Reaksi Dehidrasi: Pembuatan Sikloheksena Oleh : Kelompok 3
Outline • • • • • • •
Tujuan Prinsip Sifat fisik dan kimia bahan Cara kerja Hasil pengamatan Pembahasan Kesimpulan
Tujuan • Mensintesis Sikloheksena • Menentukan rendemen dari sikloheksena yang dibuat
Prinsip Dehidrasi dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dalam asam pada suhu yang tidak terlalu tinggi, katalis yang digunakan dalam percobaan ini yaitu asam fosfat, hasil reaksi segera dikeluarkan melalui proses destilasi. Campuran reaksi akan terdiri dari campuran azeotrop dari sikloheksena,air, dan sedikit bahan-bahan lain yang mempunyai titik didih tinggi. Asam fosfat yang ikut bereaksi akan hilang dengan cara mencuci campuran secara terus menerus dengan air dan NaHCO 3 . Fasa organik yang terbentuk dipisahkan dengan CaCl2 kering sehingga air terikat sebagai hidrat dan sikloheksena dihasilkan.
Nama Bahan
Sifat kimia dan fisika Rumus Sifat Zat bahan Kimia
Natrium Klorida (Sodium Chloride)
NaCl
Zat padat berwarna putih, berbentuk Kristal, larut dalam air, larut dalam glycerol dan amoniak, massa molar 58.44 g/mol, titik lebur 801 0C, titik didih 1465 0C
Toluena (Toluene)
C6H5CH3
Zat cair tak berwarna, sukar larut dalam air, berbau khas, titik lebur -93 0C, titik didih 110.6 0C, mudah terbakar, kelarutan dalam air 6.4794 0C
Asam Posfat (Phosphoric Acid)
H3PO4
Zat cair tak berwarna, kental seperti sirup, asam lemah, kadar 85% (14.6 M), BJ: 1.69, titik didih 198.85 0C, titik leleh 42.35 0 C, merupakan senyawa polar, toxic, bersifat korosif
Kalsium Klorida (Calcium Chloride)
Sikloheksanol
CaCl3
Zat padat berwarna putih, larut dalam air, bersifat higroskopik, lebih keras dari natrium tetapi lebih kuat dari aluminium, titik leleh 176 0C, titik didih >1600 0C, massa jenis 2 g/cm3, titik lebur 8400 C, korosif
-
Merupakan alkohol sekunder siklik, larut dalam air, larut dalam alkohol, BM:100.1589 g/mol, titik lebur 25.93 0C, titik didih 160.84 0 C
Prosedur Kerja 20 g Sikloheksanol •Dimasukan dalam labu bundar 100 ml •Tambahkan dengan hati-hati 5 ml larutan H3PO4 85% •Kocok dengan baik Campuran dalam labu •Panaskan labu dengan pemanas listrik sampai mendidih •Lakukan destilasi sampai terbentuk sedikit destilat Campuran dalam labu
Lanjutan….. campuran dalam labu •alat destilasi dibiarkan dingin,dan lepaskan thermometer dengan cepat •tambahkan 20ml toluene kedalam labu destilasi •perhatikan jumlah lapisan campuran reaksi •destilasi kembali sampai volume berkurang ½ nya destilat •Dipindahkan dalam corong pisah •Dibilas dengan sedikit toluene •Dicuci dengan NaCl jenuh •Dilakukan ekstraksi dan pisahkan lapisan air Lapisan Organik
Lanjutan…. Lapisan Organik •dipindahkan dalam wadah bersih •ditambah 2-3 g CaCl anhidrat •disaring filtrat •Dilakukan destilasi bertingkat •Kumpulkan fraksi destilat pada suhu 80-85oC •Timbang destilat yang diperoleh Hasil
Hasil Pengamatan
Cara Kerja
Pengamatan
-
20 gram sikloheksena + 5 ml H3PO4 85%
-
-
-
-
kocok Pasang alat destilasi bertingkat dan simpan labu dasar bulat berisi sikloheksena dan H3PO4 85% diatas pemanas dibawah kondensor Lakukan destilasi campuran sampai volume dalam labu 5-10 ml + 20 ml toluene kedalam labu dasar bulat
-
Amati larutan
-
Lakukan destilasi kembali sampai volume dalam labu dasar bulat berkurang ½
