Senyawa Organik Dan Senyawa Obat

SENYAWA ORGANIK DAN SENYAWA OBAT

1. Senyawa Organik Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon. Studi mengenai senyawaan sen yawaan organik disebut kimia organik. Banyak di antara senyawaan organik, seperti protein, seperti  protein, lemak, dan karbohidrat, merupakan komponen penting dalam biokimia. dalam  biokimia. Di antara beberapa golongan senyawaan organik adalah senyawa alifatik, rantai karbon yang dapat diubah gugus diubah  gugus fungsinya; hidrokarbon fungsinya;  hidrokarbon aromatik,  aromatik,   senyawaan yang mengandung paling tidak satu cincin benzena; senyawa heterosiklik yang mencakup atom-atom nonkarbon dalam struktur cincinnya; dan  polimer,   polimer,  molekul rantai panjang gugus berulang. Pembeda antara kimia organik dan anorganik dan  anorganik adalah ada/tidaknya ikatan karbonhidrogen.  hidrogen. 

Sehingga, asam

karbonat termasuk

anorganik,

sedangkan  asam sedangkan asam

format, asam lemak pertama, lemak pertama, organik. Nama "organik" merujuk pada sejarahnya,  pada abad  pada abad ke-19, yang ke-19,  yang dipercaya bahwa senyawa organik hanya bisa dibuat/disintesis dalam tubuh organisme melalui vis vitalis vitalis - life-force. life-force. Kebanyakan senyawaan kimia murni dibuat secara artifisial.

a. Karakteristik Senyawa Organik Dari hasil pengamatan dapat diperoleh kesimpulan ada sejumlah sifat yang membedakan antara senyawa organik dan anorganik, baik yang menyangkut aspek-aspek fisika maupun kimia, sifat-sifat itulah yang disebut ciri khas senyawa organik. 1. Aspek fisika - rentangan suhu lebur 30-400 30-400 OC - rentangan titik didih 30-400 30-400 OC - sukar larut dalam air, mudah larut dalam pelarut organik organik - warna cerah. 2. Aspek kimia Aspek kimia - mengandung beberapa macam unsur, umumnya C, H, O, dan N,S,P, halogen, dan logam. - reaksinya berlangsung lambat, non ionik, dan kompleks.

- mempunyai variasi sifat kimia yang banyak. - fenomena isomeri.

 b. Penggolongan senyawa organik Banyak senyawa karbon yang mempunyai kemiripan sifat yang dapat diketahui dari reaksi-reaksinya. Hal ini disebabkan oleh gugus fungsional yang terdapat dalam molekul senyawa karbon. Gugus fungsional adalah kelompok atom yang memberikan beberapa sifat kimia yang khas dari senyawa yang molekulnya mengandung gugus tersebut. Tabel 1. Gugus fungsi senyawa karbon GUGUS

GOLONGAN

RUMUS UMUM

- OH

Alkohol / alkanol

R –  OH

-O-

Alkohol alkana (eter)

R –  O –  R

O

O

║

Alkanal (aldehid)

- C-H O

║ R –  C - H O

║

Alkanol (keton)

- CO

║ R –  C - R O

║

Asam karboksilat (asam alkanoat)

- C –  OH

║ R  –   C - OH

O

O

║

Alkil alkanoat (ester)

- C –  O -

║ R –  C –  O –  R

a. Alkana Alkana merupakan hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana). Alkana disebut golongan parafin yaitu memiliki afinitas yang kecil dan sukar untuk

bereaksi. Biasanya, fase pada golongan alkana berbeda beda. Pada rantai

karbon dengan jumlah C1 sampai C4 pada tekanan dan temperatur yang normal  berupa gas. Sedangkan rantai karbon dengan jumlah C4 sampai C17 pada tekanan dan

temperatur yang normal berupa cairan. Rantai karbon dengan jumlah C18 berbentuk  padat pada keadaan setimbang. Alkana mudah larut dalam pelarut non polar. Berat jenisnya akan naik dengan  penambahan jumlah unsur karbon. Pembuaan alkana dapat dilakukan dengan hidrogenasi senyawa alkena, reduksi alkil halida, dan reduksi metal dan as am. Alkana berfungsi sebagai sumber utama gas alam dan petroleum. Selain itu, metana dapat diolah menjadi zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta, cat, semir,  ban). Propana, butana dan isobutana diolah menjadi zat bakar LPG. Pentana, heksana dan heptana diolah menjadi pelarut pada sintesis Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)

