INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS “PRÁCTICA NO. 3: RECRISTALIZACIÓN”
Bañuelos Ramos Adriana Hernández Uribe Melissa Grupo: 2IV2 Equipo: 10
Resumen: Se sintetizó acetanilida a partir de anilina y anhídrido acético mediante el método de recristalización. También se llevó a cabo la elección de un disolvente que fue capaz de solubilizar al sustrato en caliente y que se cristalizó en frio. INTRODUCCIÓN
Con el fin de conseguir conseguir una cristalización cristalización más correcta algunas veces es necesario llevar a cabo una r ecri stali staliza zació ci ón. La finalidad de ese proceso es conseguir un adecuado grado de pureza que nos permita determinar el punto de fusión de la sustancia.
precipitados con hielo y agua fría, agitando para obtener los cristales y posteriormente filtrarlos al vacío.
El punto de fusión de un compuesto es una característica física que nos confirma el grado de pureza de una muestra. No se puede hablar de un punto de fusión exacto sino de un intervalo de fusión. Si la muestra está impura el intervalo de fusión es alto. [1]
DISCUCIÓN Y RESULTADOS
Imagen 1. Sistema
de refrigerante
Recristalización de un compuesto orgánico sólido obtenido por síntesis. En la experiencia en el laboratorio sintetizamos acetanilida a partir de anilina con anhídrido acético, en esta reacción obtuvimos una amida y ácido acético. La reacción es la siguiente:
Para sintetizar Acetanilida ocurrió un proceso llamado acilación. La acilación es una reacción acido-base del tipo de Lewis en el cual se agrega un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo Acilante; en este caso la anilina es el receptor del grupo acilo y el Anhídrido Etanoico es el grupo Acilante.[2] Sometimos la acetanilida a un proceso de purificación mediante la cristalización, donde comenzamos calentando la disolución en un matraz por aproximadamente 1 hora
Una vez que obtuvimos nuestros cristales pasamos al proceso de recristalización, aquí agregamos los cristales de acetanilida a un vaso de precipitados con agua a ebullición, agitando hasta que se disolvieran los cristales, después agregamos carbón activado, debido a que este posee la capacidad adherir o retener en su superficie uno o más componentes (átomos, moléculas, iones) que se encuentran disueltos en un líquido que está en contacto con él. Este fenómeno se denomina poder absorbente lo cual lo hace capaz de purificar líquidos o gases que entren en contacto con él. Posteriormente filtramos en caliente para eliminar las impurezas insolubles y el cabón activado. Luego dejamos enfriar el vaso de precipitados con hielo para obtener la formación de los nuevos cristales y los llevamos a filtrar al vacío para obtener el cristal sin impurezas. La recristalización fue muy rápida lo cual indica que la solución debe haber tenido un alto grado de saturación. (Imagen 2) La acetanilida se recristalizó en agua debido a que es muy oco soluble soluble en ella cuando cuando ella está fría. Ima en 3
En cuanto a la Dibenzalacetona se descartó como buen disolvente, pues en la prueba del agua tanto un sistema frio como en caliente no se pudo llevar a cabo dicha solubilidad. Finalmente para el ácido salicílico se observó que el agua fue soluble en un sistema caliente, no obstante al volverlo a enfriar no hubo un precipitado.
Imagen 2. Formación nuevos cirstales
Imagen 3. Acetanilida recristalizada
Por lo tanto, al final se obtuvieron los cristales de un color blanco, antes de ello habían quedado muchísimas impurezas antes de hacer el filtrado en caliente.
Pruebas de Solubilidad Se llevaron a cabo tres pruebas de solubilidad con distintos disolventes (agua, acetona, etanol, acetato de etilo y éter) donde se debe obtener un disolvente que cumpla las principales características para la recristalización: [3] Ser volátil (bajo punto de ebullición). Debe disolver completamente a la sustancia a purificar cuando está caliente. El sólido a recristalizar debe ser prácticamente insoluble cuando el solvente esté frío. No debe ocurrir interacción química entre el solvente y el sólido a recristalizar.
Imagen 4. Pruebas de solubilidad
CONCLUSIONES
Los resultados de las pruebas fueron las siguientes: Agua
Acetanilida Dibenzalacetona Acido salicílico IF= Insoluble en frío
IF IF IF
Acetona
Etanol
SF SF IF
SF SF IF/SC
Acetato de etilo SF SF SF
Éter
Se sintetizó acetanilida a partir de anhídrido acético, anilina. Se observó diferentes pruebas de solubilidad con distintas soluciones, donde el mejor disolvente es el que sulubilisa en caliente y precipita en frío, en este caso la acetanilida, teniendo como un buen disolvente al agua.
IF/SC SF SF
SF= Soluble en frío SC= Soluble en caliente
Tabla 1. Registros de las solubilidades en frio y caliente
BIBLIOGRAFÍA Se obtuvo que en agua ninguna sustancia se disolviera bien, pero tampoco lo hizo en caliente.
[1] CAREY F. Química orgánica.Editorial Mc Graw Hill, 3 ed., México,1999.
Se observó que para el caso de la Acetanilida con los disolventes de agua y éter no fueron solubles en frío, el éter debido a sus puntos de ebullición no fue posible llevarlo a calentamiento a baño maria para su disolución como el agua, pues es un compuesto volátil, sin embargo al agregarle 2 mL más de la solución de éterse pudo lograr una disolución.
[2] LAMARQUE ALICIA, Fundamentos Teorico-practicos de Química Organica, Editorial Encuentro,1 ed.Argentina,2008. [3] Curso práctico de química orgánica. Enfocado a biología y alimentos, Ocampo R., Ríos L., Universidad de Caldas, 2008
