LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA ORGANIK
PEMBUATAN SENYAWA BENZOAT DARI FENOL
Disusun oleh: Herlin Arina 1106066920
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS INDONESIA 2014
A. Latar Belakang
Asam benzoat merupakan senyawa organic berwujud padat, berwarna putih, berbau menyengat dengan titik leleh 122,4 0C, dan mempunyai bentuk kristal monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari berfungsi sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzilalkohol merupakan senyawa organic berwujud cair, tak berwarna bertitik didih 205,30C dengan indeks bias 1,5395.Banyak senyawa fenol yang dapat memberikan kristalin turunan benzoil dengan benzoil klorida, dengan adanya natrium hidroksida (metode SchottenBaumann)
B. Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan ini adalah
Mampu mensintesis senyawa benzoate dari senyawa fenol via metode Schotten-Baumann.
Menegtahui mekanisme reaksi sintesa asam benzoat
Mengetahui fungsi dari reagen pada reaksi ini.
C. Alat dan Bahan
Alat: 1. Tabung didih; 2. Labu Erlenmeyer; 3. Tabung reaksi; 4. Bak es. Bahan: 1. Fenol; 2. Larutan NaOH 5%; 3. Benzoil klorida.
D. Prosedur Kerja
Berikut ini adalah prosedur kerja untuk percobaan pembuatan benzoat dari fenol: 1. Campurkan 0,5 g fenol dengan 10 mL larutan NaOH 5% ke dari suatu tabung didih ke dalam labu Erlenmeyer kecil. 2. Tambahkan 2 mL benzoil klorida (densitas 1,21 g cm-1) sedikit demi sedikit, kemudian campuran di kocok dengan kuat dengan pendinginan yang rutin menggunakan bak es. 3. Setelah 15 menit, padatan benzoate akan terpisah: larutan haruslah bersuasana basa setelah reaksi berakhir; jika tidak basa, maka tambahkan pelet NaOH dan kocok lagi. 4. Kumpulkan padatan benzoat, cuci dengan air dingin dan rekristalisasi dengan etanol (TANPA API!)
E. Cara Kerja dan Data Pengamatan
Cara Kerja
Pengamatan
1. Campurkan 0,5 g fenol dengan 10 mL Campuran bening larutan NaOH 5% ke dari suatu tabung didih ke dalam labu Erlenmeyer kecil.
2. Tambahkan
2
mL
benzoil
klorida Campuran
berwarna
putih
(densitas 1,21 g cm-1) sedikit demi disertai minyak sedikit, kemudian campuran di kocok dengan kuat dengan pendinginan yang rutin menggunakan bak es.
3. Setelah 15 menit, padatan benzoate akan Lama
kelamaan
campuran
terpisah: larutan haruslah bersuasana basa berwarna kuning muda dan setelah reaksi berakhir; jika tidak basa, minyak
lama
kelamaan
maka tambahkan pelet NaOH dan kocok setelah
diaduk
berlahan
lagi.
menghilang
4. Kumpulkan padatan benzoat, cuci dengan Dihasilkan kristal berwarna
air dingin dan rekristalisasi dengan etanol
cream
D. Pengolahan Data
Massa fenol = 0.5 gram Mol fenol =
. = . / = 0.00531
Volume benzoil klorida = 2 ml Massa benzoil klorida =
. ×
×1.21 = 2.42 . = Mol benzoil klorida = . / = 0.0172 = 2 ml
Cl
O
+ NaCl + H 2O
+
HO
O
phenol
O phenyl benzoate
benzoyl chloride
Awal : 0.0172 mol
0.00531 mol
Reaksi : 0.00531 mol
0.00531 mol
Sisa
: 0.01189 mol
-
0.00531 mol 0.00531 mol
× = 0.00531 × 198.22 / = 1.053
Massa fenil benzoat =
Massa fenil benzoat teoritis
= 1.053 gram
Massa fenil benzoat percobaan =
gram
teoritis | x 100% |massa percobaan−massa massa teoritis g−. g =| % . g | x 100% =
% Kesalahan Relatif =
% yields
% Konversi =
percobaan |massa massa teoritis | x 100% g =| % . g| x 100% = =
×100% = % . =
F. Pembahasan
Pada pratikum kali ini bertujuan untuk mengetahui reaksi dari sintesis fenol benzoat, mengetahui mekanisme reaksi dari sintesis ini, serta mengetahui fungsi reagen pada percobaan ini. Prinsip dari praktikum kali ini adalah reaksi esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam atau basa. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk alasan sterik, urutan reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol 1º > alkohol 2º > alkohol 3º. Percobaan ini diawali dengan mencampurkan fenol dengan NaOH. Fenol merupakan reagen utama bersama dengan benzoil klorida yang memiliki rumus molekul C6H5COCl dimana gugus – COCl terikat langsung pada cincin benzen.. Dimana fenol adalah substrat yang akan disubstitusikan ke dalam benzoil klorida untuk membentuk fenol benzoat. Penambahan NaOH 5% ini berfungsi untuk melarutkan padatan fenol, dan juga untuk mengkonversi fenol menjadi ion natrium fenoksida yang sangat reaktif terhadap benzoil klorida karena jika masih sebagai fenol kereaktifannya kurang.
