Recristalización del ácido acetilsalicílico acetilsalicí lico y de la benzoína [Document subtitle]
ROJAS HERNANDE !"ANE# $A%AR &R'(O) *+,(RO.) %AR$HA OR$" /A0ORA$OR"O DE 1'"%"2A OR&AN"2A
Resumen En esta práctica se realizó la recristalización del ácido acetilsalicílico por medio comprimidos de aspirina, por lo cual fue necesario etanol para extraer el componente activo del excipiente y de esta forma recristalizar y realizar pruebas de punto de fusión para reconocer las impurezas del ácido acetil salicílico. Se obtuvo mediante una síntesis. Los objetivos de esta práctica fueron: obtener un producto de alta pureza por medio de una síntesis y una recristalización. btener un producto de una materia prima de alta pureza por medio de una recristalización
Introducción El aislamiento y la purificación de los compuestos or!ánicos son operaciones "uímicas básicas, "ue en cada caso aprovec#a las propiedades fisico"uímicas de los compuestos or!ánicos, involucrados en estos procesos. $ continuación, estudiaremos una operación básica de aislamiento y purificación denominada recristalización. Los productos sólidos "ue se obtienen en una reacción suelen estar acompa%ados de impurezas "ue #ay "ue eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor !rado de pureza posible. El m&todo más adecuado para la eliminación de las impurezas "ue contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. $l procedimiento se le da el nombre !en&rico de recristalización. La recristalización es una operación de transferencia de materia en la "ue se produce la formación de un sólido 'cristal o precipitado( a partir de una fase #omo!&nea 'soluto en disolución o en un fundido(. )estaca sobre otros procesos de separación por su potencial para combinar purificación y producción de partículas en un solo proceso. *omparado con otras operaciones de separación la cristalización en disolución presenta varias ventajas:
El factor de separación es elevado 'producto casi sin impurezas(. En bastantes ocasiones se puede recuperar un producto con una pureza mayor del ++ en una -nica etapa de cristalización, separación y lavado. *ontrolando las condiciones del proceso se obtiene un producto sólido constituido por partículas discretas de tama%o y forma adecuados para ser directamente empa"uetado y vendido al mercado. recisa menos ener!ía para la separación "ue la destilación u otros m&todos empleados #abitualmente y puede realizarse a temperaturas relativamente bajas. ero como en todas las t&cnicas de separación "ue existen en la actualidad, tambi&n tiene sus desventajas, como, por ejemplo: La operación implica el manejo de sólidos, con los inconvenientes tecnoló!icos "ue esto conlleva. En la práctica supone una secuencia de procesado de sólidos, "ue incluye e"uipos de cristalización junto con otros de separación sólido lí"uido y de secado. En !eneral, ni se puede purificar más de un componente ni recuperar todo el soluto en una -nica etapa. Es necesario un e"uipo adicional para retirar el soluto restante de la solución acuosa en donde se obtuvieron. /n componente muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u or!ánico. En caso de usar disolventes or!ánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se #ace de esta manera se !eneran vapores inflamables "ue pasan a la atmósfera y "ue en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio ries!o de incendios y explosiones. La cristalización es una operación básica de la "uímica experimental, "ue sirve ante todo para la separación y purificación de materiales cristalinos. /na característica de la cristalización es la formación de una nueva fase sólida 'cristalizado(. El cristalizado se puede formar a partir de una solución, de una masa fundida o de un vapor. En la in!eniería "uímica y de procesos se sit-a en un