 b. Alkena Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh rangkap dua. Alkena biasa digunakan sebagai olefin ( pembentuk minyak). Memiliki sifat fisiologi yang lebih aktif dan digunakan sebagai obat tidur. Salah satu jenis alkena adalah etena. Sifatnya berupa gas tidak bewarna, dapat dibakar, memiliki bau yang khas, eksplosif dan dibuat dengan pengawathidratan etanoal. Etena digunakan sebagai obat bius, memasakkan buah-buahan, dan untuk sintesis zat lain. Alkena dapat dibuat dengan dehidrohalogenasi alkil halida, dehidrasi alkohol, dehalogenasi dihalida, dan reduksi alkuna. Struktur ALKENA : CnH2n CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)

c. Alkuna Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga. sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif. Salah satu jenis alkuna adalah etuna yang bersifat endoterm dan mudah meledak. Kebanyakan jenisnya gas yang tidak bewarna dan baunya khas. Etuna dapat berguna untuk proses pengelasan,  penerangan, dan sintesis senyawa lain. Alkuna dibuat dengan cara Dehidrohalogenasi alkil halida, dan reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer Struktur ALKUNA : CnH2n-2 CH=CH (etuna/asetilen)

d. Alkohol Alkohol adalah senyawa yang tersusun dari unsur C, H dan O. Alkohol memiliki gugus fungsi R-OH primer, sekunder dan tersier. Alkohol dapat dibuat

dengan sintesis grignard, hidrolisis alkil halida, oksi mercurasi-semercurasi, dan hidrokarbonasi-oksidasi. Fenol adalah salah satu senyawa alkohol. Fenol mengandung gugus benzen dan hidroksi, memiliki sifat asam, mudah dioksidasi dan memiliki sifat antiseptik. Penggunaan alkohol dalam bentuk fenol adalah digunakan untuk pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamna, metilklorida, dll . sedangkan etanol diguankan sebagai minuman berakohol, antiseptik, sebagi pengawet dan sintesis eter. Struktur Alkohol : R  –  OH ;R-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OH

e. Eter Eter terkadang disebut sebagai isomer atau turunan dari alkohol, eter mengandung unsur C, H dan O. Eter memiliki bau yang sedap dan sukar larut dalam air. Memiliki suhu yang rendah mudah menguap dan uapnya mudah terbakar, selain tu memiliki titik didih yang lebih rendah dari alkohol dengan C yang sama, merupakan zat beracun dan tidak reaktif. Eter dibuat dengan sintesis wiliamson dan alkoksi mercurasi-demercurasi. Eter digunakan sebagai obat bius umum dan pelarut dari minyak. Struktur eter : R –  O –  R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter) CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)

f. Amina Amina merupakan senyawa organik bersifat basa lemah, tetapi lebih basa dubanding air. Amina dengan jumah unsur C kecil dangat mudah larut dalam air. Amina tidak bewarna, berbau amonia, berbau ikan, mudah larut dalam air (dipengaruhi berat molekul), bila bersuku rendah berupa gas, bila tinggu berupa cairan/padatan. Amina dibuat dengan reduksi senyawa nitro dan reaksi alkil halida dengan amonia dan amina. Amina digunakan sebagai katalisator, pelarut, absoren gas alam,  penepat vulkanisasi, pembuat sabun dan penarik serangga. Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier

g. Aldehid Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang

terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari “ alkohol

dehidrogenatum “ (cara sintesisnya). Sifat -sifat

kimia aldehid dan keton umumnya

serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C). Aldehid merupakan senyawa polar, titik didihnya lebih tinggi dibanding senyawa non polar, dan merupakan gas dengan bau merangsang. Aldehid dibuat dengan oksidasi dari alkohol primer, oksidasi dari metilbenzen dan reduksi dari asam klorida Formaldehid atau metanal adalah satu-satunya aldehid yang berbentuk gas  pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut

formalin.

