HALAMAN PENGESAHAN
Laporan lengkap praktikum Kimia Organik I dengan judul “Pembuatan Sikloheksena" disusun oleh: Nama
: Rabianti
NIM
: !#$$
%$Kelas
: Kimia sains
Kelo Kelomp mpok ok : & 'lim 'lima( a( telah diperiksa dan dikoreksi oleh asisten dan koordinator asisten dan din)atakan diterima*
Makassar+
Mei ,$%
Koordinator -sisten
-sisten+
-sriadi NIM : #$$.
Nur Rahmat NIM :#$
%$Mengetahui, Dosen Penanggung Jawab
Hardin,S.Si,S.Pd,M.Pd Hardin,S.Si,S.Pd,M.Pd NIP : 19870807 01!0" 1 00"
A. JUDU JUDUL L PERC PERCOB OBAA AAN N
Pembuatan Sikloheksena
B. TUJU TUJUAN AN PER PERCO COBA BAAN AN
Pada akhir per/obaan ini mahasis0a diharapkan mengerti mengenai hal1hal berikut: * 2eknik nik1tek 1tekn nik dasar asar meng engenai enai pem pemurni urnian an 3at 3at
/air /air organ rganik ik melip eliput utii
pemisahan+ pengeringan+ pen)aringan+ dan destilasi destilasi ,* Proses1 Proses1pro proses ses dasar dalam dalam pemurnia pemurnian n 3at /air /air organi organik k )ang dihasilk dihasilkan an oleh suatu sintesis * -sas1a -sas1asas sas deh dehid idras rasii alkoh alkohol ol #* -sas1asa -sas1asass ketidak ketidakjen jenuha uhan n ele4in ele4in !* Reaksi1reaksi Reaksi1reaksi untuk untuk menunju menunjukkan kkan ketidakjenu ketidakjenuhan han ale4in
C. LAND LANDAS ASAN AN TE TEOR ORII
Ikatan pada alkana merupakan ikatan tunggal+ ko5alen+ dan non polar* Oleh karena itu alkana relati4 tidak reakti4* -lkana tidak bereaksi dengan keban)akan asam+ basa+ pengoksidasi atau pereduksi+ karena si4atn)a )ang tidak bereaksi ini+ alkana dapat digunakan sebagai pelarut untuk ekstraksi atau untuk melakukan reaksi1reaksi kimia 3at lain* 2etapi+ alkana bereaksi dengan beberapa pereaksi seperti oksigen dan halogen* 6ika alkana dan halogen di simpan pada suhu rendah dalam kamar gelap+ reaksi tidak terjadi 'Ras)id+ ,$$7: !#(* -lkana juga lambat reaksin) reaksin)aa dengan dengan oksid oksidato ator+ r+ seperti seperti permang permangana anate te dalam dalam suasana suasana netral netral atau alkali+ alkali+ sedangkan sedangkan alkena mudah sekali teroksidasi teroksidasi pada suhu kamar '2im '2im 8osen+ ,$%: ,$(* 6adi kesimpulann)a+ikatan alkana tidak mudah bereaksi pada larutan )ang )ang mengan mengandun dung g asam basa+ basa+ alkana alkana dapat dapat bereak bereaksi si dengan dengan pereak pereaksi si sepert sepertii oksige oksigen n dan h)dro h)drogen gen++ serta serta halida halida +sehin +sehingga gga alkana alkana membut membutuhk uhkan an katalis katalis 'membantu terjadin)a reaksi tetapi tidak ikut bereaksi supa)a mudah bereaksi pada asam maupun basa* Sala Salah h satu satu /ont /ontoh oh pemb pembuat uatan an ole4i ole4in n dari dari alko alkoho holl adala adalah h dehi dehidr drasi asi sikloh sikloheks eksano anoll menjadi menjadi sikloh sikloheks eksena ena** Reaksi Reaksi ini termasu termasuk k reaksi reaksi elemina eleminasi si 9*
8ehidrasi ini dapat dilakukan dengan /ara memanaskan alkohol dengan suatu asam pada suhu )ang tidak terlalu tinggi* 8alam per/obaan ini+ sebagai katalis dipilih asam sul4at* asil reaksi segera dikeluarkan+ begitu ia terbentuk dengan /ara destilasi*
Sikloheksanol
Sikloheksena
