UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA Escuela Profesional de Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA II (QU-243) PRÁCTICA Nº 3 SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA PROFESOR DE TEORÍA
: ING. CÓRDOVA MIRANDA, Alcira Irene
PROFESOR DE PRÁCTICA
: ING. CÓRDOVA MIRANDA, Alcira Irene
ALUMNOS - Segovia Pacsi, Joel Elí - Mendoza Quispe, hector - Ramos Hinostroza, Erik Antonio DÍA DE PRACICA
: lunes de 2:00pm – 5:00pm
MESA
: “ C”
FECHA DE EJECUCIÓN
: 22// 4 // 2019
FECHA DE ENTREGA
: 29// 4// 2019 AYACUCHO-PERÚ 2017
I.OBJETIVOS:
Realizar la síntesis síntesis y purificación de un compuesto compuesto orgánico, la acetanilida. Acetilación de la anilina con ácido acético glacial. Determinar el punto de fusión experimental. Calcular el porcentaje de rendimiento.
II.REVISION BIBLIOGRAFICA Acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia dehoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida yantiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. es inflamable. La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. Síntesis de un compuesto orgánico La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante reacciones químicas. A menudo las moléculas orgánicas pueden tener un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgánicos. Así pues la síntesis de compuestos orgánicos se ha convertido en uno delos ámbitos más importantes de la química orgánica. Hay dos campos de investigación principales dentro del campo de la síntesis orgánica: la síntesis total y la síntesis parcial, que se diferencian por po r el origen y complejidad de los precursores p recursores químicos utilizados. En el primer caso son, a menudo, compuestos derivados del petróleo, de estructura simple, y en el segundo producto naturales de estructura más compleja Acido acético glacial Es un compuesto puro (99,8% mínimo), que lo diferencia de las soluciones acuosas frecuentemente halladas y que reciben el nombre de ácido acético. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, el cual le da su sabor y olor agrios. Es un líquido claro e incoloro, con olor muy picante. Miscible con agua, alcohol, glicerol y éter; insoluble en sulfuro de carbono; temperatura de autoignición 426ºC. Combustible. Se utiliza en:
Elaboración de anhídrido acético, acetato de celulosa y el monómero de acetato de vinilo.
Producción de plásticos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas, productos químicos para fotografía, etc. Conservante. Aditivo de alimentos (acidulante). Coagulante de látex. Estampado de telas. Regulador del PH.
Anhidrido acético El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac2O,es uno de los anhídridos los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH3CO)2O, es uno de los reactivos los reactivos más ampliamente usados en síntesis en síntesis orgánica. Es orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre a vinagre (ácido acético) acético) debido a su reacción con la humedad del aire. El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m). Sin embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque éste descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura) en una solución de ácido acético. acético . Industrialmente el anhídrido acético puede ser producido por oxidación oxidación del acetaldehído del acetaldehído con O con O2,formándose ácido formándose ácido peracético CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticamente reacciona catalíticamente con otra molécula de acetaldehído para dar el anhídrido acético; o por pirólisis por pirólisis del ácido acético a cetena CH2=C=O, la cual a continuación en una segunda etapa reacciona con una molécula de ácido acético para formar el anhídrido acético; o por carbonilación catalítica (empleando monóxido (empleando monóxido de carbono) del carbono) del acetato acetato de metilo.
III.MATERIALES III.MATERIALES Y REACTIVOS: Equipo de calentamiento a reflujo. Tubo refrigerante Erlenmeyer de 250 Ml Mechero de bunsen Embudo de bunsen Equipo de filtración al vacío Papel de filtro Varilla de vidrio Soporte universal Trípode Regia Vaso de precipitado de 100mL
RECTIVOS:
Anilina Ácido acético glacial Anhídrido acético Carbón activo Agua destilada Hielo Ácido clorhídrico
IV.- PROCEDIMEINTO EXPERIEMTAL 1.Síntesis de acetanilida. En un balón de 100 mL, poner 3 mL de anilina, 5 mL de acid acético glacial y 5mL de anhídrido acético. Adaptar un refrigerante y calentar la mezcla a ebullición durante 10 minutos. Dejar enfriar a temperatura ambiente y vaciar el contenido en un vaso de precipitado de 100 mL que contenga 20 mL de agua con hielo, agitar bien la mezcla y los cristales de acetanilida filtrar en un embudo buchner. Lavar los cristales con agua fría y secar. Recristalizar Rec ristalizar de agua. Secar, determinar el punto de fusión y calcular el rendimiento.
