UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
INFORME Nº10 ALCOHOLES QU-325 A
Grupo de trabajo: Nº2 Capillo Muñoz, Carlos Jesús Ricardo Núñez Diestra, Ader Fiorane Quispe Guzmán , Jorge Willianders
Profesores encargados de la práctica: Mg. Emilia Hermoza Guerra
Período académico:
2012-I
Fecha de realización de práctica:12 de junio Fecha de presentación de informe:19 de junio
LIMA-PERÚ
NOTA DE INFORME
ÍNDICE Pagina 3
Alcoholes ,Objetivos y fundamento teórico
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Parte experimental Materiales Reactivos
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Obtención del pisco
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Observaciones, diagrama de flujo
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Propiedades químicas de los alcoholes
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Observaciones y diagrama de flujo
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Reacciones; prueba de Lucas, yodoformo y prueba de esterificación
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Prueba de oxidación y conclusiones
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Anexo
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Bibliografia
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El objetivo de la décima práctica de laboratorio es obtener alcohol a partir de la fermentación del mosto de la uva, además de comprobar sus propiedades físicas y químicas de los diferentes tipos de alcoholes.
Los alcoholes son sustancias orgánicas comunes que tienen muchas aplicaciones prácticas y cotidianas. Por ejemplo, el etanol o alcohol etílico se encuentra en bebidas, cosméticos y preparaciones farmacéuticas. El alcohol metílico se emplea como combustible y solvente. El alcohol isopropílico sirve para adormecer la piel antes de aplicación de inyecciones y en heridas pequeñas. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua, un grupo alquilo reemplaza a uno de sus átomos de hidrógeno. La hibridación de los átomos de oxígeno es sp 3, pero el ángulo entre sus enlaces es mayor que en el agua debido a la tensión estérica que proporciona el sustituyente. Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios, secundarios o terciarios, dependiendo según el carácter primario, secundario o terciario del carbono al que está unido el grupo hidroxilo ( – OH). El radical hidroxilo puede ser un sustituyente múltiple, en caso de que existan dos – OH en una estructura se le denomina Si los hidroxilos son 3, se le denomina
triol y
diol .
así sucesivamente.
Término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo
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utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto específicas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.
El grupo de los alcoholes es uno de los que más reacciones presenta. En la presente práctica vamos a analizar principalmente las propiedades de algunos monoles de reaccionar según su carácter primario, secundario o terciario, y utilizar esas capacidades de reacción como una forma de identificación de alcoholes. Las que emplearemos serán la prueba del yodoformo, la oxidación y la utilización del reactivo de Lucas. Adicionalmente se observará el proceso de esterificación de los tres tipos de alcoholes y la reacción al sodio de un monol.
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Tubos de ensayo:
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Mechero Bunsen
Equipo de
Vaso de
destilación
precipitados
fraccionada
Bagueta
Luna de reloj
Pinza
Balón de 250mL
Gradilla
Soporte
Refractómeto
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Liquido incoloro volátil de olor agradable. Gravedad Especifica (Agua=1) : 0.7893/20°C Punto de ebullición: 78-79°C Punto de Fusión: -114°C Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y benceno.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Solido amarillo. Olor : Característico Punto de Fusión: 123°C Solubilidad: Poco soluble en agua
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PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Solido blanco inodoro en forma de escamas Gravedad Especifica (Agua=1): 2.13/25°C Punto de ebullición: 1390°C Punto de Fusión: 318°C Viscosidad: 4cp a 350°C Solubilidad: Soluble en agua, alcohol y glicerol.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Liquido aceitoso incoloro o café. Inodoro, pero concentrado es sofocante e higroscópico. Gravedad Especifica (Agua=1): 1.84 (98%) ; 1.4 (50%) Punto de ebullición: 274°C Punto de Fusión: 3°C (98%) Viscosidad: 21cp a 25°C Solubilidad: Soluble en agua y alcohol etílico (se descompone en este último).
