LAPORAN PRAKTIKUM ASPIRIN I.
II.
Tujuan Praktikum 1. Melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhibrida 2. Menjelaskan prinsip asetilasi Landasan Teoritis Reaksi asam salisilat (asam o-hidroksibenzoat) dengan anhidrida asetat digunakan untuk menyintesis aspirin. Dalam reaksi ini, gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat). Asetilasi adalah penggantian atom H dari asam salisilat dengan gugus asetil dari anhidrida asetat.
Gambar II.1. Reaksi asam salisilat dengan asam asetat anhidrida Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.
Gambar II.2. Reaksi pembentukan asam asetil salisilat Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada 1
percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.
NaHCO3
Gambar. II.3 Reaksi pemebentukan natrium asetil salisilat Asam asetil salisilat dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam natrium yang larut dalam air, sedang hasil samping yang merupakan polimer, tidak larut dalam bikarbonat. Perbedaan sifat ini akan digunakan untuk pemurnian aspirin. Sifat-Sifat Aspirin: Formula
: C9H8O4
BM
: 180,2
Titik didih
: 140 0C
Titik lebur
: 138 0C – 140 0C
Berat jenis
: 1.40 g/cm³
Sinonim
: 2-acetyloxybenzoic acid 2-(acetyloxy)benzoic acid Acetylsalicylate acetylsalicylic acid O-acetylsalicylic acid
Kelarutan dalam air
: 10 mg/mL (20°C)
Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan 2
Asam sulfat memiliki rumus kimia H2SO4. memiliki titik leleh 10˚C. dan titik didih 290˚C. asam sulfat banyak digunakan dalam industri. Berupa cairan kental dan amat korosif. Bereaksi dengan jaringan tubuh. Bereaksi hebat dengan air dan mengeluarka panas, bereaksi pula dengan logam, kayu, pakaian dan zat organik. Pada sintesis aspirin asam sulfat berfungsi sebagai katalis yang mempercepat proses reaksi. Kegunaan dari aspirin:
III.
sebagai analgesik (obat yang dapat mengurangi atau menghilangkan rasa nyeri dan akhirnya akan memberikan rasa nyaman pada orang yang menderita) sebagai antipirentik (obat yang dapat menurunkan demam (suhu tubuh yang tinggi) sebagai antiinflamasi
Alat dan Bahan
Alat a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. k. l.
Waterbath Timbangan Gelas ukur Beker Glass Glass arloji Pengaduk kaca Statif dan Klem Saringan Penghisap Termometer Pipet Ukur Kertas saring Oven
3
Bahan a. b. c. d. e.
Asam Salisilat Asam asetat anhidrida Asam sulfat pekat Akuades Alkohol 96%
4
(3 gram) (8 ml) (5 tetes) (100 ml) (10 ml)
IV.
Cara Kerja 8 ml Asam Asetat Anhidrida
3 gr Asam Salisilat
5 tetes Asam Sulfat Pekat
Campuran Dipanaskan dengan suhu 5060 C selama 15 menit Campuran Dinginkan 75 ml Aquades
Campuran
Aduk dan saring kristal Aspirin dengan corong buchner Kristal Aspirin Tempatkan pada beker glass Kristal Aspirin
10 ml Alkohol 96%
25 ml aquadest
Aduk dan panaskan hingga larut Larutan Aspirin murni Dinginkan dan terbentuk kristal aspirin saring dengan corong buchner dan Oven hingga berat aspirin konstan Aspirin
Gambar IV.1. Skema Kerja Pembuatan Aspirin
5
V. Data pengamatan NO Perlakuan 3 gr asam salisilat + 8 ml asam asetat anhibrida 1 (+) 5 tetes asam sulfat pekat Campuran dipanaskan dengan suhu 50-60oC 2 selama 15 menit Didinginkan dan ditambah 75 ml aquadest 3
Pengamatan - cairan jernih - endapan putih, putih keruh Cairan putih keruh Terdapat endapan putih
4
Saring dengan corong Buchner
Kristal aspirin kotor
5
Kristal aspirin kotor
6
Kristal aspirin kotor ditambah dengan 10 ml alkohol 96% dan 25 ml aquadest, dan panaskan hingga larut Saring dengan corong buchner
7
Dioven hingga berat aspirin konstan
Kristal aspirin murni
Kristal Aspiin murni Berat 1 : 4,15 gram Berat 2 : 2,37 gram Berat 3 : 2,37 gram Gambar V.I. Data Pengamatan
VI.
