90682174 Identificacion de Carbohidratos

IDENTIFICACION DE GLUCIDOS

Estudiantes LILIAN SILVA PEREZ  JOSE ROMERO ROMERO ROMERO DANIEL OTERO MEZA

Docente: RUEN D! JARAMILLO!" P# D! I$UNAM

UNIVERSIDAD DE SUCRE FACULT ACULTAD DE INGENIERI INGE NIERIA A PROGRAMA DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL IO%UIMICA I & LAORATORIO III SEMESTRE '()'$() )* DE ARIL SINCELEJO" SUCRE

INTRODUCCION Los +,-cidos, ca./o#id.atos o sac0.idos (del griego σάκχαρ “azúcar”) son moléculas orgánicas compuesas por car!ono, "idr#geno $ o%&geno' on solu!les en agua $ se clasican de acuerdo a la canidad de car!onos o por el grupo *uncional alde"&do' on la *orma !iol#gica primaria de almacenamieno $ consumo de energ&a'

Los glúcidos mas simples, los monosacáridos, son alde"&dos o ceonas, con uno a mas grupos "idro%ilo, los monosacáridos de seis car!onos glucosa $ *rucosa ienen cinco grupos "idro%ilo' Los áomos de car!ono a los +ue se unen los grupos "idro%ilo son a menudo cenros +uirales +ue dan lugar a muc"os esereo&someros de los azucares +ue se encuenran en la nauraleza' Los disacáridos (ales como la malosa, la lacosa $ la sacarosa) esán *ormados por dos monosacáridos unidos coalenemene mediane un en,ace Oglucosídico, +ue se *orma cuando un grupo "idro%ilo de un azúcar reacciona con el car!ono anomérico del oro' -sa reacci#n da lugar a la *ormaci#n de un aceal a parir de un "emiaceal (al como la glucopiranosa) $ un alco"ol (un grupo "idro%ilo de una segunda molécula de azúcar)' Los enlaces glucos&dicos se "idrolizan con *acilidad por acci#n de ácidos pero son resisenes a la "idrolisis !ásica' .or lo ano, los disacáridos pueden "idrolizarse para dar lugar a sus componenes monosacáridos li!res por e!ullici#n en un medio +ue conenga acido diluido' -nlaces N-glucosídicos unen el car!ono anomérico de un azúcar $ un áomo de nir#geno

OJETIVOS O/1eti2o +ene.a,: $ /escri!ir el comporamieno de los car!o"idraos al someerlos a los méodos cualiaios O/1eti2os es3ec45cos: $ /i*erenciar los ipos de car!o"idraos esrucural $ *uncionalmene $ /i*erenciar los méodos cualiaios uilizados en la pracica $ -sa!lecer di*erencias enre los car!o"idraos a parir de los méodos cualiaios

MATERIALES 6 REACTIVOS 0 1u!os de ensa$o 2 3ea4er de 566 ml 2 .laca de calenamieno 2 7radilla para u!os de ensa$o oluciones al 89 de 7lucosa, :rucosa, Lacosa, ;i!osa $ acarosa ;eacio de   ;eacio de 3ail ?cido ul*úrico concenrado @ H  SO A 2

4

MARCO TEORICO

Los +,-cidos son las !iomoléculas más a!undanes de la 1ierra' Bada aCo, la CO2

*oos&nesis coniere más de 266'666 millones de oneladas méricas de $

 H 2 O

 en celulosa $ oros producos egeales' Bieros glúcidos (como el

azúcar $ el almid#n) son *undamenales en la diea "umana en la ma$or pare del mundo $ la o%idaci#n de glúcidos es la principal rua de o!enci#n de energ&a en la ma$or&a de las células no *oosinéicas' Los pol&meros glúcidos insolu!les acúan como elemenos esrucurales $ de proecci#n en las paredes celulares de las !acerias $ las planas $ en los eDidos conDunios de los animales' Eros pol&meros glúcidos lu!rican las ariculaciones #seas $ paricipan en el reconocimieno $ la ad"esi#n inercelulares' .ol&meros glúcidos mas compleDos, unidos coalenemene a proe&nas o l&pidos, acúan como seCal de localizaci#n inracelular o de desino mea!#lico de esas moléculas "i!ridas denominadas +,ucocon1u+ados! Los glúcidos son poli"idro%ialde"&dos o ceonas, o !ien susancias cu$a "idrolisis da lugar a esos compuesos'
n

