Identifikasi Gugus Fungsional Hidrokarbon, Alkohol Dan Fenol Serta Aldehid Dan Keton

Laporan Praktikum Kimia Organik I IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSIONAL Hidrokarbon, Alkohol Dan Fenol Serta Aldehid Dan Keton Tanggal Percobaan:

Senin, 28 November 2016

Tanggal Pengumpulan:

Kamis, 8 November 2016

 Nama:

Muhamad Adnan Rinaldi

 NIM:

1157040035

Semester/Kelas:

III/Kimia A

Kelompok:

4

Jurusan Kimia Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Islam Negeri Sunan Gunung Djati Bandung 2016

1. Tujuan Percobaan a. Mengidentifikasi gugus hidrokarbon dari sampel benzena, t oluena dan minyak parafin.  b. Mengidentifikasi gugus alkohol dan fenol dari sampel sikloheksanol, etanol, dan fenol. c. Mengidentifikasi gugus aldehid dan keton dari sampel aseton dan sikloheksanon.

2. Teori Dasar Senyawa di alam begitu banyak dan melimpah, saat ini diperkirakan sudah mencapai jutaan dan akan terus bertambah dengan hadirnya senyawasenyawa baru hasil sintesis para ahli kimia organik. Dapat dipastikan senyawa organik merupakan senyawa yang paling banyak dibandingkan dengan senyawa lain (Riswiyanto, 2009). Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan senyawa organik adalah suatu senyawa yang unsur-unsur penyusunnya terdiri dari atom karbon dan atom-atom hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur, halogen, atau fosfor (Riswiyanto, 2009). Salah satu langkah untuk analisis kualitatif dari senyawa organik adalah melalui identitas gugus fungsi. Dengan mengetahui gugus fungsi maka dapat diketahui golongan dari senyawa organik tersebut karena seti ap golongan senyawa organik mempunyai sifat tertentu bergantung pada gugus fungsional yang dimilikinya. Secara umum senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi yang sama akan mempunyai sifat yang sama (Anonim, 2014).

HIDROKARBON

Dalam bidang kimia,  hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan

dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik. Tipe-tipe hidrokarbon

Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan oleh  tatanama organik adalah: a. Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana)  adalah hidrokarbon yang paling sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah CnH2n+2. Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan bakar fosil dan ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun bercabang. Hidrokarbon dengan rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda dinamakan isomer struktur.  b. Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan  alkena, dengan rumus umum C nH2n. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan rumus umum C nH2n-2. c. Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah CnH2n. d. Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang  paling tidak mempunyai satu cincin aromatik. Hidrokarbon dapat berbentuk  gas (contohnya metana dan propana), cairan (contohnya heksana dan  benzena), lilin atau padatan dengan titik didih rendah (contohnya  paraffin wax dan naftalena)  atau  polimer (contohnya polietilena, polipropilena dan polistirena). ALKOHOL

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat  pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon  hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Alkohol primer paling sederhana adalah  metanol. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah 2-propanol,  dan alkohol tersier  paling sederhana adalah 2-metil-2-propanol. Rumus kimia umum alkohol adalah C nH2n+1OH' FENOL

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak  berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.  Kata fenol berasal dari Fenil Alkohol (Phenyl Alcohol). Selain itu, nama fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat mel epaskan ion H+  dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan  pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. ALDEHID

Alkanal merujuk pada segolongan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional karbonil yang terikat pada rantai karbon di satu sisi dan atom hidrogen di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan aldehid (aldehid juga merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa

yang paling dikenal dari golongan ini adalah metanal atau lebih populer dengan nama trivialnya formaldehida atau formalin. KETON

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus fungsi karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum R 1(CO)R 2. Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa  beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter.  Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon). Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen -α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat. Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen,  sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat. (Wikipedia, 2016)

3. Cara Kerja A. Tes pada senyawa hidrokarbon. Tes Bayer

Sampel benzena dimasukkan ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 3 tetes KMnO4  dan 3 ml Na 2CO3. Kemudian dikocok lalu diamati hasilnya. Hal yang sama dilakukan pada sampel toluen dan minyak  parafin.

