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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS Facultad de Ingeniería Departament de Ing! en "ede#ia $ Cata#tral Fí#ica
ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO Ángelo Rene Pascuas Durán, Dayanne Andrea Lizarazo Ortíz
[email protected],,
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RESUMEN En el presente laboratorio “Análisis funcional orgánico”. Se busca clasificar los diferentes grupos funcionales orgánicos desde los más sencillos como los hidrocarburos saturados (alcanos) hasta los más complejos como esteres, aromáticos, ácidos carboxilos, entre otros. otros. Se eidencia como la solubilidad ! la diferenciaci"n cualitatia cualitatia son tan importantes para la posterior clasificaci"n de los grupos funcionales.
PALABRAS CLAVE: CLAVE: grupo funcional, cualitatio, solu!ilidad, puentes de "idrogeno
ABSTRACT #n this lab, $%rganic &unctional Anal!sis$. #t see's to classif! the different organic functional groups from simple as saturated h!drocarbons (al'anes) to more complex as esters, aromatic carbox!l acids, among others. Eidenced as solubilit! and ualitatie differentiation are so important for subseuent classification of functional groups.
Key words: #unctional group, $ualitatie, solu!ility, "ydrogen !onds
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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS Facultad de Ingeniería Departament de Ing! en "ede#ia $ Cata#tral Fí#ica 1 INTRODUCCIÓN
Gr$os %&'"oles: 7e lla&a grupo funcional al áto&o o grupos de áto&os $ue caracteriza una clase de co&puestos orgánicos y deter&ina sus propiedades. Por e'e&plo en los alco"oles, $ue tienen la for&ula general /O0 )en la $ue R es cual$uier grupo al$uilo*, el grupo "idroilo O0, es el grupo funcional y deter&ina las propiedades físicas y $uí&icas &ás características de los t+r&inos de la serie. %sencial&ente el grupo funcional es la porcin no "idrocar!onada de la &ol+cula. Los grupos funcionales sencillos se for&an por la unin de un "eteroato&o )0algeno, oigeno, azufre, nitrgeno, etc.* al car!ono de un grupo al$uilo &ediante un enlace sencillo. )Allinger. 5. =>?2*
%l análisis cualitatio orgánico, co&o por e'e&plo por ía "(&eda )ensayo a la gota* "a de'ado de ser una "erra&ienta indispensa!le para identificar o elucidad la estructura &olecular de un co&puesto orgánico desde el surgi&iento de los &+todos instru&entales, sin e&!argo no "a perdido su igencia ya $ue es una for&a sencilla y econ&ica de analizar un co&puesto orgánico. %l conocer los funda&entos terico-prácticos es indispensa!le en el conoci&iento y serirá co&o un apoyo para predecir $u+ tipo de co&puesto es )grupo funcional*, la for&ula &olecular de una sustancia orgánica con los datos eperi&entales cualitatios o!tenidos en el la!oratorio Para la identificacin siste&ática de un co&puesto orgánico es necesario realizar prue!as de solu!ilidad en lí$uidos o soluciones específicas )ya sea agua, +ter, /O0, /1nO2, entre otras*. %l co&porta&iento de solu!ilidad de una sustancia orgánica da una orientacin del tipo de co&puesto $ue se está analizando3 un e'e&plo de esto seria, $ue seg(n la solu!ilidad, el co&puesto puede ser !ásico, acido o neutro. Otro paso &uy i&portante es o!serar c&o se &anifiestan las prue!as positias o negatias y así ir ecluyendo la presencia de algunos grupos funcionales. Los diferentes grupos funcionales, co&o lo son: Alcanos )0idrocar!uros saturados*, al$uenos y al$uinos )0idrocar!uros insaturados*, alco"oles, fenoles, alde"ídos, cetonas, Acidos car!oilos, aro&áticos, a&inas, a&idas, etenos, esteres, co&puestos, "algenos3 tienen cosas en co&(n, co&o por e'e&plo $ue todos están for&ados por car!ono3 pero ta&!i+n tienen diferencias significatias $ue "acen $ue algunos sean solu!les en algunas soluciones co&o el agua )Alco"oles, Alde"ídos, ácidos car!oílico, entre otros &enos solu!les* dependiendo su densidad, polaridad, la cadena car!onatada $ue no puede ser &ayor a 4 car!ones para ser solu!le en agua, entre otras.