primer plano la t&cnica de cristalización a partir de fases lí"uidas, especialmente de soluciones. )esempe%a un papel importante la producción de materias cristalinas en !randes cantidades, como son la obtención del az-car, la de sal com-n y la de fertilizantes, a partir de soluciones acuosas. /n disolvente como el a!ua, es capaz de disolver una determinada cantidad de una sustancia 'una sal( a una temperatura dada. 0ientras no se alcance la capacidad de absorción límite 'concentración de saturación( de sustancia disuelta en el disolvente, sólo existe una fase, la lí"uida. $l superarse la concentración de saturación, comienza a cristalizar la sustancia disuelta. Se forma una se!unda fase, sólida, el cristalizado. Esta operación se puede llevar a cabo mediante tres procedimientos distintos, los cuales a continuación se citan: *ristalización por enfriamiento: Si la solubilidad variase muc#o con la temperatura, la concentración de saturación se puede sobrepasar por enfriamiento. *ristalización por evaporación: Se evapora una parte del disolvente, #asta "ue la cantidad de sustancia disuelta en la solución restante supere la concentración de saturación. Este m&todo se emplea en los casos en "ue la solubilidad depende poco de la temperatura. *ristalización al vacío: En este m&todo se aprovec#a una combinación de los dos efectos antes mencionados. En un evaporador a vacío se evapora una parte del disolvente. La eliminación del calor necesario enfría además la solución. Este m&todo es muy ventajoso para los casos de sustancias sensibles a la temperatura, ya "ue la evaporación en vacío tiene lu!ar a temperaturas más bajas. La solubilidad es una medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en otra. uede expresarse en moles por litro, en !ramos por litro, o en porcentaje de soluto1 en al!unas condiciones se puede sobrepasarla, denominándose a estas soluciones sobresaturadas. El m&todo preferido para #acer "ue el soluto se disuelva
en esta clase de soluciones es calentar la muestra. La sustancia "ue se disuelve se denomina soluto y la sustancia donde se disuelve el soluto se llama disolvente. 2o todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente, por ejemplo, en el a!ua, se disuelve el alco#ol y la sal. El aceite y la !asolina no se disuelven. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye muc#o, ya "ue, debido a estos la sustancia será más o menos soluble1 por ejemplo, los compuestos con más de un !rupo funcional presentan !ran polaridad por lo "ue no son solubles en &ter etílico. Entonces para "ue sea soluble en &ter etílico #a de tener escasa polaridad, es decir no #a de tener más de un !rupo polar el compuesto. Los compuestos con menor solubilidad son los "ue presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados #alo!enados. El t&rmino solubilidad se utiliza tanto para desi!nar al fenómeno cualitativo del proceso de disolución como para expresar cuantitativamente la concentración de las soluciones. La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, así como de la temperatura y la presión del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía. $l proceso de interacción entre las mol&culas del disolvente y las partículas del soluto para formar a!re!ados se le llama solvatación y si el solvente es a!ua, #idratación. Síntesis Los alde#ídos aromáticos experimentan una condensación 'o adición( de dos mol&culas operando en solución, #idroalco#olica con cianuro alcalino, como es el caso del benzalde#ído con formación de benzoína 'condensación benzoinica(
$!itador ma!n&tico 7 ml de benzalde#ído =ml de etanol 7ml de solución al 7 de cianuro de sodio > comprimidos de aspirina de 47ml de etanol
Procedimiento
$parato de punto 'electrot#ermal(
de
fusión
di!ital
Materiales 3ermómetro inmersión parcial 45 6 4758 9efri!erante 0ortero con pistilo inzas de tres dedos con nuez idrio de reloj 0atraz bola 75ml Embudo de tallo lar!o Embudo buc#ner apel filtro asos de precipitado laca de calentamiento y a!itación inzas dobles Soporte universal 3rampa de vacío ;omba de vacío 0atraz