Tes Asam Sulfat

Larutan H2SO4  dimasukkan dengan hati-hati ke dalam tabung reaksi melalui dinding tabung. Kemudian dimasukkan sampel benzena lalu diamati hasilnya. Hal yang sama dilakukan pada sampel toluen dan minyak parafin. *saat mereaksikan minyak parafin, tabung reaksi harus disimpan di dalam gelas kimia berisi air panas (sambil dipanaskan di atas penangas air) B. Tes pada senyawa alkohol. Uji Lucas

1 ml sampel sikloheksanol dimasukkan ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 1 ml reagen lucas. Amati hasilnya. Hal yang sama dilakukan pada sampel etanol dan fenol. Uji Kromat (Uji Bordwell-Wellman)

1 ml sampel sikloheksanol dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan 10 tetes aseton dan 2 tetes asam kromat kemudian dipanaskan lalu amati hasilnya. Hal yang sama dilakukan  pada sampel etanol dan fenol. Uji Reaksi dengan Alkali

1 ml sampel sikloheksanol dimasukkan ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 5 ml larutan NaOH 10% lalu diamati hasilnya. Hal yang sama dilakukan pada sampel etanol dan fenol. C. Tes pada senyawa aldehid dan keton. Uji Asam Kromat

1 ml sampel aseton dimasukkan ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan dengan 4 tetes asam kromat lalu diaduk dan didiamkan selama 10 menit dan hasilnya diamati. Hal yang sama dilakukan pada sampel sikloheksanon.

Uji Fenilhidrazin

1 ml sampel aseton dimasukkan ke dalam tabung reaksi lalu ditetesi 20 tetes larutan fenilhidrazin lalu diamati hasilnya. Hal yang sama dilakukan pada sampel sikloheksanon.

4. Hasil Pengamatan Perlakuan

Pengamatan

Tes Senyawa Hidrokarbon (Tes Bayer)

Sampel benzena dimasukkan ke

Sampel benzena berwarna jingga.

dalam tabung reaksi. Ditambahkan 3 tetes KMnO4 dan 3

KMnO4 berwarna ungu pekat dan

ml Na2CO3.

 Na2CO3 tidak berwarna.

Kemudian dikocok lalu diamati

Larutan menjadi berwarna merah

hasilnya.

kecoklatan.

Hal yang sama dilakukan pada

Toluena berupa cairan tidak

sampel toluen.

 berwarna. Terbentuk dua lapisan warna, pada lapisan atas tidak berwarna dan lapisan bawah berwarna ungu.

Hal yang sama dilakukan pada

Minyak parafin berupa cairan

sampel minyak parafin.

kental tidak berwarna. Larutan menjadi berwarna ungu tetapi tidak merata.

Tes Senyawa Hidrokarbon (Tes Asam Sulfat)

Larutan H2SO4 dimasukkan

H2SO4 pekat berupa cairan

dengan hati-hati ke dalam tabung

 berwarna putih keruh.

reaksi melalui dinding tabung.

Kemudian dimasukkan sampel

Suhu pada tabung meningkat dan

 benzena lalu diamati hasilnya.

larutan menjadi berwarna kuning.

Hal yang sama dilakukan pada

Suhu pada tabung meningkat dan

sampel toluen.

larutan menjadi berwarna kuning muda sedikit keruh.

Hal yang sama dilakukan pada

Larutan menjadi berwarna putih

sampel minyak parafin.

keruh dan terdapat buih.

Tes Pada Senyawa Alkohol (Uji Lucas)

1 ml sampel sikloheksanol

Sikloheksanol berupa cairan tidak

dimasukkan ke dalam tabung

 berwarna.

reaksi. Lalu ditambahkan 1 ml reagen

Reagen lucas berupa cairan

lucas. Lalu diamati hasilnya.

 berwarna putih. Larutan menjadi berwarna putih keruh.

Hal yang sama dilakukan pada

Etanol berupa cairan tak berwarna.

sampel etanol.

Larutan menjadi berwarna putih keruh.