asil reaksi ini )ang masih kotor adalah suatu /ampuran a3eotrop dari sikloheksena+ air dan sedikit bahan lainn)a )ang bertitik didih tinggi '2im 8osen+ ,$%: %(* -lkena termasuk golongan hidrokarbon ali4atik tidak je nuh )ang /ukup reakti4* Istilah tidak jenuh dalam hal ini menunjukkan bah0a kandungan atom h)drogen didalamn)a kurang dari jumlah )ang seharusn)a bila dikaitkan dengan jumlah atom karbonn)a* -lkena mempun)ai gugus 4ungsi )ang berupa ikatan rangkap karbon1karbon';<;(* gugus 4ungsi inilah )ang memberikan /irri khas pada reaksi1reaksi golongan alkena* Pada dasarn)a reaksi1reaksi )ang terjadi pada golongan alkena dibedahkan menjadi dua jenis+ )aitu: '( reaksi )ang terjadi pada iakatan rangkap dan ',( reaksi1reaksi )ang terjadi pada posisi diluar ikatan rangkap 'Ras)id+ ,$$7: %(* 6adi kesimpulann)a+ alkena mempun)ai gugus 4ungsi dan memiliki /iri khas+ reaksi1reaksi )ang terjadi )aitu ikatan rangkap dan alkena termasuk golongan hidrokarbon ali4atik tidak jenuh menunjukkan kandungan atom hidrogenn)a* -sam sul4at )ang terdapat dalam hasil destilasi dihilangkan dengan men/u/i berturut1turut dengan air dan larutan Na;O * Pada pen/u/ian ini+ air dan bahan organik tidak ber/ampur sehingga lapisan organik dapat dipisahkan dengan /orong pisah* Sikloheksena )ang dihasilkan dikeringkan dengan ;a;l , anhidrat* 8emikian pula sebagian sikloheksanol )ang belum bereaksi membentuk kompleks )ang sejenis dengan hidrat tersebut di atas* =at padat ini dipisahkan dengan /ara men)aringn)a+ sedangkan sisan)a terdiri dari sikloheksena )ang bebas air ter/ampur dengan sedikit sikloheksanol )ang belum terpisah oleh ;a;l , dan sedikit disikloheksil eter* 8ari /ampuran ini akhirn)a sikloheksena dimurnikan
dengan /ara destilasi pada titik didihn)a '2im 8osen+ ,$%: %1>(* 6adi kesimpulann)a dalam penbuatan sikloheksena dilakukan dengan destilasi kemudian sikloheksanol dipisahkan dengan ;a;l ,* -lkohol dapat didehidrasi dengan memanaskann)a dengan asam kuat* Misaln)a+ jika etanol dipanaskan pada suhu .$ $; dengan sedikit asam hidroklorida pekat+ hasil etilena )ag diperoleh /ukup ban)ak*
H # $H$H % &H etanol
$H ' $H ( H ( &H etilena
Reaksi ini+ )ang dapat digunakan dalam sintesis alkena+ adalah kebalikan reaksi hidrasi alkena* Ini adalah reaksi eliminasi dan dapat terjadi melalui mekanisme ? dan ?,+ bergantung pada kelompok alkohol ' $+ ,$+ atau $( 'Ras)id+ ,$$7:1 ,(* -l/ohol adalah suatu sen)a0a )ang mengandung gugus hidroksil oh* @enol juga mengandung gugus hidroksil tetapi gugus 4ungsi ini melekat pada /in/in aromati/* -l/ohol 4enol dan eter semuan)a terdapat dialam*titik didih al/ohol relati5e sangat tinggi disbanding dengan eter atau hidrokarbon dengan bobot molekul )ang sama* -las an tinggin)a titik didh al/ohol ialah karena molekul ini membentuk ikatan h)drogen satu sama lain* Ikatan O1 sangat polar karena tinggin)a keelektronegati4an atom oksigen* Karena tinggin)a muatan positi4 parsial dan ke/iln)a atom h)drogen elektronegati4 'Ras)id+ ,$$7: ,>1,.(* Pengikatan @e pada gugus 4ungsi komponen serat pangan dengan spektra pita absorpsi IR sen)a0a lignin Pergeseran bilangan gelombang spektra pita absorpsi IR terhdap lignin pada perlakuan p > A lama perebusan $ menit dan p 1 selama perebusan hingga ! menit* Serapan lebar pada bilangan gelombang %%*$7 dan ,,*# /m1 mengindikasikan adan)a gugus AO alkohol atau 4enol+ diperkuat dengan adan)a 5ibrasi rentangan ;1O alkohol )ang mun/ul sebagai pun/ak1pun/ak kuat pada serapan $!*$ dan $>.* /m1* Oleh karena serapan ;1O bergabung dengan 5ibrasi rentangan ;1; )ang berdekatan+ maka kedudukan serapan tersebut selain mengindikasikan adan)a struktur alkoholprimer+ sekunder+ dan tertier+ juga mengindikasikan adan)a sen)a0a 4enolat*
