Tugas Kba (Materi Steroid) Kelompok 2 Kelas Pagi. PDF

Disusun oleh:

Kelompok 2 Kelas Kelas Reguler Pagi : 1. Tiara Helda Febriyani (1305025019)

11. Nurhayati

(1305025035)

2. Andri Wardhana

(1305025020)

12. Herni Herwana

(1305025038)

3. Desta Aulia Ulfa.W

(1305025024)

13. Akhmad Mukmin

(1005025084)

4. Oktaviana

(1305025027)

14. Wati Wijayanti

(1105020025)

5. Diah Eka Puteri

(1205025028)

15. Agustinah

(1205025011)

6. Rinda Angghita. P

(1305025029)

16. Surya Andriani

(1205025024)

7. Darna Wati

(1205025030)

17. Mia Wulan Sari

(1205025038)

8. Jumaidah

(1305025031)

18. Rahmawati

(1305025040)

9. Ijai

(1305025032)

19. Eka Pratiwi

(1305025041)

10. Sri Rahma Wati

(1305025033)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS MULAWARMAN SAMARINDA 2015 TUGAS KBA (MERINGKAS MATERI TENTANG STEROID) OLEH :KELOMPOK 2 KELAS REGULER PAGI

1

KATA PENGANTAR

Segala puji hanya milik Allah SWT. Shalawat dan salam selalu kita curahkan kepada Rasulullah SAW. karena atas berkat rahmat dan irodatnya kami dapat menyelesaikan tugas mata kuliah kimia bahan alam, yaitu meringkas materi tentang steroid. Tugas ini merupakan hasil ringkasan materi berdasarkan kelompok kami mengenai materi Steroid yang dibuat untuk memenuhi salah satu tugas kimia bahan alam oleh dosen Nurul kasyfita S.Pd, M.Si, M.Sc. Pada tugas ini mungkin masih banyak kekurangannya baik dalam segi penulisan, bahasa, serta sistematikanya. Oleh sebab itu kami menyadari bahwa dalam proses penulisan tugas ini masih jauh dari kesempurnaan baik materi maupun cara penulisannya, karena kesempurnaan hanya milik Allah swt. Namun demikian, Kami telah berupaya dengan segala kemampuan dan pengetahuan

yang dimiliki sehingga dapat

selesai dengan

baik

dan oleh

karenanya, oleh sebab itu dengan rendah hati dan dengan tangan terbuka menerima masukan, saran dan usul guna memperbaiki kesalah an mengenai ringkasan materi yang kami lakukan, dengan ini kami berharap tugas ini dapat bermanfaat, baik bagi kami sebagai penulis maupun bagi para seluruh pembaca.

Samarinda, 27 Oktober 2015 Penulis ,

TUGAS KBA (MERINGKAS MATERI TENTANG STEROID) OLEH :KELOMPOK 2 KELAS REGULER PAGI

2

DAFTAR ISI

KATA

PENGANTAR

......................................................................................................................................... 2 DAFTAR

ISI

......................................................................................................................................... 3 RINGKASAN MATERI STEROID A. Pengertian

Steroid

............................................................................................................................... 4 B. Asal-Usul

Steroid

............................................................................................................................... 5 C. Manfaat

/

Kegunaan

Senyawa

Steroid .................................................................................................................... 6 D. Dampak

(Efek)

Penggunaan

Senyawa

Steroid

............................................................................................................................... 6 E. Klasifikasi

(Jenis-jenis)

Senyawa

Steroid

............................................................................................................................... 7 F. Tata

Nama

Steroid .................................................................................................................... 9


3

G. Ciri-Ciri Steroid .................................................................................................................... 10 H. Stereokimia Steroid .................................................................................................................... 12 I. Biosintesis

Senyawa

Steroid

Dan

Pendekatan

Dalam

Biogenesis

Steroid .................................................................................................................... 14


4

A. PENGERTIAN STEROID

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom

karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugushidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasisqualena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif. Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima.