algunos glúcidos am!ién conienen nir#geno, *os*oro o azu*re' -%isen res clases principales de glúcidosG monosacáridos, oligosacáridos $ polisacáridos (la pala!ra “sacárido” proiene del griego sakcharon, +ue signica “azúcar”)' Los 7onosac0.idos, o azucares simples, consisen en una sola unidad de poli"idro%ialde"&do o ceona' -l monosacárido más a!undane en la nauraleza es la D-glucosa de siesa omos de car!ono, a eces llamada de%rosa' Los monosacáridos de más de cuaro áomos de car!#n suelen poseer esrucuras c&clicas' Los o,i+osac0.idos consisen en cadenas coras de unidades de monosacáridos, o residuos, unidas por los caracer&sicos enlaces glucos&dicos' Los más a!undanes son los disac0.idos"  *ormados por dos unidades de

monosacáridos' -l mas conocido es la sacarosa, o azúcar de caCa, *ormado por los azucares de seis car!onos D-glucosa $ D-fructosa. 1odos los monosacáridos $ disacáridos comunes ienen nom!res +ue erminan en el suDo “Hosa”' La ma$or pare de oligosacáridos con res o mas unidades de monosacárido no se encuenras li!res en la célula sino unidos a oro ipo de moléculas (L&pidos o proe&nas) *ormando glucoconDugados' Los 3o,isac0.idos son pol&meros +ue conienen más de 86 unidades de monosacárido' ?lgunos polisacáridos consan de cenenares o millares de monosacárido' ?lgunos polisacáridos, como la celulosa, son cadenas linealesF oros, como el gluc#geno, esán ramicados' -l almid#n $ la celulosa consisen en unidades repeiias de /Hglucosa, pero dieren en el ipo de enlace glucos&dico $ iene propiedades $ *unciones !iol#gicas noa!lemene di*erene2

PROCEDIMIENTO )! PRUEA DE MOLISC8 -n 5 u!os de ensa$o se mezclaron 2 ml de cada soluci#n (7lucosa, :rucosa, acarosa, -%raco de Dugo de mora $ agua desilada respeciamene) $ 6'8ml de reacio de
acido sul*úrico @

H 2 SO 4

A' Los resulados se a!ularon en la a!la ;H2'

'! PRUEA DE ENEDICT -n 5 u!os de ensa$o de mezclaron 2 ml de cada soluci#n (7lucosa, :rucosa, Lacosa, acarosa $ -%raco de Dugo de mora respeciamene) $ 6'8 ml de reacio de 3enedic, luego, los u!os se someieron a calenamieno en un 3ea4er con 856 ml de agua "iriendo durane I minuos' Los resulados se a!ularon en la a!la ;H2' 9! PRUEA DE FE8LING -n 5 u!os de ensa$o de mezclaron 2 ml de cada soluci#n (7lucosa, :rucosa, Lacosa, acarosa $ -%raco de Dugo de mora respeciamene) $ 6'5 ml de cada soluci#n de :e"ling (;eacio de :e"ling ? $ 3), luego, los u!os se someieron a calenamieno en un 3ea4er con 856 ml de agua 2 JeaG Kelson /L, Bo% <<' “ Lehninger - Principios de Bioquímica” , p' 8I0'

