BENZOINA
Objetivo: Efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en la presencia de NaOH. 1. Mecani Mecanismo smo de de la reacc reacción ión efectu efectuad ada. a.
.
!unción del Na"N en la reacción.
Si observamos el mecanismo anterior podemos darnos cuenta que el cianuro inicia la anterior secuencia secuencia de reaccione reacciones, s, desempeña desempeña un papel esencial esencial al estabiliz estabilizar ar al anion que conduce al producto y fnalmente actua cmo grupo saliente. El cianuri es un nucleflo excelente, un buen estabi estabiliz lizado adorr de aniones aniones y tambié también n un excelen excelente te grupo salient saliente. e. Es casi casi el único único en su capacidad para desempeñar estas unciones. otese que por cada ion cianuro que inicia la secuencia de reacciones se pierde un ion cianuro al fnal de la misma se dice por lo tanto que la reacci!n esta catalizada por el cianuro.
3. Explique si si puede efectuarse la la reacción con aldehídos aldehídos alifáticos. alifáticos.
"a reacci!n puede emplearse con alde#$dos ali%ticos en presencia de medio b%sico y sales de tiazolio& el mecanismo de reacci!n es esencialmente el mismo. Estos compuestos son importantes en la s$ntesis de compuestos #eteroc$clicos. En principio la condensaci!n benzoica pude utilizarse para dimerizar cualquier alde#$do, para que esta reacci!n ocurra, es necesario que no contenga #idr!genos ', de otro modo se obtendr$a un producto auto condensado, sin obtener buenos rendimientos del producto deseado. Si un alde#$do posee #idr!genos %cidos en el carbono vecino al grupo carbonilo el cianuro puede actuar como base, predominando la aldolizaci!n& en condiciones de reacci!n normales no se observa el como base, predominando la aldolizaci!n& en condiciones de reacci!n normales no se observa el producto procedente de la condensaci!n benzoinica.
4. Iportancia de las cianohidrinas en la naturale!a. "as ciano#idrinas tienen pocos usos pero son importantes precursores de diversos productos útiles. "a des#idrataci!n de una ciano#idrina produce un nitrilo insaturado, que puede emplearse en las reacciones de polimerizaci!n. (ntervienen en la s$ntesis de los azucares, donde primero se convierten en a)ox%cidos y luego en a)oxialde#idos *s$ntesis de +iliani) isc#erEn muc#os animales, se produce la ciano#idrina como medio de autodeensa contra depredadores ya que almacenan mandelonitrilo en sus gl%ndulas deensivas, cuando se encuentra en peligro, mezcla el nitrilo con una enzima que produce benzalde#$do, de esta orma es capaz de producir benzalde#$do y cianuro de #idr!geno muy repulsivo al ataque de depredadores. #. $ropiedades % estructura &uímica de los reactivos % productos obtenidos.
NOMBRE
Etanol
Bn5al&;#&o
ESTRUCTUR A
MM (g/mol)
4.!"
!
ROMBO DE SEGURIDAD
ESTADO DE AGREGACIÓ N
L#$%#&o #n'oloo
L#$%#&o #n'oloo
P.FUSIÓN/ P. EBULLICIÓN
P.%*#+n, -44 C E0%ll#'#+n, "1 C
P. %*#+n, -3 E0%ll#'#+n, "1.
DENSIDAD/ SOLUBILIDA D
USOS
Sol%0#l#&a&, 2! g/l ag%a 3! C
S %t#l#5a 'omo 6'#7#nt & alg%no* m&#'amnto* 8 'o*m9t#'o*: * %t#l#5a 'omo ant#'onglant 8 'om0%*t#0l.
!. g/'m<
S m7la 'omo *a0o#5ant nat%al= &#*ol?nt 8 7aa o0tn oto* 'om7%*to* og@n#'o* 7aa @ma'o* 8 a&#t#?o* 7l@*t#'o*.
E0%ll#'#+n C#an%o & *o&#o
42
Sol#&o 0lan'o
42 C P. %*#+n, ><=" C
P. 0, Bn5o#na
S+l#&o #n'oloo
33.34
24 C P. %*, <4 <1 C
S m7la 7aa la 6ta''#+n & Dn*#&a& m#nal* lat#?a (ag%a 7'#o*o* 8 la ), .1 'om7la'#+n & Sol%0#l#&a& n lo* m#*mo* ag%a, a&m@* & m#*'#0l a0#'a'#+n & 'oloant* '#anot#7o*. Sol%0#l#&a&, Sol%0l n ag%a= al'o;ol* 8 gl#'ol= Dn*#&a&, 3.< g/ml (3> C)
S %*a 'omo 'on*?ant n lo'#on*= a0on*= 'o*m9t#'o* #n'l%*o al#mnto*= tam0#9n * m7la 'omo 7lnt.
. "ia#raa de $u%o
! mL.etanol ".> g benzalde#$do !."> g a8 ".> mL. & ag%a.
/2
/2
/9
"isposición de &esiduos "'( /espués de #aber fltrado la 0enzo$na ormada, #aga prueba para la detecci!n de cianuros. 1ome 2 ml de soluci!n residual y añada 3.4 ml de soluci!n saturada de sulato erroso, agite y acidule con soluci!n de acido sulúrico al 536, la ormaci!n de un color azul indicara la presencia de cianuros. Si la prueba anterior resulto positiva trate la soluci!n residual de la siguiente manera7 si el residuo presenta material insoluble, fltre. "leve la soluci!n a la
campana y añada una soluci!n de #ipoclorito de sodio al 236 de modo que tenga un exceso de 436 respecto a la cantidad de cianuro que va a ser oxidada. /e:e reposar 53 mins. /97 /estile el etanol y compruebe la pureza para volver a utilizarlo, si no es as$ env$elo a incineraci!n.
Bi)lio#rafía */urst, ;.& -. ?@u$mica org%nica experimentalA. 0arcelona, España7Editorial Beverté. C%gs. 8onsultadas7 55>)55D.