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Solido (Cristales delicuescentes), inodoro, sabor amargo, color blanco. Masa Molecular: 166 g/mol Gravedad Específica (Agua=1): 3.1 Punto de ebullición: 1330°C
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Punto de Fusión: 681°C Solubilidad: Soluble en agua fría y caliente, Metanol, parcialmente soluble en acetona.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Líquido claro incoloro, olor pungente y característico. Punto de ebullición: 118C Punto de Fusión: 16.6°C Viscosidad: 1.22cp a 20°C Solubilidad: Soluble en etanol, éter, glicerina, acetona, benceno y tetracloruro de carbono. Insoluble en sulfuro de carbono.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Cristales naranjas o gránulos rojos, inodoro Punto de ebullición: 400C Punto de Fusión: 357°C Viscosidad: 1.22cp a 20°C Solubilidad: Soluble en agua.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Liquido viscoso, incoloro y casi inodoro. D olor suave, sabor ligeramente dulce. Gravedad Específica (Agua=1) : 1.10/20°C Punto de ebullición: 197.6°C Punto de Fusión: -13°C Viscosidad: 21cp a 20°C
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Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes alifáticos y acetona. Poco soluble en benceno, tolueno, diclorometano y cloroformo.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Liquido viscoso transparente de olor neutro. Gravedad Específica (Agua=1) : 1.260/20°C Punto de ebullición: 290°C Punto de Fusión: 18°C Solubilidad: Soluble en agua y alcohol. Insoluble en éter, benceno, cloroformo, aceites finos y volátiles.
El objetivo específico de este experimento es obtener pisco y además de comparar el porcentaje alcohólico de este obtenido a diferentes temperaturas en la destilación fraccionada.
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En el sistema armado en esta oportunidad, se agrega un termómetro en el final del destilador fraccionario para anotar la temperatura a la que se forma y se recoge nuestro destilado.
La temperatura inicial, al terminar de armar el sistema fue de 26ºC, y al agregar en el balón nuestra sustancia a destilar se adiciona una pequeña pastilla de porcelana para evitar que las burbujas propias de la ebullición puedan desestabilizar nuestro sistema.
Con el paso del tiempo se le va agregando más calor al sistema y es que a la temperatura de 77ºC se obtuvo la primera gota.
Se recolectaron varios grupos de muestras y en todos ellos se anotó la temperatura a la que se forman, luego se procedía a medir su índice de refracción y mediante tablas se pudo estimar el porcentaje alcohólico en
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volumen de cada muestra, los datos obtenidos se resumen en el siguiente cuadro:
1º 5 mL
87ºC
>45.8%
2º 5 mL
89ºC
>45.8%
3º 10mL
90ºC
38.65%
4º 10mL
92ºC
27.73%
5º 10mL
94ºC
2.7%
Luego de la quinta muestra al medir el índice de refracción y hallar el porcentaje alcohólico, se obtuvo el mismo valor. En una siguiente extracción, se obtuvo el mismo valor.
Según los datos obtenidos a mayor sea la temperatura en la formación del condensado, menor será el contenido alcohólico.
Debido a que el porcentaje alcohólico disminuye cuando se aumenta la temperatura si se desea un contenido rico en alcohol se recogerá las muestras en los primeros condensados que se forma.
En los últimas muestras la composición del alcohol y el agua se mantienen constantes a través del tiempo y de la temperatura, lo que nos da indicios de haber llegado al punto azeotrópico de la mezcla.
Se debe tener cuidado con la temperatura a la que se está trabajando ya que debido a eso la concentración alcohólica va a variar.
Identificar y conocer las reacciones que son características de los alcoholes además de aprender a diferenciar las reacciones específicas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Página 10
En las muestras problema que se nos dieron estaban rotuladas con las etiquetas “A” “B” y “C”.
Para determinar las reactividades de los alcoholes problema con el reactivo de Lucas, se observó que la reacción se produjo en forma muy rápido en C, rápida en A y muy lenta en B. Con la prueba de yodoformo se observó que en A se forma y no da positiva la prueba en B. En las pruebas de esterificación, al terminar todos los pasos correspondientes, los tres presentan olor agradable, además de presentar distintos colores.
En las pruebas de oxidación, se observa que en A se torna color marrón y en B un tono verde oscuro.
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El orden de reactividad en la esterificación es el siguiente
Con las pruebas del reactivo de Lucas podemos afirmar debido a las velocidades de reacción que A es un alcohol secundario; B, un primario y C, un alcohol terciario.
Los olores agradables que se forman es debido a la formación de esteres, sustancias que le dan el olor agradable y que se encuentran en las frutas comúnmente.
En B, para la prueba de oxidación el color verde oscuro es debido a la reducción del ión Cr7+ a Cr5+, que con el tiempo podría pasar a Cr 3+ que es de color azul.
Ser ordenado en el trabajo para evitar confusiones con los alcoholes problema.
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Varios alcoholes tiene una gran importancia industrial y resultan útiles para el químico orgánico como disolventes reactivos. El metanol y el etano son los dos alcoholes más comunes.
Por su poder disolvente es muy utilizado para preparar barnices, se emplea en la síntesis del metarral y en la obtención del yoduro y el bromuro den metilo, que se usan en la fábrica de colores de anilina.
