KEMIJA – ALKANI, CIKLOALKANI, ALKENI – TEORIJA
o o
OPCENITO O UGLJIKOVODICIMA - podjela: aciklicki (C atomi vezani u razgranate i nerazgr. lance) ciklicki (C atomi povezani u prsten) - prem prema a vrst vrstii kova kovale lent ntni nih h veza veza:: zasiceni ugljikovodici o ugljikovodici s jednostrukom nezasiceni ugljikovodici o ugljikovodici s dvostrukom i trostrukom ZASICENOST I NEZASICENOST ODR. VRSTA VEZE - REAKCIJE: supstitucija (jedan atom mijenjamo drugim - stabilni spojevi), adicija (manja stabilnost, visestr. veze.), eliminacija (uklanjanje) - gore (produkti su CO2 i H2O) i karboniziraju (dokaz da sadrze ugljik) - NA SV SVOJ OJST STVA VA TVAR TVARII UTJ UTJEC ECU: U: sigma veze (krace su i jace - leze u ravnini s atomima ; hibridizirane hibridizirane veze) i pi veze (nehibridizirane, cine spoj reaktivnijim) reaktivnijim) ALKANI - sp3 hibridizacija - hibridizacija jedne 2s i tri 2p orbitale - najjednos najjednostavni tavnija ja skupin skupina a organsk organskih ih spojeva spojeva,, mogu mogu biti biti povezan povezanii tako tako da cine nerazgranate i razgranate lance, tesko reagiraju s drugim elementima i spojevima metan, etan, etan, propan - najjednostavniji: metan, - -CH2- skupina - homologni niz alkana u kojemu se susjed od susjeda razl. za metilensku skupinu - KONFORMACIJE - razliciti oblici molekula zbor rotiranja oko jedn. veze zasjenjena / zvjezdasta (stabilnija o (stabilnija - elektr. parovi udaljeniji) - IZOMERI (strukturni ili konstitucijski) - spojevi koji imaju istu molekulsku formulu, a razlikuju se po medusobnom rasporedu atoma u molekuli niza talista zbog slabijih privlaznih sila -> otezanje slaganja lanca o - REAKCIJE: supstitucija (mehanizam slobodnih o slobodnih radikala) / gorenje (nastaje CO2 i H2O) / piroliza (zagrijavanjem se dolazi do elemenata - upotreblj. se u ind.) - RAZLIKUJU SE PREMA TALISTIMA I VRELISTIMA o 1 - 4 C-atoma - plinovi ; 5 - 16 C-atoma - tekucine ; od 17 C-atoma krutine - METAN tetraedarska geometrija - u sredistu je ugljikov atom, na vrhovima o su vodikovi atomi o vezni kutevi - 109.5° - teorija odbijanja elektronskih parova valentne ljuske o prostorni razmjestaj atoma odr. najpovoljnijim medusobnim polozajem elektrona vanjske ljuske -> svi elektroni imaju isti naboj -> odbijaju se -> najpovoljniji polozaj onaj u kojem su jedan od dr. najudaljeniji - ugljik ugljik je cetveroval cetverovalentan entan - 4 nespar nesparena ena elektro elektrona na vanjsk vanjske e ljuske ljuske -> s drugim drugim atomima daju 4 jedn. kov. veze - SVOJSTVA AL ALKANA nepolarne molekule se ne povezuju vodikovim vezama -> postoje vrlo o slabe v.d.W. sile -> alkani imaju niska vrelista i talista prema onima koji se pov. vod. vezama o alkani s razgr. lancem - niza vrelista i talista od nerazgr. -> jer su zbog prostornih smetnji privlacne sile jos slabije (nerazgr. lanci se pravilnije pravilnije slazu u kristalu)
vrlo tesko kemijski reagiraju (sigma veze), skloni su reakcijama gorenja, gorenja, supstitucije i pirolize DOBI DOBIVA VANJ NJE E I UPOR UPORAB ABA A ALK ALKA ANA o prirodni izvori: nafta i zemni plin metana , etana i propana (75% o ZEMNI PLIN - izvor ugljikovod. - smjesa metana, / 15% / 5% ; iskoristava se dobrim ekoloskim gorivom) o
