Hidrólisis de Carbohidratos Introducción
Los carbohidratos son derivados polohidroxilicos de aldehídos y cetonas. Debido a sus difer diferenc encia ias s estru estructu ctural rales, es, sus sus propie propieda dades des varía varían, n, siend siendo o por por razo razones nes estéricas y electrónicas mas reactivos los aldehídos que las cetonas. Las aldosas que son carbohidratos con el grupo funcional aldehído, se oxida fácilmente para dar ácidos carboxílicos; esto en presencia con algunos reactivos como: • Reactivo Tollens (Ag+ en amoniaco acuoso). • Reactivo de Fehling (Cu2+ en tartrato de sodio acuoso). • Reactivo de Benedict (Cu2+ en citrato de sodio acuoso). En la reacción que se lleva a cabo, la aldosa se oxida y el metal de cada reactivo correspondiente se reduce. Debido a esto los carbohidratos que se oxidan reciben el nombre de “azucares reductores”. Estas reacciones se utilizan comúnmente para la identificación de azucares reductores reductores y en la presente presente practica fue de gran utilidad para corroborar la hidrólisis de un disacárido y un polisacárido. Los poli polis sacárido ridos s son carbohid ohidra rattos que constan tan de 2 unida idades de monosacáridos, las cuales se liberan al ser sometidas a hidrólisis. El polisacárido es un carbohidrato compuesto por n numero de unidades de monosacáridos, que se liberan al ser tratadas en una reacción de hidrólisis. Reacciones de los grupo carbonilo en las moléculas de los azucares
En la degradación se elimina el átomo de carbono del grupo aldehído y es el carb carbon ono o asim asimét étri rico co infe inferi rior or en l a pr oyec ción de F isch er (car bono asim étr ico m ás ás a le le ja ja do do d el el g ru ru po po c ar ar bo bo ni ni lo lo e lili mi mi na na do do ) e l q ue ue determina el enantiómeros enantiómeros del gliceraldehído se forma mediante la degradación degradación sucesiva. E n la degradación de una aldosa se elimina el átomo de carbono del grupo aldehído y se obtiene un azúcar más pequeño. Los azúcares de la serie D dan lugar a D (+)-gliceraldehído en la degradación atriosa. Por lo tanto, el grupo OH del átomo de carbono asimétrico inferior de los azúcares D ha de estar ala derecha en la proyección de Fischer. Polisacáridos
Los polisacáridos son polímeros naturales (Biopolímeros) de los carbohidratos, constit uidos por un gran númer úmero o de unida nidade des s de mono monos sacár acárid idos os unid unidos os mediante enlaces glucídicos. Dentro de los polisacáridos de mayor importancia se encuentra el almidón y la celulosa (polímeros de la glucosa).Son carbohidratos que se pueden hidrolizar dando muchas unidades de monosacáridos. El almidón es un poli polisa sacá cárid rido o cuya cuyas s unid unidad ades es de gluc glucos osa a se unen unen fácilm ente para formar esta sustanci a de reserva ener energé géti tica ca,, o se se sep separ aran an para proporcionar energía a las células .La hidrólisis del almidón o de la celulosa da lugar a muchas moléculas de glucosa.
En los últimos años, ha habido grandes avances en lo que respecta a la comprensión de cómo influyen los carbohidratos en la nutrición y la salud humana. El progreso en las investigaciones científicas a puesto en relieve las diversas funciones que tienen los carbohidratos en el cuerpo y su importancia para gozar de una buena salud. La importancia de los carbohidratos
Los carbohidratos se presentan en forma de azúcares, almidones y fi b ra s , y so n u no de lo s tr es principales macro nutrientes que aportan energía al cuerpo humano (los otros son la grasa y las proteínas) Actualm en te está comprobado que al menos el 55% de las calorías diarias que ingerimos deberían provenir de los carbohidratos. Azúcares
La glucosa y la fructosa son azúcares simples o monosacáridos y se pueden encontrar en las frutas, las verduras y la miel. Cuando se combinan dos azucares simples se forman los disacáridos. El azúcar de mesa o la sacarosa es una combinación de glucosa y fructosa que se da de forma natural tanto en la remolacha y la caña de azúcar, como en las frutas. La lactosa es el azúcar principal de la leche y los productos lácteos y la maltosa es un disacárido de la malta. Los poli oles se denominan alcoholes de azúcar. Hay poli oles naturales, pero la mayoría se fabrican mediante la transformación de azúcares. La isomaltosa es el poliol más utilizado y se obtiene a partir de la sacarosa. Los Poli oles son dulces y se pueden utilizar en los alimentos de forma similar a los azúcares, aunque pueden tener un efecto laxante cuando se consumen en exceso. Oligosacáridos
Cuando se combinan entre 3 y 9 unidades de azúcar se forman los Oli gosa cári dos . Las mal tode xtri nas contienen hasta 9 unidades de glucosa, son producidas para su uso comercial y se obtienen a partir de una hi dró li sis parcial (descomposición) del almidón. Son menos dulces que los monosacá ridos o los disacáridos. La rafinosa, la estaquiosa y los fructooligosacáridos se encuentran en pequeñas cantidades en algunas legumbres, cereales y verduras. Polisacáridos
Se necesitan más de 10 unidades de azúcar y a veces hasta mil es de uni dad es par a for mar los polisacáridos. El almidón es la principal reserva de energía de las hortalizas de raíz y los cereales. Está fo rma do por largas cadenas de glucosa en forma de gránulos, cuyo tamaño y forma varían según el vegetal del que forma parte. Los polisacáridos sin almidón son los principales componentes de la fibra alimenticia. Entre ellos están: la celulosa, las hemi celulosas, las pectinas y las gomas.
