardt C. (1994). Química Barcelona: Ediciones Omega S. G. Solomons, C. Fryle (2005 Orgánica 8ª Ed. - Rio de Janeir Yurkanis, P. (2007). Química ed.). México: Pearson Educació J.L. Finar, (1980). L.G Wade, Jr. (2004). Química 5ª Edición. Madrid España: Pear CONCLUSIONES Hall. You're Reading a Preview Carey, R.J. Sundber F.A. Finalizando una vez este laboratorio llegamos a las "Advanced Organic Chemistry". Unlock full access with a free trial. siguientes conclusiones: Plenum Press, N.Y. La aplicación de la catálisis acida al ácido J.L. Finar, 1980. “Química O Download With Free Trial maleico genera ácido fumárico que es Estereoquímica y Química de lo termodinámicamente más estable que el ácido Naturales”. Alhambra. Madrid. maleico. P. Sikes, 1985. "Mecanismos de La estabilidad relativa está relacionada con la Química Orgánica". Reverté. Ba estereoquímica alrededor del doble enlace C=C. La disposición espacial de los grupos carboxilos Sign up to vote on this title del ácido maleico, permiten que pueda perder Not useful Useful CUESTIONARIO una molécula de agua para generar el respectivo anhídrido, mediante calentamiento. 1- ¿ Explique con su
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2. ¿A qué se debe la mayor sol ubilid ad del ácido maleico en H 2O? R= el ácido maleico por ser el isómero cis posee dos grupos carboxilo orientados hacia el mismo lado del doble enlace y por lo tanto se genera un momento dipolar relativamente elevado, cuando el momento dipolar es muy elevado, es más sencillo para la molécula establecer puentes de hidrogeno con el solvente polar y por lo tanto se solvatara rápidamente, es decir más soluble. 3. Calcule el número de instauraciones De los prod uctos obt enidos. R= La molécula es un ácido di carboxílico y que además, contiene un doble enlace C=C con Fórmula molecular: C 4H4O2 También hay dos enlace doble entre un C=O. por ende muestra 2 instauraciones debido a sus dobles enlaces. 4. ¿Por qué el ácido fumárico funde a You're Reading a Preview mayor temperatura? R= funde a mayor temperatura yaUnlock que sus full access with a free trial. grupos carboxílicos se encuentran de lado contrario uno de otro y esto hace que se produzca un arreglo más estable y Download con una With Free Trial mayor zona de contacto lo que provoca fuerzas intermoleculares más intensas. 5. ¿El HCl actúa como reactivo o como catalizador? R= en este caso el HCl actúa como un catalizador el cual provoca una velocidad de reacción mayor y si se desea aumentar está velocidad de reacción a un más se puede
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