-
o
METAN - pojavljuje se u rudnicima, nastaje truljenjem org. tvari bez pristupa zraka - npr. na dnu mocvara (mocvarni plin) - slican proces se primjenjuje za dob. bioplina (sluzi kao dodatni izvor energije) ; METAN glavni sastojak bioplina ; koristi se kao gorivo u stanovima, za pripremu ind. vaznih plinova (npr. vodeni plin), trosi se za dobivanje cade u proizvodnji guma
o
PARAFIN - smjesa cvrstih alkana - proizvodnja svijeca
o
KLORMETAN (metil-klorid) - sredstvo za hladenje / DIKLORMETAN - otapalo za masti i ulja / TRIKLORMETAN (kloroform) - bezbojna tekucina, dobiva se reakcijom metana s klorom ili redukcijom tetraklormetana, koristi se za narkozu pri operacijama
o
INSEKTICIDI - niz slozenih kloriranih ugljikovodika DODATNO
CIKLOALKANI - zasiceni zasiceni ugljikovo ugljikovodici dici - uglji ugljikovi kovi atomi atomi medus medusobno obno povezani povezani u prstenaste strukture - PROSTORNI OBLICI razliciti polozaji u prostoru (zbog vrtnje dijelova molekule oko o jednostr. veza) o najstabilnije najstabilnije ciklicke strukture: cikloheksanska i ciklopentanska sedla) - uz izvrtanje o najstabilniji najstabilniji prostorni oblik cikloheksana - stolca (sedla) prstena prelazi u drugi ekvivalentni sedlasti oblik - SVOJSTVA: vrelista rastu s povecanjem rel. mol. mase ; na talista utjece oblik o molekule - bolje slaganje molekula u kristal -> vise taliste slabo reaktivni (ciklopropan i ciklobutan - jako reaktivni -> veze o medu uglj. atomima u prstenu lako pucaju zbog kutne napetosti -> veliko odstupanje od tetraedarskog veznog kuta -> preklapanje oblaka elektrona) ADICIJSKE, a za sve ostale reakcije ciklopropana i ciklobutana su ADICIJSKE, SUPSTITUCIJSKE o puknucem veze u prstenu nastaje lanac ALKENI - jeda jedan n ili ili vis vise e paro parova va ugl uglji jika ka pov povez ezan anii dvostrukom vezom - nezasicen nezasicenii vodici vodici -> sadrze sadrze manje manje vodikov vodikovih ih atoma atoma od alkana alkana s istim istim brojem brojem ugljikovih atoma - oko oko dvos dvostr tr.. veze veze - nema nema slob slobod odne ne vrt vrtnj nje e stereoizomeri) - spojevi s istim slijedom kovalentno - prostorni izomeri (stereoizomeri) vezanih atoma, a razl. prostornim rasporedom - razlikuju se po fizikalnim svojstvima - dijastereoizomeri - stereoizomeri kojima su atomske skupine na razl. stranama ravnine adicije, oksidacije, oksidacije, polimerizacije - REAKCIJE: adicije, - DOBIVAJU SE u laboratoriju eliminacijskim reakcijama iz alkohola ili halogenalkana - SVOJSTVA: o prva 3 clana skupine - plinovi ; vrelista rastu s porastom br. uglj. atoma (s porastom rel. mol. mase) vrlo reaktivni (zbog pi veze u dvostr. vezi) ; reagensi reagiraju s o alkenima tako da se 2 atomske supine reagensa vezu na uglj. atome
-
alkena koji su povezani dvostrukom vezom -> ADICIJSKA REAKCIJA -> pucanje pi veze KONJUGIRANA DVOSTR. VEZA - spojevi koji mogu imati naizmjenicno o jednostr. i dvostr. vezu - takvi spojevi: KONJUGIRANI POLIENI NUKLEOFILI - spojevi koji zele imati poz. naboj, a imaju neg. ELEKTROFILI - spojevi koji zele imati neg. naboj, a imaju poz.
