c c
Esterificación c
c c cSe denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un
compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un acido carboxílico o un acido inorgánico con un alcohol. Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos Inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.
Éster carbónico
Éster
Éster fosfórico
(éster de ácido carboxílico) (éster de ácido carbónico) (triéster de ácido fosfórico)
c
c
c
c ccc cÿ ccccccccc
c c c c
]a industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa. El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales. El ácido acetil salicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, antiinflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad estructural. ]a benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante del dolor, obtenido también por esterificación. c
c c c 6c Ejecuta en el laboratorio la catálisis acida de la reacción de metanol con acido salicílico para obtener un ester: salicilato de metilo, mostrando interés por conocer cuáles son sus usos que se les dan en el campo de la medicina. 6c Conocer para que se emplea el salicilato de metilo. 6c Reconocer de donde se extrae el salicilato de metilo.
OBJETIVOS: Ejecutar en el laboratorio la catálisis ácida de la reacción de metanol con ácido salicílico para obtener un ester: salicilato de metilo. , mostrando interés por conocer cuáles son sus usos que se le dan en el campo de la medicina c c
w TERI ES Y RE CTIVOS:
c
wateriales: c gubos de ensayo c Pinza para tubo de ensayo c ]unas de reloj c Pinza pico de loro c Espátula c wechero c radilla para tubos de ensayo c Pipetas c ëaso de precipitado de 250m] y 50 m] c trípode c Rejilla con centro de cerámica c Propipetas c Balanza
c
c~ iv
c [ i
li íli
c wt lc c § i l
i
c rilc c m mtilmmc c
c ~ED M ENTñcc c c t mmm ml l tíli imli íli
i tmrà t m c
G
c c c c c c c
c
c
c
c c c c
ac t m m wmím m t i t l it m
t
m m m ím l jt mtm l l mm títi l t
m c c c c
c c
Ú
Ú
c
cccccccccc·ccc cccc c
w
c
c c c
6
c
lll t m m imlC m t
CTIVI
ES
1.c Elabora una ficha técnica del salicilato de metilo c salicilato de metilo otros nombres:
formula molecular:
2 hidroxibenzoato de metilo, aceite de betula, ácido gualtérico, esencia de abedul dulce, esencia de gaulteria, esencia de pirola, esencia de Wintergreen.
C8H8O7
propiedades farmacológicas características Forma parte de formulaciones destinadas a inhalaciones para el alivio sintomático de los síntomas ]íquido incoloro o ligeramente congestivos de las vías respiratorias amarillo, muy poco soluble en altas. agua, miscible con etanol, aceites grasos y esenciales. giene actividad analgésica, antiinflamatoria y rubefaciente, cuando se usa por vía tópica. usos: Está indicado para el alivio sintomático de alteraciones músculos esqueléticos, de articulaciones y tejidos blandos como dolores reumáticos, contusiones, esguinces, contracturas, tendinitis, etc., para lo cual se usa en concentraciones del 10-25%. gambién forma parte de formulaciones destinadas a inhalaciones, para el alivio sintomático de alteraciones del tracto respiratorio superior. Se usa en preparados en forma de cremas y pomadas en concentraciones del 10 al 25%.
à.c ¿Por que el salicilato de metilo debe usarse de manera externa? Solo puede usarse de manera externa, ya que por vía oral es sumamente tóxico, a pesar de que su absorción gástrica es muy lenta. Solo los derivados sintéticos del ácido acetil salicílico se utilizan de manera sistémica. El salicilato de metilo es el único de los salicilatos que se utiliza exclusivamente en piel.
A.c ¿ que se denomina hidrólisis? ¿Cuándo es mayor la hidrólisis?
]a hidrólisis es una reacción química entre agua y otra sustancia, como sales. Al ser disueltas en agua, sus iones constituyentes se combinan con los iones hidronio u oxonio, H 3O+ o bien con los iones hidroxilo, OH -, o ambos. Dichos iones proceden de la disociación o autoprotólisis del agua. Esto produce un desplazamiento del equilibrio de disociación del agua y como consecuencia se modifica el valor del pH. ]as sales de los ácidos débiles o bases débiles se hidrolizan por acción del agua, dependiendo, el grado de la reacción, de la debilidad del ácido o la base. Es decir, cuanto más débil sea el ácido o la base, mayor es la hidrólisis .
