Objetivos: Investigar y conocer el concepto, usos, propiedades físicas, químicas, nomenclatura, y utilidades de las Aminas Aminas sobre la base de la estructura del amoníaco.
Objetivos Específicos: Definir el concepto el concepto de de aminas sobre la base de la estructura del amoníaco y representar la fórmula general de las aminas en dependencia de su clasificación. Clasificar, nombrar y formular los diferentes tipos de aminas de acuerdo a la nomenclatura IUPAC IUPAC y la comn, de acuerdo al nmero de !tomos de "idrógeno "idrógeno sustituidos sustituidos en el amoníaco y de acuerdo al tipo de cadena carbonada. Describir las principales propiedades físicas, químicas, usos y aplicaciones de las aminas.
Introducción:
#as aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amoníaco $%&'( )on derivados de !cidos carbo*ilicos , sustituido por el grupo "idro*ilico +& por el %&-. #as aminas se forman por la sustitución de los "idrógenos del Amoniaco por radicales alquílicos o arílicos. #as Aminas se obtienen por raccion del amoniaco con un derivado "alogenado. #as aminas pueden ser simples o mi*tas segn el tipo de radical que se incluye en el amoniaco sustituyendo los "idrógenos. Al sustituir uno, dos o tres de sus "idrógenos por radicales alquílicos o arom!ticos. )egn el nmero de "idrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias t erciarias. Dic"o de otra manera, el nmero de grupos org!nicos grupos org!nicos unidos al !tomo de !tomo de nitrógeno determina que la molcula sea clasificada como amina primaria $un grupo org!nico(, secundaria $dos grupos( o terciaria $tres grupos(. )i al menos uno de los grupos sustituyentes es un grupo arilo, entonces la amina independientemente de ser primaria, secundaria o terciaria, ser! arom!tica.
Cuando los radicales /, /0 y /1 son alif!ticos las aminas se llaman alif!ticas, mientras que si uno de ellos es arom!tico las aminas se consideran como arom!ticas #as aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alco"oles, fenoles y teres en los compuestos o*igenados. Desarrollo:
#as aminas primarias y las secundarias tienen !tomos de "idrógeno unidos al !tomo de nitrógeno de tal forma que pueden aceptar o donar enlaces de "idrógeno. #as aminas terciarias nicamente pueden aceptar enlaces de "idrógeno. Como resultado de los
enlaces de "idrógeno, las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición y de fusión relativamente altos y las aminas de ba2a masa molecular son solubles en agua. )i en una estructura cíclica se encuentra uno o m!s !tomos de nitrógeno, la molcula se clasifica como una amina "eterocíclica
DATO: Si todos los sustituyentes son rupos al!uilo, las amidas se denominan alif"ticas# Si al$n sustituyente es un rupo arilo las amidas se llaman arom"ticas Aminas primarias3 anilina 4ormula3 C5&6 %&#a anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto org!nico, líquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor característico. %o se evapora f!cilmente a temperatura ambiente. #a anilina es levemente soluble en se disuelve f!cilmente en la mayoría de los solventes org!nicos. #a anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por e2emplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintticas, antio*idantes, estabili7adores para la industria del cauc"o, "erbicidas, barnices y e*plosivos.
agua y
Amina )ecundaria3 dietilamina 4ormula3 C8&99 % )e trata de un líquido inflamable, fuertemente alcalino. :s miscible con agua y etanol . :s un líquido incoloro que aparece a menudo marrón debido a las impure7as. :s vol!til y tiene un fuerte olor desagradable. )e utili7a como un in"ibidor de la corrosión y en la producción de cauc"o, resinas, colorantes y productos farmacuticos.
Amina ;erciaria3 ;rimetilamina )e trata de una amina terciara, inflamable. :n ba2as concentraciones presenta un fuerte olor a 1pescado1, mientras que a altas concentraciones tiene un olor similar al del amoníaco. :s la principal sustancia responsable del olor desagradable asociado al pescado descompuesto, a algunas infecciones, y al mal aliento. Adem!s se encuentra asociada a la toma de grandes dosis de colina y carnitina.