Na+
-
O
OH
NaOH
phenol
garam phenoxide
Senyawa benzoil klorida jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanol klorida. Karena itu, fenol pertama-tama diubah terlebih dahulu menjadi ionik natrium fenoksida, baru kemudian direaksikan dengan benzoil klorida dengan melarutkannya dalam larutan NaOH 5%. Setelah didapat campuran di dalam erlenmeyer yang selanjutnya diaduk di dalam ice bath tujuan diaduk ini adalah untuk memperbesar energi kinetik dari molekul sehingga tumbukan yang terjadi lebih banyak mengakibatkan reaksinya berlangsung lebih sempura serta pencampuran lebih merata sehingga ion natrium fenoksida dapat bereaksi dengan benzoil klorida secara sempurna. Sedangkan pengadukan di dalam ice bath bertujuan untuk penurunan suhu sehingga terjadi kristalisasi. Mekanisme yang terjadi : -
+
O Na
O
Cl
+ NaCl
+ O
garam phenoxide
benzoyl chloride
O phenyl benzoate
Saat diaduk di ice bath terbentuk lapisan minyak yang merupakan fenol yang tidak bereaksi dengan NaOH menghasilkan natrium fenoksida, sehingga karena fenol kurang reaktif maka tidak dapat bereaksi dengan benzoil klorida. Sisa fenol inilah yang nantinya membentuk minyak dimana kedalam campuran akan ditambahkan NaOH pelet untuk menarik minyak ini. Setelah yakin minyak telah ditarik olah pelet NaOH selanjutnya dilakukan penyaringan pada kristal yang terbentuk. Endapan kemudian dicuci dengan aquades dingin untuk melarutkan pengotor polar yang menempel pada kristal, dan disuspensikan dengan etanol dingin untuk melarutkan pengotor non polar sehingga diperoleh fenil benzoat yang lebih murni. Kemudian padatan yang diperoleh dibiarkan semalaman agar lebih kering, lalu ditimbang dan diperoleh endapan seberat gram yang berwarna putih.
Pada pratikum sintesis fenil benzoat kali ini diperoleh %KR %yield
%
dan
%, kesalahan dalam pratikum ini dapat disebabkan karena :
kesalahan saat penimbangan reagen
kesalahan pembacaan volume reagen
adanya pengotor pada alat
kurang sempurnanya reaksi yang berlangsung
G. Kesimpulan
1. Reaksi sintesis fenil benzoat menggunakan prinsip esterifikasi 2. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam atau basa. 3. Benzoil klorida dan fenol sebagai reagen utama 4. Penambahan NaOH 5% ini berfungsi untuk melarutkan padatan fenol, dan juga untuk mengkonversi fenol menjadi ion natrium fenoksida yang sangat reaktif
terhadap
benzoil
klorida
karena
jika
masih
sebagai
fenol
kereaktifannya kurang. 5. Didapatkan fenil benzoat 6. %KR
% dan % yield
gr %
H. Daftar Pustaka
Fessenden & Fessenden.1992. Kimia Organik.Jakarta: Erlangga
Riswiyanto.2009. Kimia Organik.Jakarta: Erlangga
Tim KBI Organik.2014. Penuntu Sintesis Organik.Depok: Dept.Kimia FMIPA UI
www.ehow.com/about_5712075_uses-phenyl-benzoate.html (diakses pada 8 April 2014)
http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html (diakses pada 8 April 2014)
www.sciencelab.com (diakses pada 6 April 2014)
I. MSDS (Material Safety Data Sheet)
1. NaOH -
Mr
: 40 g/mol
-
Bentuk
: padatan putih, tak ebrbau
-
Kelarutan
: 111 g/100 g (air)
-
Stabilitas
: bergantung pada kondisi penggunaan dan penyimpanan
-
S. gravity
: 2.13
-
Densitas
: 2.13 g/cm3
-
Titik leleh
: 318oC
-
Titik didih
: 1388oC
-
Toksisitas
: dapat menyebabkan iritasi pada mata dan kulit, berbahaya bila Tertelan.
2. Benzoil Klorida (C6H5COCl) -
Sinonim
: Benzenecarbonyl chloride; Alpha-chlorobenzaldehyde
-
Mr
: 140.57 g/mol
-
Bentuk
: cairan bening
-
Tekanan uap : 0.7 mmHg
-
Densiats uap : 4.88
-
Titik didih
-
Specivic gravity : 1.2
-
Toksisitas
: 197.2oC
: bersifat korosif terhadap kulit, mata dan bagian tubuh yang mengalami kontak, fatal bila terhirup dan sangat berbahaya bila tertelan. Reaktif terhadap air.
3. Fenol -
Sinonim
: Carbolic acid; phenylic acid, hydroxybenzene
-
Mr
: 94.11 g/mol
-
Bentuk
: cairan tak berwarna, berbau manis
-
Densitas uap : 3.2
-
Titik didih
: 192oC
-
Titik leleh
: 43oC
-
Titik nyala
: 79oC
-
S. gravity
: 1.057
-
Kelarutan
: dapat larut
-
Toksisitas
: dapat menyebabkan iritasi kulit, mata, dan pencernaan. Sangat berbahaya bila terhirup dan tertelan.
4. Fenil Benzoate -
Rumus molekul : C13H10O2
-
Sifat fisik
: padatan kristal berwarna putih
-
Mr
: 198.22 gram/mol
-
Stabilitas
: stabil di bawah suhu dan tekanan normal
-
Titik didih
: 298 – 299 oC
-
Titik leleh
: 65 – 70oC
-
Bahaya
: agen pengoksidasi yang kuat, dapat mengiritasi kulit, mata, saluran pernafasan.