El metileno industrial se usa para desnaturalizar el alcohol metílico.
La industria emplea extensamente el alcohol etílico como disolvente para lacas, barnices, perfumes y condimentos; como medio para reacciones químicas, y para recristalizaciones. Además es materia prima importante para síntesis.
El alcohol etílico es el alcohol de las bebida s ”alcohólicas”. Para este propósito, para este propósito se le prepara por fermentación de azúcar, contenida en una variedad sorprendente de fuentes vegetales.
Medicinalmente, el alcohol se clasifica como hipnótico (que produce sueňo); es
menor tóxico, que otros alcoholes. El metanol, por ejemplo, es muy venenoso: tomarlo, respirarlo en periodos prolongados, o dejarlo por mucho tiempo en contacto con la piel, puede producir ceguera o hasta la muerte.
Debido a su posición exclusiva como bebida muy gravada, y como reactivo industrial, el alcohol etílico plantea un problema especial, debe estar al alcance de la industria en forma no potable. Este problema se resuelve agregándoles un desnaturalizante; o sea, unas sustancias que le confiere muy mal sabor o incluso, elevada toxicidad. Por ejemplo, uno o dos de los ochenta y tantos desnaturalizantes legales son el matanol y la gasolina de alto octanaje. Cuando surge la necesidad, se dispone también de alcohol etílico puro, sin desnaturalizante, para propósitos químicos, pero su empleo es controlado estrictamente por los gobiernos.
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La principal aplicación de la glicerina es sin embargo y en escala industrial la preparación de materiales explosivos a base de nitroglicerina (dinamita). NOMBRE
ELABORACIÓN
Metanol
Por destilación destructiva de la madera. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión.
Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plásticos.
Etanol
Por fermentación de azúcares. También a partir de etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera.
Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. También como base para la elaboración de productos químicos de elevada masa molecular.
2-propanol (isopropanol)
Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. También subproducto de determinados procesos de fermentación.
Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas.
Por oxidación de mezclas de propano y butano.
Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.
Por fermentación de almidón o azúcar. También por síntesis, utilizando etanol o acetileno.
Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de ureaformaldehído y ureamelamina. Diluyente de líquido hidráulico, agente de extracción de drogas.
1-propanol (n-propanol)
Butanol (n-butanol)
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USOS
Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta Metilpropanol presión, seguida de destilación de los productos obtenidos.
Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de nbutanol en la elaboración de resinas de urea.
Por hidrólisis del butano, formado por craqueo de petróleo.
En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Producción de líquido de frenos y grasas especiales.
Metil-2propanol
Por hidratación de isobutileno, derivado del craqueo de petróleo.
En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza.
Pentanol (alcohol amílico)
Por destilación fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboración del etanol por fermentación.
Disolvente de numerosas resinas naturales y sintéticas. Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En fármacos.
Por oxidación de etileno a glicol. También por hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol.
Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.
2-butanol
Etilenglicol
Dietilenglicol
Disolvente de tinturas y Como subproducto en la resinas. En el secado de fabricación de gases. Agente etilenglicol. reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.
Glicerina (1,2,3propanotriol)
Del tratamiento de En resinas alquídicas, grasas en la elaboración explosivos y celofán. del jabón. Humectante de tabaco. Sintéticamente, a partir
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del propeno. Por fermentación de azúcares. Por condensación de Pentaeritritol acetaldehído y (pentaeritrita) formaldehído.
Sorbitol
En resinas sintéticas. Como tetranitrato en explosivos. También en el tratamiento farmacológico de enfermedades cardiacas.
En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Por reducción de azúcar Acondicionador de papel, con hidrógeno. textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas.
Ciclohexanol
Por hidrogenación catalítica del fenol. Por oxidación catalítica del ciclohexano.
Producto intermedio en la fabricación de sustancias químicas utilizadas en la fabricación del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintéticos. Disolvente.
Fenil-2-etanol
Por reacción entre el benceno y óxido de etileno.
Principalmente en perfumería.
http://www.corquiven.com.ve/esp/MSDS/MSDS-ALCOHOL_ETILICO.pdf http://www.analytyka.com.mx/spanish/FDS/Y/141909.htm http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Hidroxido_de_Sodio.pdf http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927571 http://www.ciaquimica.com.ar/pdf/msds/1073-ACIDO_ACETICO_MSDS.pdf http://transmerquim.com/images/productos/d/DICROMATO%20DE%20SODIO. pdf http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Etilenglicol.pdf http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r73412.PDF http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html Página 17