Se introdujeron > comprimidos de aspirina en un mortero y poco a poco se pulverizaron con el pistilo, despu&s se tomaron 47 ml de etanol y se trasvasaron a un vaso de precipitado, donde se le a!re!o las aspirinas pulverizadas despu&s se calentó a una temperatura entre =5 6 ?5 8* constante se puso a calentar otro vaso de precipitado con etanol 'para lavar el excipiente(. Se filtró la mezcla en caliente por medio de un embudo de tallo lar!o. )espu&s "ue se puso a calentar el etanol sirvió para limpiar lo "ue "ueda de excipiente en el vaso de precipitado una vez se "uedó casi todo el excipiente en el papel filtro se tomó el vaso con etanol y se calentó a la misma temperatura #asta "ue el volumen de etanol se redujera a 45 ml. /na vez "ue se consi!uió ese volumen se dispuso a enfriar un vaso de precipitado con el concentrado y despu&s otro vaso con etanol ambos se colocaron en un ba%o de #ielo, una vez "ue se encuentra completamente frio se filtró al vacío, despu&s se limpió el vaso con el etanol frio y se juntaron los cristales del ácido acetilsalicílico se pesaron y se colocaron en un vidrio de reloj, despu&s se colocaron en la estufa durante @5 min a una temperatura aproximada de 4558. ara la recristalización de la benzoAna fue necesario realizar una síntesis partiendo de 7ml de benzalde#ído a!re!ándole = ml de etanol trasvasándolos a un matraz de bola de 75ml y a%adi&ndole 7ml de una solución al 7 de cianuro de sodio, dejando la mezcla en un sistema de reflujo durante una #ora a partir de "ue la mezcla empezara a ebullir, una vez pasada la #ora en el reflujo se pudo observar "ue la síntesis se tornaba color anaranjado. El sistema se desmonto, se dejó enfriar un poco el matraz "ue contenía la benzoína y se introdujo en #ielo durante unos minutos #asta "ue se cristalizara en su mayoría, se filtraron al
vacío los cristales obtenidos de benzoína con etanol frio. En la si!uiente sesión se procedió a diluir los cristales de benzoína en etanol caliente para eliminar la mayor parte de impurezas "ue pudiera contener 'se recristalizo(, se filtró al vacío con etanol frio y se obtuvieron cristales de color crema más claros "ue los "ue se obtuvieron en la síntesis, se secaron durante @5min en el #orno se pesaron y tomaron pruebas de punto de fusión.
9endimiento
cido acetilsalicílico 'experimentalteórico( x455F '5.@!4!( x455F
!enzoína 'C.?7!7!(x455F+7
"nálisis de resultados *omo se pueden ver la cantidad esperada de ácido acetilsalicílico fue menor del 75 ya "ue probablemente debido a p&rdidas de etanol dentro del matraz
Resultados Punto de fusión del ácido acetilsalicílico 136°C
Punto de fusión obtenido 4>>B4>C8*
Punto de Punto de Punto de fusión fusión de fusión de benzoína la materia los prima cristales de benzoína 4@C
[email protected] 134
El rendimiento de los cristales de benzoína fue del +7 lo "ue nos indica "ue solo se tuvo pocas perdidas, al obtener el punto de fusión de la materia prima obtenida en la síntesis y los cristales de benzoína purificados se obtuvieron punto de fusión de 4@C y
[email protected] con respecto al punto de fusión de la benzoína "ue es de 4@C la recristalización ayudo a "ue los cristales fueran a-n más puros y se vio reflejado en su punto de fusión un poco elevado sobre el punto de fusión estándar.
Conclusión Se puede concluir "ue los objetivos establecidos fueron lo!rados aceptablemente, aun"ue debido al poco tiempo "ue le "uedaba a la práctica no se pudieron realizar por completo paso de la recristalización y "ue de
esta manera nuestro rendimiento no alcanzo el 75 de lo "ue se tenía previsto mínimamente. En el punto de fusión se pudo ver "ue los cristales del componente activo estaban en una medida aceptable puros, pero no por completo ya "ue no alcanzo el punto de fusión re"uerido, pero si se acercó en una medida aceptable. or otro lado, los cristales de benzoína tuvieron un buen rendimiento con un punto de fusión un poco más alto al del estándar lo " indica "ue la recristalización elimino en su !ran mayoría todas las impurezas presentes.
!iblio#rafía Gilcox, Hr. *#arles I. J Gilcox, 0ary I.1 KExperimental r!anic *#emistry. $ SmallB Scale $pproac#, >nd. Ed., renticeBMall, 2eN Hersey, /S$, 4++7 ;reNster 9. O. *urso de Ouímica r!ánica Experimental. Espa%a: Editorial $l#ambra. 4+?C M.). )urst y P.G. Po