"iriendo durane I minuos' Los resulados se a!ularon en la a!la ;H2' ! PRUEA DE SELI;ANOFF -n  u!os de ensa$o de mezclaron 6'5 ml de cada soluci#n (7lucosa, :rucosa, acarosa $ -%raco de Dugo de mora respeciamene) $ 6'5 ml de reacio de eli=ano>, luego, los u!os se someieron a calenamieno en un 3ea4er con 856 ml de agua "iriendo durane 8 minuos' Los resulados se a!ularon en la a!la ;H2'
RESULTADOS 6 AN>LISIS RESULTADOS POR PRUEAS MUESTRA G,ucosa F.uctosa

MOLISC ENEDIC FE8LING SELI;ANO 8 T FF ? ? ? $ ? ? ? ?

TOLLE NS ? $

IAL $ $

Saca.osa

?

$

$

?

$

NA

Lactosa

NA

?

?

NA

?

NA

Ri/osa A+ua desti,ada [email protected] de  1u+o

NA $

NA $

NA $

NA NA

NA NA

? NA

$

$

$

$

$

NA

Ta/,a R$) )! PRUEA DE MOLISC8 Luego de realizar, cuidadosamene, el procedimieno de la gu&a o!seramos +ue en algunos u!os de ensa$o se *ormo un anillo en la iner*ace de los dos l&+uidos indicando +ue la prue!a *ue posiia' Ba!e noar +ue algunas muesras se ornaron de color iolea en el *ondo' '! PRUEA DE ENEDICT ?l nalizar el iempo de calenamieno de los u!os pudimos noar +ue casi odas las mezclas cam!iaron nooriamene su color a “ladrillo” indicando +ue la prue!a *ue posiia' ;esulado +ue esperá!amos pueso +ue ese prue!a, al igual +ue la prue!a de :e"ling, solo da posiio en los azucares reducores' 9! PRUEA DE FE8LING .asados I minuos de "a!er someido las muesras al “3aCo de
cam!io de onalidad "acia azul erdoso como se espera!a $a +ue esa prue!a solo da posiio en las penosas'

PREGUNTAS

2!Cu0, es e, Bunda7ento de cada uno de ,os ensaos uti,iados 3a.a ,a identi5cacin de ca./o#id.atos -n la prue!a de Mo,isc#, se uiliza el ácido sul*úrico en la reacci#n de des"idraaci#n (del monosacárido) $ el al*aHna*ol en la reacci#n de condensaci#n del *ur*ural' ?l aplicar esa prue!a cualiaia, odos los car!o"idraos o glúcidos producen un compleDo color moradoF por eso de dice +ue es una prue!a generalG por medio de ella, puede deerminarse si una

susancia es un car!o"idrao de cinco o más car!onos'8Las reacciones inolucradas en la prue!a de
H7raca H2H'I

8 JeaG ilia Muesada
2 +¿

La prue!a de enedict se *undamena en la reducci#n del

Cu

¿

1

 a

+¿

Cu

¿

, +ue

ocurre al o%idarse el azúcar' -l reacio de 3enedic es una soluci#n esa!le +ue coniene sul*ao de co!re, sodio

C 5  H 5 Na2 O 7

CuSO 4

F car!onao de sodio

 Na2 CO 3

F $ cirao de

' -l car!onao de sodio maniene el pQ del medio alcalino 2 +¿

(alrededor de 26)' -l cirao de sodio acúa como secuesrane del

Cu

¿

presene en el reacio, para preenir la remoci#n de ese ion por precipiaci#n 2

(si no se agrega el cirao de sodio, el

+¿

Cu

¿

precipia como

Cu ( OH )2 oCuO

)' -l

cirao *orma con el co!re un compleDo color azul' -n la preparaci#n del reacio de 3enedic, primero se o!sera una precipiaci#n erde, +ue es "idr#%ido de co!re (RR)G

Cu ( OH )2

' -l "idr#%ido de co!re se

encuenra en e+uili!rio con los iones co!re (RR) e "idro%iloG +¿+ 2 OH  ¿ Cu ( OH ) ↓↔Cu 2