Hal yang sama dilakukan pada

Fenol berupa cairan berwarna

sampel fenol.

 putih. Terdapat 2 lapisan setelah direaksikan. Lapisan atas berwarna ungu muda dan lapisan bawah  berwarna putih.

Tes Pada Senyawa Alkohol (Uji Kromat (Uji Bordwell-Wellman))

1 ml sampel sikloheksanol dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 10 tetes

Aseton berupa cairan tak

aseton dan 2 tetes asam kromat

 berwarna. Asam kromat berupa cairan  berwarna jingga.

Lalu dipanaskan lalu diamati

Larutan menjadi tidak berwarna.

hasilnya. Hal yang sama dilakukan pada

Larutan menjadi tidak berwarna.

sampel etanol. Hal yang sama dilakukan pada

Terdapat 2 lapisan. Lapisan atas

sampel fenol.

 berwarna merah muda dan lapisan  bawah berwarna putih.

Tes Pada Senyawa Alkohol (Uji Reaksi dengan Alkali)

1 ml sampel sikloheksanol dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Lalu ditambahkan 5 ml larutan

Larutan NaOH berupa cairan tidak

 NaOH 10% lalu diamati hasilnya.

 berwarna. Terdapat 2 lapisan. Lapisan atas  berwarna putih keruh dan lapisan  bawah tidak berwarna.

Hal yang sama dilakukan pada

Larutan menjadi tidak berwarna.

sampel etanol. Hal yang sama dilakukan pada sampel fenol.

Larutan menjadi tidak berwarna.

Tes pada senyawa aldehid dan keton (Uji Asam Kromat)

1 ml sampel aseton dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Lalu ditambahkan dengan 4 tetes

Larutan menjadi berwarna kuning.

asam kromat lalu diaduk dan didiamkan selama 10 menit dan hasilnya diamati. Hal yang sama dilakukan pada

Terdapat 2 lapisan. Lapisan atas

sampel sikloheksanon.

 berwarna putih dan lapisan bawah tidak berwarna.

Tes pada senyawa aldehid dan keton (Uji Fenilhidrazin)

1 ml sampel aseton dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Ditetesi 20 tetes larutan

Fenilhidrazin berupa cairan

fenilhidrazin lalu diamati hasilnya.  berwarna kuning muda. Larutan menjadi berwarna kuning. Hal yang sama dilakukan pada

Larutan menjadi berwarna kuning.

sampel sikloheksanon.

5. Pembahasan Gugus fungsi merupakan kelompok atom dalam molekul yang  berperan dalam memberikan karakteristik pada molekul tersebut. Untuk mengidentifikasi suatu gugus fungsi, dilakukan uji penambahan suatu reagen tertentu ke dalam sampel. Percobaan pertama adalah identifikasi pada senyawa hidrokarbon dengan tes bayer dan tes asam sulfat, sampel yang digunakan adalah  benzena, toluen, dan minyak parafin.

Uji bayer dilakukan dengan penambahan 3 tetes KMnO 4 dan 3 ml  Na2CO3.  KMnO4  merupakan senyawa oksidator yang digunakan untuk mengetahui adanya ikatan rangkap atau tidak pada suatu senyawa. Hasil positif ditunjukkan dengan hilangnya warna ungu pada reagen  bayer (KMnO4). Ketika benzena dicampurkan dengan KMnO 4, warna larutan menjadi ungu tapi setelah ditambahkan Na 2CO3, warna ungu menghilang dan warna larutan menjadi merah kecoklatan. Hal ini berarti menunjukkan hasil positif karena benzena tidak reaktif dengan oksidator MnO4, warna larutan sebelum penambahan natrium karbonat adalah ungu yang merupakan warna dari KMnO 4  itu sendiri. Tetapi berubah warna ketika ditambahkan natrium karbonat yang ditandai hilangnya warna ungu  pada larutan sampel. Pada sampel toluena, setelah sampel ditambahkan KMnO 4, larutan tetap berwarna ungu, tetapi setelah penambahan Na 2CO3, terbentuk dua warna yaitu tidak berwarna pada lapisan atas dan warna ungu pada lapisan  bawah. Toluena merupakan bahan dari produksi asam benzoat dengan reaksi oksidasi. Tetapi membutuhkan katalis agar reaksi berjalan cepat. Jadi, Na2CO3 yang ditambahkan merupakan katalis. Lapisan tidak  berwarna merupakan asam benzoat yang terbentuk dan lapisan bawah  berwarna ungu merupakan mangan yang belum bereaksi karena mangan  berwarna ungu. Pada sampel minyak parafin, hasil reaksi menunjukkan bahwa larutan sampel tidak bereaksi dengan reagen lucas karena minyak parafin merupakan gugus alkana yang tidak memiliki ikatan rangkap sehingga atom H pada setiap atom C maksimal yang membuatnya menjadi kurang reaktif daripada senyawa rangkap. Dan ketika mereaksikannya minyak parafin, harus dalam keadaan panas karena minyak parafin dalam suhu rendah akan  berbentuk padatan.