Diguanakn

sebagai

desinfektans,

mengeraskan

protein

(mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan. Struktur Aldehid : R  –  CHO

h. Keton Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Memiliki sifat-sifat sama dengan aldehid. Propanon merupakan cairan tidak bewarna, mudah menguap dan merupakan pelarut yang baik. Sedangkan asetofenon berhablur, tak berwarna, digunakan sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata. Keton dibuat dengan cara oksidasi dari alkohol sekunder, asilasi Friedel-Craft dan reaksi asam klorida dengan organologam Struktur : (R)2-C=O

i.

Asam karboksilat Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH). Memiliki kelarutan sama dengan alkohol. Asam karboksilat dibedakan dengan jumlah atom karbon. Asam dengan jumlah C 1  –  4 : larut dalam air, asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air, asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air. Asam karboksilat larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan  benzen. Memiliki titik didik yang lebih besar dibanding alkohol dengan jumlah C yang sama. Asam format berupa cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam Hair dengan sempurna. Berguna untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida. Asam asetat bersifat cair, larut dalam air dengan

sempurna dan memiliki titik didih 118 o C. Digunakan sebagai sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, selulosa dll. Asam karboksilat dibuat dengan oksidasi alkohol pimer, oksidasi alkil benzen, karbonasi reagen grignard dan hidrosilin nitril. Struktur Asam Karboksilat : R  –  COOH dan Ar  –  COOH

 j.

Ester Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada  – OH diganti dengan gugus R. Berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam. Ester dibuat dengan reaksi alkohol dan asam karboksilat, reaksi asam klorida atau anhidrida. Ester digunakan untuk pelarut, butil asetat, sebagi zat wangi dan sari wangi. Struktut ester : R  –  COOR

2. Reaksi Senyawa Organik I. Tipe Reaksi Organik Reaksi-reaksi senyawa organik digolongkan dalam beberapa tipe, yaitu: 1. Reaksi substitusi 2. Reaksi adisi 3. Reaksi eliminasi 4. Reaksi spesifik gugus fungsional

1. Reaksi Substitusi Reaksi substitusi terjadi apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang  bereaksi. Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh atau tak  jenuh. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal – > ikatan tunggal. Contoh : 1.

Reaksi monoklorinasi propana (pengantian satu atom H oleh

satu atom Cl), misalnya : C3H8 + Cl2  – > C3H7Cl + HCl 2.

Reaksi dibrominasi propana (penggantian dua atom H oleh dua

atom Br), misalnya : C3H8 + 2Br2 – > C3H6Br2 + 2HBr

2. Reaksi Adisi Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga – > ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua

 

ikatan

tunggal Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom  biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Contoh : Reaksi adisi pada Alkena dan Alkuna CH2=CH2 + Br2  – > CH2Br   – CH2Br CHºCH + 2H2  – > CH3 –  CH3 CH2=CH – CH3 +HBr  – > CH3 – CHBr   – CH3 (Pada reaksi ini berlaku

hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)

3. Reaksi Eliminasi Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Dalam reaksi ini terjadi penghilangan 2 atom atau gugus untuk membentuk ikatan rangkap atau struktur siklis. Kebanyakan reaksi eliminasi menyangkut kehilangan atom  bukan karbon. Contoh : CH3 – CH3 – > CH2=CH2 + H2 CH3 – CH2Br – > CH2=CH2 + HBr CH3 – CH2OH – > CH2=CH2 + H2O

4. Reaksi Spesifik Gugus Fungsional a. REAKSI-REAKSI SENYAWA ALKOHOL 1. Reaksi Oksidasi a. Alkohol primer (R-CH2OH)

 

Aldehida (R-CHO)

 

Asam

karboksilat (R-COOH)  b. Alkohol sekunder (R-CHOH-R)

Keton

(R-CO-R)

c. Alkohol tersier (R3COH), tidak dapat dioksidasi 2. Reaksi dengan Na Semua alkohol bereaksi dengan logam Na, menurut persamaan reaksi berikut : 2R-OH + 2Na  – > 2R-ONa + H2 3. Reaksi dengan fosfortriklorida (PCl3) Semua alkohol bereaksi dengan PCl3, menurut persamaan reaksi  berikut : 3R-OH + PCl3 – > 3R-Cl + H3PO3 4. Reaksi dengan Asam Sulfat (H2SO4) a. Pada suhu sekitar 1300C terjadi penggabungan dua molekul alkohol menjadi eter (eterifikasi): 2R-OH R-O-R + H2O  b. Pada suhu sekitar 1800C terjadi eliminasi air dari alkohol membentuk suatu alkena. CH3-CH2-OH  CH2=CH2 + H2O

 b. REAKSI SENYAWA ETER Reaksi Subtitusi Eter, eterdapat mengalami reaksi subtitusi dengan HBr atau HI menghasilkan suatu alkohol dan alkil halida; R-O- R’

