Benzoina

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS. LAB. DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL PRÁCTICA PRÁCTICA NO. 1 OBTENCIÓN DE BENZOINA A PARTIR DEL BENZALDEHÍDO. PROFA. MARIA DE LOURDES CARMEN RUIZ CENTENO. 4IM5. EQUIPO 5.

RODRÍGUEZ CANO SANDRA XIMENA DOMÍNGUEZ GONZALEZ FLAVIO ROMERO PEREZ ARTURO MARTINEZ MENDEZ OCTAVIO

La benzoina en condiciones no!a"es es #n s$"ido inco"oo %#e &esen'a co!o (#&os )#nciona"es dos (#&os )eni"os* #n (#&o ce'o + #n ,ido-i. La benzoina se ob'iene &o di!eizaci$n de" benza"de,/do en &esencia de can'idades ca'a"/'icas de cian#o. E" benza"de,/do no 'iene ,id$(enos a")a* + &o "o 'an'o no se di!eiza 0condensaci$n a"d$"ica1. E" benza"de,/do en so"#ci$n )#e'e!en'e b2sica* co!o o'os a"de,/dos %#e caecen de ,id$(enos a")a* &asa &o "a eacci$n de Canizzao* dando a"co,o" benc/"ico + benzoa'o de sodio* sin e!ba(o en &esencia de iones cian#o* e" benza"de,/do s#)e #na 3nica eacci$n de condensaci$n* ""a!ada condensaci$n benzoica* de "a %#e se ob'iene #na be'a4,ido-ice'ona ""a!ada benzo/na. La condensaci$n de "a benzoina es #na condensaci$n de cabaniones c#+o !ecanis!o es a"(o dis'in'o de" de "as o'as condensaciones ca'a"izadas &o bases* co!o "a a"d$"ica* "a de &e5in o "a de C"aisen4Sc,!id'. La condensaci$n benzoina i!&"ica "a di!eizaci$n de #n a"de,/do* &eo no a 'a67s de" cabono a")a con "a )#nci$n caboni"o* sino no &o  &o&io cabono caboni"ico. De es'e !odo* e" di!eo &od#cido es #na a")a4,ido-ice'ona* en "#(a de #n co!&#es'o be'a4,ido-icaboni"ico co!o e" &oceden'e de "a condensaci$n a"d$"ica. A con'in#aci$n se es%#e!a'izan es'os dos dis'in'os 'i&os de eacci$n &aa e" ace'a"de,/do.

Co!o &#ede 6ese* a#n%#e en a!bos casos se &od#ce #n di!eo* "a condensaci$n benzoinica es #n 'i&o di)een'e de eacci$n de )o!aci$n de en"aces cabono4cabono. No obs'an'e* es'a eacci$n no oc#e es&on'2nea!en'e en diso"#ci$n b2sica .Se &ecisa de #n ca'a"izado %#e ac'i6e e" cabono caboni"ico* de !odo %#e &#eda 'ene "#(a "a di!eizaci$n. En "a s/n'esis de "a benzoina a &a'i de" benza"de,/do* e" ion cian#o ac'3a co!o ca'a"izado de "a di!eizaci$n. E" ion cian#o no es #n ion !#+ b2sico 0es "a base con8#(ada de" 2cido cian,idico1. Es #n ca'a"izado e)icaz &aa es'a eacci$n debido a %#e* en #na e'a&a in'e!edia* se (enea #n cabanion %#e se es'abi"iza 'an'o &o e" (#&o ciano co!o &o e" (#&o )#nciona" de "a !o"7c#"a. En "as ec#aciones si(#ien'es se e&esen'a e" !ecanis!o %#e cond#ce a "a benzoina.

a1 Adici$n ne#c"eo)i"ica de" ion cian#o a" cabono cabo-/"ico &aa )o!a "a cian,idina

b1 E" ,ido(eno de" cabono a")a* en e"aci$n con e" (#&o ciano* es "o s#)icien'e!en'e acido &aa se&aa"o con #na base* )o!2ndose #n cabanion

c1 E" cabanion es'abi"izado &o esonancia* eacciona con o'a !o"7c#"a de benza"de,/do a 'a67s de #n a'a%#e n#c"eo)i"ico a" (#&o caboni"o &aa )o!a #n cianodio".

Los #sos ind#s'ia"es con'e!&o2neos de "a benzo/na inc"#+en s#&"e!en'os a"i!en'icios* &e)#!es e inciensos. La a&"icaci$n !2s &o&#"a es co!o in,a"an'e* a#n%#e 'a!bi7n se in(iee en can'idades &e%#e9as. Siendo e&e"en'e na'#a" &aa insec'os* s# o"o d#"ce + &aecido a "a 6aini""a es#"'a en #n incienso )an'2s'ico* d#"ce + s#a6e. Ta!bi7n co!o as'in(en'es + an'is7&'icos.