V.- CÁLCULOS Y RESULTADOS
(A)
(B)
(C)
(D)
Según la siguiente reacción calculamos los gramos teóricos necesarios para obtener el porcentaje de rendimiento de la síntesis de la acetanilida:
Moles de los reactantes: a. Anilina
Datos: PM = 93 g/mol V = 3 mL ρ = 1.0217 g/ mL
Cálculo de masa de la anilina: ρ =
→ m = ρ .v = 1.0217
m = 3.0651 g
x3mL
Cálculo de moles:
n = =
3.65
93
= 0.03295 mol
b) Anhídrido acético: Datos: PM = 102 g/mol V = 5 mL ρ = 1,08 g/mL
Cálculo de masa el anhídrido acético: ρ =
→ m = ρ.v
= 1,08 x 5mL
m = 5,4 g Cálculo de moles:
5,4
n = = 2
= 0,05294 mol
Cálculo del reactivo limitante: Primera relación:
.
= , =
,
Segunda relación:
,
= , =
,
→ por lo tanto el reactivo limitante es la anilina.
m = 3.0651 g de anilina Cálculo de la masa teórica: Dato: PM = 135 g/mol de acetanilida gramos teóricos = 3.0651 x
35 93
gramos teóricos = 4.4493 g de acetanilida.
Cálculo del % Rendimiento: Sí; %R =
100
Datos: = 0,41g Si, = + = - = 2,05 g – 0,41 g = 1,64 g
Por lo tanto, el %R es: %R =
100
,64
%R= 4,4493 100
%R= 36,8597 Punto de fusión Se determinó el punto de fusión de la acetanilida con el aparato de plancha de Kofler. El punto de fusión de la acetanilida recristalizada es de 118 °C.
observaciones
Una vez armado el equipo (calentamiento a reflujo), introducimos las muestras en el balón de vidrio, calentamos a ebullición por 10 minutos. Al verter la muestra en el vaso de precipitado que contenía agua con hielo observamos cómo se formó cristales de acetanilida de color marrón (impuro). Luego realizamos realizamos la filtración al vacío, para proceder hacer la recristalización en caliente. Calentamos a ebullición y vemos como los cristales se disuelven, agregamos el carbón activado que nos permite purificar con facilidad. Hacemos la filtración en caliente en en un matraz de Erlenmeyer, observamos cómo se forma cristales de color blanco en la base de matraz, luego enfriamos en hielo para obtener más cristales. Hacemos la segunda filtración filtración y obtuvimos la acetanilida de color blanco ya ya purificada. Dejamos la muestra que seque para realizar los cálculos.
VI.- DISCUSIÓN DE RESULTADOS El bajo rendimiento de la acetanilida obtenida experimentalmente (36,8597) puede deberse a errores sistemáticos en el proceso, tales como un mal control de la temperatura al calentar la mezcla, etc. La diferencia entre el punto de fusión de la acetanilida recristalizada (118 °C) y el punto de fusión determinado de la acetanilida (114.3 °C) se debe a que el compuesto contiene impurezas, por lo que una nueva recristalización podría disminuir el porcentaje de error respecto al punto de fusión determinado del compuesto en cuestión.
CONCLUSIONES En esta práctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCl y anilina con respecto al método del anhídrido acético; en el cual su velocidad de hidrólisis, reacción con agua, es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas, La reacción entre una amina y anhídrido acético, forma un compuesto N- acetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso sería imposible obtener
RECOMENDACIONES Tener mucho cuidado con los reactivos, ya que reacciona violentamente con c on el agua y puede salpicar, Los dispositivos calientes, como mecheros y el agua hirviendo, hay que manejarlos con cuidado para evitar quemaduras. Tomar bien las medidas de concentraciones de cada reactivo al momento de hace r la mezcla indicada en el procedimiento, porque si por ejemplo un paso nos indica tomar una medida de un compuesto determinado y alguien toma mal la medida de volumen con una pipeta el resultado final ya no será el mismo o el producto se podría alterar y no obtener los resultados experimentales que coincidan con la práctica. El anhídrido acético puede causar irritación tisular, especialmente en las fosas nasales, evite aspirar los vapores y evite también el contacto con piel y ojos, anilina es una sustancia tóxica que puede ser absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al manejarla
BIBLIOGRAFÍA
https://www.docsity.com/es/sintesis-de-acetanilida-apuntes-laboratorio-dequimica/330488/
https://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico
