LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK ASPIRIN
KELOMPOK 12 Mita Anggraini Deu (1130459) KP G Dita Anggrasari () KP G TAHUN 2013 - 2014 UNIVERSITAS SURABAYA
1 Laporan Aspirin
2 Laporan Aspirin
3 Laporan Aspirin
PUSTAKA
1. Fessenden RJ, Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole Publishing, Company Pasific Groove, California, Page 512-513
th
2. B.S Furniss, 1978. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 4 ed . Longman
Group, Limited. London, Page 831-832 th
3. Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85 ed . (hal : 132) 4. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5 th edision, Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 864 5. Anonim,1995, Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta: Departemen Kesehatan Republik Indonesia
4 Laporan Aspirin
BAB I PENDAHULUAN
1.1 DASAR TEORI 1. Aspirin
Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicylid acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening
yang
dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa
phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis
H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Aspirin
dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. 2. Asam salisilat
Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoate yang dikenal juga dengan nama Asam orto-hidroksibenzoat.. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari acetate anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden,1989). Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus – OH dan – COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.
3. Anhidrida Asetat
Anhidrida asam Asetat (Ac2O), adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya yaitu (CH3CO)2O. senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tak berwarna, dan berbau seperti cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat Reaksi 5 Laporan Aspirin
Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, dan membentuk asam asetat. Ini merupakan kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat. (CH3CO)20 + CH3CH2OH
2 CH3COOH
Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat.Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat. (CH3CO)2O + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
SEJARAH ASPIRIN
Awal mula penggunaan Aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (pu yer). Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada sejak awal mula peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa tersebut telah menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun willow untuk menekan rasa sakit. Pada era yang sama, bangsa Sumeria juga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM, filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian segera tersebar luas. Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari Aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu
6 Laporan Aspirin
menyembuhkan demam. Penelitian mengenai senyawa ini berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika seorang ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3. Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa Aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffmann berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah Aspirin.
Sifat-Sifat Kimia :
Formula
: C9H8O4
BM
: 180,2
Titik didih
: 140 0C
Titik lebur
: 138 0C – 140 0C
Berat jenis
: 1.40 g/cm³
Sinonim
: 2-acetyloxybenzoic acid 2-(acetyloxy)benzoic acid Acetylsalicylate acetylsalicylic acid 7 Laporan Aspirin
O-acetylsalicylic acid
Kelarutan dalam air
: 10 mg/mL (20°C)
Pemerian
: Hablur berwana putih, seperti jarum atau lempengan tersusun,
atau serbuk hablur putih; berbau lemah atau tidak berbau. Stabil di udara kering; bila di dalam udara lembab, secara bertahap akan terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat.
1.1 REKRITALISASI
Senyawa organik membentuk Kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai Pemurnian senyawa dengan cara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan atau sebaliknya Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah a. Memisahkan Kristal dari larutan berair. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektrokopi b. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk Kristal c. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai pada titik didihnya d. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS. Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya
8 Laporan Aspirin
( tidak perlu alat khusus ) dan arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan. Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh. Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran – saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut : 1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan. 2. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan kristal bibit, mungkin akan efektif. Bila tak ada Kristal bibit, mengeruk dinding mungkin akan berguna. 3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar. 4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana Adapun tahap – tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu 1. Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter ( n-heksan, toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air). Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. 2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin 9 Laporan Aspirin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula – mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring. 3. Penyaringan Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan. 4. Pendinginan filtrat Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbe ntuk Kristal. Kadang – kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( feed ) yang berupa Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi. 5. Penyaringan dan pendinginan Kristal Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.
1.2
Manfaat Aspirin
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin 10 Laporan Aspirin
secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.
11 Laporan Aspirin
BAB II PROSEDUR PRAKTIKUM
2.1
TUJUAN
1. Mampu menjelaskan reaksi asetilasi 2. Terampil dalam melakukan pemurnian aspirin dengan cara rekristalisasi menggunakan 2 pelarut campuran.
2.2 ALAT DAN BAHAN 1)
Alat
-
Labu erlenmeyer
-
Batu didih
-
Penangas air
-
Kaki tiga
-
Beaker glass
-
Pengaduk
-
Kertas saring
-
Kertas perkamen
-
Timbangan gram
-
Anak timbangan dan pinset
-
Gelas ukur
-
Bunsen
-
Kaca arloji
-
Corong kaca
-
Pipet tetes
-
Termometer
-
Corong Buchner
-
Labu hisap
-
Corong panas
-
Oven
-
Pompa hisap
-
Sumbat gabus 12 Laporan Aspirin
-
Gelas ukur
-
Pipet tetes
-
Magnetic bar
-
Hot plate
2) Bahan
-
Asam Salisilat
5g
-
Anhidrida Asetat
7 ml
-
Air es
75 ml
-
Air hangat
37,5 ml
-
Etanol
15 ml
2.3 MEKANISME REAKSI
13 Laporan Aspirin
2.4 PROSEDUR KERJA
Bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu 5 gram asam salisilat, 7 ml asetat anhidrat, di masukkan ke dalam labu erlenmeyer dan ditambah beberapa tetes asam sulfat 0 pekat. Panaskan di water bath dengan temperatur 50-60 C, aduk campuran tersebut dengan termometer selama 15 menit. reaksi akan berlangsung dengan baik pada pembentukan aspirin. Setelah pengenceran dengan 75 ml aquadest dan pendinginan selama 1 jam, terbentuk endapan yang merupakan kristal-kristal aspirin. Kristal aspirin yang dihasilkan disaring menggunakan pompa vakum. Untuk mendapatkan kristal aspirin lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasi dengan penambahan etanol yang di panaskan sebanyak 15 ml dan air panas 37,5 ml. Hasil percobaan ini diperoleh aspirin sebanyak 5,5 gram. Untuk pengujian kemurnian aspirin digunakan larutan FeCl 3. Hasil yang menandakan bahwa aspirin telah murni yaitu dengan perubahan warna yang berupa warna kuning, sedangkan apabila berwarna ungu,maka aspirin belum murni dan perlu di rekristalisasi lagi.
14 Laporan Aspirin
2.5 CARA KERJA 2.5.1 Pembuatan Aspirin a. Masukkan asam salisilat sebanyak 5 gram ke dalam labu erlenmeyer dan
tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta tambahkan 3-4 tetes asam sulfat pekat. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur hingga homogen (lakukan dalam lemari asam). O
O
b. Panaskan di atas penangas air pada temperatur 50 C – 60 C sambil diaduk selama 15 menit. c. Setelah itu angkat erlenmeyer dari penangas air, biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sesekali. Setelah dingin lakukan uji kemurnian aspirin dengan menggunakan FeCl3:
Ambil sedikit padatan yang sudah dingin tersebut menggunakan pengaduk lalu letakkan pada kaca arloji.
Tetesi dengan FeCl3 sebanyak 3-4 tetes
Jika padatan berwana ungu maka harus dipanaskan lagi di penangas air selama 5-10menit. Jika sudah tidak berwarna lagi dilanjutkan ke tahap berikutnya.
d. Setelah padat tambahkan 75 ml aquadest, aduk hingga homogen. Kemudian disaring dengan menggunakan corong bucner bersama labu hisap e. Selanjutnya saring endapan dengan pompa penghisap/vakum.
2.5.2
Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin) a. Panaskan etanol sebanyak 15 ml dengan bantuan magnetic bar diatas hot plate.
b. Larutkan etanol dalam 15ml alkohol hangat. c. Panaskan air sebanyak 37,5 ml diatas hot plate d. Tuangkan air yang sudah dipanaskan tadi ke dalam larutan aspirin – etanol e. Panaskan hingga larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan dalam keadaan panas dan cepat. f. Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar selama 1 jam. g. Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak. h. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong Buchner, i.
Keringkan pada suhu kamar atau bisa juga dengan menggunakan oven 15 Laporan Aspirin
j.
Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.
k. Hitung rendemennya. 2.6
SKEMA CARA KERJA
5 g asam salisilat + 7 ml anhidrida asetat + 5 ml anhidrida asetat dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer kemudian goyang hingga homogen
Tambahkan 3-4 tetes H2SO4 pekat ke dalam labu erlenmeyer.
o
Panaskan di water bath pada suhu (50-60 C) sambil di aduk selama 15 hingga campuran jernih.