Pun/ak
serapan
pada
kisaran
$$1$$$
/m1
tersebut
juga
mengindikasikan adan)a gugus eter A;,1O1;,1* -dan)a gugus karbonil pada
asam '1;OO( ditunjukkan oleh serapan kuat pada %%%*%! dan %#*!> /m1* -dan)a gugus 1;OO selain didukung adan)a gugus karbonil juga ditunjukkan adan)a
serapan
lebar
dari
gugus
AO
'Buanita+
,$$7
:
!,(*
6adi
kesimpulan)a+suatu sen)a0a )ang mengandung gugus hidroksil dengan gugus 4ungsi melekat pada /in/in aromati/* karena serapan ;1O bergabung dengan 5ibrasi rentangan ;1; )ang berdekatan+ maka kedudukan serapan tersebut selain mengindikasikan adan)a struktur alkoholprimer+ sekunder+ dan tertier+ juga mengindikasikan adan)a sen)a0a 4enolat* -lkohol tersier terdehidrasi melalui mekanisme ?+ )aitu melalui pembentukan ion karbonium* Misaln)a t1butil alkohol* 2ahap pertama adalah reaksi bolak1balik+ )aitu )ang melibatkan protonasi gugus hidroksil* ';(; A O C C < ';(; A O A C A Lepasn)a gugus ,O menghasilkan kation t1butil* ';(; A O A < '; (;C C ,O Kation butil Lepasn)a proton dari atom karbon )ang bersebelahan dengan karbon positi4 men)empurnakan reaksi ini* ; ; A ;C ;
; ;, < ;
C C
;
Reaksi dehidrasi keseluruhan adalah jumlah ketiga tahap reaksi ini 'Ras)id+ ,$$%: ,(* Mekanisme ikat silang pada prinsipn)a berupa ekanisme radikal bebas dan mungkin melibatkan eleminasi a0al sebuah atom h)drogen )ang
kemudian
mengeliminasi
atom
h)drogen
lain
dari
letak
)ang
bersebelahan'dengan atom h)drogen )ang telah tereleminasi 'ste5en+ ,$$.D ,7(* 6adi kesimpulann)a pada suatu mekanisme )ang melibatkan eliminasi pada alkohol dengan pembentuka ion karbonium dan menghidrolisis atom hidrokarbon 8alam hal alkohol primer+ 3at perantara ion karbonium )ang tidak mantap dihindari dengan menggabungkan dua mekanisme tahap terakhir* Lepasn)a air dan proton dari karbon disebelahn)a terjadi bersamaan* 6adi+ dua tahap dalam mekanisme ?, pada dehidrasi etanol adalah:
';(; A O C C < ';(; A O A C A ; A ;, 1 CO A
;, < ;, C C C ,O
al1hal )ang perlu diingat mengenai dehidrasi alkohol ialah '( selalu dimulai dengan protonasi gugus hidroksil ')aitu alkohol bertindak sebagai basa+ seperti pada persamaan( dan ',( kemudahan dehidrasi alkohol menurut $ E , $ E $ ')aitu ke/epatann)a sesuai dengan kemantapan ion karbonium(* Kadang1kadang satu alkoho dapat memberikan dua atau lebih alkena+ karana lepasn)a proton selama dehidrasi dapat terjadi pada setiap karbon )ang bersebelahan dengan karbon pemba0a gugus hidroksil 'Ras)id+ ,$$%: 1#(* 6adi kesimpulann)a dalam suatu unsure terdapat mekanisme masing1masing unsur )ang melibatkan h)drogen dan lain sebagain)a untuk menghidrasi alkohol )ang terjadi pada setiap karbon* Karakterisasi Katalis NiFSiO,* -nalisa kandungan logam Ni dalam katalis NiFSiO, dapat dilihat pada 2abel # atau Gambar , 'kandungan Ni per gram katalis(+
)ang
memperlihatkan bah0a
semakin
ban)ak Ni'NO(, )ang