Alcanos: Los alcanos son "idrocar!uros saturados, están for&ados eclusia&ente por car!ono e "idrgeno y (nica&ente "ay enlaces sencillos en su estructura. #r&ula general: 5n0;n; donde 6n8 represente el n(&ero de car!onos del alcano. %sta fr&ula nos per&ite calcular la fr&ula &olecular de un alcano. Por e'e&plo para el alcano de 4 car!onos: 540 ); 4* ;B C 540=; La ter&inacin sist+&ica de los alcanos es AO. n co&puestos con esta ter&inacin en el no&!re no sie&pre es un alcano, pero la ter&inacin indica $ue es un co&puesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces &(ltiples en su estructura. Serie
homologa
de
los
alcanos.
Extrada
de
MARCO TEORICO Sol!"l"d#d: 5uando un co&puesto se disuele en un solente, se puede disoler &ái&o una cantidad de soluto en una cantidad dada de solente a una te&peratura deter&inada. %sta &ái&a cantidad se lla&a 67olu!ilidad8 del soluto a una te&peratura dada y constituye una 6solucin saturada8. Algunos factores $ue influyen en la solu!ilidad son la te&peratura y la presin, entre otros. )Ria9o. , ;<<<*
uimica*hidro.com
Al$uenos: Los al$uenos son "idrocar!uros insaturados $ue tienen un do!le enlace car!ono-car!ono. La pala!ra olefina se usa con frecuencia co&o sinni&o, pero el t+r&ino preferido es al$uenos. Los al$uenos a!undan en la naturaleza. Por e'e&plo, el etileno es una "or&ona egetal $ue induce la &aduracin de las frutas. 7ería i&posi!le la ida sin al$uenos co&o el !-caroteno, co&puesto $ue contiene once do!les enlaces. %s un pig&ento anaran'ado $ue produce el color de las zana"orias y una aliosa fuente diet+tica de ita&ina A3
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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS Facultad de Ingeniería Departament de Ing! en "ede#ia $ Cata#tral Fí#ica ta&!i+n se cree $ue proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de cáncer. De!ido a su do!le enlace un al$ueno tiene &enos "idrgenos $ue un alcano con la &is&a cantidad de car!onos, 5n0;n para el al$ueno ersus, 5 n0;n; para el alcano, el al$ueno se lla&a no saturado. Por e'e&plo, el etileno tiene la fr&ula 5 ;02, &ientras $ue la fr&ula del etano es 5;0E.
%l acetileno es una &ol+cula lineal con una distancia de enlace car!ono-car!ono de =;< p& y una distancia de enlace car!ono-"idrgeno de =
0ay un progresio acorta&iento en la longitud del enlace car!ono-car!ono en la serie etano )=4G p&*, etileno )=G2 p&* y acetileno )=;> p&*. La longitud del enlace car!ono-"idrgeno ta&!i+n dis&inuye. 5ada car!ono del acetileno tiene una "i!ridacin sp y el triple enlace contiene un co&ponente s y dos co&ponentes p. %l co&ponente s se for&a cuando el or!ital sp de un car!ono orientado de for&a $ue su e'e coincida con el e'e internuclear, solapa con otro dispuesto en for&a si&ilar del otro car!ono. 5ada or!ital sp contiene un electrn, y el enlace s resultante contiene dos de los seis electrones del triple enlace. Los restantes cuatro electrones residen en dos enlaces p cada uno for&ado por el solapa&iento HlateralH de los or!itales p de los dos car!onos $ue contienen un (nico electrn "ttp:IIra!fis=4.uco.esIJei$oIKutorialJei$oI0o'a=2a=aGP =."t&l
%n general, cada anillo o do!le enlace en una &ol+cula corresponde a una p+rdida de dos "idrgenos respecto a la fr&ula de su alcano, 5 n0;n;. 7i se conoce esta relacin, es posi!le aanzar "acia atrás, desde una fr&ula &olecular, para calcular el grado de insaturacin de ella, $ue es la cantidad de anillos, enlaces &(ltiples o a&!os $ue contiene. Los áto&os de car!ono de un do!le enlace tienen "i!ridacin sp; y poseen tres or!itales e$uialentes $ue están en un plano, for&ando ángulos de =;
o&!re ---------%tino propino Mutino Pentino 0eino 0eptino Octino Serie homologa de umica*hidro.com
los
aluenos.