Campuran panas tersebut kemudian didinginkan ice bath hingga terbentuk kristal kasar
Test dengan FeCl3 : jika berwarna ungu maka harus dipanaskan lagi. Jika berwarna kuning maka dilanjutkan kembali ke tahap berikutnya.
Tambahkan 75ml air dingin
Saring dengan corong buchner dan labu hisap dengan bantuan mesin penghisap
Lakukan rekristalisasi
Kristal kasar aspirin di masukkan ke dalam erlenmeyer baru kemudian di tambahkan 15ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate + 37,5ml air panas ke dalam larutan tadi
Disaring panas bila larutan tersebut terdapat kotoran
Didinginkan lalu saring kembali dengan corong buchner bersama labu hisap dan mesin
Lalu dikerin kan di dalam oven/vakum eksikator
Setelah kering kristal ditimbang dan tentukan titik leleh dengan mikroskop hot stage/tabung thiele
16 Laporan Aspirin
2.7
GAMBAR PENGGUNAAN DAN PEMASANGAN ALAT
17 Laporan Aspirin
BAB III HASIL PERCOBAAN Pada praktikum ini hasil teoritis berat aspirin yang harus dapat adalah 5,5g. Sementara hasil praktikum atau berat aspirin yang kami dapatkan adalah Prosentase hasil = (5,4g/5,5g) x 100% = 98,1818 % Ketetapan alam = 132-136°C
18 Laporan Aspirin
BAB IV 4.1 PEMBAHASAN/DISKUSI
Pada pembuatan asam aspirin dilakukan dengan menggunakan reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari suatu senyawa yang mengandung ester dengan suatu alkohol. Yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan yaitu erlenmeyer yg digunakan harus kering, sebab aspirin yg terkena air dapat berubah kembali menjadi asam asetat atau anhidrida asetat (reaksi reversible). Selain itu dalam pencampuran asam salisilat dan anhidrida 8qasetat serta H2SO4, erlenmeyer harus dalam keadaan kering, sebab bila basah maka campuran akan berwarna hitam (gagal). Campur asam salisilat dengan anhidrida asetat kemudian ditambahkan 3-4 tetes H2SO4 pekat. Asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus – OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetilsalisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Katalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah asam sulfat (H2SO4) yang dapat mempercepat laju reaksi pembentukan ester dengan menurunkan energi aktifasi sehingga pembentukan produk berupa ester dapat dengan mudah terbentuk .Penambahan asam sulfat pekat juga berfungsi sebagai zat penghidrasi. Dimana hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat yakni asam asetat akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat ini akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Sehingga reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis bereaksi dengan asam sulfat pekat ini. Oleh sebab itu, setelah pencampuran ketiganya maka dilakukan pemanasan untuk memastikan bahwa asam salisilat benar-benar telah habis bereaksi. Yaitu dengan memasukkan erlenmeyer ke dalam waterbath hingga suhu 50°-60° C sambil diaduk 19 Laporan Aspirin
dengan termometer selama 15 menit. Hal ini dikarenakan suhu tersebut adalah suhu optimum untuk pembentukan aspirin. Jika suhu berada di atas 50°-60° C maka ester yang terbentuk akan terurai dan jika suhunya berada di bawah 50°-60° C maka reaksi akan berjalan lambat. Setelah pemanasan dilakukan pendinginan bertujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation). *** Adapun tahapan dalam kristal aspirin adalah sebagai berikut: 1. Anhidrida asam asetat mengalami resonansi. 2. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat. 3. H+ terlepas dari OH- dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asamasetat. 4. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat(aspirin). 5. H+ akan lepas dari aspirin. Jika sudah terbentuk kristal kasar, kemudian dilakukan test dengan menggunakan FeCl3. Diuji dg FeCl3 untuk mengetahui apakah masih ada asam salisilat. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3ditambahkan, karena mengandung gugus fenol. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning). Jika hasil tesnya positif wama ungu, maka larutan tersebut masih ada OH yg terikat pada gugus aromatis (asam salisilat) yg berarti asam salisilat masih belum semua bereaksi dengan anhidrida asetat. Jadi larutan tersebut harus dipanaskan kembali sampai ditest dg FeC13 hasilnya negative, yg berarti sudah bereaksi sempurna. Baru kemudian proses dilanjutkan. Berikut adalah reaksi penambahan FeCl3.