%omenclatura3 #as aminas sencillas se nombran a
Cuando en las aminas primarias el grupo amino no forma parte de la cadena principal se nombra como substituyente de la cadena carbonada con su correspondiente nmero locali7ador y el prefi2o 1amino1 :2emplo3
%a nomenclatura en las aminas arom"ticas es similar, como derivados de la anilina si el nitróeno esta unido al anillo benc&nico#
m'metilamina
o'bromoanilina
Propiedades 4ísicas3 #as aminas son compuestos incoloros que se o*idan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. #os primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el nmero de !tomos de carbono en la molcula, el olor se "ace similar al del pescado. #as aminas arom!ticas son muy tó*icas se absorben a travs de la piel.
)olubilidad3 #as aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de "idrógeno entre sí y con el agua, esto las "ace solubles en ella. #a solubilidad disminuye en las molculas con m!s de 5 !tomos de carbono y en las que poseen el anillo arom!tico. Punto de :bullición :l punto de ebullición de las aminas es m!s alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. :l nitrógeno es menos electronegativo que el o*ígeno, esto "ace que los puentes de "idrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alco"oles. :sto "ace que el punto de ebullición de las aminas sea m!s ba2o que el de los alco"oles del mismo peso molecular
Propiedades =uímicas3
#as aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil+amonio.
Sintesis de Aminas Producción de aminas a partir de derivados "alogenados #as aminas inferiores se preparan comercialmente "aciendo pasar amoniaco y vapores de alco"ol en presencia de ó*ido de t"orio o de aluminio caliente. #a reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, alde"ídos o cetonas tambin tiene entre sus productos finales las aminas.
Propiedades 4ísicas y =uímicas de aminas3
El punto de ebullición de las aminas terciarias es solo lieramente mayor !ue los de los alcanos# (%as tres clases de aminas con cinco "tomos de carbono o menos, son solubles en aua, debido a !ue pueden formar puentes de )idroeno con el aua# Tambi&n son solubles en disolventes menos polares como el &ter, alco)ol, benceno, etc# (%as metilaminas y las etilaminas tiene olor similar al amoníaco, las al!uilaminas de peso molecular elevado tiene olor a pescado# %as aminas arom"ticas son por lo eneral to*icas# (%as aminas alif"ticas tiene bases m"s fuertes !ue al amoniaco, y reaccionan f"cilmente con los asidos minerales, formando sales solubles en aua# %a basicidad de las aminas disminuye conforme aumenta el n$mero de anillos arom"ticos, unidos al "tomo de )idroeno#
(%as aminas m"s importantes son las arom"ticas y entre ellas destaca la fenilamina o anilina# %a anilina es un lí!uido incoloro poco soluble en aua !ue se emplea como materia prima en la fabricación de colorantes#
Reacciones de las aminas La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación de nitritos Propiedades ácido-base de las aminas Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (órgano metálicos, hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de las aminas). La metilamina reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el metilamiduro de litio. or su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado, el metano. La desprotonación de la disopropilamina produce una de las bases más utili!adas en "u#mica orgánica, el disopropilamiduro de litio (L$%). &in embargo, el comportamiento más importante de las aminas es el básico. Las aminas son las sustancias orgánicas neutras de mayor basicidad. Usos y aplicaciones3
%as aminas se pueden aplicar en varios campos: ( +olorantes# ( abones# ( Desinfectantes %a dimetil amina se usa para acelerar la caída del pelaje durante la curtiembre# %as anilinas se emplean en la preparación de colorantes y medicamentos# En la elaboración del nylon y pl"sticos, adem"s forman parte de e*plosivos# %as aminas se encuentran formando parte de la naturale-a, en los amino"cidos !ue conforman las proteínas !ue son un componente esencial del oranismo de los seres vivos# Al deradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras# %as cuales emiten olor desaradable# Es por ello !ue cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrieración, los microoranismos !ue se encuentran en ella deradan las proteínas en aminas y se produce un olor desaradable#
%as aminas son parte de los alcaloides !ue son compuestos complejos !ue se encuentran en las plantas# Alunos de ellos son la morfina y la nicotina# Alunas
aminas son biolóicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina# %as aminas secundarias !ue se encuentran en las carnes y los pescados o en el )umo del tabaco# Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertili-antes, oriinando .'nitrosoaminas secundarias, !ue son carcinóenas# /sos de las anilinas: +O%O0A.TES SI.T1TI+OS: %as aminas son fundamentales en los colorantes sint&ticos pues son su materia prima# (Ali-arina, acido picrico y la anilina# Son Aminas y se utili-an en la fabricación de colorantes y pimentos# Alunas de ellas son tambi&n sustancias intermedias en la fabricación de productos farmac&uticos, )erbicidas, insecticidas y sustancias !uimicas para el proceso del cauc)o# %a propia anlina se utili-a ampliamente en la fabricación de colorantes sint&ticos, tintas para imprenta y tintes te*tiles, asi como en la fabricación de resina, barnices, perfumes, colorantes para -apatos, productos !uímicos para fotorafías, e*plosivos, )erbicidas y funicidas#
Principales Aminas >iógenas #as principales aminas biógenas en los alimentos son "istamina, tiramina, putrescina, cadaverina, triptamina, espermita y espermidina. )in embargo, la mayor parte de las into*icaciones alimentarias se deben a la "istamina y la tiramina, las principales aminas biógenas detectadas en el queso. :n cuanto a su nombre, estas aminas se denominan biógenas porque se forman por la acción de organismos vivos. )u presencia aumenta durante procesos como la fermentación, controlada o espont!nea, de alimentos.