2

Disociacin de, #id.@ido de co/.e .ero, por la presencia del cirao, el precipiado se disuele después de agiar $ la soluci#n de oma de color azul' La reacci#n +ue ocurre es la siguieneG

H7racaH8H' 2 +¿

Bomo las reacciones se encuenran en e+uili!rio, en soluci#n siempre "a$

Cu

¿

(en !aDa concenraci#n) +ue, en presencia del azúcar reducor, de coniere en

1

+¿

Cu

¿

2

' Bon*orme se consume el

+¿

Cu

¿

, la reacci#n se desplaza "acia su

producci#n (el cirao lo li!era) $, as&, el reacio de 3enedic proee 2 +¿

consanemene el

Cu

¿

  o%idane necesario para la reacci#n' -l calor $ el

medio alcalino *acilian la o%idaci#n de los azucares +ue se conieren, primero en su nHdiol (su grupo alde"&do o ceona se o%ida a alco"ol), $ luego, en dos *ragmenos alamene reducores! -n la prue!a de Se,ianoH , se uiliza el acido clor"&drico en la reacci#n de des"idraaci#n (del monosacárido) $ el resorcinol (2,IHdi"idro%i!enceno) en la reacci#n de condensaci#n del deriado del *ur*ural (el "idro%imeil*ur*ural)' -sa es una prue!a cualiaia (el medio pasa de incoloro a roDo) para las ceo"e%osas $ aldo"e%osas' -l "idro%imeil*ur*ural (produco de la des"idraaci#n) se *orma rápidamene a parir de ceo"e%osas, $ más lenamene a parir de aldo"e%osas' -l raamieno prolongado Sde más de +uince minuos de duraci#nH prooca la isomerizaci#n de la glucosa (aldo"e%osa) en *rucosa (ceo"e%osa), por lo +ue am!ién la glucosa puede dar la prue!a posiia' La sacarosa da una reacci#n posiia de!ido a la "idrolisis acida de un enlace glucos&dico, cu$os producos son la /Hglucosa $ la /H *rucosa' Las reacciones inolucradas en la reacci#n de eli=ano> sonG 5

 JeaG ilia Muesada
H7racaHIH' La prue!a de Fe#,in+ de !asa en la propiedad de reducci#n de los monosacáridos $ disacáridos, +ue a su ez depende de un grupo ceona o alde"&do li!res' -sa prue!a se realiza mediane la adici#n de unas cuanas goas de soluci#n de azúcar a una mezcla de reacio de :e"ling ? ( es decir CuSO4

) $ reacio de :e"ling 3 (es decir, TEQ $ KaHTHarrado)' Buando

la soluci#n alcalina de "idr#%ido cúprico se caliena en la presencia de un azúcar reducor, +ue se reduce a o%ido cúprico de color amarillo o roDo' La prue!a de :e"ling es respondida de manera posiia por monosacáridos (glucosa, galacosa, *rucosa) $ por disacáridos (lacosa, malosa) +ue ienen un grupo ceona o alde"&do li!res' .ero la sacarosa +ue no posee un grupo ceona o alde"&do li!res no responde a esa prue!a' .or lo ano, la prue!a de :e"ling puede ser usada para disinguir disacáridos reducores, ales como la malosa $

la lacosa, de disacáridos no reducores, como la sacarosa' La +u&mica inolucrada in la prue!a de :e"ling es como sigueG U

H7raca H'V

Las prue!as denominadas prueba de Tollens $ prueba de Benedict  consisen en agregar, a una muesra, unos compuesos +ue son o%idanes dé!iles $ solo reaccionan con los alde"&dos (no ceonas)' Los reacios empleados como o%idanes en esas prue!as de denominan reacio de 1ollens $ reacio de 3enedic' U JeaG ?ri Kigam' ?rc"ana ?$$agari' “ La Manual in Biochemistr"! #mmunolog" and Biotechnolog" ”, p' 8I' V JeaG ;aDan Taoc4' “ $nal"tical %echniques in Biochemistr" and Molecular Biolog" ”, p'V8'