.c Explique los tipos de hidrólisis que existen. Escriba un ejemplo en cada caso. Existen tres tipos: 1.c Hidrólisis de los acoplamientos de la amida: El producto de la amina (o el amoníaco) gana el ion de hidrógeno restante. Un caso más específico de la hidrólisis de un acoplamiento de la amida es hidrolización acoplamientos del peptide de aminoácidos. à.c Hidrólisis de las sales del metal: la hidrólisis de las sales del metal se conoce más comunmente como hidración.) wuchos iones del metal son fuertes Ácidos de ]ewis, y en agua pueden experimentar la hidrólisis
mm mÊ ÊÊ Ê mlml ti m iilm tli itmi tm tmli l tml l m m mli m c c i
li i c clc l l c
Clllíti t l i mm lm ilii llm i lllíti m tim
i m m ilii lm l m
ilm llmlml i llm mÊi ii
5c Ë c cÊ c icÊ Ê i ii c i mmlmm i m lt ml l i i lmm ml ilml l i t m lmi i tm i c
c 6icÊ c c i cc Ê c c i cÊ l cl Êc Êc c Ê c i cEÊicc l c c tmm i itlmt i m imi mimlml l i t lt i t m m mllmi i t: c c c c c c c c c c
c E li c c c Ê c c lc c c lc Ê c l c c Ê c c l c cc c~ Ê c l Êc i i m i l lmm m mm títi lm tm § i mt l t ltil ti l tm mttill tilt i m lm mlmlmi j l c c c c c c c c c c
c c ic c Êliil c c il c Ê c c c c c c i c Êliíli c càc lc cl lc íli c Êi àc rCr CrrÑ ! " tmmjm lm tili itm t ################################! !$ mli ilmt til ############################### c
9.c Que olumen de etanol se obtendría tratando 100 gr de acetato de etilo con potasa en exceso, suponiendo que el rendimiento de la operación es del 80% (pal cetil = 0,789). H3C-COO-CH2CH3 + potasa Ñ CH3CH2-OH 88g 100g
46g X
(%) rendimiento=
è 100 U 80 52.27
XÑ 52.27g alcoh.etil
è U 41 .82
789 41.82 41.82 1000 U U Uè U U 53 ml 1000 789 è
10.cSi la constante del equilibrio del acido acético y alcohol etílico es . eterminar la cantidad equilibrio si partimos de 1 mol de acido y 1 mol de alcohol de alcohol en CH3COOH + CH3CH2OH Sustancias
Acido etanoico
woles
Alcohol etilico
Inicial
Producidos
astados
Finales
4U
CH 3COOCH2CH3 + H2O
[ ][ ] [ ]2 U U 4 U2U 1 [1 ][1 ] [1 ]2
Para el alcohol : 1- 0.67= 0.33 0.33 (46g)=15.18g
agua
Acetato de etilo
U
U
2 3
0
11.cSe calienta en un tubo sellado hasta 100 c, una mezcla liquida de 1 mol de acido la composición en equilibrio . Sustancias § woles
§
§
Inicial
Producidos
astados
Finales
U
§
[acetato d etilo][agua] [5 ][5 ] U4U = x=1 [ . ][ . ] [1 È ][1 È ]
En el equilibrio
Sustancias
Cantidad de Sustancia
wasa molecular
(moles)
(g/mol)
wasa m = n.w
%m
CHACOOH
à
60
1à0
18.9
CHACHàOH
à
6
9à
1 .
CHACOOCHàCHA
88
Aà
.
HàO
18
7à
11.à
total
1à
à1à
6A6
100
1à.cEl
acido acético reacciona con un alcohol monohidroxilado produciendo un ester que contiene A1,A8% de oxigeno. ar los nombres y las formulas estructurales de los esteres posibles. CH3-COOH + CnH2n+1OH Ñ CH3-COO-CnH2n+1 + H2O 32 100 U 31.38 è
Ñ
32 100 U è Ñ 101.98 Ñ 102 31.38
CH3-COO-CnH2n+1 Ñ 12+3+12+32+12n+2n+1=102 14n+60=102 Ñ n=3 CH3-COO-CH2-CH2-CH3 Propanoato de metilo
1A.cEl alcohol etílico reacciona con un ácidos mono carboxílico dando un ester que contiene à7,9% de oxigeno. ar el nombre y la formula del ester
H3C-H2C-OH + R-COOH Ñ R-COO-CH2-CH3 + H2O 32 100 U 27.59 è
Ñ
32 100 U è -Ñ 115.98 ->116 27.59
CnH2n+1-COO-C2H5 Ñ 12n+2n+1+36+32+5=116 14n+74=116Ñ n=3 H3C-H2C-H2C-COO-CH2-CH3 Ñ Butanoato de etilo
1 .cEl metacrilato de metilo es un ester del acido metacrilico cuya estructura es: CH3 CH2
C
COOH
Se polimeriza fácilmente formando un producto de macromolecular conocido como vidrio orgánico. Escribe:
mc
m m i t imlt
Cr cccccccccccccccccccccc Cr#Cr r ÑCr $CCrCC rccr c Cr CCr c ]m m i lmm i li im i lt t i tmlmli im i llmm m ll mll lm tlt m
5c l clÊcÊii Êc i Êc mc CrCr Cr Crrr Cr#Cr CCr r c Cr CCl CrrC rCCr rCl c CrCCr Cr CrrCrCCr Cr Cr r c rCr CrCr rr CrCr CCr Cr tm mttillmim c CrCr CrCr Cr rr CrCCr Cr Cr tm mt tillm mm jm
c CrCr C rCr rr CrCCr Cr Cr tm mt tillmltm
CO CSIO ES
cEl salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales. cSe denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. c]os ácidos reaccionan con los alcoholes formando ésteres(R²COO²R') y agua. ]a reacción similar a la de la neutralización (en química inorgánica), se denomina esterificación cel ácido acético concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto con la piel.
c c c c c c c c c c c c c c
BIBIOGR I
Ñc http://www.eis.uva.es/~organica/quimica2/material/tema-14.doc Ñc http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo19.htm c
