Laboratorio de química orgánica
Experiencia Nº 3
SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACION
RESUMEN Teniendo en cuenta que la solubilidad es un parámetro que se determina experimentalmente y se define como la cantidad de soluto que se disuelve en un solvente a una temperatura determinada para formar una mezcla homogénea.
En esta práctica se determino la solubilidad de algunos
compuestos orgánicos (Acetanilida, acido benzoico, urea, glucosa, glicerina, 1butanol.), en varios solventes, si no eran solubles se sometieron a calentamiento (baño de agua caliente), caliente), se tuvo en cuenta que la solubilidad fuese alta en caliente y muy baja en frio. Se empleo distintos tipos de filtración entre estos (a gravedad, y al vacio), se selecciono el solvente para realizar la recristalizacion. Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de la impureza que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes.
Se realizo la purificación de un sólido impuro y este fue la
acetanilida.
PALABRAS CLAVES Solubilidad, recristalizacion, soluto, insaturada, sobresaturada saturada.
solvente,
filtración,
temperatura,
INTRODUCCION Esta práctica tuvo como objetivos principales la observación de la solubilidad de algunos compuestos orgánicos como la acetanilida, glucosa, urea etc. De igual manera la purificación de naftaleno mediante recristalizacion. Se define la solubilidad como la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad de disolvente a una temperatura determinada. Se expresa como gramos de soluto por cada 100 cm3 de disolvente a una temperatura dada. La solubilidad se ve afectada por diferentes factores, y ésta viene determinada por el equilibrio de las fuerzas internas que existen entre los disolventes y los solutos. La temperatura o la presión, son factores, que al romper el equilibrio, afectan a la solubilidad, además no todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico. La solubilidad de los compuestos orgánicos casi siempre aumenta con la temperatura, la técnica de la recristalizacion, permite la separación y purificación de sustancias orgánicas solidas en un disolvente dado; depende de un soluto de diferentes solubilidades en un disolvente caliente y fría. Algunas sustancias solidas pueden estar acompañadas de impurezas en donde el método más adecuado para la eliminaron de las impurezas que contaminan un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. MATERIALES Los equipos e implementos utilizados en la práctica fueron: 1 Embudo de caña corta o sin caña 6 Tubos de ensayo y gradilla 1 equipo para filtración al vacio
1 vidrio reloj Papel filtro 1 Equipo para punto de fusión 1 Capilar cerrado en un extremo 1 Equipo de calentamiento 1 Baño de hielo Bomba para filtración al vacio 1 Balanza Los reactivos utilizados en la práctica fueron: Acetanilida Acido benzoico Urea Glucosa 1-Butanol Glicerina Aceite cristal Carbón activado Etanol
PROCEDIMIENTOS O METODOS
1. Solubilidad
Tomamos seis tubos de ensayo, a cada uno se le agrego un mL de agua fría. Al primer tubo se le adiciono una pizca de acetanilida, al segundo una pizca de urea, al tercero una pizca de glucosa, al cuarto una pizca de ácido benzoico, al quinto 5 gotas de aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol. Observamos los resultados y se anoto en cada caso si hubo solubilidad completa o no. Las muestras donde no hubo solubilidad completa se colocaron en un baño de agua caliente. 2. Purificación de un sólido impuro Se peso un gramo de naftaleno y lo depositamos en un erlenmeyer de 125mL, se 30 mL de agua y lo sometimos a calentamiento. Cuando todo el sólido estaba disuelto agregamos una pizca de carbón activado y se dejo hervir lentamente durante tres minutos. Luego filtramos en caliente por gravedad a través de un embudo de tallo corto. Esto se hizo con el fin de impedir que haya recristalizacion en el papel filtro o en el embudo. El filtrado se deja enfriar en un baño de agua y luego en un baño de hielo y agua por un tiempo determinado, hasta que el sólido precipite. Para separar el solvente se filtra al vacio en un embudo buchner, cuando todo el liquido se haya filtrado mantener el vacio por tres minutos para hacer un drenaje completo. Secar los cristales en estufa a 70°C durante un tiempo, pesar los cristales para calcular el porcentaje de recuperación y determinar la temperatura de fusión.
RESULTADOS
SUSTANCIA
SOLVENTE AGUA FRIA
Acetinilida
No se disolvió
Urea
Se disolvió
Glucosa
Se disolvió
Acido benzoico
No se disolvió
Aceite cristal
No se disolvió
1-butanol
No se disolvió
Se coloco en baño de agua caliente Sustancia
las
sustancia
que
no
tuvieron
solubilidad Acetanilida
No se disolvió
Acido benzoico
No se disolvió
Aceite cristal
No se disolvió
1-butanol
No se disolvió
SOLVENTE AGUA TEMPERATURA
SUSTANCIA
AMBIENTE
Acetanilida
No se disolvió
Urea
Se disolvió
Glucosa
Se disolvió
Acido benzoico
No se disolvió
Aceite de cristal
No se disolvió
No se disolvió 1-butanol La sustancia que no se disolvió se Sustancia
calentó
Acetanilida
Se disolvió
Acido benzoico
No se disolvió
No se disolvió Aceite de cristal
1-butanol
No se disolvió
El punto de fusión de los cristales fue 109 – 112°C y su peso fue 0,01g.
CONCLUSIONES
En esta práctica se logro desarrollar habilidades y destrezas en la utilización de los implementos necesarios para la filtración de ciertas sustancias, se logro realizar la purificación por el método de recristalizacion y se pudo comprobar que para que haya abundante producción de cristales es necesario que la solubilidad sea alta en caliente y muy baja en frio. Se logro observar el papel que cumple el carbón activado para absolver las impurezas coloreadas en el material a purificar. Se logro comprobar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en distintos solventes.