-l reactivo de Tollens consise en un ion compleDo +ue se *orma enre el nirao de plaa $ el amoniaco mediane la siguiene reacci#n (sin e+uili!rar)G

H7racaH5H' Los alde"&dos reaccionan con ese reacio $ se o!sera la *ormaci#n de un espeDo de plaaF como esa reacci#n se realiza en medio alcalino (KaEQ), am!ién se *orma la sal del acido correspondiene' La reacci#n general (sin e+uili!rar) esG

H7racaHUH' Buando ese ensa$o se realiza en un u!o de idrio !ien limpio, la plaa nalmene diidida se deposia como un espeDo so!re la supercie del idrioF por esa raz#n, a ese ensa$o de le denomina la prue!a del espeDo de plaa' Bieros ipos de espeDo se *a!rican a parir de esa reacci#n, empleando *ormalde"&do o meanal' Las siguienes reacciones ilusran la prue!a de 1ollens, para disinguir enre el propanal $ la aceona' -n esas reacciones de o%idaci#n, se acosum!ra solo especicar el nom!re de “1ollens” $ la plaa meálica' 0

0 JeaG :lora ?cuCa ?rias' &'uímica (rg)nica”! p. *+,- *++.

H7raca VH' La 3.ue/a de ia, o.cino," 8CL concent.ado 

 FeCl3

" se usa para

di*erenciar penosas de "e%osas' 1ano penosas como "e%osas se des"idraan en el medio acido concenrado dando *ur*ural (a parir de penosas) o 5H "idro%imeil*ur*ural (a paril de "e%osas)F am!as susancias reaccionan con orcinol $

 FeCl3

dando producos de condensaci#n, +ue se di*erencian por la

coloraci#n' ? parir de penosas se o!ienen colores de onalidad azulHerde, mienras +ue las "e%osas originan una coloraci#n erde, ca*é o ca*éHroDiza'N Las reacciones inolucradas en esa prue!a sonG

7raca 0H'26

8' Po. Ku se conside.a .educto. un a-ca. A-ca. .educto. 
de un grupo ceona (HBEH) o alde"&do (HBQE) li!re permie a la ma$or&a de los monosacáridos $ polisacáridos acuar como azucares reducores'22 I' Esc.i/a ,a .eaccin de cada una de ,as 3.ue/as eBectuadas en ,a 3.0ctica! Las gracas del inciso 2 son la soluci#n del presene inciso' ' Po. Ku no se de/en ti.a. ,as sa,es de 3,ata a, d.ena1e -l reacio de!e ser preparado en el momeno $ nunca a,7acenado por más de un par de "oras' /espués de realizar el es, la mezcla resulane de!e ser acidicada con ácido diluido anes de ser desec"ada' -sas precauciones preienen la *ormaci#n del alamene e%plosio *ulminane de plaa, +ue es *undamenalmene niruro de plaa, ?gIK'28

CONCLUSIONES

los glúcidos ienen una esrucura denida, puedes ser monosacáridos o disacáridos $ se los puede idenicar con las prue!as realizadas aeriormene en donde dependiendo de su esrucura indican una coloraci#n los monosacáridos reaccionan de acuerdo a los grupos "idro%ilo $ car!onilo +ue poseen' los azucares +ue dan resulados posiios con las prue!as de 3enedic o :e"ling se conocen como azucares reducoras

22 JeaG Rnmaculada Xulián' “Diccionario de 'uímica”, p' UU' 28 JeaG "pGOOes'=i4ipedia'orgO=i4iO;eacioPdeP1ollens ' Bonsulado 2N de a!ril de 8628

ILIOGRAFIA )! K-LEK /L, BEY <<' .;RKBR.RE /- 3REMZR