Reacci$n ("oba" de "a benzoina.

Mecanis!o de eacci$n de "a benzoina.

Ma'iz de co!&ensi$n

 A4C: se )o!a #na diso"#ci$n ;4C: se )o!a #na diso"#ci$n  A4;: eaccionan si es'2n "as condiciones de o&eaci$n adec#adas Pod#c'os:

FLU
C2"c#"os:

DENCIDAD: =.>? (@!" Masa de benza"de,/do:=.( dencidad =

m=( 1.04

m v

g  )(1.6 g ) ml

MB=.?( NB0=.?(1 @0=>.=(@!o"1 B.>=!o" Ca"c#"o 'e$ico de benzoina. .01568 molBT 

1 mol benzoina 2 mol de benzaldehidoteorio

=.00784 moles teoricas .

=. ( ob'enidos de benzoina. N benzoinaB0=.(1 @ 0=. (@!o"1B.>>>> !o" e-&. Rendi!ien'oB

.007087 mol .00784

 x 100 =90.1403

Obse6aciones

Rod/(#ez Cano Sanda Xi!ena

Tas a(e(a 'odos "os eac'i6os se )o!$ #na !ezc"a co"o b"an%#ecina sin e!ba(o* a" i  e)"#8ando* "a !ezc"a se )#e 'onando a #n co"o a!ai""o.  A "o "a(o de 'odo e" 'ie!&o de e)"#8o* se &oc#$ %#e "a 'e!&ea'#a se !an'#6iea a&o-i!ada!en'e a"ededo de "os C &o se e" &#n'o de eb#""ici$n !2s ba8o de "a !ezc"a. Se e)"#8o &o !edia ,oa con'ando e" 'ie!&o desde e" !o!en'o en %#e ca+$ "a &i!ea (o'a. F#e necesaio )i"'a !2s de #na 6ez con e" )in de eco(e "a !a+o can'idad de &od#c'o ob'enido + !e8oa e" endi!ien'o. Se ob'#6ieon cis'a"es b"ancos "os c#a"es indican %#e si se ob'#6o e" &od#c'o deseado. Conc"#siones

Rod/(#ez Cano Sanda Xi!ena

En "a &2c'ica se ""e6$ a cabo #na eacci$n de condensaci$n a"d$"ica "a c#a" oc#e en'e a"de,/dos con ,id$(enos en e" cabono H. En es'e caso se oc#&$ benza"de,/do en e-ceso* %#e )#e e" eac'i6o "i!i'an'e* cian#o de &o'asio co!o ca'a"izado + a"co,o" e'/"ico co!o diso"6en'e. E" &od#c'o ob'enido )#e "a benzoina* %#e se )o!a (acias a" en"ace cabono4cabono en'e "os dos (#&os caboni"o de "os a"de,/dos. Ta!bi7n se conoce co!o a"do" +a %#e 'iene dos (#&os )#nciona"es* #n a"co,o" + #n a"de,/do. Se ob'#6o #n e"e6ado &ocen'a8e de endi!ien'o %#e se &#ede debe a 6aios )ac'oes* co!o &#ede se #n coec'o c#idado en "as condiciones de o&eaci$n* #n adec#ado &oceso de cis'a"izaci$n* as/ !is!o* (acias a "as 6aias e'a&as de )i"'ado %#e se e!&"e$.

Conc"#si$n. En es'a eacci$n se #nen dos !o"7c#"as de #n a"de,/do ao!a'ico en so"#ci$n a"co,$"ica en &esencia de iones cian#o* e" co!&#es'o es#"'an'e 'iene #na )#nci$n ,ido-i"o + #na ce'$nica. La condensaci$n benzoinica es #n &ocedi!ien'o sin'e'ico &aa "a di!eizaci$n de a"de,/dos ao!2'icos + en consec#encia se &#ede ob'ene #n co!&#es'o ,ido-ice'ona.  A" ea"iza es'a &2c'ica se ob'#6o #na ,ido-ice'ona 0benzoina1 &a'iendo de #n a"de,/do* &aa e""o )o!a!os #n ion cian#o &aa as/ da "#(a a #n cabanion #nido a #na !o"7c#"a de" benza"de,/do. Ma'inez Mendez Oc'a6io

