1
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang Belakang Dalam ilmu kimia, isomer isomer ialah ialah molekul-mol molekul-molekul ekul dengan dengan rumus rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda. Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. uatu uatu senya!a senya!a memili memiliki ki rumus rumus moleku molekull dan rumus rumus struktu strukturr. "umus "umus moleku molekull adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senya!a yang dalam hal ini kadang kala kala sama dengan dengan rumus rumus moleku molekull pada pada senya!a senya!a organ organik ik yang yang lain. lain. "umus "umus struktur struktur adalah rumus rumus yang dimiliki dimiliki oleh suatu senya!a yang yang membedakanny membedakannyaa sengan senya!a organik yang lain. #somer dibagi menjadi $ bentuk % #somer struktural (konstitusional) dan tereo isomer. #somer struktural (konstitusioanal) adalah suatu molekul yang mempunyai rumus rumus molek molekul ul sama sama tetapi tetapi rumus rumus srtruk srtruktur tur berbed berbeda. a. dan &iri-&i &iri-&iri ri yang yang bisa bisa digambarkan dari isomer struktural adalah dengan melihat pola ikatanya yang berbeda. edangkan tereo isomer adalah suatu molekul yang mempunyai pelekatan atom yang sama s ama tetapi berbeda susunan atomnya a tomnya diruangan ' dimensi. dan &iri-&iri yang bisa digambarkan dari stereo isomer adalah dengan melihat pola ikatanya yang sama. 1.$ "umusan "umusan asalah asalah 1.1 engertian engertian #somer * 1.$ #somer truktur truktur (konstitusio (konstitusional) nal) * 1.' #somer "uang "uang (Konfigurasio (Konfigurasional) nal) * 1.+ eori Dari ant ant /oof Dan Le Bel *
2
BAB II PEMBAHASAN
2.1 engertian #somer
#somer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 'D. idak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul se&ara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal). ebagai &ontoh, keduanya adalah molekul yang sama. Dan keduanya bukan isomer. Keduanya merupakan butan.
#somer juga tidak terjadi pada rotasi di ikatan ikatan tunggal. 0ika kita memiliki sebuah model molekul didepan mata, kiita harus mempretelinya dan menyusung ulang kembali untuk menghasilkan isomer dari molekul tersebut. 0ika hanya memutar-mutar ikatan tunggal, yang dihasilkan bukanlah isomer, molekul tersebut sama sekali tidak berubah. (lar&k, $222) #somer adalah senya!a-senya!a kimia yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda, sehingga sifat-sifatnya pun berbeda. #somer yang terjadi akibat perbedaan struktur disebut isomer struktur, sedangkan keisomeran karena perbedaan konfigurasi disebut isomer ruang. #somer struktur terdiri dari isomer rangka, isomer posisi, dan isomer fungsi, sedangkan isomer ruang terdiri dari isomer geometris dan isomer optis. 2.2 #somer truktur (konstitusional)
Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda. 0ika senya!a-senya!a dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan atom yang berlainan, maka mereka mempunyai stuktur (bangun) yang berlainan dan disebut isomer struktural satu terhadap yang lain. (3essenden dan 3essenden, 1456) #somer struktural terjadi ketika dua atau lebih senya!a organik memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. erbedaan-perbedaan ini &enderung memberikan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda .
3
7da tiga jenis isomer struktural, yaitu% isomer rantai , isomer posisi dan isomer fungsional. 7da tipe keempat, yang dikenal sebagai tautomerisme (dimana ada dua isomer dikenal sebagai keto dan enol isomer) (aunders, $225).