PREGUNTAS
1. En qué se basa, estructuralmente, el proceso de recristalización como método de purificación? Es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos. Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolución
saturada
que
al
enfriar
se
sobresatura
produciéndose
la
cristalización. El proceso de cristalización es un proceso dinámico, de manera que las moléculas que están en la disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenación de una red cristalina excluye la participación de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Para la elección de un disolvente de cristalización la regla “lo semejante disuelve a lo semejante” suele ser muy útil.
Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullición que sobrepase los 60°C, pero que a su vez sea por lo menos 10°C más bajo que el punto de
fusión del sólido que se desea cristalizar. En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes y conviene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalización más efectiva. En la siguiente tabla aparecen los disolventes más empleados en la cristalización de las clases más comunes de compuestos orgánicos 4.-eter -acetona -cloroformo -acido acético -nitrobenceno -alcohol metílico -benceno. 2. ¿Por qué es necesario utilizar un embudo de caña corta y filtrar la solución
en caliente en la primera filtración que se hace para remover impurezas insolubles? Se utiliza el embudo de taño corto y se filtra la solución en caliente con el fin de impedir que haya recristalizacion. 3. Cuáles son las condiciones a tener en cuenta para elegir una mezcla de solventes determinada? Un
buen
solvente
para
re
cristalización
debe
tener
las
siguientes
características:
Que no tenga un punto de ebullición demasiado bajo (se evaporaría en el proceso) ni demasiado alto (costaría mucho secar el precipitado).
Debe disolver completamente a la sustancia a purificar cuando está caliente.
El sólido a recristalizar debe ser prácticamente insoluble cuando el solvente esté frío.
No debe ocurrir interacción química entre el solvente y el sólido a recristalizar, Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.
Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgánico. En caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones. 4. Relacione los pares de disolventes de uso más frecuente para la recristalizacion en química orgánica.
Los pares de disolventes de uso más frecuente para la recristalizacion en química orgánica son los siguientes: metanol- agua. etanol-agua. acetona-agua acetona-hexano y tolueno-heptano. Los anteriores disolventes deben cumplir las siguientes propiedades: 1. Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas. 2. Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura. 3. Generar buenos cristales del producto que se va a purificar. 4. Debe ser inerte con la sustancia muestra. 5. No debe ser peligroso (inflamable). 6. Conviene que tenga bajo punto de ebullición y que no sea toxico 7. Fácil de eliminar.
5. Explique el procedimiento (experimental) usual para elegir el solvente, o mezcla de solventes, de recristalización más adecuado. Los
solventes
utilizados
en
las
recristalizaciones
deben
tener,
preferencialmente, punto de ebullición relativamente bajo para poder eliminar fácilmente por evaporación los restos de solvente adheridos al cristal. Las características más deseables para un solvente de recristalizacion son:
Un alto poder de disolución de la sustancia a purificar en caliente y un Comparativamente bajo poder en frío.
Debe formar buenos cristales de la sustancia a purificar
6. Cuál es el uso del carbón activado en el proceso de recristalización? ¿De la Celita? El carbón se utiliza ya que absorbe las impurezas. El carbón favorecerá la producción de burbujas si no se acompaña el proceso de calentamiento de una agitación enérgica haciendo girar el elermenyer .Generalmente es una buena idea añadir el carbón, debido a que ,el carbón puede actuar como superficie de ebullición y la efervescencia espontanea provocaría perdidas del material. 7. Explique ¿En qué consiste la siembra de cristales y cuáles son las técnicas de sembrado más empleadas?
Un material no se cristaliza porque no se ha iniciado el proceso de nucleacion. Se entiende por nucleacion la formación de un núcleo sobre el que puede empezar a formarse cristales. El método más seguro consiste en añadir un cristal del producto (cristal de siembra) y con ello inducir la nucleacion, en este procedimiento se proporciona al material una superficie sobre la que pueda crecer y de este modo catalizar el proceso de cristalización. La mejor superficie de nucleacion es realmente un genuino cristal de siembra .para obtener un cristal de siembra, resulta algunas veces útil. Poner una o dos gotas de disolución sobre un vidrio reloj y dejar que se evapore el disolvente, la pequeña cantidad de cristales formados en este proceso puede rascarse del vidrio y añadirse a la mezcla a cristalizar .algunas veces se inducirá a la formación de un sólido al soplar una fina corriente de aire sobre la superficie de la disolución de la cristalización .la formación de cristales en la superficie de la disolución puede inducir la cristalización del conjunto de l a misma. 8. Basándose en los puntos de fusión obtenidos ¿qué puede decirse de la recristalización como proceso de purificación? El punto de fusión del soluto es de 80ºC, y el del producto que purificamos fue de 119ºC-112ºC, esto demuestra una gran diferencia de 29ºC a 32ºC. 9. Basándose en lo porcentajes de recuperación obtenidos ¿qué puede usted decir de la cristalización como método cuantitativo de purificación? ¿Por qué se pierde compuesto a purificarse? Al comenzar el experimento teníamos 1 g de naftaleno, y al finalizar todo el proceso de recristalizacion obtuvimos solo 0,01g. Por eso el porcentaje de rendimiento fue de tan solo el 1%, lo cual creemos que es supremamente bajo, seguramente hubo mucha perdida de soluto al pesarlo y quedaron restos en el papel filtro utilizado. 10. ¿Cuáles solventes utilizaría para purificar por recristalización los siguientes compuestos:
naftaleno,
p-nitroacetofenona,
fenilendiamina y benzalacetona? Benzalacetona, naftaleno -p-nitroacetofenona.
p-nitrobenzaldehído,
o-