Extrada
#or&ula ----------------5;0; 5G02 520E 540? 5E0=< 5N0=; 5?0=2
Al'o)oles: Los alco"oles son los co&puestos $ue tienen un grupo o"idrilo unido a un áto&o de car!ono, el cual a su ez está unido a una estructura car!onada de longitud aria!le. %n el caso de los alco"oles el grupo funcional es:
de
Al("&os: 7e lla&an al$uinos a los "idrocar!uros insaturados caracterizados por la presencia de un triple enlace car!ono-car!ono. Los al$uinos no cíclicos tienen la fr&ula &olecular 5 n0;n-;. %l etino es el al$uino &ás sencillo. Los co&puestos $ue tienen el triple enlace en un etre&o de la cadena se deno&inan &onosustituidos o al$uinos ter&inales. De los al$uinos disustituidos se dice $ue tienen un triple enlace interno. %l triple enlace car!ono-car!ono es un grupo funcional, $ue reacciona con &uc"os de los reactios $ue reaccionan con el do!le enlace de los al$uenos. n aspecto $ue distingue a la $uí&ica del acetileno y de los al$uinos ter&inales es su acidez. Los co&puestos $ue tienen el triple enlace en un etre&o son los &ás ácidos de los "idrocar!uros sencillos.
%ste es un alco"ol pri&ario ya $ue el O0 está unido a un car!ono del etre&o de la cadena car!onada. R representa el resto de la cadena de car!onos
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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS Facultad de Ingeniería Departament de Ing! en "ede#ia $ Cata#tral Fí#ica Fe&oles: Los fenoles co&o di'i&os resultan de ree&plazar un "idrgeno o &ás del anillo aro&ático por un O0 o &ás. %l &ie&!ro &ás si&ple e i&portante de esta fa&ilia es el "idroi!enceno o #enol. Ce+os: Las 5etonas se producen por oidacin lee de alco"oles secundarios.
7i eisten ;, G o &ás grupos O0 se deno&inaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectia&ente. 5uando los sustituyentes del anillo estan ecinos se los lla&a con el prefi'o orto )o*. 7i "ay un lugar de separacin entre ellos es &eta )&* y si estan en lados opuestos para )p*.
%l grupo funcional de las 5etonas se lla&a grupo car!onilo y es:
%l car!onilo es el áto&o de car!ono unido a uno de oígeno a tra+s de un do!le enlace. Las otras dos alencias se encuentran ocupadas por dos radicales de "idrocar!uros $ue pueden ser cadenas car!onadas o anillos aro&áticos. 7eg(n la no&enclatura oficial, las cetonas se no&!ran agregando la ter&inacin o sufi'o 6ona8 al "idrocar!uro de !ase. 5o&o se io en el e'e&plo. 7i tiene G car!onos deria del propano, propanona. 7i fuera lineal de 2 car!onos deriaría del !utano, !utanona, etc. a a partir de 2 car!onos es necesario agregar un n(&ero $ue indicará el lugar donde se u!ica el grupo funcional cetona )grupo car!onilo*. Por e'e&plo:
%l fenol no eiste en estado li!re. 7e for&a en la destilacin seca de la "ulla. Luego se destilan los aceites &edios del al$uitrán de "ulla. Por este &+todo se o!tiene poca cantidad. Por este &otio se lo prepara "oy sint+tica&ente. A partir de la for&acin del ácido !encenosulfnico "ttp:IIJJJ.izt.ua&.&IceuIpu!licacionesI1A#OIfilesIana lisis.pdf Alde)*dos: Los alde"ídos son co&puestos $ue resultan de la oidacin suae y la des"idratacin de los alco"oles pri&arios.