Analisis Data dan Pembahasan 1. Analisis Data Perhitungan aspirin teoritis Diket : gram asam salisilat = 3 gram BM asam salisilat = 138,12 BM Aspirin = 180,2 Dit : berat teoritis aspirin Jawab : Mol aspirin = Mol asam salisilat Mol asam salisilat
Asam Salisilat M
0,021 mol
R
0,021 mol
S
-
+
Asam asetat anhidrida
Aspirin
+
Asam asetat
0,021 mol
0,021 mol
0,021 mol
0,021 mol
0,021 mol
0,021 mol
Berat Aspirin Teoritis
= Mol Aspirin x BM Aspirin = 0,021 mol x 180,2 = 3,91 gram 6
Perhitungan Rendemen aspirin yang dihasilkan :
2. Pembahasan Dasar dari pembuatan aspirin adalah asetilasi antara asam salisilat dengan asam asetat anhidrida. Penggunaan asam asetat anhidrida bertujuan agar reaksi yang terjadi lebih maksimal dan irreversibal, sehingga aspirin yang dapat juga maksimal. pada praktikum pembuatan aspirin, langkah pertama adalah melarutkan 3 gram asam salisilat pada 8 ml asam asetat anhidrida, larutan yang di dapat berwarna putih keruh. Kemudian larutan ditetesi dengan asam sulfat pekat sebagai katalis dalam reaksi asetilasi. Penghidrasi juga untuk menghindari terjadinya air kristal pada akhir raksi. Larutan yang telah ditambah asam sulfat pekat dipanaskan pada waterbath selama 15 menit pada suhu 50-60˚C kemudian di dinginkan sambil diaduk sesekali. Langksah selanjutnya adalah penambahan 75ml akuades sambil diaduk, pada tahap ini kristal aspirin mulai terbentuk. Selanjutnya krista aspirin kotor dipisahkan dengan cairannya dengan menggunakan corong buchner. Pemurnian aspirin dilakukan dengan cara menambahkan 10ml alkohol96% dan 25 ml akuades pada kristal aspirin kotor. Pada tahap ini telah terbentuk kristal aspirin murni. Kristal aspirin murni dipisahkan dari cairannya menggunakan corong buchner. Tahap terakhir adalah pengovenan kristal aspirin murni agar didapat massa yang konstan dengan suhu 100-110˚C karena aspirin meleleh pada suhu 140˚C. Rendemen aspirin tidak 100% dikarenakan faktor teknis yaitu ketidaksempurnaan pada waktu penyaringan sehingga aspirin masih tertinggal pada kertas saring, dan faktor non-teknis yaitu pada saat rekristalisasi dengan air dan alkohol 96% di lakukan pada waktu yang lama sehingga kristal aspirin murni yang terbentuk dapat lebih banyak.
7
VII.
Kesimpulan dan Saran 1. Kesimpulan a. Berat Aspirin secara teoritis adalah 3,91 gram b. Berat aspirin yang didapat dari praktikum adalah 2,37 gram c. % rendemen adalah 60,61% 2. Saran a. berhati-hatilah dengan bahan yang digunakan terutama asam sulfat pekat yang merupakan asam kuat b. Pembagian tugas saat praktikum mutlak diperlukan agar lebih efektif dan efisien terhadap waktu.
VIII.
Daftar Pustaka Anwar, C., Purwono, B., Pranowo, H.D Wahyuningsih, T.D., 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik, FMIPA UGM Yogyakarta Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz G.S., 1976, Introduction to Organic Laboratory Technique, Washington: WB Savaders Company Suminar,S.A., 2003, Kimia Organik: suatu kuliah singkat, Ed.11 Jakarta: Erlangga Tim Dosen Pembimbing , 2003, Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik PreparatifKuantitatif, Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik, Undip, Semarang Tim Dosen Praktikum Kimia Organik, 2007, Petunjuk Praktikum Kimia Organik II, Labolatorium Kimia Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES Anonim, 2003, Encyclopedia Aspirin, http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin, (diakses tanggal 5 mei 20010 ). Kusuma, Ersanghono, 2003, Sintesis Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES : Semarang. http://dedy9.wordpress.com/2012/08/02/pengertian-analgesik-antipiretik
8
Mengetahui Dosen Praktikum
Dewi Artanti, ST.MT.
9
