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PRUEBA Y CARACTERIZACIÓN DE AMINAS
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Nombres
E-mail
Segura Kevin Adrián (1)
[email protected]
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Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca
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Grupo No:
4
Fecha de realización de la práctica:
28/05/18
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Fecha de entrega de informe:
05/06/18
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RESUMEN:
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Las aminas son compuestos orgánicos relacionados con el amoniaco, por conveniencia las aminas
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se clasifican como primarias, secundarias o terciarias, lo cual depende de cuantos grupos
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orgánicos estén unidos al nitrógeno, además tienen la característica de ser polares y formar
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puentes de hidrógeno, pero Como el nitrógeno es menos electronegativo forma un enlace N-H
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menos polar que el O-H. Entonces en resumen de la práctica en la que se caracterizaron caracterizaron aminas
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con pruebas de solubilidad en éter, en las que la anilina, trietilamina trietilamina fueron soluble y la urea en
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su estado sólido en un bajo porcentaje de solubilidad. También se realizó la prueba de basicidad
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de aminas se calculó el PH con el papel indicador obteniéndose los siguientes resultados: la
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anilina pH 5, la trietilamina pH 10 y el hidróxido de amonio con pH 12. Por otra parte se hizo el
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ensayo con 0.5 ml cloruro férrico férrico y 0.5 Ml de cada una de la solución obtenida en la prueba de
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basicidad obteniendo como resultado de cada reacción.
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formación de hidrocloruros hidrocloruros y sulfatos, sulfatos, con anilina y trietilamina. trietilamina. En las las cuales se Produjeron Produjeron
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reacciones
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propaga rápidamente, obteniéndose como producto sales de aminas que son sólidos no volátiles, vo látiles,
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iónicos y con puntos fusión altos.
exotérmica debido a que
Por último se realizó la prueba de
liberan energía energía al medio en en forma forma de gas el cual se
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Tabla 1. Pesos y rendimientos obtenidos en la reacción de saponificación de la grasa de res. Muestra
Peso(g)
Rendimiento (%)
1 2 3 10
NOTA: los valores de cualquier medición deben ser expresados en la unidad del sistema
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internacional (SI) respectiva.
12 13 14 15 16 17 18 19 20
3. ANALISIS DE RESULTADOS
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3.1. SOLUBILIDAD EN ETER
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En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un
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compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con
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respecto a la de los grupos no polares presentes en la molécula. En general los compuestos que
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tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares.1 Por
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lo tanto en la práctica se realizó la prueba de solubilidad con la anilina que pueden formar puentes
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de hidrógeno, y ligeramente se solubilizo en éter etilico, sin embargo la parte aromática de la
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molécula de anilina reduce su capacidad de disolverse en algunas moléculas como el agua. Por otro
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lado se evidencio que la trietilamina se solubiliza en éter etílico por el disolvente es ligeramente
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polar, por último se realizó la prueba de solubilidad con urea en estado sólido con éter etílico; en la
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cual la urea se mostraba que solubilizada parcialmente a medida que el tiempo pasaba, de modo que
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si se deja la urea en presencia de éter, esta se asociara cada vez más en una disolución.
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3.2. BASICIDAD DE LAS AMINAS
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Una amina puede comportarse como una base orgánica o como un nucleofilo, esto se debido al
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par de electrones no enlazantes pueden formar un enlace con electrofilo. Una amina puede
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sustraer un protón de agua para formando un ion amonio y un ion hidróxido. La constante de
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equilibrio para las aminas, simbolizada Kb, la Kb para la mayoría de las aminas (alrededor de
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10 -3 o menores) y el equilibrio de disociación de la reacción se encuentra desplazado hacia la
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derecha.2
=
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(+)(−)
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Así también se usan los valores pKa para indicar la fuerza de los ácidos, el pKa del RNH3+ es el
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PH en el cual las moléculas están protonadas. A PH más bajo (más ácido) y a pH más alto (más
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básico) la amina esta menos desprotonada. Por lo tanto en la práctica de laboratorio donde se
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realizó la basicidad de las siguientes aminas como lo son: la anilina, la trietilamina y el hidróxido
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de amonio se les calculo el pH con el papel indicador, obteniéndose como resultado la anilina con
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pH 5, la Trietilamina con pH 10 y el hidróxido de solido con pH 12. Por consiguiente se
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demostró que la anilina es más acida ya que las aminas aromáticas se encuentra en forma
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resonante, lo que nos explica que el par de electrones de una anilina esta menos disponible
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porque se deslocaliza hacia el anillo aromático, lo cual provoca una disminución de la basicidad.2
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También la basicidad de las aminas depende de los efectos inductivos y estéricos, así que PKa
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sube por la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo). Por último el hidróxido de
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amonio, que se obtiene como producto de una base débil como el amoniaco más el agua que es
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un anfótera (que quiere decir que actúa como base y como acido), obteniendose un pH de 12
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muy básico. En las siguientes ecuaciones se puede observar los productos formados por la
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basicidad de las aminas
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1.