• • -
-
-
Cairan tak berwarna Cairan berwarna kekuningan kental, setelah bercampur larutan jadi tidak berwarna Larutan campuran homogen Alat destilasi bertingkat terpasang Volume campuran berkurang ½ volume awal, suhu 50 0C, tetesan pertama pada suhu 60 0C Larutan tak berwarna, setelah bercampur larutan jadi berwarna coklat transparan Terdapat 2 fasa: Fasa atas: tidak berwarna Fasa bawah: berwarna coklat kekuningan Volume campuran berkurang ½ volume awal, tetesan pertama pada suhu 56 0C, larutan berwarna coklat pudar
Cara Kerja -
-
Destilat dituangkan kedalam corong pisah dan bilas labu dasar bulat dengan sedikit toluene
Pengamatan -
• • Destilat dalam corong pisah dicuci dengan NaCl jenuh dengan volume yang sama • • ekstraksi dan pisahkan fasa organik dan fasa air + 3 gram Na2SO4 anhidrat kedalam fasa organik 2.5 gram Larutan disaring Lakukan destilasi bertingkat pada filtrat, kumpulkan fraksi destilat pada suhu antara 80-85 0C Timbang destilat
Destilat berada dalam corong pisah, terdapat 2 fasa: Fasa atas: tidak berwarna Fasa Bawah: larutan putih keruh Terdapat 2 fasa: Fasa atas: Organik Fasa Bawah: air Fasa organik: berwarna kuning kental, fasa air: keruh tak berwarna Campuran tidak berwarna, tidak larut sempurna, Kristal Na2SO4 mengandap Filtrat tidak berwarna Destilat berwarna putih keruh, tetesan pertama pada suhu 64 0C, suhu akhir pada suhu 85 0C Diperoleh destilat sebanyak 9.45 ml
Proses penambah an NaCl jenuh
Penyaring an campuran dengan Na2SO4 anhidrat
Hasil ekstrak si dengan NaCl jenuh
Hasil sintesis siklohekse na
Pembahasan Pada percobaan kali ini, dilakukan pembuatan sikloheksena melalui dehidrasi sikloheksanol. Pertama-tama, sikloheksanol ditambahkan dengan larutan H3PO4 pekat, yang berfungasi sebagai katalis asam yang juga merupakan agen pengoksidasi kuat.Katalis ini dapat menimbulkan banyak reaksi sampingan, dimana ia dapat mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Yang mana kedua gas ini harus dikeluarkan melalui proses selanjutnya, yaitu distilasi. Selain itu, senyawa dengan ikatan rangkap yang dihasilkan selama dehidrasi alkohol dapat menghasilkan reaksi polimerisasi dengan adanya H3PO4 yang berperan sebagai katalis asam. Kemudian kedalam filtrat juga ditambahkan toluene dengan menggunakan pipet ukur yang seharusnya menggunakan corong panjang. Untuk mengikat spesi-spesi yang tidak diinginkan.
Distilasi dilanjutkan sampai volumenya berkurang setengah. Campuran reaksi kemudian dicuci denganlarutan NaCl jenuh yang berfungsi sebagai salting out, dimana ia akan menarik senyawa polar dalam larutan (air) dan mencegah terbentuknya emulsi akibat pengotor-pengotor dalam distilat. Campuran kemudian diekstraksi sampai terbentukdua fasa, dimana lapisan atas merupakan senyawa organik dan lapisan atas adalah fasa air yang akan dipisahkan. Ke dalam lapisan organik kemudian ditambahkan Na2SO4 anhidrat yang berfungsi sebagai pengikat air yang mungkin terbawa pada saatpemisahan.Laritan disaring, didistilasi, dan distilatnya diamati. Hasil percobaan menunjukkan bahwa rendeman fraksional dari distilat yang diperoleh sebanyak 7,6545 gr.
Kesimpulan • Sikloheksena dapat disintesis dari sikloheksanol dengan katalis H3PO4 pekat dengan reaksi dehidrasi alkohol • Rendemen dari percobaan ini adalah 7,6545 gram