5

B. ASAL-USUL STEROID

Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat dialam berasal dari triterpenoid. Steroid dialam dapat terdapat pada jaringan hewan maupun jaringan tumbuhan. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan berasal dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu. Steroid juga dapat diperoleh dengan disintesis. Tahap-tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol. Percobaan-percobaan menunjukkan bahwa skualen terbentuk dari dua molekul farnesil pirofosfat yang bergabung secara ekor-ekor yang segera diubah menjadi 2,3-epoksiskualen. selanjutnya lanosterol terbentuk oleh kecenderungan 2,3epoksiskualen yang mengandung lima ikatan rangkap untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali oleh protonasi guigus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida. Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14 disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid. Percobaan dengan jaringan hati hewan, menggunakan 2,3 epoksiskualen yang diberi tanda dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop 180 itu digunakan untuk pembuatan lanosterol menghasilkan (180)- lanosterol radioaktif. Hasil percobaan ini membuktikan bahwa 2,3- epoksiskualen terlibat sebagai senyawa antara d alam biosintesa steroida. Molekul kolestrol terdiri atas tiga lingkar enam yang tersusun seperti fenantren dan terlebur dalam suatu lingkar lima. Hidrokarbon tetrasiklik jenuh yang mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari 17 atom karbon sering ditemukan pada banyak senyawa yang tergolong senyawa bahan alam yang disebut stroida.

C. MANFAAT / KEGUNAAN STEROID TUGAS KBA (MERINGKAS MATERI TENTANG STEROID) OLEH :KELOMPOK 2 KELAS REGULER PAGI

6

Adapun beberapa manfaat atau kegunaan dari senyawa steroid yaitu sebagai berikut : 1. Dapat digunakan sebagai obat, misalnya seperti obat perangsang untuk meningkatnya metabolisme hormonal tubuh manusia sehingga menjadi le bih kuat ; 2. Meningkatkan laju perpanjangan sel tumbuhan ; 3. Menghambat penuaan daun (senescence) ; 4. Mengakibatkan lengkuk pada daun rumput-rumputan ; 5. Menghambat proses gugurnya daun ; 6. Menghambat pertumbuhan akar tumbuhan ; 7. Meningkatkan resistensi pucuk tumbuhan kepada stress lingkungan ; 8. Menstimulasi perpanjangan sel di pucuk tumbuhan ; 9. Merangsang pertumbuhan pucuk tumbuhan ; 10. Merangsang diferensiasi xylem tumbuhan ; 11. Menghambat pertumbuhan pucuk pada saat kahat udara dan endogenus karbohidrat.

D. DAMPAK (EFEK) PENGGUNAAN SENYAWA STEROID

Adapun beberapa dampak atau efek penggunaan dari senyawa steroid yaitu sebagai berikut : a. Kerja liver yang semakin berat ; b. Penurunan produksi hormon testosteron alami ; c. Meningkatkan kadar kolesterol dan tekanan darah ; d. Kerja kelenjar tiroid yang semakin berat ; e. Sakit kepala; f. Mimisan ; g. Kram ; h. Gynecomastia (pembentukan payudara pada pria) ; i.

Insensitifitas insulin ;

j.

Efek samping Androgenic: menebalnya rambut, pembengkakan prostat, kulit berminyak, retensi air tinggi, dan makin agresif / temperamental ;

k. Terhambatnya pertumbuhan apabila masih remaja (dalam masa pertumbuhan) ; l.

Diare, konstipasi, muntah ; TUGAS KBA (MERINGKAS MATERI TENTANG STEROID) OLEH :KELOMPOK 2 KELAS REGULER PAGI

7

m. Dapat memicu perkembangan tumor tumbuhan.

E. KLASIFIKASI (JENIS-JENIS) SENYAWA STEROID

1. Menurut asalnya Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas: a. Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan m isalnya kolesterol. b. Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya sitosterol dan stigmasterol c. Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya ergosterol d. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut misalnya spongesterol. 2. Berdasarkan jumlah atom karbonnya Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas: a. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol b. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol c. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol 3. Berdasarkan sifat fisiologis Berdasarkan sifat fisiologis Sterol : insulator, bahan baku, asam empedu : emulsifikasi lipid, hormon seks : stimulasi organ seks, hormon adrenokortikoid : mencegah radang, aglikon kardiak: stimulasi jantung, sapogenin : deterjen, sabun 4. Dari segi struktur Dari segi struktur, beda antara kelompok karena jenis subtituen R 1, R 2, R 3 perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu kelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai karbon R 1, gugus fungsi yang terdapat pada substituen R1, R2, dan R3, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut. Penggolongan sterol didasarkan pada putaran optiknya. Cara ini bukan sematamata kesepakatan, tetapi mencerminkan perbedaan struktur penting, seperti yang terikhtisarkan dalam tabel (Robinson, 1995) :


