JULAEHA., M.P.H., Apt
KIMIA MEDISINAL
KONTRAK KULIAH
Penilaian akhir/kelulusan mahasiswa dalam matakuliah kimia medisinal 1 mengacu pada aturan yang berlaku di universitas. 15 menit setelah dosen masuk kelas, mahasiswa tidak diperkenankan masuk. Mahasiswa tidak diperkenankan ngobrol di dalan kelas pada saat proses kuliah berlangsung, kecuali mendiskusikan materi ajar. Mahasiswa tidak diperkenankan menggunakan headphone di dalam kelas. (sebaiknya sillent/getar)
MATERI KULIAH Session
Pokok Bahasan
1
Pendahuluan (Ruang lingkup dan batasan kimia medisinal)
2
Hubungan sifat kimia fisika dengan proses Absorpsi, distribusi, dan ekskresi
3
Hubungan sifat kimia fisika dengan proses metabolisme
4,5
Hubungan struktur, kelarutan, sifat kimia dengan aktifitas biologis dan interaksi obat - reseptor
6,7
Hubungan struktur aktifitas obat antiinfeksi
8
UTS
9
Hubungan struktur dengan aktifitas a. Sulfonamid untuk infeksi sistemik b. Sulfonamid untuk infeksi usus c. Sulfonamid untuk infeksi mata d. Sulfonamid untuk infeksi saluran seni e. Sulfonamid untuk luka bakar f. Sulfonamid untuk penggunaan lain
LANJUT.......... Session
Pokok Bahasan
10, 11
Hubungan struktur dengan aktifitas antibiotik a. Antibiotika β laktam b. Turunan kloramfenikol c. Turunan tetrasiklin d. Turunan aminoglikosida e. Turunan makrolida f. Turunan polipeptida g. Turunan linkosamida h. Turunan polin i. Turunan ansamisin j. Turunan antrasiklin k. fosfomisin
12
Hubungan struktur dengan aktifitas anti kanker a. Senyawa pengalkil b. Antimetabolit c. Antikanker produk alam d. Hormon e. Golongan lain
LANJUT........... Session
Pokok bahasan
13
Hubungan struktur dengan aktifitas antihistamin
14,15
Hubungan struktur dengan aktifitas diuretik
16
UAS
REFERENSI
Siswandono, Bambang Soekardjo, 2000, Kimia Medisinal, Unair Press, Surabaya Nofraday, 1985, Medical Chemistry, A Biochemical Approach, Oxford Press, New York Foye WO, 1981, Principles of Medicinal Chemistry, 3rd ed,Lea & Febiger, Philadelphia Wolf ME, 1980, Burger’s Medicinal Chemistry, John Wilwy & Son, New York
TUJUAN PEMBELAJARAN
Memahami hubungan struktur dengan absorpsi, distribusi, metabolisme dan eksresi obat. Memahami hubungan kelarutan, sifat kimia fisika dengan aktivitas biologis. Memahami hubungan struktur dan interaksi obat-reseptor. Memahami hubungan struktur aktivitas obat. Memprediksi efek farmakologis suatu obat berdasarkan struktur kimianya.
BATASAN KIMIA MEDISINAL Burger (1970) : ilmu pengetahuan yang merupakan cabang dari ilmu kimia dan biologi. Digunakan untuk memahami dan menjelaskan mekanisme kerja obat. Sebagai dasar menetapkan hubungan struktur kimia dan aktivitas biolog iobat. IUPAC (1974) : ilmu pengetahuan yang mempelajari penemuan, pengembangan, identifikasi, dan interpretasi cara kerja obat pada tingkat molekul.
Taylor & kennewell (1981) : ilmu pengetahuan yang mempelajari hubungan struktur kimia senyawa obat dengan aktivitas biologis serta mekanisme cara kerja senyawa pada sistem biologis.
RUANG LINGKUP KIMIA MEDISINAL
Isolasi dan identifikasi senyawa aktif dalam tanaman yang secara empirik telah digunakan untuk pengobatan Sintesis struktur analog dari bentuk dasar senyawa yang mempunyai aktivitas pengobatan potensial. Mencari struktur induk baru dengan cara sintesis senyawa organik, dengan ataupun tanpa berhubungan dengan zat aktif alamiah Menghubungkan struktur kimia obat dengan cara kerjanya Mengembangkan rancangan obat Mengembangkan hubungan struktur kimia dan aktivitas biologis melalui sifat kimia fisika dengan bantuan statistik.