Selanjutnya adalah tes asam sulfat. Asam sulfat yang digunakan merupakan asam sulfat dengan kepekatan tinggi sehingga harus lebih hatihati saat memindahkannya atau mereaksikannya. Saat sampel benzena dimasukkan ke dalam tabung reaksi berisi asam sulfat pekat, suhu langsung meningkat yang menunjukkan adanya reaksi eksoterm dan larutan menjadi berwarna kuning yang menunjukkan  bahwa benzena telah bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzena sulfonat (C6H6O3S). Senyawa toluena (metilbenzen) yang merupakan hidrokarbon aromatik juga bereaksi dengan asam sulfat dan merupakan reaksi eksoterm karena suhunya meningkat tetapi warna yang dihasilkan adalah kuning muda keruh. Minyak parafin juga bereaksi dengan asam sulfat karena uji asam sulfat ini menghasilkan suatu senyawa alkil hidrosulfat yang dapat diperoleh dari alkana, buih yang dihasilkan merupakan tanda bahwa sedang terjadi reaksi tetapi alkana yang bereaksi masih dalam jumlah yang sedikit. Percobaan selanjutnya adalah identifikasi pada senyawa alkohol dengan menggunakan sampel sikloheksanol, etanol, dan fenol. Uji pertama yang dilakukan adalah uji lucas yang pada prinsipnya untuk mengetahui alkohol primer, sekunder, atau tersier. Alkohol primer tidak akan bereaksi dengan reagen lucas, alkohol sekunder akan bereaksi dengan lambat sedangkan alkohol tersier akan bereaksi dengan cepat. Sikoheksanol bereaksi dengan reagen lucas mengasilkan larutan  berwarna putih keruh dengan reaksi yang relatif lambat karena sikloheksanol merupakan alkohol sekunder. Etanol yang direaksikan dengan reagen lucas menghasilkan larutan  berwarna putih keruh yang secara fisik berarti bereaksi, tetapi secara kimia, etanol yang merupakan alkohol primer tidak mudah bereaksi dengan reagen

lucas. Sehingga dapat disimpulkan bahwa warna putih keruh adalah warna dari reagen lucas itu sendiri. Hal ini terbukti dengan membandingkan hasil reaksinya dengan hasil reaksi sikloheksanol. Hasil dari reaksi etanol dan dengan reagen lucas lebih merata. Fenol yang ditambahkan reagen lucas mereagen lucas tidak merata warna putihnya sedangkan hasil reaksi sikloheksanol nghasilkan dua la pisan warna yaitu lapisan atas berwarna ungu muda dan lapisan bawah berwarna  putih yang menandakan fenol cepat bereaksi dengan reagen lucas karena fenol merupakan alkohol tersier. Selanjutnya uji asam kromat (uji bordwell-wellman) dengan menggunakan aseton sebagai pelarut dan asam kromat sebagai penguji. Secara teori, alkohol primer dan sekunder akan mudah teroksidasi dengan asam kromat sedangkan alkohol tersier tidak. Pada sampel sikloheksanol dan etanol menghasilkan larutan yang sama yaitu tidak berwarna. Warna jingga dari asam kromat yang menghilang menandakan terjadinya reaksi pada kedua sampel ini. Larutan fenol yang diuji menghasilkan dua lapisan warna yaitu merah muda pada lapisan atas dan putih pada lapisan bawah yang menunjukkan bahwa fenol tidak larut dalam asam kromat karena kebanyakan fenol merupakan asam lemah dan jika asam dicampur dengan asam, tidak akan terjadi reaksi. Selanjutnya uji dengan senyawa alkali yang menggunakan NaOH sebagai reagen. Sikloheksanol yang merupakan asam lemah akan bereaksi dengan  NaOH yang bersifat basa, pada percobaan ini terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas berwarna putih keruh dan lapisan bawah tidak berwarna. Etanol dan fenol pun akan bereaksi dengan NaOH menghasilkan larutan tidak berwarna.