8

No

Rotasi Jenis

Jenis struktur

Lebih kecil

Ikatan rangkap 2 terkonjugasi pada

dari -900

cincin B

2

-700 – (-900)

Ikatan rangkap 2 pada 5,6 dan 22,23

Ergosterol

3

-450 – (-300)

Ikatan rangkap 2 pada 5,6

β-sitosterol

4

-250 – +100

5

+100 – +300

6

+400 – +500

1

Lebih besar

7

dari +500

Ikatan rangkap 2 pada 7,8 dan mungkin juga pada 22,23 System cincin jenuh seluruhnya Ikatan rangkap 2 pada 8,9 dan mungkin juga rangkap pada rantai samping

Contoh Ergosterol

α- spinasterol Stigmastanol Zimosterol

Bukan Seroid

Sterol jenis zimosterol dikenal pada fungus tetapi belum dapat dipastikan pada tumbuhan tingkat tinggi. Stigmasterol, 5–sterol, khas pada kebanyakan tumbuhan tinggi, tetapi tumbuhan yang termasuk bangsa Caryophillales mengandung 7 –sterol. Kebanyakan sterol tmbuhan biji dan lumut mempunyai gugus alkil 24, biasanya α, tetapi kadang-kadang β dan biasanya etil, tetapi kadang-kadang metil atau isopropyl (Robinson, 1995). Adapun untuk jenis-jenis hidrokarbon dari steroid yaitu dapat dilihat sebagai berikut ;


9

F. TATANAMA STEROID

Banyak steroid yang dikenal dengan nama trivial atau nama biasa, misalnya androsteron, progesterone, estron, dan lain-lain. Meskipun nama trivial ini tidak dapat memberikan gambaran tentang rumus struktur steroid. 1. Tata nama sistematika dari steroid didasarkan pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu. 2. Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau akhiran yang menunjukkan jenis substituen. Sedangkan, posisi dari substituen itu ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat. 3. Jenis substituen ditunjukkan sebagaimana biasanya, yaitu memberi nama

awalan

atau akhiran pada hidrokarbon induk. Sedangkan posisi dari substituen

harus

ditunjukkan oleh nomor dari atom karbon dimana ia terikat. Penomoran

atom karbon dalam molekul steroid adalah sebagai berikut : 12

R2

R1

17

11 13 1 2

R3

10

8

3

14

15

7

5 4

16

9

6

Untuk memberikan nama steroid yaitu dengan menggunakan beberapa jenis hidrokarbon yang mempunyai rumus tertentu sebagai senyawa asal, misalnya etiokolana, androstana, pregnana, estrana. Garis vertikal pada atom karbon nomor 10 dan 13 menunjukkan gugus metil. Sebagaimana pada tata nama hidrokarbon apabila terdapat ikatan rangkap nama senyawa diberi akhiran –ena untuk satu ikatan dan –diena untuk dua ikatan rangkap. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan tanda segitiga (∆) dengan angka di bagian atasnya yang menyatakan atom karbon yang menjadi awal ikatan rangkap tersebut, misalnya ∆5-androstena berarti ikatan rangkap berawal dari atom karbon nomor 5 dan berakhir pada atom karbon nomor 6. Apabila akhir ikatan rangkap itu tidak pada atom karbon nomor berikutnya, harus dinyatakan dengan angka pula. Jadi ∆7.9.11TUGAS KBA (MERINGKAS MATERI TENTANG STEROID) OLEH :KELOMPOK 2 KELAS REGULER PAGI

10

androstadiena menyatakan adanya dua ikatan rangkap. Ikatan rangkap yang pertama berawal pada atom C nomor 7 dan berakhir pada atom C nomor 8, sedangkan ikatan rangkap yang kedua berawal pada atom C nomor 9, dan berakhir pada atom C nomor 11 bukan pada atom C nomor 10. Apabila pada atom karbon terdapat atom oksigen dalam bentuk ikatan C=O, nama senyawa diberi tambahan –on, bila terdapat gugus