+HX à R OH + R’-X (Catatan : R yang lebih panjang membentuk alkohol sedangkan R’ yang lebih pendek membentuk alkil halida). Contoh : CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HI  – > CH3-CH2-OH + CH3-CH2I CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 + HBr  – > CH3-CH2-CH2-OH + CH3-CH2Br

c. REAKSI-REAKSI SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER 1.

Reaksi

Penetralan,

reaksi

antara

asam

karboksilat

dengan

basa

mengahsilkan garam dan air R-COOH + NaOH  – > R-COONa + H2O 2.

Reaksi Esterifikasi, reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dan air R-COOH + R’-OH – > R-COOR’ + H2O

3.

Reaksi Hidrolisis, antara ester dengan air dalam suasana asam menghasilkan as. karboksilat dan alkohol. R- COOR’

+ H2O – > R-COOH

+ R’-OH 4.

Reaksi Safonifikasi (Penyabunan), reaksi antara ester dengan basa menghasilkan garam danalkohol.R- COOR’

+ NaOH – > R-COONa + R’-

OH. Pada reaksi pembuatan sabun, maka ester yang digunakan adalah suatu lemak (trigliserida) dengan KOH menghasilkan suatu garam lemak (sabun) dan gliserol.

d. REAKSI-REAKSI PENGUJIAN SENYAWA ORGANIK 1. Reaksi Uji Ikatan Rangkap  b. Penentuan keberadaan ikatan rangkap dalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi brom (Br2) yang berwarna coklat. Bila warna coklat brom hilang maka dalam senywa terdapat ikatan rangkap karena terjadi reaksi adisi Br2 terhadap karbon  berikatan rangkap. c. Untuk menentukan letak ikatan rangkap dalam suatu senyawa dilakukan reaksi ozonolisis. R-CH=CH- R’

+

O3  – >R-CH2OH

+ R’-

CH2OH 2. Reaksi Uji Iodoform, reaksi uji ini dilakukan untuk menentukan keberadaan gugus metil ujung dalam senyawa alkohol atau senyawa karbonil (aldehida atau keton): CH3-CHOH- atau CH3-CO-

II.

Penggolongan Senyawa Obat

a. Analgetik-antipiretik Senyawa

yang

mampu

menghilangkan/mengurangi

rasa

nyeri

tanpa

menghilangkan kesadaran dan menurunkan suhu tubuh jika demam 1.

Acetosal (acidum acetylsalicylum) Memiliki nama kimia asam o-asetaksibenzoat. Tidak memiliki bau,  berasa asam serta agak sukar larut dalam air, tetapi larut di alkohol, kloroform dan eter.

2. Methampyron (antalgin) Memiliki nama kimia natrium-2,3-dimetil-1-fenil-5-pyrazolon-4-metil aminoetanosulfonat. Bersifat larut dalam air dan alkohol serta berupa hablur putih.

3. Luminal Natrium (Fenobarbital) Memiliki nama kimia asam-5-etil-5-fenil barbituat. Bersifat sukar larut dalam air, tidak memiliki bau, berupa hablur putih dan mudah larut dalam senyawa organik seperti alkohol, eter dan alkali hidroksida.

4. Asam Salisilat Salisilat dipasaran dikenal sebagai aspirin. Dalam dosis tinggi, aspirin mempunyai

khasiat

antiradang

sehingga

sering

digunakan

untuk

mengobati radang sendi (rematik). Obat ini juga bersifat mengurangi daya ikat sel- sel pembeku darah sehingga penting untuk segera diberikan pada

 penderita angina (serangan jantung), untuk mencegah penyumbatan  pembuluh darah jantung karena penggumpalan/ pembekuan darah. Aspirin dapat menimbulkan nyeri dan pendarahan lambung, karena itu sebaiknya dikonsumsi setelah makan. Dosis yang berlebihan dapat menyebabkan telinga berdenging, tuli, penglihatan kabur, bahkan kematian.

