Practica 1 reacciones de adicion

Practica #1 Reaciones de Adición. Objetivos. -Anali -Analizar zar las difere diferenci ncias as y semej semejanz anzas as entre entre los mecani mecanismo smoss de adici adición ón y las condiciones en las que son favorecidas. -Obser -Observar var y analiz analizar ar las difere diferenci ncias as en reactiv reactivida idad d de difere diferente ntess compu compuest estos os carbonilicos hacia la adición nucleófilica. Compuesto

Positiv o

Resultados. e!ativ o

Observaciones

Prueba 1 Adición electrofilica.

Ciclohe"eno  %cido fumarico  %cido maleico

# # #

$e volvió li!eramente rojo transparente Amarillo

Prueba 2 (A) Adición nucleófilica con Bisulfito.

 Acetona &enzofenona &enzaldehido Ciclohe"anona 'ibenzalacetona (ormaldehido

# # # # # #

$e observa precipitado $e observa precipitado $e observa precipitado $e observa precipitado $e observa precipitado $e observa precipitado

Prueba 2 (B) Adición nucleófilica con reactivo de Schiff 

 Acetona &enzofenona &enzaldehido Ciclohe"anona 'ibenzalacetona (ormaldehido

# # # # # #

)urbia )ransparente )ransparente )ransparente )urbia *orada transparente

Prueba 3 Enolización

 Acetato de +tilo  Acetona

# #

Rojo obscuro Amarillo li!eramente turbio

 An,lisis de resultados. #+n la prueba uno observamos que las pruebas dieron positivas esto ocurre debido a que en los compuestos e"iste un doble enlace y al adicionar &r /CCl0 el bromo act1a como electrófilo rompiendo el doble enlace en donde primero un &romo formando el ion &romonio c2clico y posteriormente se adiciona el ion bromuro para para dar al producto di bromuro. 3 #+n la prueba de adición nucleófilica bisulfitica todas dieron positivas debido a que en el reactivo de solución alcohólica saturada estaba en malas condiciones ya que este se encontraba ya precipitado al momento de usar el reactivo el precipitado observado inhabilito la prueba y no se pudo observar si esta era positiva o ne!ativa real.

Aguillón Gómez Ismael Equipo # 5 Lagunas Canseco arco Antonio Ram!rez Ri"era Eduardo

Practica #1 Reaciones de Adición. Para la prueba de Adición &isulfitica se hace el ataque nucleófilica en el carbono carb carbon onili ilico co lo que que ocas ocasio iona na que que el dobl doble e enla enlace ce o"i! o"i!en enoo-ca carb rbon ono o del del !rup !rupo o carbonilo se rompa 4el par de electrones ve diri!e hacia el o"2!eno carbonilico5 dando un ion alco"ido como intermediario posteriormente hay una protonación de ion alco"ido como producto de la adición provocando un cambio de sp  a sp6.  +n la prue prueba ba de Adici Adición ón con con reac reactitivo vo de $chif $chifff la prue prueba ba dio dio posi positiv tiva a en el (ormal (ormalde dehid hido o ya que que este este presen presenta ta poco poco impedi impedimen mento to est7r est7rico ico en los dem,s dem,s compuestos es ne!ativa ya que cuentas con !rupos alquilo los !rupos alquilo otor!an densidad electrónica causando el impedimento del ataque nucleófilico.  #+n la prueba prueba de +nolizació +nolización n da positivo en el acetato acetato de etilo debió debió a que sus hidró!enos 8 que son apropiadas para al canalización por una base debido a la naturaleza de estabilizar un ion enolato en el acetato de etilo los ,tomos de hidró!enos ,cidos son los que est,n situados en el carbono carbonilico la perdida de uno de estos da paso al ion enolato estabilizado por la deslocalización de los electrones hacia el ,tomo de o"i!eno de los !rupos carbonilicos y posteriormente la protonación de ,tomo el o"2!eno permite la enolación. 6 Conclusiones. +n el e"perimento 3 se demostró la e"istencia de un doble enlace debido a que la coloración roja del &r /CCl0 desapareció. +n el e"perimento  de adición bisulfitica el resultado no es el esperado debido al precipitado del reactivo solución alcohólica saturada intervino de manera ne!ativa invalidando los resultados. +n el e"perimento  de adición con reactivo de $chiff el resultado fue positivo en formaldehido debido al poco impedimento est7rico que presenta. +n el e"perimento 6 la enolación es positiva en el Acetato de +tilo debido a que cuenta con hidró!enos 8 y lo!ra la estabilidad !racias a sus o"2!enos carbonilicos y a la densidad electrónica que brindan los !rupos alquilo y la acetona es ne!ativo ay que sus hidró!enos 8 son menos ,cidos. &iblio!raf2a. 435 *orris *orrison. on. &oyd. &oyd. 9uimic 9uimica a Or!,n Or!,nica ica.. 9uint 9uinta a edició edición. n. +ditor +ditorial ial Pearso Pearson. n.  Adición de haló!enos haló!enos 63:-63;. 45 reacciones de adición nucleófilica ?;?6@. $%  $eyhan +!e. 9uimica Or!,nica estructura y reactividad )omo . +ditorial

Reverte. +noles y aniones enolato como nucleófilos :;?-:B. Aguillón Gómez Ismael Equipo # 5 Lagunas Canseco arco Antonio Ram!rez Ri"era Eduardo