PENGGOLONGAN OBAT BERDASARKAN SUMBERNYA Obat alamiah : obat yang terdapat di alam yaitu pada tanaman, hewan dan mineral. Contoh : kuinin, atropin, minyak ikan, belerang, kalium bromida. Obat semisintetik : obat hasil sintesis yang bahan dasarnya terdapat di alam. contoh : morfin menjadi kodein. Obat sintetik murni : obat yang bahan dasarnya tidak berkhasiat, setelah disintesis akan didapatkan senyawa dengan khasiat farmakologis. Contoh : analgetika, antihistamin, dan diuretik
LANJUT.......... Dari 252 obat pada daftar obat esensial yang dikeluarkan oleh WHO, sumber – sumber obat dapat dibagi sebagai berikut : 1. sintesis kimia (48.9%) 2. semisintetik (9.5%) 3. mikroorganisme (6.4%) 4. vaksin (4.3%) 5. sera (2%) 6. mineral (9.1%) 7. tumbuh – tumbuhan (11.1%) 8. hewan (8.7%) Golongan 1 sampai 6 sumber obat, dipelajari dalam bidang kimia medisinal, sedangkan sisanya dipelajari pada bidang farmakognosi.
HUBUNGAN GUGUS FUNGSIONAL DENGAN AKTIVITAS BIOLOGIS
Untuk mencari hubungan antara struktur kimia dan aktivitas biologis dapat dilakukan dengan mengaitkan antara GUGUS FUNGSIONAL dengan RESPON BIOLOGIS obat. Obat dengan gugus fungsional yang sama dapat memberikan respon biologis yang sama karena bekerja pada reseptor yang sama atau mempengaruhi proses biokimia yang
SENYAWA DENGAN GUGUS FUNGSIONAL SAMA DAN MEMPUNYAI AKTIVITAS BIOLOGIS SAMA
Turunan Fenol, mengandung gugus fungsi hidroksi fenol dan berkhasiat sebagai antiseptik Contoh : fenol, kresol, eugenol dan timol Mekanisme : penetrasi gugus hidroksi fenol melalui proses absorbsi denaturasi protein sel bakteri membran sel mengalami lisis
STRUKTUR FENOL DAN TURUNANNYA
Turunan sulfonamida, mengandung gugus sulfonamida dan berkhasiat sebagai antibakteri. Contoh : sulfanilamid, sulfasetamid, sulfaguanidin, dan sulfametoksazol. Mekanisme : kompetitif inhibitor asam paminobenzoat, yang merupakan suatu senyawa yang diperlukan untuk pembentukan asam dihidropteriot, yang sangat diperlukan untuk pertumbuhan bakteri.
STRUKTUR SULFONAMIDA DAN TURUNANNYA
HUBUNGAN SIFAT KIMIA FISIKA DENGAN AKTIVITAS BIOLOGIS
Obat dengan struktur kimia yang berbeda dapat memberikan respon biologis yang sama. Hal ini dikarenakan respon biologis tidak tergantung pada struktur kimia, tetapi dapat juga dipengaruhi oleh sifat kimia fisika, interaksi dengan reseptor, modifikasi struktur. Sifat kimia fisika yang berhubungan dengan respon biologis adalah kelarutan, koefisien partisi, adsorpsi, derajat ionisasi, dan ikatan kimia.
OBAT DENGAN STRUKTUR KIMIA BERBEDA DENGAN AKTIVITAS BIOLOGIS SAMA
Anestesi sistemik, contoh: eter, siklopropan, halotan, dan tiopental Anestesi sistemik merupakan senyawa yang dapat menekan aktivitas fungsional sistem saraf pusat. Anestesi sistemik termasuk golongan senyawa yang berstruktur tidak khas, sehingga aktivitas biologisnya lebih ditentukan oleh sifat kimia fisika Anestesi sistemik mempunyai sifat kelarutan terhadap terhadap air rendah atau bersifat hidrofob sehingga mampu menembus sawar darah otak.
STRUKTUR KIMIA ANESTESI SISTEMIK ETER
SIKLOPROPAN
HALOTAN
TIOPENTAL
TERIMAKASIH