-

OH diberi tambahan –ol dan tambahan –al untuk gugus aldehida. S ebagai contoh pada molekul ∆1.3.5-estratriena-3-ol-17-on terdapat tiga ikatan rangkap yaitu antara atom C nomor 1 dan nomor 2, antara atom C nomor 3 dan nomor 4, dan antara atom C nomor 5dan nomor 6. Disamping itu terdapat juga gugus – OH pada atom C nomor 3 dan atom O pada atom C nomor 17. Senyawa ini mempunyai konfigurasi estrana. Kadangkadang digunakan tanda (α) dan (β) untuk menyatakan konfigurasi suatu gugus tertentu bila dibandingkan dengan keseluruhan struktur. Misalnya pada molekul testoteron gugus –OH pada atom C nomor 17 sama arahnya dengan kedua gugus metil pada atom C nomor 10 dan nomor 13 diberi tanda (β). Sebaliknya tanda

(α) digunakan untuk

menunjukkan konfigurasi yang berbeda dengan kedua gugus metil tersebut. Konfigurasi gugus atau atom tertentu ini juga dapat ditunjukkan den gan istilah sis atau trans, atau digambarkan dengan garis putus atau garis penuh (Poedjiadi, 1994). G. CIRI-CIRI STEROID

1. Memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Kerangka dasar steroid terdiri dari 3 lingkar 6 yang terlebur dalam suatu lingkar 5 (1,2-cyclopentenophenanthrene). 12

R2

R1

17

11 13 1 2

R3

10

8

3

14

15

7

5 4

16

9

6


11

2. Steroid memiliki inti siklopentenoperhidrofenantren yang disebut juga inti sterol. Seperti yang terlihat pada gambar diatas. 3. Memilki sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B dan C beranggotakan enam atom karbon, dan cincin D beranggotakan lima. 12

R2

R1

17

11 13 1

R3

2

10

8

3

14

15

7

5 4

16

9

6

4. Steroid banyak terdapat di alam tetapi dalam jumlah yang terbatas dan mempunyai aktivitas biologis 5. Mempunyai karakteristik tertentu yaitu seperti : a. substitusi oksigen pada atom C-3 yang merupakan sifat khas steroid alam b. subsitusi gugus metil angular pada atom C-10 dan C-13 yang dikenal dengan atom C-18 dan C-19, kecuali pada senyawa steroid dengan cincin A berbentuk benzenoid, seperti pada kelompok esterogen. larut dalam lemak. 6. Mempunyai struktur basa tetrasiklo. Struktur basanya memiliki empat cincin yang saling terpaut dan terdiri dari tiga cincin sikloheksan dan dan siklopentan tersintesis dari asetil CoA melalui jalur asam mevalonik di dalam metabolisme sel tumbuhan. 7. Steroid pada tumbuhan menghasilkan brassinolide, sedangkan steroid pada hewan menghasilkan kolesterol, dan yang lain lagi pada cendawan menghasilkan ergosterol. 8. steroid yang terbanyak di dalam tubuh manusia adalah kolesterol. Kolestrol memiliki struktur dasar inti steroid yang mengandung gugus metil, gugus hidroksi yang terikat pada cincin pertama, dan rantai alkil.


12

H. STEREOKIMIA STEROID

Senyawa steroid memiliki kerangka dasar yang spesifik yaitu kerangka 1,2siklopentanoperhidrofenantren, kerangka ini sekaligus merupakan ciri-ciri khusus yang membedakan steroid dengan senyawa organik bahan alam lainnya.

Berikut adalah Struktur konfigurasi kerangka steroid, seri α (trans) dan seri ß (cis)