#somer "antai #somer-isomer ini mun&ul karena adanya kemungkinan dari per&abangan rantai karbon. ebagai &ontoh, ada dua buah isomer dari butan, +/12. ada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon ber&abang. ontoh % Keisomeran 1-butanol dengan $-metil-propanol
/' 8 /$ 8 /$ 8 /$ 8 9/
1-butanol
/' 8 / 8 / $ 8 9/
$-metil-propanol
/'
entane, :/1$, mempunyai tiga rantai isomer. 0ika anda berpikir anda bisa menemukan yang lain, maka yang anda temukan hanyalah molekul yang sama yang diputar. 0ika anda masih meragukannya gunakanlah sebuah model. (lar&k, $222)
2-butana n-pentana
isopropana
4
n-pentana
#somer rantai mun&ul karena susunan yang berbeda dari atom karbon yang mengarah ke rantai linear dan ber&ab ang. #somer rantai memiliki rumus molekul yang sama tetapi berbagai jenis rantai yaitu, linier dan ber&abang. #somer rantai memiliki sifat kimia yang hampir sama tetapi sifat fisik yang berbeda. ebagai &ontoh, isomer rantai ber&abang memiliki titik didih lebih rendah daripada rekan-rekan linier mereka. /al ini karena, yang linier memiliki luas permukaan lebih banyak kontak dan karenanya kekuatan tarik antarmolekul yang maksimum. isalnya isomer rantai Dua mungkin dengan rumus molekul, + / 1$. yaitu, n-butana% suatu isomer rantai linier. #sobutana (atau $metilpropana)% suatu isomer ber&abang (adi&&hemistry.&om)
#somer posisi
ada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. ;amun atomatom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. ebagai &ontoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul '/
0ika anda membuat model, tidak mungkin anda bisa mendapatkan molekul yang kedua dari molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan$ tunggal. 7nda harus memutuskan ikatan bromin dibagian ujung dan memasangkannya ke bagian tengah. ada saat yang sama anda harus memindahkan hidrogen dari tengah ke ujung. (lar&k, $222) ontoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada +/49/
5
/anya kedua isomer ini yang bisa anda dapatkan dari rantai dengan empat buah karbon bilamana anda tidak mengubah rantai karbon itu sendiri. (lar&k, $222)
#somer posisi juga bisa diperoleh dari rantai ben=en. ontoh pada formula molekul ambar). (lar&k,$222)
#somer fungsional
ada ?ariasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. ebagai &ontoh, sebuah formula molekul '/69 dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton). (lar&k, $222)
7da kemungkinan yang lain untuk formula molekul ini. ebagai &ontoh anda dapat mengikat rangkap rantai-rantai karbon dan memanbahkan -9/ di molekul yang sama. (lar&k, $222)
6
ontoh yang lain diilustrasikan dengan formula molekul '/69$. Diantaranya terdapat struktur isomer yaitu asam propanoik(asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).(lar&k, $222)
2.3 #somer "uang (Konfigurasional)
#somer ruang adalah senya!a yang memiliki rumus molekul sama, tetapi strukturnya berbeda.
#somer >eometris
ant /off (15<+) tidak hanya mengembankan teori dasar dari isomer optik, tetapi ia meramalkan adanya bentuk kedua dari stereoisomer yang didasarkan dari sifat-sifat yang karakteristik tetrahedral dari atom karbon yang tak tergantung daripada bentuknya yang asimetris dan juga tidak menunjukan sifat aktip optik. #a menyatakan bah!a dua atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan rangkap hampir tidak adapat berputar disekitar ikatn rangkap, dan membentuk satun tetrahedron-tetrahedron, serta jika gugus-gugus yang diikat oleh masing-masing karbon jenuh berbeda satu sama lain, maka dapat terjadi dua susunan ruang yang berbeda.
7
ontoh%
#somer geometrik (juga dikenal sebagai isomer &is-trans atau @A isomer) adalah suatu bentuk stereoisomer.
#somer is-rans
yarat terbentuknya isomer &is-trans adalah terdapat tingkatan rangkap dua () yang tiap-tiap karbon () dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda. #somer geometrik ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senya!a, a lkena dan senya!a siklik. ersyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bah!a tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan. (3essenden dan 3essenden, 1456) Trans: dari bahasa latin yang berarti CseluruhC - seperti dalam transatlantik. Cis: dari makna latin Cpada sisi iniC (lar&k, $225)
istem ata ;ama (@) dan (A) istem (@) dan (A) didasarkan pada suatu pemberian prioritas (jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masingmasing karbon ikatan rangkap. 0ika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada posisi yang berla!anan pada ikatan pi maka isomer itu adalah (@). 0ika gugus-gugus prioritas tinggi itu berada dalam satu sisi, maka isomer itu (A). /uruf (@) berasal dari entgegenE, kata 0erman untuk bersebrangan huruf (A) berasal dari AusammenE kata 0erman untuk bersama-sama. 0ika kedua atom pada masing-masing karbon ikatan rangkap itu berbeda, prioritas didasarkan pada bobot-bobot atom yang langsung terikat pada karbon ikatan rangkap itu. 7tom
8
dengan bobot atom lebih tinggi memperoleh prioritas tinggi. (3essenden dan 3essenden, 1456)
#somer 9ptik
9rang pertama yang menyelidiki tentang gejala sinar terpolarisasi adalah alus (1525) kemudia 7rago (1511). Biot telah mengetahui bah!a Fuart= bersifat aktip oktip. Beberapa Kristal memutar bidang sinat terpolarisasi kekanan dan yang lainnya kekiri. #somer optis terjadi pada senya!a-senya!a yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi jika keduanya dile!atkan pada &ahaya terpolarisasi keduanya mempunyai sifat yang berbeda. erbedaan ini terletak pada perputaran bidang &ahaya terpolarisasi. atu isomer memutar ke kanan, isomer yang lain memutar ke kiri. Guart= terdiri atas dua ma&am kristal yang masing-masing mempunyai bentuk hemihedral dan kristal-kristal tersebut merupakan bayangan &ermin satu terhadap lainnya. Louis asteur (15+1) telah mempelajari bentuk-bentuk kristal dari berma&amma&am garam dari asam tartrat. 7sam tartrat atau asam anggur dikenal mempunyai struktur% /99/(9/)/(9/)-99/, terdapat dalam buah anggur. Dari penyelidikannya telah diketahui bah!a asam tartrat dapat memutar bidang sinar terpolarisasi kekanan, diberi taanda d dan ada yang memutar kekiri, diberi tanda l. 7sam tartrat 8d (dekstro) dan 8l (levo) mempunyai sifat fisika dan kimia yang sama. /ingga asam tartrat tersebut hanya berbeda dalam pemutaran bidang sinar terpolarisasi H dimana yang satu putar kekanan dan yang lain putar kekiri dengan besar sudut perputaran yang sama tetapi berla!anan. enya!a yang demikian disebut isomer optik atau enantiomorp. asteur sampai pada kesimpulan bah!a asam-asam tartrat harus memiliki bentuk yang asimetri didalam molekulnya sendiri atau mempunyai atom karbon khiral. Dengan demikian, #somer yang memutar bidang &ahaya terpolarisasi ke kanan disebut senyawa dekstro. ementara itu, senya!a yang memutar bidang &ahaya ke kiri disebut senyawa levo. ontoh : 7sam Laktat 7sam lakta yang memutar bidang &ahaya terpolarisasi ke kanan disebut dekstro laktat (d-laktat). ebalikanya, asam laktat yang memutar bidang &ahaya polarisasi ke kiri disebut le?o laktat (l-laktat).