Otra for&a de no&!rarlas sería a la pentanona-; co&o &etil-propilcetona y a la pentanona-G co&o dietilcetona. La propanona ta&!i+n es conocida co&ercial&ente co&o acetona. atural&ente se encuentran algunas cetonas. %n sangre se "allan los lla&ados cuerpos cetnicos dentro de los cuales la propanona es &uy co&(n. La "eanona en el
%l grupo funcional de los alde"ídos es el car!onilo al igual $ue la cetona con la diferencia $ue en los alde"ídos an en un car!ono pri&ario, es decir, de los etre&os.
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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS Facultad de Ingeniería Departament de Ing! en "ede#ia $ Cata#tral Fí#ica $ueso ro$uefort. Otros co&o la !utanona en algunos aceites egetales. O!tencin de las 5etonas: a partir de los alco"oles secundarios: por oidacin y por des"idrogenacin de estos alco"oles. "ttp:IIJJJ.$ui&icayalgo&as.co&I$ui&icaorganicaIalco"oles-alde"idos-cetonasIcetonasI
saturados, sustituye a uno o &ás áto&os de "idrgeno de los grupos de car!ono-"idrgeno. Las principales fuentes de "idrocar!uros aro&áticos son la destilacin de la "ulla y una serie de procesos petro$uí&icos, en particular la destilacin catalítica, la destilacin del petrleo crudo y la al$uilacin de "idrocar!uros aro&áticos de las series &ás !a'as. "ttp:IIJJJ.fac&ed.una&.&IdeptosIsaludIcensenanzaIs pistIspiI=<2-
,'"dos '#r!o-"los: Los ácidos car!oílicos son funciones con grado de oidacin tres, es decir, en un &is&o áto&o de car!ono se insertan un grupo oo )CO* y un grupo "idroilo )-O0*, for&ando un grupo car!oilo. 7e no&!ran siste&ática&ente sustituyendo la ter&inacin -o del "idrocar!uro de procedencia por el sufi'o -oico, pero la &ayoría posee no&!res ulgares consagrados por el uso. %l grupo car!oilo es el responsa!le de la polaridad de la &ol+cula y de la posi!ilidad de esta!lecer enlaces de "idrgeno. %l "idrgeno del "idroilo puede disociarse y el co&puesto se co&porta co&o un ácido. %sta disociacin se e faorecida por la resonancia del in car!oilato, ya $ue el do!le enlace se deslocaliza y la carga negatia se distri!uye entre los dos áto&os de oígeno. %n la &is&a &ol+cula pueden eistir arios grupos car!oilo. %l n(&ero de estos grupos se indica con los prefi'os di, tri, tetra, etc. Los ácidos &onocar!oílicos de cadena larga se lla&an ta&!i+n ácidos grasos. "ttp:IIJJJ.e"u.eusI!io&oleculasI&oleculasIacidos."t&
A."s: son co&puestos $ue se o!tienen cuando los "idrgenos del a&oníaco son ree&plazados o sustituidos por radicales alco"licos o aro&áticos. 7i son ree&plazados por radicales alco"licos tene&os a las a&inas alifáticas. 7i son sustituidos por radicales aro&áticos tene&os a las a&inas aro&áticas. Dentro de las a&inas alifáticas tene&os a las pri&arias )cuando se sustituye un solo áto&o de "idrgeno*, las secundarias )cuando son dos los "idrgenos sustituidos* y las terciarias )a$uellas en las $ue los tres "idrgenos son ree&plazados*.
%n el e'e&plo e&os $ue ta&!i+n pode&os clasificar a las a&inas alifáticas no solo en si son pri&arias, secundarias o terciarias sino $ue pueden ser si&ples o &itas. 7i&ples son las $ue presentan los &is&os radicales alco"licos y &itas las $ue tienen distintos radicales alco"licos en la a&ina. La &etil etil a&ina y la &etil dietil a&ina &ostradas en el e'e&plo son &itas. %n la &etil a&ina o!sera&os $ue el )-0;* es un radical, se deno&ina a&ino. %n las a&inas secundarias se for&a el radical i&ino )C0*, en este caso el nitrgeno tiene dos alencias li!res en lugar de una. Las a&inas aro&áticas ta&!i+n presentan a&inas pri&arias, secundarias y terciarias.