ditambahkan semakin tinggi kadungan Ni dalam katalis* Kandungan logam Ni pada Kb )ang dibuat melalui proses ke dua terlihat lebih ke/il dibandingkan Ka* al ini disebabkan penambahan Ni'NO(, ke dalam 0aterglass 'Na,SiO( pada suasana asam kurang e4ekti4 'Hakri+ ,$$.: #$(* -nalisis menggunakan P)1G;FMS menunjukkan bah0a dalam damar mata ku/ing terdapat %> sen)a0a organik* Seban)ak ,$ komponen dalam damar persentasen)a masing1masing lebih dari '2abel ( dan sebagian besar sen)a0a tersebut adalah sen)a0a karbon tetrasiklik+ namun
ada
juga
beberapa
sen)a0a
lain+
siklopropan'G(ben3o4uran+#+!+!-+%+%-+%H1heksahidro1
71kredanonD
,1
#+#+%H1trimetil1,'1
metil(D 5eridi4lorolD epi1beta1santalol+ dan .1hidroksi1>1metoksi1)ohimban1%1 karbonitril'Raha)u+ ,$,: ,(* 6adi kesimpulann)a dalam sen)a0a organi/ memerlukan suatu katalisis untuk membantu terjadin)a reaksi serta pemberian suasana asam* Siklohesana dengan menenpatkan a0alan siklo didepan nama alkana denagan sesuai dengan ban)akn)a atom karbon dalam /in/in* Struktur dan nama siklohesana *subsituen alkil atau halogen )ang melekat pada /in/in dinamai dengan /ara biasa jika terdapat beberapa subsitusi 'art+ ,$$.: !>(* 6adi
kesimpulann)a sikloheksana dalam pemberian tata nama )ang sesuai dengan jumlah atom karbon dalam /in/in*
D. ALAT DAN BAHAN * -lat a*( Labu bundar ,!$ ml buah b*( Labu destilasi buah $ /*( 2hermometer $$ ; buah d*( ?rlenme)er ,!$ ml+ $$ ml buah e*( Gelas kimia !$$ ml+ ,!$ ml+ dan $$ ml buah 4*( Gelas ukur ,! ml , buah g*( ;orong pisah !$$ ml buah h*( ;orong biasa buah i*( Pipet tetes % buah j*( Hotol semprot buah k*( 2abung reaksi buah l*( Penangas air buah m*( Stati4 dan klem buah n*( Rak tabung buah * Hahan a*( Sikloheksanol ';%O( , mL b*( -sam sul4at pekat ',SO#( , mL /*( Larutan Natrium idrogen Karbonat 'Na;O( $ mL d*( Kalsium Klorida anhidrat ';a;l,( gram e*( Larutan Kalium permanganat 'KMnO#( $ mL 4*( -Juades ',O( ,$ mL g*( Kertas saring h*( Hatu didih i*( -luminium 4oil j*( 2issue E. PROSEDUR KERJA * Seban)ak , mL sikloheksanol dimasukkan ke dalam labu destilasi dan
ditambahkan dengan hati1hati , mL asam sul4at pekat kemudian diko/ok dengan baik* ,* 8itambahkan ,1 butir batu didih* * 2ermometer dipasang+ kemudian didestilasi hingga residu )ang tertinggal han)a sedikit* #* asil destilasi dipindahkan ke dalam /orong pisah dan dibiarkan kedua lapisan memisah* !* Lapisan ba0ah 'air( dibuang*
%* Lapisan atas 'sikloheksena( di/u/i berturut1turut dengan $ mL air+ $ mL Na;O $+ dan $ mL air* >* Lapisan hidrokarbon )ang telah di/u/i dipindahkan ke dlam gelas kimia melalui mulut /orong* .* 8itambahkan gram ;a;l, anhidrat+ diko/ok selama ,1 menit* 7* Larutan disaring dengan menggunakan kertas saring Pengujian ketidakjenuhan: * Seban)ak mL sikloheksena dimasukkan ke dalam gelas kimia+ ditambahkan mL KMnO # + kemudian diamati apa )ang terjadi* ,* Seban)ak mL sikloheksena dimasukkan ke dalam gelas kimia+ ditambah mL ,SO# dingin+ diamati apa )ang terjadi* F. HASIL PENGAMATAN No
,
Perlakuan , mL sikloheksanol 'bening( C
Hasl Pen!a"a#an Larutan ber0arna hitam
, mL ,SO# 'bening( C diko/ok Larutan ber0arna hitam
8estilasi pertama menetes pada
didestilat
suhu 7! $; dan dihasil destilat $ mL
asil destilasi dipisahkan
dengan penambahan $ ml air Sikloheksena C $ mL Na;O
# !
$ Sikloheksena C $ mL air
.