13

Perbedaan antara beberapa jenis steroid ditunjukkan oleh jenis subtituen R1, R2 dan R3 yang terikat pada kerangka dasar steroid. Sedangkan perbedaan antara senyawa satu dengan yang lainnya dari suatu kelompok, ditentukan oleh panjang rantai karbon R1, R2 dan R3, jumlah dan posisi ikatan rangkap, jumlah dan posisi oksigen serta konfigurasi dari pusat-pusat asimetri pada kerangka dasar karbon steroid. Jika senyawa steroid digambarkan sebagai suatu molekul yang palanar, maka ada dua kedudukan yang dapat dimiliki oleh setiap gugus yang terikat pada kerangka dasar steroid. Jika gugus tersebut berada di atas bidang molekul, berarti terletak sebidang dengan gugus metal pada C-10 dan C-13 maka gugus tersebut diistilahkan sebagai konfigurasi ß, digambarkan garis tebal. Sebaliknya bila gugus tertentu terikat disebelah bawah bidang molekul maka disebut konfigurasi α dan ikatannya digambrkan dengan garis putus putus. Sedangkan gugus yang konfigurasinya belum jelas dinyatakan sebagai ξ (xi) dan ikatannya digambarkan sebagai gelombang. Hubungan cincin A dengan B ada dua kemungkinan yakni trans dan cis. Konfigurasi trans cincin A terhadap B terjadi jika posisi atom hydrogen yang terikat pada C-5 terletak trans terhadap gugus metil pada C-10. keadaan ini menunjukkan pula bahwa atom hydrogen pada C-5 adalah berkedudukan α, sehingga steroid jenis ini disebut deret α. Berlawanan dengan itu disebut steroid deret ß, jika hydrogen pada C5 berkedudukan ß, yang berarti posisinya cis terhadap gugus metil pada C-10. Keadaan tersebut menggambar konfigurasi cincin A terhadap cincin B adalah cis. Pada steroid alam hubungan antara cincin B dan cincin C selalu trans. Konformasi cincin B dan cincin C sulit berubah karena diapit oleh cincin A dan D. Cincin A dapat berubah sehingga dapat memungkinkan steroid berada dalam dua macam konformasi yakni trans atau cis. Demikian pula halnya dengan cincin D dapat berubah sehingga hubungan cincin C dan D dapat trans atau cis. Namun pada kenyataannya hubungan cincin C dan D pada hamper semua jenis steroid adalah trans kecuali kelompok aglikon kardiak dimana cincin C dan D adalah cis. Dalam semua steroid alam, subtituen pada C-10 dan C-9 berada pada pihak yang berlawanan terhadap bidang molekul, yaitu trans. Demikian pula hubungan antara subtituen pada posisi C-9 dan C-8, C-8 dan C14, C-14 dan C-13 adalah trans. Dengan demikian, stereokimia dari steroid alam TUGAS KBA (MERINGKAS MATERI TENTANG STEROID) OLEH :KELOMPOK 2 KELAS REGULER PAGI

14

mempunyai suatu pola umum, yakni subtituen pada titik-titik temu dari cincin disepanjang molekul C-3-10-9-8-14-13 merupakan hubungan trans.

I. BIOSINTESIS

SENYAWA

STEROID

DAN

PENDEKATAN

DALAM

BIOGENESIS STEROID

Senyawa steroid yang terdapat di alam adalah berasal dari triterpen. Biosintesis steroid sama halnya dengan biosintesis terpen melalui jalur asam mevalonat. Pembentukan kerangka steroid dimulai dari kondensasi dan famesil pitofosfat (seskuiterpen melalui interaksi ekor-ekor menghasilkan skualen, dan kemudian berubah menjadi 2,3-epeksiskualen). Selanjutnya terjadi siklisasi berganda dan disusul oleh penataan atom-atom hidrogen dan gugus metil, yang kemudian menghasilkan lanosterol (pada hewan) atau sikloartenol (pada tumbuhan). Siklisasi skualen ini bermula pada protonasi gugus epoksi yang mengakibatkan pembukaan lingkar epoksida. Selanjutnya terjadi pelepasan tiga gugus metil yang terikat pada atom karbon C-4 dan satu gugus metil dan C-14. penyingkiran ketiga gugus metil tersebut berlangsung secara bertahap, dimulai dengan gugus metil pada C-14 yang mengalami oksidasi menjadi aldehid kemudian disingkirkan sebagai asam formiat, kemudian pelepasan kedua gugus metil pada C-1 yang dioksidasi menjadi karboksil dan selanjutnya dikeluarkan sebagai karbon dioksida. Mekanisme biosintesis steroid yang melalui penggabungan dua molekul skualen dapat dilihat pada gambar dibawah. Mekanisme biosintesis tersebut telah dibuktikan kebenarannya melalui percobaan dengan hewan yang diinkubasi dengan asam asetat yang diberi tanda dengan isotop karbon C-14 pada gugus karboksilat, CH314-COOH, ternyata atom karbon radioaktif dari kolesterol yang dihasilkan dapat diidentifikasi dan sesuai dengan pola isoprene penyusunnya. Selanjutnya percobaan dilakukan dengan menggunakan asam asetat yang telah diberi tanda pada gugus metil 14

CH3-COOH, ternyta bahwaatom karbon dalam molekul kolesterol yang tidak bersifat

radioaktif pada percobaan pertama, ternyata pada percobaan kedua menjadi radioaktif.


15


16


17

Tugas Kba (Materi Steroid) Kelompok 2 Kelas Pagi. PDF

Recommend Documents