 b. Antibiotika Antibiotika dihasilkan oleh organisme, terutama jamur dan bakteri tanah yang memiliki khasiat untuk bakteriostatik dan bakteriaid terhadap banyak bakteri dan  beberapa virus. 1. Tetrasiklina Memiliki nama kimia 4d metil amino-1,4,4a,5,5a,11,12a octahidro3,6,10,12,12a pentahidroksi-6 metil-1,11 dioksinaftosen-2 carboxi amida hydrocloride. Bersifat sukar larut dalam air, namun larut dalan 50 bagian etanol, larut dalam HCl encer, larut dalam alkali encer disertai peruraian, tidak larut dalam kloroform dan eter. Berupa serbuk kuning tidak berbau dan memiliki spektrum luas yaitu gram + dan gram  –  Bekerja untuk menganggu pengikatan amino hasil tRNA kepada mRNA ribosom kompleks sehingga mengjambat sintesa protein.

2. Ampisilina Merupakan bagian dari penicilin derivat. Tahan terhadap asam,  biasanya digunakan secara peroral. Ampisilina bekerja dihambat oleh  penicilin (berbanding terbalik). Memiliki rasa yang pahit dan tidak memiliki bau. Sukar larut dalam air.

c. Anastetik Anastetik

merupakan

golongan

obat

yag

bekerja

secara

biokomia

mengakibatkan depresi terhadap fungsi yang vital dari segala macam sel, terutama terhadap jaringan syaraf. 1. Etil Klorida Memiliki rumus kimia CH3-CH2-Cl. Bersifat eksplosif dan mudah terbakar. Biasanya digunakan untuk anastesi lokal. Dapat digunakan dengan

menyemprot

ke

permukaan

kulit,

mudah

menguap

dan

membekukan jaringan. Biasa digunakan saat operasi kecil. 2. Eter anastesi Memiliki rumus kimia CH3-CH2-O-CH2-CH3. Merupakan cairan transparan dengan bau yang khas. Bila dirasakan akan seperti membakar serta zat ini mudah meledak. 3. Kloroform Memiliki rumus kimia CHCl3. Bersifat toksis pada hati dan ginjal sehingga tidak digunakan untuk manusia. Memiliki kekuatan anastesi 5 kali lebih kuat dari eter.

DAFTAR PUSTAKA http://augustaracing.wordpress.com/2008/04/29/mengenal-analgesik-dan-antipiretik/ http://dinkes.tasikmalayakota.go.id/index.php/informasi-obat/285-isoniazid-inh.html http://chemistryoche.blogspot.com/2010/05/senyawa-hidrokarbon.html http://erwin-health-live.blogspot.com/2010/12/efek-sedatif_13.html http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/0706728/materi_1.html http://majalahkesehatan.com/mengenal-antiseptik/ http://skripsi-ilmiah.blogspot.com/2009/11/sintesis-dan-karakterisasi-kompleks.html http://www.docstoc.com/docs/80484212/OBAT-ANALGESIK-ANTIPIRETIK  http://www.farmasiku.com/index.php?target=categories&category_id=170 http://www.scribd.com/doc/44688094/ANESTETIKA-SISTEMIK  http://www.terapisehat.com/2008/05/obat-analgesik-antipiretik.html Permana, Irvan. 2009. Memahami Kimia SMA/MA untuk Kelas X . Jakarta: PT. Intan Pariwara. Slide Power Point. 2012. Struktur Pengolongan dan Penggunaan Senyawa Organik  .

TUGAS SENYAWA ORGANIK DAN SENYAWA OBAT Blok 3

Disusun oleh: Rizkia Retno Dwi Ningrum 04121001120 Pendidikan Dokter Umum Reguler 2012

FAKULTAS KEDOKTERAN UNIVERSITAS SRIWIJAYA TAHUN 2012

LAPORAN PRAKTIKUM IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSIONAL Blok 3

Disusun oleh: Rizkia Retno Dwi Ningrum 04121001120 Pendidikan Dokter Umum Reguler 2012

FAKULTAS KEDOKTERAN UNIVERSITAS SRIWIJAYA TAHUN 2012

LAPORAN PRAKTIKUM IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSIONAL Blok 3

Disusun oleh: Rizkia Retno Dwi Ningrum 04121001120 Pendidikan Dokter Umum Reguler 2012

FAKULTAS KEDOKTERAN UNIVERSITAS SRIWIJAYA TAHUN 2012