Cloretona Fin

Cloreto na Objetivos:

-Realizar una condensación de Knoevenagel. -Comprobar experimentalmente la eliminación de un hidrógeno que tiene tres sustituyentes muy electronegativos. Introducción

La condensación de Knoevenagel consiste en la reacción entre un aldehído ali ali!t !tic ico o o arom arom!t !tic ico o con con un grup grupo o meti metile leno no activ activo" o" en pres presen enci cia a de un catalizador b!sico. La condensación de Knoevenagel es una reacción" en la que intervienen aldehídos y cetonas por una parte" y por la otra" enlaces metilenos activos" inluenciados por la participación de bases d#biles. $uede eectuarse de diversas maneras% la sustancia con un hidrógeno ala reactiv reactivo" o" se conden condensan san !cilm !cilment ente e con grupos grupos carbon carbonilo iloss de aldehí aldehídos dos o cetonas en presencia de una base" este es eliminado y se genera un nucleóilo el cual va atacar al grupo carbonilo de la acetona mediante una adición lo que provocara que se orme la cloretona. &e puede decir que se produce la adición nucleóila sobre el carbonilo" de un aldehído o cetona" de un carbono activado '!cido( situado entre dos grupos acep acepto tore ress de elec electr tron ones es por por reso resona nanc ncia ia"" por por e)em e)empl plo o un comp compue uest sto o *dica dicarb rbon onílílic ico" o" segu seguid ida a a cont contin inua uaci ción ón de desh deshid idra rata taci ción ón 'p#r 'p#rdi dida da de una una mol# mol#cu cula la de agua agua(" (" en lo que que serí sería a glob global alme ment nte e una una reac reacci ción ón de tipo tipo cond conden ensa saci ción ón aldó aldólilica ca"" obte obteni ni#n #ndo dose se un prod produc ucto to +"*-i +"*-ins nsat atur urad ado. o. La reacción es catalizada por una amina" en la orma de hidrocloruro o acetato de la misma.

.

,l papel papel como como catali catalizad zador or de la amina" amina" dada dada adem!s adem!s su relativ relativa a debilid debilidad ad como como base" base" no es tanto tanto el de despro desproton tonar ar el metile metileno no activo activo '!cido '!cido(( para para generar el enolato como sí el de adicionarse al carbonilo del aldehído o cetona para ormar la sal de iminio" un buen electróilo. . La reacción de Knoevenagel puede eectuarse de diversas maneras% el #ster  malónico" el #ster acetil!c#tico" el cianato de etilo u otra sustancia con un hidrógeno ala reactivo" se condensan !cilmente con grupos carbonilos de aldehídos o cetonas en presencia de una base 'dietilamina" piperidina" entre otros(" y la reacción r eacción da origen a derivados etil#nicos de dichos #steres. ---------------------------------------------------

Observaciones

 isolvimos /./ml de cloroormo y 01 ml de acetona y adquirió un color  amarillo claro  2gregamos lentamente la solución de K34 en el menor volumen de etanol procurando que no pasara de 516Cy se tornó de color amarillo lechoso  7iltramos y lavamos el precipitado  estilamos el exceso de acetona.  2 lo obtenido le agregamos 81ml de agua helada 9o precipito la cloretona por lo que volvimos a calentar  $or :ltimo se intentó sembrar unos cristales de cloretona para incitar la cristalización pero no se logró obtener dicho compuesto. Resultados

,n esta pr!ctica se realizó todos los procedimientos para la obtención de cloretona" pero lamentablemente no se pudo precipitar en el :ltimo paso debido a un exceso de agua" por lo que se intentó evaporar el exceso e intentar  precipitar de nuevo" pero no se puedo obtener. Mecanismo general

Mecanismo de reacción

Tratamiento de residuos

;odos los residuos obtenidos se guardaron en un recipiente de vidrio etiquetado" para su posterior neutralización" pues se obtuvo residuos b!sicos por la presencia de K34. Análisis de resultados

&e llevó a cabo una reacción de condensación de Knoveanagel" donde hubo una ormación de un nucleóilo a consecuencia de la eliminación de un hidrógeno que est! unido a tres sustituyentes muy electronegativos. La reacción de Knoevenagel es una reacción de un grupo carbonilo 'en este caso cloroormo( con un aldehído o una cetona para dar un producto +" * < insaturado 'Cloretona(. ,sta reacción se lleva a cabo por una adición nucleoílica un ión enolato de la cetona" al grupo carbonilo de la mol#cula de cloroormo. ,l intermediario tetra#drico que resulta se protona y da como producto un alcohol 'cloretona(. ,n la experimentación no ue posible obtener el producto Conclusiones

$ara la obtención de cloretona se realiza una reacción de condensación de Knoveanagel. $ara la preparación del medio se debe tener cuidado de controlar la temperatura. La precipitación se lleva a cabo" cuando se agrega hielo" por lo que se debe prestar atención a no colocar un exceso" porque no se orma la cloretona. 9o se pudo obtener el producto deseado por agregar un exceso de agua" y sobrecalentar el líquido.

Bibliografía

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