Lapisan atas : ;%$O Lapisan ba0ah : air Larutan lebih jernih
dari
Sikloheksena C $ mL ;a;l
sebelumn)a Larutan menjadi
Larutan kekuning1kuningan dan
kuningan dan lebih jernih Larutan menjadi lebih bening
% >
Larutan menjadi keruh 2erbentuk , lapisan Lapisan atas : sikloheksena Lapisan ba0ah : air Lapisan atas : sikloheksena Lapisan ba0ah : Na;O
jernih ji sikloheksena Sikloheksena C , ml ;;l # sikloheksena C , mL ,SO#
2etap
bening+
kekuning1
tidak
perubahan 0arna Larutan mendidihFpanas 2erbentuk tiga lapisan+
terjadi
)aitu
lapisan
atas
ber0arna
hitam+
lapisan tengah ber0arna putih+ berbusa+ sikloheksena C , mL KMnO #
G. ANALISIS DATA 8ik : & ;%O & Sikloheksena ρ ;%O ρ Sikloheksena Mr siklooheksanol Mr sikloheksena 8it : Rendemen < * Pen) :
Massa ;%O
Mol ;%O
dan
lapisan
ber0arna kuning Larutan ber0arna /oklat dan terdapat endapan /oklat
< , mL < $ mL < $+7#$ gF mL < $+. gFmL < $$ gFmol < ., gFmol
< & ;%O ρ ;%O < , mL $+7#$ gF mL < 7+># gram massaC 6 H 11 OH < Mr C 6 H 11 OH 19,74 gram < 100 g / mol < $+7># mol
C ,O O
Sikloheksanol M : $+7># H : $+7># S :
mol mol
1
Massa ;%$ teori
Massa praktek ;%$
ba0ah
sikloheksena 1 $+7># mol
1 $+7># mol
$+7># mol
$+7># mol
< mol ;%$ Mr ; %$ < $+7># mol ., gram F mol < %+.%. gram < 5olume ;%$ ρ ;%$
Rendemen
<$ mL $+. gFmL < .+ gram Massa praktek C 6 H 10 < Massa C 6 H 10 teori <
8,1 gram 16,1868 gram
H. PEMBAHASAN Per/obaan kali ini )aitu pembuatan sikloheksena* Per/obaan dilakukan dengan
memasukkan sikloheksanol ke dalam labu destilasi dan ditambahkan dengan asam sul4at* Sikloheksanol ber4ungsi sebagai bahan dasar pembuatan sikloheksena atau penghidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksena* -sam sul4at pekat ber4ungsi sebagai pendehidrasi sikloheksanol menghasilkan sikloheksena dan air ',O(* Setelah sikloheksanol ditambah dengan asam sul4at maka akan terbentuk larutan ber0arna hitam* Kemudian menambahkan beberapa butir batu didih ke dalam labu destilasi sebelum didestilasi* Hatu didih ber4ungsi untuk meratakan panas dalam labu destilasi dan mengurangi letupan1letupan saat melakukan destilasi* Pada saat destilasi+ suhu juga harus diperhatikan* Suhu )ang digunakan pada pembuatan sikloheksena ini )aitu 7! $;* Karena apabila suhun)a lebih dari 7! $; maka sen)a0a )ang terbentuk sikloheksena+ ditambahkan ban)ak ,O )ang ikut menjadi destilat dan jika kurang dari 7!$; maka sen)a0a sikloheksena belum terbentuk* asil destilasi )ang diperoleh )aitu sebesar $ mL )ang kemudian dimasukkan ke dalam /orong pisah dan didiamkan beberapa menit agar /ampuran dapat terpisah sempurna* Pada /orong pisah akan terlihat , lapisan+ lapisan atas ber0arna keruh dan lapisan ba0ah tidak ber0arna 'bening(* Lapisan atas adalah sikloheksena karena massa jenis sikloheksena '$+. gFmL( lebih ke/il dari massa jenis lapisan ba0ah )aitu air ' gFmL(* Lapisan ba0ah 'air( dibuang* Sedangkan lapisan atas 'sikloheksena( di/u/i dengan air untuk menetralkan asam* Kemudian mendiamkan /orong pisah sampai terbentuk , lapisan lagi+ lapisan ba0ah dibuang* Lapisan atas di/u/i dengan Na;O dan di/u/i lagi dengan air* Pen/u/ian dengan Na;O ber4ungsi untuk mengikat sisa1sisa asam sul4at serta men/u/i sen)a0a1sen)a0a organik )ang masih ada dalam halida pada saat