Obse6aciones La !ezc"a &e&aada de benza"de,/do  CJKCJ  OJ  JO  CN &esen'an #n co"o  b"anco en #n &inci&io + con e" &aso de" 'ie!&o* a(i'aci$n + de ca"o* )#e ca!biando a #n co"o a!ai""o. A" e'ia"e e" ca"o* se &#do a&ecia "a benzo/na dess de #n 'ie!&o + se "o($ &ecibi #n o"o a a"!endas %#e es e" cian#o )o!ada &o "a eacci$n. A" de8a  en)iando* e" &eci&i'ado 0benzo/na1 se se&a$ co!&"e'a!en'e de" es'o de "a so"#ci$n 0cian#o1 "o(ando 6e dos )ases 0o(2nica + ac#osa* es&ec'i6a!en'e1 en e" !a'az bo"a. Se &#do &eci&i'ado a 'a67s de "a )i"'aci$n &o (a6edad con a+#da de "a6ados de a(#a )/a. CONCLUSIN  A" no 'ene ,id$(enos a")a* e" benza"de,/do no &#ede &esen'a condensaci$n a"d$"ica consi(o !is!o sin "a a+#da de a"(3n o'o a(en'e. En e" e-&ei!en'o ea"izado en es'a &2c'ica e" benza"de,/do ac'#$ co!o e" e"ec'$)i"o en "a eacci$n. E" benza"de,/do se "o($ ,ace eacciona !edian'e #na condensaci$n a benzoina. La &a"aba condensaci$n se e)iee a" e)ec'o %#e 'iene e" !ecanis!o de eacci$n de dis!in#i en es&acio* ,ab"ando a ni6e" !o"ec#"a* "as dos !o"7c#"as de benza"de,/do %#e inicia"!en'e se 'ienen &aa )o!a  "a benzoina. Mien'as 'an'o* a &a'i de" CN se ob'#6o e" ion cian#o %#e 'o!$ e" &a&e" de n#c"7o)i"o + dando "#(a a "a )o!aci$n de #n cabani$n en "a !o"7c#"a de" benza"de,/do* e" c#a" a'aca2 dess a" (#&o caboni"o de o'a !o"7c#"a de benza"de,/do. A" ,ido"izase "a !o"7c#"a se )o!a #n a"co,o" en #n cabono* a" 'ie!&o en e" %#e en e" o'o cabono sa"e e" ion cian#o dando "#(a a "a )o!aci$n de #n dob"e en"ace ,acia e" o-/(eno. E" &od#c'o )ina" es en8#a(ado con a(#a ,e"ada* dado %#e e" &od#c'o es &oco so"#b"e en dic,o !edio* &e!i'iendo "i!&ia"o. DOMINGUEZ GONZLEZ FLAVIO

Ro!eo P7ez A'#o: Obse6aci$n: En es'a &2c'ica "o %#e &ode!os obse6a es %#e "a eacci$n se ""e6a a "a 'e!&ea'#a de )#si$n de" a"co,o" +a %#e e" a"canz$ "os  (ados Ce"si#s e!&eza!os a obse6a %#e e!&ezaba "a eacci$n a &a'i de %#e e!&ezaba a cae "a &i!ea (o'a* "os o"oes de "as s#s'ancias ean o"oes ca'eis'icos + a"(o d#"ces* &a'i de %#e se c#!&"i$ e" 'ie!&o de "a eacci$n ca!bio de #n co"o b"anco a #n co"o a!ai""o + es c#ando sabe!os %#e +a ,ab/a

co!&"e'ado "a eacci$n c"ao ade!2s de" 'ie!&o* c#ando ,#bo #n c,o%#e 0dis!in#ci$n de "a 'e!&ea'#a1 se e!&ezaon a )o!a "os cis'a"es con)o!e /ba!os a(i'ando se &od/a obse6a co!o "os cis'a"es ean a!ai""os* + a" !e!en'o de )i"'a '#6i!os %#e ,ace"os dos 6eces + %#e "a so"#ci$n se(#/a siendo a!ai""a "ec,osa + di8o "a &o)esoa %#e a#n con'en/a cis'a"es de benzoina.

Co"c#sion: Paa %#e "a ob'enci$n de "a benzoina se &#eda ""e6a a cabo con #na &#eza a"'a + endi!ien'o a"'o* se 'iene %#e ,aces "as cosas coec'a!en'e* + ade!2s #sa e" e%#i&o de "aboa'oio adec#ado* co!o &#di!os obse6a en es'a &2c'ica &aa &ode a"canza #n b#en endi!ien'o es )ac'ib"e ,ace "as !ediciones de eac'i6os a" &ie de "a "e'a + de8a e 'ie!&o a" %#e coes&ondan* n#es'o e%#i&o &#do ""e(a a #n endi!ien'o a"'o con)o!e a "os c2"c#"os 'e$icos* &ode!os conc"#i %#e se ,izo #n b#en !ane8o de e%#i&os + de eac'i6os.