C6H5NH3+ (aq) + OH- (aq)
C6H5NH2 + H2O
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2
+ H2O
(aq) + OH- (aq)
6 7
3.
NH3 + H2O
NH4+ OH-
8 9 10 11 12
3.3. ENSAYO CON CLORURO FERRICO
13 14
3.4. FORMACION DE HIDROCLORUROS
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La protonación de una amina produce una sal de amina La sal de amina está compuesta por dos
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tipos de iones: el catión de la amina protonada (un ion amonio) y el anión derivado del ácido. Las
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sales de aminas sencillas se conocen como sales de amonio sustituidas. Las sales de aminas
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complejas usan los nombres de la amina y del ácido que la conforman. Por lo tanto en el
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laboratorio donde se evidencio estas reacciones con la aminas como la
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más un ácido fuerte como el ácido clorhídrico produce una reacción exotérmica por que libera
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energía al medio en forma de gas, obteniéndose como producto sales de aminas que son sólidos
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no volátiles, iónicos y con puntos fusión altos. También En ácidos diluidos acuosos, estas aminas
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forman sus sales de amonio correspondientes y son capaces de disolverse en agua. Por
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consiguiente La formación de una sal soluble es una prueba característica para el grupo funcional
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amina. Así pues se puede observar como producto las sales que forman las aminas al reaccionar
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La reacción de trietilamina con ácido sulfúrico sólo produciría el ion de trietilamonio. Cualquier cosa
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con amonio es soluble, por lo que un precipitado no debe haberse formado en su reacción. Si usted
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lista sus otras opciones intentaré hacer una conjetura y ayudarle. con un ácido en las siguientes
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reacciones.
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anilina y trietilamina
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C6H5NH2 +
C6H5NH3+ Cl-
HCl
2
(Cloruro de Fenilamonio)
3 4
+ HCl
5 6 7
(Cloruro
de trietilamonio)
8 9
3.5. FORMACION DE SULFATOS
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La formación de sulfatos en un proceso análogo a la formación de hidrocloruro ya que en los dos
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casos se forma una sal de amina, por lo cual resulta como producto de una amina y un ácido. Así
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pues al poner a reaccionar la anilina con el ácido sulfúrico, lo que haces es una reacción de
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sulfonación que pertenece a la sustitución electrofílica aromática, se agrega el grupo SO3 en la
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posición y para debido a que el grupo amino es activador del anillo favoreciendo estas
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posiciones, de igual modo el ácido sulfúrico reacciona exotérmicamente con trietilamina, por se
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libera energía en forma de gas que se evapora rápidamente en el medio forma sales de sulfato que
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sólo produce el ion sulfuro de trietilamonio. Véase las siguientes reacciones de formación de
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sulfuros a partir de las aminas.
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1. C6H5 NH2 + H2SO4
C6H5 NH3+ HSO4(Sulfuro de Fenilamonio)
22 23 24 25 26
2
.
HSO4-
+ H2SO4
27 28
(Sulfuro de trietilamonio)
29 30 31
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4. CONCLUSIONES
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Un análisis detallado de los resultados, lleva a unas buenas conclusiones, especialmente
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mostrando si hay o no coherencia entre los datos obtenidos y la literatura.
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ensayo realizado haya una conclusión.
Se espera que de cada
6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
16 17
5.1. Cómo se clasifican las proteínas? Describa las funciones más importantes de las proteínas
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Existen varios tipos de proteínas y se clasifican en diferentes criterios
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5.2. Consulte las estructuras de al menos 5 alcaloides, su estructura y usos?
21 22
5.3. Por qué las llamadas bebidas energizantes producen un efecto de alerta sobre el sistema
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nervioso central
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6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
17 18
(1).
http://avalon.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia_2.pdf
19
fecha de visita 02/06/18
20
(2) https://www.youtube.com/watch?v=rrs1Y65ynrU
21
(2)
22
México, Pág. 879,880.
23
(3) Hart, H; Hart. D.J y Craine, L.E. En Química orgánica, Ed. Mc Graw-Hill, novena edición, 28
24
Madrid, 1997, Pág.
25
(4)
26
(5)
27
(6)
fecha de visita 02/06/18
Wade Jr, Química Orgánica, Volumen 2, Pearson Educación, Séptima Edición 2011,
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