Aro&áticos: Los "idrocar!uros aro&áticos son a$uellos "idrocar!uros $ue poseen las propiedades especiales asociadas con el n(cleo o anillo del !enceno, en el cual "ay seis grupos de car!ono-"idrgeno unidos a cada uno de los +rtices de un "eágono. Los enlaces $ue unen estos seis grupos al anillo presentan características inter&edias, respecto a su co&porta&iento, entre los enlaces si&ples y los do!les. Así, aun$ue el !enceno puede reaccionar para for&ar productos de adicin, co&o el ciclo"eano, la reaccin característica del !enceno no es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la cual el "idrgeno es ree&plazado por otro sustituto, ya sea un ele&ento unialente o un grupo. Los "idrocar!uros aro&áticos y sus deriados son co&puestos cuyas &ol+culas están for&adas por una o &ás estructuras de anillo esta!les del tipo antes descrito y pueden considerarse deriados del !enceno de acuerdo con tres procesos !ásicos: =. por sustitucin de los áto&os de "idrgeno por radicales de "idrocar!uros alifáticos, ;. por la unin de dos o &ás anillos de !enceno, ya sea directa&ente o &ediante cadenas alifáticas u otros radicales inter&edios, G. por condensacin de los anillos de !enceno. 5ada una de las estructuras anulares puede constituir la !ase de series "o&logas de "idrocar!uros, en las $ue una sucesin de grupos al$uilo, saturados o no
"ttp:IIJJJ.$ui&icayalgo&as.co&I$ui&icaorganicaIa&inasI
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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS Facultad de Ingeniería Departament de Ing! en "ede#ia $ Cata#tral Fí#ica A."d#s: Las a&idas son un tipo de co&puestos orgánicos $ue pueden considerarse deriados de ácidos o a&inas. Por e'e&plo, la a&ida alifática si&ple aceta&ida )50G-5O-0;* está relacionada con el ácido ac+tico en el sentido de $ue el grupo MO0 del ácido ac+tico se sustituye por un grupo -0;. Recíproca&ente, se puede considerar $ue la aceta&ida es un deriado del a&oniaco por sustitucin de un "idrgeno por un grupo acilo. Las a&idas se derian no slo de los ácidos car!oílicos alifáticos o aro&áticos, sino ta&!i+n de otros tipos de ácidos, co&o los $ue contienen azufre o fsforo. %l t+r&ino a&idas sustituidas se refiere a las a&idas $ue tienen uno o a&!os "idrgenos del nitrgeno ree&plazados por otros grupos3 por e'e&plo, la ,di&etilaceta&ida. %ste co&puesto puede considerarse ta&!i+n co&o una a&ina, la acetildi&etila&ina. Las a&idas son, general&ente, de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de reaccin en co¶cin con los ácidos o a&inas de los $ue se derian y algunas de ellas son ligera&ente resistentes a la "idrlisis. Las a&idas si&ples de los ácidos car!oílicos alifáticos )con ecepcin de la for&a&ida* se encuentran en estado slido a te&peratura a&!iente, &ientras $ue las a&idas sustituidas de los ácidos car!oílicos alifáticos pueden ser lí$uidas, con puntos de e!ullicin relatia&ente altos. Las a&idas de los ácidos car!oílicos aro&áticos o sulfnicos son, general&ente, slidas. %iste una gran ariedad de &+todos para la síntesis de las a&idas
steres orgánicos: 7on los $ue tienen un alco"ol y un ácido orgánico. 5o&o e'e&plo !asta er el etanoato de propilo epuesto arri!a. Otro criterio o for&a de clasificarlos es seg(n el tipo de ácido orgánico $ue se us en su for&acin. %s decir, si se trata de un ácido alifático o aro&ático. Aro&áticos son los deriados de los anillos !enc+nicos co&o se "a eplicado anterior&ente. Para los alifáticos "ace&os alusin nuea&ente al etanoato de propilo anterior&ente epuesto. Al proceso de for&acin de un +ster a partir de un ácido y un alco"ol se lo deno&ina esterificacin. Pero al proceso inerso, o sea, a la "idrlisis del +ster para regenerar nuea&ente el ácido y el alco"ol se lo no&!ra saponificacin. %ste t+r&ino co&o ere&os es ta&!i+n usado para eplicar la o!tencin de 'a!ones a partir de las grasas. O!tencin de steres: Qere&os algunos de los &+todos &ás usados. Los +steres se preparan co&!inando un ácido orgánico con un alco"ol. 7e utiliza ácido sulf(rico co&o agente des"idratante. %sto sire para ir eli&inando el agua $ue se for&a y de esta &anera "acer $ue la reaccin tienda su e$uili!rio "acia la derec"a, es decir, "acia la for&acin del +ster. "ttp:IIJJJ.$ui&icayalgo&as.co&I$ui&icaorganicaIesteresI
Es+eres: Los %steres son co&puestos $ue se for&an por la unin de ácidos con alco"oles, generando agua co&o su!producto.