20 Laporan Aspirin
Penambahan FeCl3
Kemudian dilanjutkan dengan penambahan air dingin sebanyak 75 ml dan segera di saring dengan bantuan corong Buchner dan labu hisap untuk memisahkan aspirin dari pengotornya . Harus dilakukan segera penyaringan karena reaksi pembentukan aspirin bersifat reversible dimana bila terdapat air maka dapat menyebabkan aspirin kembali menjadi komponen-komponen penyusunnya yakni asam salisilat dan anhidrida asetat. Akan tetapi, air yg ditambahkan tidak boleh terlalu banyak karena aspirin sedikit larut dalam air. Digunakan air dingin, karena dengan berkurangnya suhu, kelarutan aspirin dalam air akan berkurang. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar - benar murni Kemudian proses dilanjutkan dengan rekristalisasi, rekristalisasi (pembentukan kristal kembali) bertujuan untuk mendapat kristal aspirin yang lebih murni.. Aspirin yang terbentuk dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 37,5 ml air hangat. Larutan dipanaskan di atas hot plate dengan bantuan magnetic stirrer, terjadi endapan sehingga perlu disaring. Larutan jernih setelah disaring tersebut didinginkan pada temperatur kamar dan diamati hingga erbentuk banyak kristal. Kristal yang telah bercampur dengan aquadest dan alkohol disaringdengan corong Buchner. Maka akan terpisah antara kristal asam asetil salisilat dengan filtratnya. Filtrat yang dihasilkan digunakan untuk mencuci kristal. Setelah itu kristal yang dihasilkan dikeringkan di dalam oven.
21 Laporan Aspirin
Proses rekristalisasi menggunakan 2 pelarut yaitu air hangat dan etanol. Jika digunakan sendiri-sendiri kurang memenuhi syarat sebagai pelarut rekristalisasi. Pelarut yang 1 bersifat melarutkan, sedangkan pelarut 1 nya tidak melarutkan, sehingga dapat terbentuk kristal. Bila hanya menggunakan etanol saja maka jumlah etanol yang dibutuhkan melebihi jumlah yang diberikan dalam formulasi. Selain itu etanol yang ditambahkan berlebih akan membuat aspirin yang larut saat panas akan sulit mengkristal kembali. Etanol dipanaskan di hot plate bukan di penangas air karena sifat etanol yang mudah terbakar dan digunakan erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan kapas basah untuk menghindari penguapan etanol. Begitu juga dengan air, bila menggunakan air saja maka dibutuhkan air dalam jumlah banyak sehingga tidak efisien. Penambahan air hangat ke dalam erlenmeyer harus setelah kristal larut dalam etanol. Hal ini agar aspirin yang telah terbentuk tidak terhidrolisa kembali. Jadi, menggunakan 2 pelarut untuk mendapatkan kristal yg bagus dan maksimum hasilnya. Secara t eoritis hasilnya 5,5 gram.
22 Laporan Aspirin
BAB IV KESIMPULAN
Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.
Pada pembuatan aspirin alat-alat yang akan digunakan harus kering dan bersih. Karena aspirin memiliki sifat jika terkena air maka akan berubah kembali menjadi asam asetat.
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan Larutan H2SO4
Suhu yang digunakan untuk memanaskan larutan terserbut adalah 50°-60° C, apabila melebihi batas dari suhu yang sudah ditetapkan maka ester akan terurai dan apabila suhu di bawah maka reaksi akan berjalan dengan lambat.
Jika Aspirin sudah murni bila ditambahkan FeCl 3 sudah tidak akan memberikan warna ungu.
Digunakan 2 pelarut yaitu etanol panas dan air panas agar didapatkan kristal yang bagus.
LEMBAR TANDA TANGAN PRAKTIKAN
Mita Anggraini Deu
Dita Anggrasari
23 Laporan Aspirin