pemisahan* Setelah pen/u/ian terakhir dengan air+ lapisan ba0ah dibuang dan lapisan atas dikeluarkan ke dalam gelas kimia melalui mulut /orong pisah agar lapisan siklohekena tidak lagi ber/ampur dengan lapisan ba0ah )ang masih tertinggal pada kran /orong pisah* Selain itu agar sikloheksena tidak terkontaminasi dengan 3at13at )ang tidak lagi diperlukan dan telah dipisahkan tadi* Kemudian menambahkan gram ;a;l , ke dalam gelas kimia )ang berisi sikloheksena tadi untuk mengikat sisa1sisa molekul air pada halida* 2ujuan dikeringkan dengan ;a;l , anhidrat )aitu untuk mengikat sisa1sisa air pada sikloheksena* Reaksi )ang terjadi adalah : ;a;l,'anhidrat( C ,O
;a;l, * ,O
asil dari pengeringan )ang telah diko/ok selama beberapa menit lalu didiamkan selama beberapa menit sambil sesekali diko/ok* Kemudian diperoleh destilat atau sikloheksena murni seban)ak $ mL )ang ber0arna keruh* &olume ini setara dengan
.+ gram sehingga diperoleh rendemen !$+$#$ * -dapun
hasil )ang diperoleh se/ara teori adalah %+.%. gram* Perbedaan ini disebabkan ban)akn)a sikloheksena )ang terbuang selama proses pen/u/ian* Selanjutn)a melakukan pengujian ketidakjenuhan pada sikoheksena )ang diperoleh untuk melihat ketidakjenuhan sikloheksena serta untuk memastikan bah0a larutan )ang diperoleh adalah sikloheksena murni* 2abung pertama berisi KMnO # dan sikloheksena )ang menghasilkan larutan bening dan ada endapan /oklat* al ini menunjukkan bah0a telah terjadi reaksi oksidasi oleh KMnO # menghasilkan +,1heksanadiol* Reaksin)a adalah: OH
OH
C
KMnO#
C
'ungu( Sikloheksena
MnO, C KO endapan
Sikloheksanol
/oklat
2abung kedua berisi ,SO# dan sikloheksena lalu diko/ok dan menghasilkan dua lapisan+ lapisan atas bening dan lapisan ba0ah kuning* al ini menunjukkan
bah0a sikloheksena larut dalam ,SO# sesuai dengan teori bah0a osmin tetraoksida 'OSO#( diikuti reduksi dengan reagensia seperti Na ,SO atau NaSO menghasilkan diol dengan rendemen )ang lebih baik* Reaksi:
Sikloheksena
sikloheksihidrogen sul4at 'kuning(
Reaksi diatas menunjukkan ole4in karena reaksin)a terjadi di luar ikatan rangkap* -dapun mekanisme reaksi1reaksi pada pembuatan sikloheksena )aitu: 2ahap : katalis ,SO# mengalami pemutusan ikatan untuk membentuk ion C ,SO# C C SO#1 2ahap ,: terjadi protonasi saat ion C men)erang gugus O 1* :
O :
O : C
:
C
:
:
2ahap : terjadi pelepasan gugus1gugus 4ungsi AO akibat pemanasan )ang dilakukan karena ion C terikat pada gugus AO sehingga terbentuk kation siklohesil dan pelepasan ,O* : O : C
:
C :
,
O
:
2ahap #: Lepasn)a ion C sehingga terbentuk ,SO# dan sikloheksena C C
:
C
C : S O
1
:
I. PENUTUP * Kesimpulan
8ari hasil per/obaan dapat disimpulkan bah0a:
C :
,
S O
