ejercicios IR

Área de Química Orgánica

Ejercicios de espectroscopía infrarroja

Ampliación de Química Orgánica





Ejercicios de espectroscopía infrarroja 1.- Ordene de mayor a menor frecuencia de resonancia (IR) los siguientes grupos de moléculas, justificando la respuesta en base a los principios de la espectroscopía infrarroja: a) νC-C

b) νC-X

H3C

CH2 CH3

H3C

D

c) νC=O

R

R 3C

O HN

C

CH

Cl

R 3 C

R CH CH 2

H

NH

H N

R 3 C

O

CR 3

H N

O

H O

2.- ¿En qué posiciones aproximadas absorberán en el IR los siguientes compuestos?: O CH3CH2CCH3

(CH3)2CHCH2C

CH

(CH3)2CHCH2CH=CH 2

O CH3CH2CH2COOCH3

C

CH3

3.- ¿Cómo diferenciaría mediante espectroscopía de IR los siguientes isómeros?:

a)

HC

b) c)

CCH2 NH2

y

CH3CH 2C

CH3COCH3

y

CH3CH 2CHO

CH3C

y

CH3CH 2C

CCH3

O

H2C

CH

O

d) CH3CCH=CHCH3 e)

N

CHOCH 3

y

CH3CCH2CH

y

CH3CH 2CHO

CH2

N

O




4.- En el laboratorio se está llevando a cabo la deshidratación de 1-metilciclohexanol a 1-metilciclohexeno. ¿Como determinaría cuantitativamente, mediante espectroscopía IR, las concentraciones de react ivo y producto en un tiempo de reacción t ?. 5.-En la reacción de deshidrobromación de 3-bromo-3-metilpentano se pueden dar dos posibles productos de eliminación. ¿Cómo determinaría mediante espectroscopía de IR el producto resultante?. Si se produjeran mezclas de los dos productos, ¿podría determinar cuantitativamente la proporción de éstos?. 6.- Se muestran en la figura dos espectros de IR. Uno se corresponde con el espectro del ciclohexano, y el otro con el ciclohexeno. Identifique razonadamente cada IR con su compuesto y asigne las frecuencias de resonancia a los grupos y modos de vibración.

7.- Determine, en la medida de lo posible, la estructura o estructuras de los compuestos que se corresponden con los siguientes espectros de IR (problema 1-18). Como dato se suministra la fórmula empírica obtenida por análisis elemental-CHN. Analice la asignación y las dificultades y pegas que se pueden poner, como método de comprensión de la técnica espectroscópica en estudio. Los espectros han sido obtenidos de la base de datos ‘Aldrich Condensed Phase Library’:

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