La celu losa es el comp onen te pri ncip al de las paredes celulares vegetales y está formada por miles de unidades de glucosa. Los distintos componentes de la fibra alimenticia tienen diferentes propiedades y estructuras físicas. Objetivos •
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Realizar la hidrólisis e inversión de la sacarosa y comprobar ésta mediante pruebas químicas y utilizando un polarímetro. Hidrolizar almidón, que es un polisacárido, y comprobar su hidrólisis mediante pruebas químicas. Conocer el fundamento del polarímetro y su manejo. Mecanismos de reacción
Reacción de Benedict
Prueba de Yodo-Yoduro
Cálculos estequiométricos y/o realizados
Valores de rotación especifica Sustancia
[ ]20 reportada
Sacarosa
+ 66.5°
10.86
Glucosa
+52°
42.60
Fructuosa
-92°
14.78
Azúcar Invertido
-19.9°
62.60
Resultados
]D23 Experimental
Análisis de Resultados
En el caso de la inversión de la sacarosa, se puede observar como la sacarosa no es un azúcar reductor, puesto que con una prueba de Benedict esta no reduce a los iones metálicos presentes en las disoluciones. Por otro lado la sacarosa invertida si reduce a ambas pruebas, dando como resultado un ligero precipitado y cambio de color a naranja en ambos tubos, esta prueba positiva nos arroja que si se presento una hidrólisis. El caso de la hidrólisis de almidón se ocupó 2 tubos testigos que consistían de almidón solvatado en agua. A uno de ellos se le agrego el reactivo yodo-yoduro y al otro el reactivo Benedict, el primero presento una coloración morada (positiva en la presencia de almidón) y en el segundo tubo no se presento el cambio de color o precipitación, lo cual indica que no existía azúcar reductor en disolución.
Como se observa en la imagen complementaria de la hidrólisis de almidón en presencia de yodo-yoduro, la cantidad de almidón hidrolizado fue cada vez mayor porque se fue perdiendo la coloración que da el complejo almidón-yodo. El caso de las pruebas realizadas con reactivo Benedict no presento precipitado, pero si un cambio de coloración, lo que indica que había azucares reductores solo no en la cantidad necesaria para provocar una precipitación. Cuestionario 1. Por qué se le llama inversión a la hidrólisis de la sacarosa. Debido a que la rotación de la luz al pasar a través de una disolución de sacarosa es de +65.5º, al realizar la hidrólisis obtenemos una mezcla de D-(+)-glucosa y la D-(-)-Fructosa las cuales una rota la luz polarizada a la derecha y la otra a la izquierda, teniendo como resultado una rotación final de -19.9º, sentido contrario a lo que lo hacia la sacarosa. 2. ¿Por qué el azúcar invertido es más dulce que la sacarosa? Porque la fructosa es el carbohidrato mas dulce de todos, y al realizar la hidrólisis se deshizo el enlace que existía entre la D-(+)-glucosa y la D-(-)-Fructosa, dejando libre este azúcar, por lo cual esta mezcla será mas dulce que la sacarosa. 3. En la hidrólisis del almidón qué resultados espera de la prueba de Benedict, sea positiva. De la prueba yodo-yoduro efectuadas al inicio de la reacción de la hidrólisis se espera sea positiva pues existe almidón para formar el complejo, y al final de la reacción sea negativa debido a la escases o falta de la presencia de almidón para la formación de complejo lo que no daría coloración a la disolución. Conclusiones
Con los resultados arrojados se puede concluir que la hidrólisis de carbohidratos se favorece en un medio acido. A diferencia de un azúcar reductor de uno no reductor se encuentra en la capacidad de perder un hidrogeno hasta llegar a un acido aldónico. Las pruebas Benedict darán positivos en presencia de un azúcar reductor. En el caso de la hidrólisis de almidón se observa el progreso de reacción con la decoloración (desaparición) del complejo almidón-yodo. Bibliografia:
- A. D. Curzons, D. J. C. Constable, D. N. Mortimer, D.N. y V. L. Cunningham. GreenChemistry. (2001). - Mcmurry John Química Orgánica Editorial Iberoamericana 1999.