#
* 2eknik dasar dalam pemurnian 3at /air organik )aitu destilasi+ pemisahan+ pengeringan dan pen)aringan* ,* Reaksi pembuatan sikloheksena merupakan dehidrasi alkohol* Sikloheksanol ber4ungsi sebagai bahan dasar pembuatan sikloheksena atau penghidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksena dengan katalis asam ,SO# pada suhu tinggi* * -sas1asas dehidrasi alkohol )aitu D a( Protonasi h)drogen+ b( Penetuan karbokation+ dan /( pembentukan alkena* #* Pengujian ketidak jenuhan ole4in menggunakan KMnO# hingga dapat mengalami reaksi oksidasi karena adan)a ikatan rangkap pada suatu sen)a0a organik* !* Reaksi1reaksi )ang menunjukkan ketidak jenuhan ole4in )aitu reaksi pada Hae)er* ,* Saran -dapun saran untuk praktikan selanjutn)a )aitu agar lebih berhati1hati dalam dalam penggunaan alat dan dalam melakukan pengamatan terhadap hasil per/obaan sehingga dapat diperoleh hasil )ang lebih maksimal
DAFTAR PUSTAKA
Hakri+ dkk*,$$.* Kaolin Sebagai Sumber SiO, ntuk Pembuatan Katalis NiFSiO,: Karakterisasi 8an ji Katalis Pada idrogenase Hen3ena Menjadi Sikloheksan art+ harold+Lislie ?+ dan ;raine+ 8a5id 6*art* ,$$* Kimia Organik Satu Kuliah SingkatEedisi Kesebelas* 6akarta : ?rlangga Raha)u+ dkk* ,$,* Identi4ikasi Komponen Kimia 8amar Mata Ku/ing 'Shorea 6a5ani/a(* Indonesia: Jurnal Natur Indonesia ISSN #$17>7 dengan Metode Pirolisis1G;FMS Ras)id+ Muhaidah* ,$$%* Kimia Organik I * Makassar: Hadan Penerbit NM Ste5en+ Mal/olm* ,$$.* Kimia Polimer * 6akarta : P2 Pradn)a Paramita 2im 8osen* ,$%* Penuntun Praktikum Kimia Organik I * Makassar: @MIPNM Buanita+ ,$$7* -nalisis Monomer Sakarida dan Gugus @ungsi Kompleks @e1Serat Panganpada Perebusan Kondisi -sam* Indonesia: Jurnal ILMU DASAR &ol* $ No*
JA$ABAN PERTAN%AAN
* ;atatlah rendemen hasil+ 0arna dan indeks bias sikloheksena 6a0aban: 8iketahui: massa sikloheksena se/ara praktek < #+>>7 gram '!+7 ml( Massa sikloheksena se/ara teori < %+# gram 8itan)a: rendemen < **** Pen)elesaian: Rendemen ¿
¿
berat praktek × 100 berat teori
4,779 gram 16,4 gram
× 100
¿ 0,2914 × 100 ¿ 29,14
1 Qarna sikloheksena )ang diperoleh )aitu larutan putih keruh* ,* 2uliskan persamaan reaksi hasil1hasil pengujian ketidakjenuhan di atas 6a0aban : a* O:
+ KMnO #
+ KMnO , O:
Sikloheksena
/okelat
+
KO:
+,1sikloheksadiol
b* :SO #
+
:, SO# :
Sikloheksena
/*
sikloheksilhidrogen sul4at 'kuning(
Hr
+
Hr , Hr
Sikloheksena +,1dibromo sikloheksana * Herdasarkan /ara kerja di atas+ pada tahap manakah pengotoran1 pengotoran berikut dipisahkan dari sikloheksena 'a( sikloheksanol+ 'b( asam sul4at+ '/( air* 6a0ab: a* Sikloheksanol dihilangkan pada 0aktu proses destilasi* b* -sam sul4at dipisahkan pada 0aktu penambahan air dan Na;O 'natrium bikarbonat(* /* air dipisahkan pada 0aktu penambahan ;a;l, kering serta dipisahkan dengan /ara men)aring pada /orong biasa* #* 2uliskan mekanisme reaksi dari proses pembuatan sikloheksena di atas Reaksi1reaksi manakah )ang merupakan bagian dari mekanisme tersebut di atas adalah proses kesetimbangan* Mengapa proses pen)ediaan )ang telah digunakan di atas dapat berlangsung hingga sempurna 6a0ab: mekanisme reaksi proses pembuatan sikloheksena+ )aitu: 2ahap I : Penguraian katalisFdehidrator ,SO# menjadi ion −¿ ¿ +¿+ HSO 4 ¿