9
/ I /' 8 8 99/ I 9/ asam laktat
99/ J /8 J /' 9/ d-laktat
99/ 8/ J /9 /' l-laktat
enya!a destroy merupakan bayangan &ermin le?o. /al ini berlaku juga sebaliknya. 2.4 eori Dari ant /oof Dan Le Bel
ant /off dalam teorinya menyatakan bah!a empat ?alensi dari karbon itu terarah ke sudut-sudut dari tetrahedral dan atom karbon terletak dipusat. 0ika empat atom atau gugus yang berbeda% a,b, &, dan d terikat pada keempat sudut, maka molekul ab&d dikatakan asimetris dan dapat berada dalam dua bentuk.
Kedua bentuk tersebut merupakan bayangan &ermin satu terhadap lainnya. Keempat gugus yang berlainan ini terikat oleh atom karbon yang merupakan pusat asimetris atau khiral dan membentuk dua susunan dalam ruang. Dua isomer ini identik dalam semua hal ke&uali dalam sifat-sifat opti&. enurut Le BelH jika empat ?alensi dari karbon mengikat gugus yang sama seperti /$"" dan / $" 1" $ maka tidak terdapat isomer opti&, dan isomer opti& terjadi bilamana keempat radikal yang diikat oleh berbeda seperti " 1" $" '" +. ada !aktu telah di temukan beberapa senya!a yang aktip opti& yang strukturnya telah diketahui dan semuanya paling sedikit mengandung satu atom karbon yang asimetrisH oleh ant /off 8 Le Bel diberi tanda sepeprti &ontoh berikut% 7sam laktat 7sam asparat 7sam asparagin 7sam malat
% /'/(9/)99/ % /99/(;/$)/$99/ % /99/(;/$)/$9;/$ % /99/(9/)/$99/
10
BAB III PENUTUP
'.1 Kesimpulan #somer adalah senya!a yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. #somer terbagi menjadi dua yakni isomer struktur (dibedakan menurut susunan strukturnya) dan isomer ruang (dibedakan menurut konfigurasinya). #somer struktur dibagi menjadi tiga yakni rantai (dibedakan menurut kerangka atomnya), posisi (dibedakan menurut letak dari gugus fungsi pada rantai induk), dan gugus fungsi (memiliki gugus fungsional yang berbeda). #somer ruang terbagi menjadi dua yakni isomer geometri (memiliki penataan atom yang berbeda) dan isomer optik (dapat memutar bidang polarisasi &ahaya dan memiliki atom asimetrisMkiral) #somer geometri memiliki sub bagian yakni isomer &is-trans yang terdapat ikatan rangkap dua dan tiap-tiap karbon () dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.
11
D737" N7K7
!!!.!ikipedia.&om . 'M1$M$211 !!!.s&ribd.&om. 'M1$M$211 http%MM!!!.adi&hemistry.&omMorgani&Mbasi&sMisomerismMstru&turalMstru&turalisomerism.html. 12M1$M$211 http%MM!!!$.&hemistry.msu.eduMfa&ultyMreus&hMirtOt0mlMsterisom.htm. 12M1$M$211 3essenden dan 3essenden. 1456. Kimia Organik. 0akarta% @rlangga. http%MM!!!.&hemguide.&o.ukMbasi&orgMisomerismMstru&tural.html. 12M1$M$211 http%MM!!!.&reati?e-&hemistry.org.ukMmole&ulesMisomers.htm. 12M1$M$211