Fer/#s "&+er.ole'l#res: Dentro de una &ol+cula, los áto&os están unidos &ediante fuerzas intra&oleculares )enlaces inicos, &etálicos o coalentes, principal&ente*. %stas son las fuerzas $ue se de!en encer para $ue se produzca un ca&!io $uí&ico. 7on estas fuerzas, por tanto, las $ue deter&inan las propiedades $uí&icas de las sustancias. 7in e&!argo eisten otras fuerzas inter&oleculares $ue act(an so!re distintas &ol+culas o iones y $ue "acen $ue +stos se atraigan o se repelan. %stas fuerzas son las $ue deter&inan las propiedades físicas de las sustancias co&o, por e'e&plo, el estado de agregacin, el punto de fusin y de e!ullicin, la solu!ilidad, la tensin superficial, la densidad, etc. Por lo general son fuerzas d+!iles pero, al ser &uy nu&erosas, su contri!ucin es i&portante. "ttp:IIJJJ.e"u.eusI!io&oleculasI&oleculasIfuerzas."t&
5o&o se e en el e'e&plo, el "idroilo del ácido se co&!ina con el "idrgeno del radical "idroilo del alco"ol. o&enclatura: 7e no&!ran co&o si fuera una sal, con la ter&inacin 6ato8 luego del no&!re del ácido seguido por el no&!re del radical alco"lico con el $ue reacciona dic"o ácido. Los +steres se pueden clasificar en dos tipos: steres inorgánicos: 7on los $ue derian de un alco"ol y de un ácido inorgánico. Por e'e&plo:
Fer/#s de V#& der 0##ls: Las fuerzas de Qan der aals son las de trascendencia &ás a&plia puesto $ue afectan a toda clase de áto&os y &ol+culas sin ecepcin. 7on de capital i&portancia en cuanto deter&inan las propiedades de los lí$uidos )por e'e&plo 6
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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS Facultad de Ingeniería Departament de Ing! en "ede#ia $ Cata#tral Fí#ica densidad, iscosidad, etc.*, y de alguna i&portancia en los slidos y gases. Las fuerzas de Qan der aals son las responsa!les de la diferencia de energía. Las fuerzas de Qan der aals son fuerzas de esta!ilizacin &olecular )dan esta!ilidad a la unin entre arias &ol+culas*, ta&!i+n conocidas co&o atracciones inter&oleculares o de largo alcance y son las fuerzas entre &ol+culas )fuerzas entre &olecula-&olecula* "ttp:IIJJJ.areaciencias.co&I$ui&icaIfuerzas-de-ander-Jaals."t&l
propiedades físicas eclusias del agua y "acen $ue se co&porte co&o un lí$uido. "ttp:IIJJJ.irtual.unal.edu.coIcursosIcienciasI;<<<<4=Ile ccionesIcap<=I
OB2ETIVOS -
Pe&+es de )"droe&o: Las &ol+culas de agua pueden agruparse entre sí gracias a unos enlaces de tipo electrostático lla&ados enlaces o puentes de "idrgeno, cuya funcin deter&ina las propiedades del agua. n puente de "idrgeno se esta!lece entre el áto&o de "idrogeno de una &ol+cula y el de oigeno de otra $ue est+ pri&a.