H 2 SO4 → H
2ahap II : Protonasi gugus 4ungsi +
O
O:
+
+
;:3
;:3
:
:
;:3
2ahap III : Pelepasan gugus ,O +
O
:
+
:2O
: :
Kation Isosikloheksil
2ahap I& : +
+
:
+ :SO#
1
+
:, SO#
:
Pada dehidrasi alkohol+ kesetimbangan terjadi pada tahap pembentukan karbokation dengan pelepasan ,O )ang berlangsung lambat*
TUGAS PENDAHULUAN
* ,* * #*
-sas1asas dehidrasi alkohol Mekanisme )ang terjadi Pada pemisahan larutan+ apa )ang dipisahkan dan berapa berat molekuln)a asil pengujian 6a0aban:
* -sas1asas dehidrasi -lkohol adalah sebagai berikut: a* -sas protonasi h)drogen b* -sas penentuan karbokation /* -sas pembentukan alkena ,* -dapaun mekanisme pembuatan sikloheksena+ )aitu: 2ahap : penguraian katalisFdehidrator ,SO# menjadi ion ,SO#
C C SO#1
2ahap ,: protonasi gugus 4ungsi
2ahap : pelepasan gugus ,O
2ahap #: dekatalisator
* Lapisan )ang terbentuk )aitu lapisan atas adalah sikloheksena dan lapisan ba0ah berupa air* 2erbentukn)a dua lapisan ini disebabkan adan)a perbedaan si4at kepolaran dimanasikloheksena bersi4at nonpolar dan air bersi4at polar* Selain itu massa jenis sikloheksena adalah $*.# gFml+ lebih ke/il jika dibandingkan dengan massa jenias air )aitu gFml sehingga sikloheksena beradaa pada lapisan atas sedangkan air pada lapisan ba0ah* #* Pada per/obaan ini terjadi reaksi dehidrasi al/ohol dari sikloheksanol menjadi sikloheksena dengan menggunakan asam sul4at *asil pen/ampuran adalah diperoleh larutan ber0arna hitam* -dapun tujuan destilasi adalah untuk memisahkan sikloheksena )ang telah diperoleh dari hasil reaksi dehidrasi al/ohol )ang berdasrakan perbedaan titik didihn)a* Selama sikloheksena di destilasi suhun)a diatur agar tidak melampui 7! ; )ang mmerupakan suhu optimum ᵒ
terbentukn)a sikloheksena+ apabila kurang dari suhu tersebut maka sikloheksena belum terbentuk 'masih sikloheksanol( sedangkan jka lebih dari suhu tersebut maka )ang terbentuk han)a air karena suhu optimum air untuk menguap adalah $$ ;* asil destilasi terbentuk , lapisan* Lapisan )ang terbentuk )aitu lapisan ᵒ
atas adalah sikloheksena dan lapisan ba0ah berupa air* 2erbentukn)a dua lapisan ini disebabkan adan)a perbedaan si4at kepolaran dimanasikloheksena bersi4at nonpolar dan air bersi4at polar* Sikloheksena )ang ditambahkan dengan KMnO # menghasilkan dua lapis larutan dimana lapisan atas adalah sikloheksena dan lapisan ba0ah adalah kalium permanganate* No *
Pengujian , ml sikloheksanol C , ml
Pengamatan Larutan ber0arna hitam
,*
asam sul4at Larutan 0arna hitanM di
8estilat pertama menetes pada
destilasi
suhu .$ ; dan dihasilkan > ml
*
asil destilasi dipisahkan
#*
Sikloheksena C $ ml sodium bikarbonat
ᵒ
destilat 1Larutan 0arna keruh 2erbentuk , lapisan 1Lapisan atas sikloheksena 1Lapisan ba0ah air 2erbentuk , lapisan 1Lapisan atas sikloheksena 1Lapisan ba0ah sosium
!*
bikarbonat Sikloheksena C , gram kalsium Membentuk endapan putih
%*
klorida kering Larutan dengan endapan putih
>*
disaring ji sikloheksena 1sikloheksena C Kalium permanganate
Larutan 0arna putih Larutan 0arna /oklat