'ntoxicación istam#nica na de las intoxicaciones más conocida causada por aminas biógenas es la histam#nica, asociada al consumo de peces como el at*n, la caballa o el aren"ue. Las intoxicaciones "ue pueden pro+ocar son, de forma aparente,
de tipo alrgico. En la mayor#a de los casos, se caracteri!an por s#ntomas cutáneos, gastrointestinales, circulatorios y neurológicos. La putrescina o putresce#na de Fórmula: C4H12N2 más exactamente -,/ diaminobutano, es una diamina "ue se crea al pudrirse la carne, dándole además su olor caracter#stico.
Algunas aminas son usadas como protector solar como o ácido p-aminobenzoico. También como acido como PABA.
Conclusiones3 Las aminas, por su conjunto de propiedades, físicas y químicas, así como por su interacción con el organismo humano, ocupan un lugar importante en lasciencias !sicas de las carreras de ciencias m"dicas, su conocimiento permite una mejor comprensión de las transformaciones químicas que a ni#el celular tienen lugar y por otra parte su conocimiento es !sico para el estudio de los amino!cidos y proteínas en particular y de la ioquímica en general$
Al leer varios articulos llegamos a la conclusión que son sustancias que pueden favorecer la formación de otros compuestos con actividad tó*ica, pero que tambin pueden servir para el desarrollo de las clulas de los mamíferos
:n cuanto a las aminas primarias? las aminas alif!ticas $lin@ con nomenclatura org!nica cuarta etapa( reacciona con el acido nitroso para dar con un alco"ol con desprendimiento de nitrógeno.
#as aminas arom!ticas al reaccionar con acido nitroso a temperatura elevada en presencia de acido sulfrico diluido se comporta como las aminas alif!ticas, pero si la reacción ocurre a BC se produce una sal de dia7onio soluble en agua.
#as aminas secundarias, tanto alif!ticas como arom!ticas al reaccionar con el
acido nitroso generan %+nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas
tambin compuestos %+nitrosos.
:n cuanto a las amina terciarias, tanto alif!ticas como arom!ticas al reaccionar
con el acido nitroso generan derivados %+nitrosados y productos comple2os respectivamente que son motivo de estudio
#a amina m!s importante de todas, la anilina, que se prepara de varias maneras3 a( Por reducción de nitrobenceno con "ierro y acido clor"ídrico, que son reactivos baratos o bien por "idrogenaríos catalíticos. Por tratamiento del clorobenceno con amoniaco a temperaturas y presiones elevadas en presencia de un catali7ador
#in@ografia3 "ttp3aminasyamidas.blogspot.com "ttp3EEE.monografias.comtraba2os-compuestos+nitrogenados+aminascompuestos+ nitrogenados+aminas-.s"tml "ttp3myslide.esdocumentsinforme+de+aminas."tml "ttps3es.scribd.comdoc--F86Practica+5+De+aminas "ttp3EEE.buenastareas.comensayosAminas+y+Amidas6969'5."tml "ttp3es.slides"are.net%iicolas/ubilarinforme+aminas+y+ac "ttps3pre7i.com*8nerEgrculalas+aminas