Reaksi asam basa seharusnya menghasilkan garam, tetapi pada  percobaan ini sampel yang digunakan tidak banyak, sehingga garam yang terbentuk tidak terlihat. Selanjutnya adalah percobaan identifikasi senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan sampel aseton dan sikloheksanon. Tes pertama yaitu uji asam kromat. Secara teori, keton tidak akan teroksidasi dengan asam kromat ini, tetapi aldehid akan bereaksi dengan asam kromat ditandai dengan warna hijau dari C 3+. Pada kedua sampel, tidak dihasilkan warna hijau sehingga dapat disimpulkan bahwa keduanya merupakan jenis keton. Hasil campuran dari aseton dan asam kromat adalah larutan berwarna kuning muda, warna kuning dihasilkan dari asam kromat itu sendiri dan warnanya terlihat sedikit memudar karena terhalang oleh aseton yang tidak berwarna. Sedangkan  pada sampel sikloheksanon, terdapat dua lapisan yang terbentuk yaitu warna  putih pada lapisan atas dan lapisan bawah yang tidak berwarna. Selanjutnya adalah tes fenilhidrazin. Fenilhidrazin akan bereaksi dengan sikloheksanon dan aseton. Pada percobaan ini ditandai dengan warna kuning muda dari fenilhidrazin menjadi semakin pekat ketika direaksikan dengan sampel. 6. Kesimpulan a. Hasil dari percobaan membuktikan hasil yang positif. Dari uji bayer dapat diketahui bahwa benzena dan toluena memiliki ikatan rangkap. Dan minyak parafin memiliki ikatan tunggal.  b. Hasil dari percobaan menunjukkan hasil yang positif. Dari uji lucas dapat diketahui bahwa sikloheksanol merupakan alkohol sekunder, fenol merupakan alkohol tersier dan etanol merupakan alkohol primer. c. Dari percobaan dapat diketahui bahwa kedua sampel merupakan keton. Secara teori pun kedua sampel merupakan keton.

7. Daftar Pustaka 

Anonim. 2014. http://www.chem-is-try.org. Diakses pada tanggal 4 Desember 2016.



Fesseden and Fesseden. 1986. Kimia Organik Jilid 1. Erlangga: Jakarta.



Riswiyanto. 2009. Kimia Organik . Jakarta: Erlangga.



Wikipedia. 2016. Alkanal. Diambil dari https://id.wikipedia.org/wiki/Alkanal Diakses pada tanggal 4 Desember 2016.



Wikipedia. 2016. Alkohol. Diambil dari https://id.wikipedia.org/wiki/Alkohol Diakses pada tanggal 4 Desember 2016.



Wikipedia. 2016. Fenol. Diambil dari https://id.wikipedia.org/wiki/Fenol Diakses pada tanggal 4 Desember 2016.



Wikipedia. 2016. Gugus Fungsional . Diambil dari https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional Diakses pada tanggal 4 Desember 2016.



Wikipedia. 2016. Hidrokarbon. Diambil dari https://id.wikipedia.org/wiki/Hidrokarbon Diakses pada tanggal 4 Desember 2016.



Wikipedia. 2016. Keton. Diambil dari https://id.wikipedia.org/wiki/Keton Diakses pada tanggal 4 Desember 2016.