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5lasificar correcta&ente los diferentes co&puestos orgánicos a sus respectios grupos funcionales Desarrollar la capacidad de o!seracin al realizar &ezclas de co&puestos. Deducir la estructura de un co&puesto orgánico a partir de la infor&acin proporcionada por los datos eperi&entales.
PROCEDIMIENTO
Los dos enlaces O - 0 de la &ol+cula de agua, for&an un ángulo de =<2.>F, %l co&porta&iento del agua, es causado por$ue la distri!ucin de los electrones en el enlace coalente O0 no es si&+trica: los electrones son atraídos &ás fuerte&ente por el áto&o de oigeno $ue por el de "idrgeno, así los electrones de los dos "idrgenos $uedan desplazados "acia el áto&o de oígeno, co&o consecuencia, el oígeno $ueda cargado negatia&ente y los "idrgenos positia&ente. %ste dese$uili!rio en la distri!ucin de las cargas el+ctricas, a9adido a la geo&etría no lineal de la &ol+cula de agua se traduce en la for&acin de un H&o&ento !ipolar el+ctricoH. La &ol+cula de agua es dipolar.
Para realizar esta práctica de la!oratorio 6Análisis funcional orgánico8, se to&aron arios co&puestos orgánicos y se les adicionaron diferentes soluciones para la posterior clasificacin de los grupos funcionales, se realizaran otra serie de pasos descritos en los flu'ogra&as. +er flujogramas aneos al infor&e.
MATERIALES M#+er"#les Ku!o de ensayo Sradilla %spátula MeaTer Pinzas para tu!o de ensayo Suantes Kapa!ocas Safas de seguridad Parilla de calenta&iento
or&al&ente un áto&o de "idrgeno solo puede for&ar a la ez un enlace coalente con otro áto&o. 7in e&!argo un áto&o de "idrgeno unido coalente&ente puede for&ar un enlace adicional: un puente de "idrgeno esto es, una asociacin d+!il entre un áto&o electronegatio )aceptor* y un áto&o de "idrgeno coalente&ente unido a otro áto&o )donante*. Los puentes de "idrgeno son de i&portancia funda&ental para la ida so!re la tierra, por$ue todas las for&as ias re$uieren a&!ientes acuosos.
Re#'+"3os Agua 0eptano Ácido sulf(rico 5loro!utano itrato de plata 5iclo"eanona ;-2 di Acetato de Mutilo #e"ling 1etanol 5loruro de Menzoilo
na característica i&portante de los puentes de "idrgeno su direccionalidad. Los &ás fuertes, son a$uellos en $ue los tres áto&os participantes - donante, aceptor y el áto&o de "idrgeno - están en línea recta. La distancia entre los n(cleos de los áto&os de "idrgeno y oígeno de &ol+culas de agua adyacentes, unidas por puentes de "idrgeno, es de aproi&ada&ente <.;N n&, esto es aproi&ada&ente el do!le de la longitud del enlace coalente 0 - O. Los puentes de "idrgeno, son la causa de las
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C#&+"d#d
C#&+"d#d = &L = &L = &L = &L = &L = &L = &L = &L = &L = &L = &L
E = = = = = = = =
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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS Facultad de Ingeniería Departament de Ing! en "ede#ia $ Cata#tral Fí#ica EB A. 5aa. 6Vuí&ica orgánica8, ; edicin, reerte, =>?2. "ttp:IIJJJ.e"u.eusI!io&oleculasI&oleculasIfuerzas."t& "ttp:IIJJJ.educarc"ile.clIec"IproIappIdetalleWXDC=G>4<> "ttp:IIdieu&sn".$f!.u&ic".&Ifis$ui&icaIenlaceionico."t& "ttp:IIJJJ.irtual.unal.edu.coIcursosIcienciasI;<<<<4=Ileccione sIcap<=I
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